药物合成反应知识点总结

离子反应知识点总结 一．电解质与非电解质 、强电解质与弱电解质、 溶解度表 1.电解质定义：在水中或_________能够导电的________。

非电解质定义：在水中和_________都不能导电的________。

电解质包括（填类别）__________、__________、__________和活泼金属氧化物、活泼 金属过氧化物等。在熔融能到导电的化合物一定是_________（离子或共价）化合物。 常见的非电解质有(填类别)：__________、__________、__________等 2.强电解质常见的有（填类别）__________、__________、__________等

弱电解质常见的有（填类别）__________、__________、__________和少数的盐比如Fe(SCN) 3 等

六大强酸：_________、__________、________、_________、__________、________。

四大强碱：_________、__________、________、_________、__________、______

药物合成反应实验指导

黄石理工学院医学院

药学教研室

2009年7月

前 言

我国加入世界贸易组织（WTO）以来，制药行业迎来难得的发展机遇，也面临着前所未有的挑战。我国的药物研究正经历着一个从仿制为主到创制新药为主的历史性转变时期，如何抓住机遇，顺利实现这个历史性转变，关键在于创新型人才的培养。依据药物合成反应教学大纲的要求编定了本实验指导用书，目的是通过实验加深理解药物合成反应的基本理论和基本知识，掌握合成药物的基本方法，掌握对药物进行结构改造与修饰的基本方法，进一步巩固有机化学实验的操作技术及有关理论知识，培养学生理论联系实际的作风，实事求是，严格认真的科学态度与良好的工作习惯。

本实验指导适用于药学本科专业实验教学使用。

本实验指导用书是药学教研室教学经验的集体总结，限于水平，难免有误，我们要在使用过程中不断总结经验，收集反映，以便进一步修正提高。

2009年7月

2

目 录

实验一 ·······················································································································

化学反应原理·化学反应与能量变化

知识点总结一·化学反应中的热效应

一、化学反应的焓变

1.反应热与焓变

（1）反应热：化学反应过程中，当反应物和生成物具有相同时，所吸收或放出的热量称为化学反应的反应热。

（2）焓与焓变

①焓是与物质内能有关的物理量。常用单位：，符号： H

②焓变(ΔH)：在条件下，化学反应过程中吸收或放出的热量称为化学反应的焓变。符号：，单位：或

表1-1 反应热与焓变的关系 —— 反应热 焓变 不同点 概 念 化学反应释放或吸收的热量 化学反应中生成物的总焓与反应物的总焓之差 “+”表示反应吸热；“-”表示反应吸热 可以通过实验直接测得，也可以利用已知数据和盖斯定律通过计算求得 “+”“-” 相同点 的意义 数据来源 联 系 在恒温恒压条件下进行的化学反应，其热效应等于反应的焓变，如敞口容器中进行的化学反应 2.放热反应和吸热反应： 表1-2 放热反应和吸热反应的比较 定义 能量变化 与化学键的关系 表示方法 放热反应 在化学反应过程中，热量的反应 E反应物E生成物，能量的过程 吸热反应 在化学反应过程中，热量的反应 E反应物E生成物，能量的过程 ?H = 反应物的键能总和 - 生成物的键能总和 生成

浙江中医药大学滨江学院2012—2013学年第一学期

2010级《药物合成反应》

考生姓名 学号 专业 年级班级 一． 选择题：（2分×15）

1、酰化反应中常用的酰化剂为羧酸、酰卤、酸酐、酯、酰胺等，其酰化能力的大小顺序正确的是 ( ) A 羧酸、酯 > 酰卤 > 酸酐 > 酰胺 B 酰卤 > 酸酐 > 羧酸、酯 > 酰胺 C 酰胺 > 羧酸、酯 > 酸酐 > 酰卤 D 酰卤 > 羧酸、酯 > 酸酐 > 酰胺

