天然产物化学

天然产物化学（天然药物化学）实验教学大纲

课程编号：10080063

课程英文名称：The Experimental of Natural Products/Medicinal Chemistry 课程性质：独立设课 课程类别：专业必修课

学时学分：总学时：36；总学分：1；实验学时：36；实验学分：1 先修课程：有机化学、分析化学等 适用专业：中药学

开课单位：药学院天然药物化学教研室

项目总数 3 综合性、设计性实验项目数 3

一、实验目的及要求

实验一 一叶萩碱的提取、分离与鉴定

目的：通过一叶萩碱的提取、分离和鉴定要求学生掌握用离子交换树脂法提取和

分离生物碱的基本原理和方法，以及衍生物制备方法。 要求：分离得到一叶萩碱纯品，制备其衍生物，并鉴定其化学结构。

实验二 芦丁的提取、分离与鉴定

目的：1、通过芦丁的提取与分离，掌握碱-酸法提取黄酮类化合物的原理及操作；

2、通过芦丁的检识，了解苷类结构研究的一般程序和方法； 3、了解乙酰化芦丁结构研究的一般程序和方法； 4、学习UV及NMR在黄酮类化合物结构鉴定中的应用。 要求：1、分离得到芦丁、槲皮素、全乙酰化芦丁；

2、能够根据化学试验及UV、NMR数据初步

天然产物化学答案

1.研究天然产物化学与利用的意义 答：

2.天然产物化学成分的分离方法

3.树脂在植物界中的存在和采取、树脂的分类 4.连续蒸汽法松脂加工

5.松脂间歇蒸馏与连续蒸馏不同处 6.下降采脂法、上升才脂法 7.松香分类 8.松香化学组成 9.松香化学性质歧化 10.松香用途

11.分散松香胶制备方法

12.氢化松香缩水甘油酯的合成反应方程式 13.氢化松香特点及应用 14.歧化松香特点及应用 15.紫胶来源及应用 16.紫胶树脂组分分离路线 17.紫胶片的加工方法 18.紫胶蜡的提取工艺 19.生漆特点和应用 20.栲胶的主要成分

21.单宁的化学性质 22.列举栲胶具体应用 23.栲胶的净化方法 24.冷杉树脂的采集 25.冷杉胶生产工艺 26.冷杉胶的用途 27.桦树漆的用途 28.桦树皮漆的生产工艺 29.精油的定义 30.松节油的分类 31.松节油的分离技术

32.松节油连续法分离技术工艺流程 33.松节油化学成分的典型研究方法 34.柠檬油分类

35.白柠檬鲜果加工工艺流程 36.橙油的生产方法

37.压榨法生产橙油工艺特点 38.薄荷油生产工艺流程 39.精油加工工艺要求 40

第一章 总论

一、选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。）

1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（ ）

A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 E. 介电常数不同 2．原理为氢键吸附的色谱是（ ）

A. 离子交换色谱 B. 凝胶滤过色谱 C. 聚酰胺色谱 D. 硅胶色谱 E. 氧化铝色谱 3．分馏法分离适用于（ ）

A. 极性大成分 B. 极性小成分 C. 升华性成分 D. 挥发性成分 E. 内脂类成分

4．聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是（ ）

A. 30%乙醇 B. 无水乙醇 C. 70%乙醇 D. 丙酮 E. 水

5．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是（ ）

A. 乙醚 B.

第一章 总论

一、单项选择题

1、碱性氧化铝色谱通常用于( )的分离。

A.香豆素类化合物 B.生物碱类化合物 C.酸性化合物 D.酯类化合物

2、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( )。

A.连续回流法 B.加热回流法 C.透析法 D.浸渍法 3、聚酰胺色谱的原理是( )。

A.分配 B.氢键缔合 C.分子筛 D.离子交换

5、从药材中依次提取不同极性的成分，应采取的溶剂极性次序是( A.水→乙醇→乙酸乙酯→乙醚→石油醚 B.乙醇→乙酸乙酯→乙醚→石油醚→水 C.乙醇→石油醚→乙醚→乙酸乙酯→水 D.石油醚→乙醚→乙酸乙酯→乙醇→水 6、下列那组溶剂，全为亲水性溶剂( )。

A.甲醇、乙醇、乙酸乙酯 B.正丁醇、乙醇、甲醇 C.氯仿、乙醚、乙酸乙酯 D.石油醚、乙醇、乙酸乙酯

7、中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（ A.丙酮 B.乙醇 C.正丁醇 D.氯仿 8、除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（ ）。

A.沉淀法 B.透析法 C

天然产物化学课程设计

论文

题目：香椿叶中槲皮素的提取分离与鉴定 姓名：刘子发

学号：20130401310019 院系：材料与化工 专业：13应用化学

完成日期：2016年05月16日

天然产物化学课程设计论文

香椿叶中槲皮素的提取分离与测定

摘要

本文主要介绍了槲皮素的结构和各种物化性质及其药理作用，继而对槲皮素的提取分离方法进行综述，还叙述了黄酮类化合物的结构鉴定方法。后续提出实验方案，对香椿叶中槲皮素的提取分离以及测定方法进行了研究，用萃取的方法从香椿叶中提取黄酮类化合物，然后再运用聚酰胺色谱柱法分离出槲皮素。接着对分离出的物质测定与结构鉴定。

关键词 ：槲皮素；紫外光谱；超声提取法；香椿叶；萃取；聚酰胺色谱法

Abstract

This article mainly introduced the structure and various physical and chemical properties of quercetin and its pharmacological action, then for extraction and separation methods of quercetin were summarize

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天然药物化学

第一章 总论

1、天然药物化学：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一

门学科, 主要指天然药物的化学成分的结构特点、理化性质、提取分离方法、结构鉴定、结构改造及生物合成途径。

2、有效成分：天然药物中具有一定生物活性、能代表天然药物临床疗效的单一化合物。 3、按溶剂极性大小顺序分为：水，亲水性有机溶剂，亲脂性有机溶剂 常见溶剂极性强弱顺序如下：

环己烷＜石油醚＜苯＜ 二氯甲烷＜乙醚＜氯仿＜乙酸乙酯（亲脂性）＜丙酮＜正丁醇 ＜乙醇（亲水性）＜甲醇（亲水性）＜ 乙腈＜ 水＜ 吡啶＜乙酸 乙醇：无毒廉价用最多的试剂 4、冷提-----适用于受热不稳定的成分 热提-----受热稳定的成分

①浸渍法：优点：用水或有机溶剂，不加热。

缺点：出膏率低，用水做溶剂时易发霉，需加防腐剂。 ②渗漉法：优点：有效成分浸出完全，可直接收集浸出液

缺点：消耗溶剂量大，费时长，操作麻烦。

③煎煮法：特点：操作简单，对易挥发、热不稳定的成分不宜用。

④回流提取法：特点：热不稳定的成分不宜用，溶剂消耗量大，操作麻烦 。 ⑤连续回流提取法：优点：节省溶剂、效率高。

缺点：对热不稳定成分不宜用，时间长

天然药物化学期末选择复习题

第一章 总论 1、有效成分是指 A.需要提纯的成分 B.含量高的成分 C.具有某种生物活性成分 D.无副作用的成分 E.一种复合物 2、下列属于一次代谢产物的是

A.蛋白质 B.淀粉 C.油脂 D.鞣质 E.腊 3、下列属于二次代谢产物的是

A.蛋白质 B.淀粉 C.油脂 D.生物碱 E.腊 4、溶剂极性从小到大的是

A.石油醚、乙醚、醋酸乙酯 B.石油醚、丙酮、醋酸乙酯 C.石油醚、醋酸乙酯、氯仿

D.氯仿、醋酸乙酯、乙醚 E.乙醚、醋酸乙酯、氯仿 5、下列溶剂亲脂性最强的是

A.乙醚 B.氯仿 C.石油醚 D.乙酸乙酯 E.乙醇 6、下列溶剂中极性最强的是

A.乙醚 B. 乙酸乙酯 C. 氯仿 D.乙醇 E.正丁醇

第三章 苯丙素类化合物

[学习要求] 掌握 1、 2、 3、 4、 了解 1、

[重点内容] 1、

苯丙素类的结构类型 根据组成的基本结构特征差异，苯丙素香豆素类化合物的核磁共振氢谱（1H-NMR）特征； 香豆素类化合物的结构特征和分类； 香豆素类化合物的理化性质和鉴别方法； 香豆素与碱作用的规律及意义； 香豆素类化合物的提取分离方法。

类可分为简单苯丙素类、香豆素和木脂素等结构类型。简单苯丙素为1分子的C6-C3衍生的苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸等；香豆素类为1分子的C6-C3单体形成的内酯衍生物；木脂素为2-4分子C6-C3单体缩合而成的衍生物。 2、

香豆素的性质特点 不同结构特点或结合状态的香豆素，其性

质是有一定差异的。游离的小分子香豆素具有芳香气味、挥发性及升华性，易溶于有机溶剂，而难溶于水，香豆素苷类则相反。 3、

香豆素内酯环特性 香豆素类分子中的内酯环结构，在碱性条

件下可水解开环，生成顺式邻羟基桂皮酸的盐，加酸后又重新闭合成内酯环而沉淀析出。利用此性质可用于香豆素类化合物的提

取分离。但此法对于遇酸、碱不稳定的香豆素化合物不适用。一般香豆素也要注意碱浓度不宜过高、加热时间不能太长，以避免香豆素类化合物降解成酚酸类或因碱水解

天然药物化学习题和参考答案(1)

1、学习天然药物化学的目的和意义：

答：促进天然药物的开发和利用，提高中草药及其制剂的质量。

2、有些化学成分是中草药普遍含有的如：蛋白质、糖类、油脂、树脂、鞣质、色素等，这些成分一般无生物活性，称为无效成份。

3、世界上最早应用升华法制取有效成分是我国《本草纲目》中记载的：（D） A. 香豆素 B.苯甲酸 C.茜草索 D.樟脑 E.咖啡碱 4、下列成分在多数情况下均为有效成分，除了：（E）

A.皂甙 B.氨基酸 C.蒽醌 D.黄铜 E.鞣质 5、属于亲脂性成分是：ABCD

A.叶绿素 B.树脂 C.油脂 D.挥发油 E.蛋白质 6、衡量一个制剂质量的优劣，主要是检验其有效成分是否存在。（错） 7、有效部位：含有效成分的混合物。

8、怎样利用有效成分扩大药源？举例说明。 答：当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后，就可以根据此成分的理化特性，从亲缘科属植物，甚至从其他科属植物寻找同一有效成分。如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到，后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。

9、把下列符号中文名称填写出来：

Et