2、在药物合成反应中，下列哪个反应不能用于制备伯胺（ ） A Hofmann降解反应 B Beckmann重排 C Curtius重排 D Délépine反应

3、下列氧化试剂中，不属于Cr试剂的是 （ ） A Prevost试剂 B Etard试剂 C Collins试剂 D Jones试剂

4、下列哪个反应是Oppenauer氧化反应的逆反应 （ ） A Clemmensen还原反应 B Meerwei

第一章 卤化反应

1 卤化反应在有机合成中的应用？为什么常用一些卤代物作为反应中间体？

2 归纳下常用的氯化剂、溴化剂都有哪些？它们的主要理化性质及应用范围？

3 根据反应历程的不同，讨论一下卤化反应的类型、机理及对反应的影响。 （1） 卤素对双键的离子型加成

（2） 芳香环上的取代

（3） 方向化合物侧链上的取代

（4） 卤化氢对醇羟基的置换

（5） NBS的取代反应

4 比较X2、HX、HOX对双键的离子型加成反应的机理又何异同点。怎样判断加成方向

5 在-OH得置换反应中各种卤化剂各有何特点？他们的应用范围如何？

6 预测Br2/CCl4于下列各种烯烃进行溴化反应的相对速度的次序。

CH2=CH2 (CH3)2C=CH2 HOOC-CH=CH-COOH (CH3)2C=C(CH3)2 CH3CH2=CH2 CH2=CH-CN

7对比下列反应的条件有何不同？结合反应机理加以说明：

H3CCH2CH2Br(1)H3CCHCH2H3CCHBrCH3CH3Cl(2)CH3CH2ClRH2CCHCH2(3)RH

药物合成反应习题及答案

药物合成反应习题及答案

一、 举例解释下列概念：

1， 官能团保护；为什么保护？当分子中有多个官能团，想在某一官能团进行转换反应，为了不使其

他官能团影响反应，需对这些官能团进行衍生化，这就是官能团的保护。达到反应目的后再还原这些官能团。 理想保护基：试剂易得、无毒，保护基稳定，引入和脱去反应选择性好，收率高。 2， 相转移催化剂; 一种与水相中负离子结合的两性物质，可把亲核试剂转移到有机相进行亲核反应。

其优点：克服溶剂化作用；不需无水操作；可用无机碱代替有机金属碱；降低反应温度。 3，重排反应；重排反应是指在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一原子而形成新分子

的反应。按反应机理可分为亲电重排、亲核重排、自由基重排和协同重排。 4，合成子:组成靶分子或中间体骨架的各个单元结构的活性形式. 包括：离子合成子、自由基或周环反应所需的中性分子。

离子合成子：包括 d 合成子和 a合成子

d 合成子: 亲核性的离子合成子 d---donor of electron d 合成子

MeSMeSH

CNKCN

2-CHOCH3CHO

CCH

BuBuLi

等价试剂

a合成子：氧化性或亲电性的离子合成子 a合成子：

Me2C-

一、 是非判断题：（10题，10分） 二、 单选题（25小题，50分） 三、填空题（10空10分） 四、简答题（20分）

五、写出下列药物的化学结构或名称，指出其结构类型并说明其临床主要用途（2题，10分）

第一章 绪论

（单选）

1、下列哪一项不属于药物的功能 (A)预防脑血栓 (B)避孕

(C)缓解胃痛 (D)去除脸上皱纹

(E)碱化尿液，避免乙酰磺胺在尿中结晶

4、下列哪一项不是药物化学的任务

(A)为合理利用已知的化学药物提供理论基础、知识技术。 (B)研究药物的理化性质。

(C)确定药物的剂量和使用方法。

(D)为生产化学药物提供先进的工艺和方法。 (E)探索新药的途径和方法。

6、药物化学的研究对象是（ ）。 A．中药和西药 B．各种剂型的西药

C．不同制剂的药进入人体内的过程 D．化学原料药

（多项选择题）

1、下列属于“药物化学”研究范畴的是： (A)发现与发明新药 (B)合成化学药物 (C)阐明药物的化学性质

(D)研究药物分子与机体细胞(生物大分子)之间的相互作用 (E)剂型对生物利用度的影响

2、已发现的药物的作用靶点包括 ：

选修４化学反应原理

第一章

一、焓变 反应热

１．反应热：一定条件下，一定物质的量的反应物之间完全反应所放出或吸收的热量。 ２．焓变（ΔＨ）的意义：在恒压条件下进行的化学反应的热效应，符号：△Ｈ。单位ｋＪ／ｍｏｌ。

３．产生原因：化学键断裂—吸热，化学键形成—放热。 放出热量的化学反应。（放热＞吸热）△Ｈ为―－‖或△Ｈ＜０。 吸收热量的化学反应。（吸热＞放热）△Ｈ为―＋‖或△Ｈ＞０。 ☆常见的放热反应：①所有的燃烧反应②酸碱中和反应③大多数的化合反应④金属与酸的反应⑤生石灰和水反应⑥浓硫酸稀释、氢氧化钠固体溶解。 ☆常见的吸热反应：①晶体Ｂａ（ＯＨ）８Ｈ２Ｏ与ＮＨ４Ｃｌ②大多数的分解反应③以Ｈ２、２·ＣＯ、Ｃ为还原剂的氧化还原反应④铵盐溶解等。 二、热化学方程式

书写化学方程式注意要点： ①热化学方程式必须标出能量变化。 ②热化学方程式中必须标明反应物和生成物的聚集状态（ｇ，ｌ，ｓ分别表示固态，液态，气态，水溶液中溶质用ａｑ表示）。 ③热化学反应方程式要指明反应时的温度和压强。 ④热化学方程式中的化学计量数可以是整数，也可以是分数。

⑤各物质系数加倍，△Ｈ加倍；反应逆向进行，△Ｈ改变符号，数值不变。 三、燃烧热

１．概念：２

选修４化学反应原理

第一章

一、焓变 反应热

１．反应热：一定条件下，一定物质的量的反应物之间完全反应所放出或吸收的热量。 ２．焓变（ΔＨ）的意义：在恒压条件下进行的化学反应的热效应，符号：△Ｈ。单位ｋＪ／ｍｏｌ。

３．产生原因：化学键断裂—吸热，化学键形成—放热。 放出热量的化学反应。（放热＞吸热）△Ｈ为―－‖或△Ｈ＜０。 吸收热量的化学反应。（吸热＞放热）△Ｈ为―＋‖或△Ｈ＞０。 ☆常见的放热反应：①所有的燃烧反应②酸碱中和反应③大多数的化合反应④金属与酸的反应⑤生石灰和水反应⑥浓硫酸稀释、氢氧化钠固体溶解。 ☆常见的吸热反应：①晶体Ｂａ（ＯＨ）８Ｈ２Ｏ与ＮＨ４Ｃｌ②大多数的分解反应③以Ｈ２、２·ＣＯ、Ｃ为还原剂的氧化还原反应④铵盐溶解等。 二、热化学方程式

书写化学方程式注意要点： ①热化学方程式必须标出能量变化。 ②热化学方程式中必须标明反应物和生成物的聚集状态（ｇ，ｌ，ｓ分别表示固态，液态，气态，水溶液中溶质用ａｑ表示）。 ③热化学反应方程式要指明反应时的温度和压强。 ④热化学方程式中的化学计量数可以是整数，也可以是分数。

⑤各物质系数加倍，△Ｈ加倍；反应逆向进行，△Ｈ改变符号，数值不变。 三、燃烧热

１．概念：２

考点十 氧化还原反应、氧化剂、还原剂、氧化产物、还原产物

[例1]（2011·茂名一模）金属钛（Ti）性能优越，被称为继铁、铝制后的“第三金属”。

工业上以金红石为原料制取Ti的反应为：

aTiO2 ＋ bCl2 ＋ cC

TiCl4 ＋2Mg aTiCl4 ＋ cCO ……反应① Ti ＋ 2MgCl2 ……反应② 关于反应①、②的分析不正确的是（ ）

①TiCl4在反应①中是还原产物，在反应②中是氧化剂；

②C、Mg在反应中均为还原剂，被还原；

③在反应①、②中Mg的还原性大于C，C的还原性大于TiCl4；

④a＝1，b＝c＝2；

⑤每生成19.2 g Ti，反应①、②中共转移4.8 mol e-。

A．①②④ B．②③④ C．③④ D．②⑤

[解析]②中C、Mg在反应中均为还原剂，被氧化；经计算知⑤中每生成19.2 g Ti，反

应①、②中共转移3.2 mol e-

[答案]D

[知识规律]

还原性 化合价升高 弱氧化性

↑

↑ 氧化反应 氧化产物

还原反应 还原产物 ↓ ↓ →产物

氧化性 化合价降低 弱还原