有机合成265条合成路线

有机合成化学 固相有机合成 高等有机合成

固相有机合成

概述

合化1001班 主讲：于振宁 小组人员：王 玮 宁 锐 马庆超

王小磊 崔恩峰 于振宁

有机合成化学 固相有机合成 高等有机合成

布鲁斯· 梅里菲尔德(R.B. Merrifield)博士 是世界著名的生物化学家,是Merrifield固相法的创始 人。他由于发明了固相多肤合成法而荣获1984年度

诺贝尔化学奖。科学界对梅里菲尔德给予了众多的荣誉。1 984年, 梅 里菲尔德由于固相蛋白质化学合成方法的建立而独享 了该年度的诺贝尔化学奖。瑞典皇家科学院在授予诺 贝尔奖时对他的成就评价为梅里菲尔德固相化学方法 在多肽和蛋白质化学领域带来了一场革命, 没有梅里 菲尔德的研究,今天一些几天就可以完成的实验或过程 可能花费几年甚至几十年。

认真是能力，规范是水平

有机合成化学 固相有机合成 高等有机合成

固相合成技术(solid-phase synthesis)就是把底物或催化剂锚合在某种固体载体上，再与其他试 剂反应；生成的化合物连同载体过滤、淋洗，与试剂及副 产物分离，这个过程能够多次重复，可以连接多个重复单 元或不同单元，最终产物通过解脱试剂从载体上解脱下来， 固相合成采用过量的反应试剂使反应

2008-2009有机化学进展（2）——有机合成化学

有机合成化学是有机化学的中心研究领域，有机合成化学的发展状况代表着一个国家的有机化学的研究水平。与有机反应比较，我国有机合成化学，特别是复杂化学结构的天然产物的合成研究一直落后于西方发达国家。近二十年，由于有机合成化学面临研究工作周期长、发表学术论文的难度大和难以适应我国的学术评价标准要求等原因，此研究领域的研究工作状况更是每况愈下。可喜的是在艰难的学术生态环境下，还是有少数有机化学家坚持从事有机合成化学的研究，并取得了理想的成就。

1 大环合成

上海有机所陈庆云院士课题组首次利用锌粉还原β-四(三氟甲基)-meso-四苯基铜(Ⅱ)卟啉，得到了具有相对稳定的20π电子非芳香体系的isophlorin，产物结构通过了单晶衍射的确认，从而首次以实验结果证实了半个世纪前有机合成大师Woodward在研究叶绿素合成时提出的具有20 π电子的N,N’-二氢卟啉(N,N’-dihydroporphyrin or isophlorin)的假想结构(J. Am. Chem. Soc., 2007, 129:5814)。

PhF3CNF3CPhNCuNPhNCF3PhCF3Zn,DMSOr.t.,1hF3C

阿司匹林的合成路线介绍

阿司匹林是世界最重要的解热镇痛药之一。目前全世界阿司匹林原料药产量已达５万吨左右，年产片剂１千多亿片。多年来，阿司匹林一直是我国解热镇痛药的支柱产品之一，年产量达１万多吨，也是我国医药原料药出口的大宗产品，２００５年的出口量为７５２２吨，出口金额达到２０５５万美元。

1 . 采用乙酸酐为酰化剂的工艺路线

催化剂类别

需用原料及配方实例

原料名称 规格 组分比(份)

酚甲酸 98.5% 25

乙酸酐 98.5% 27

制备工艺:

混料投入带配有冷凝器的烧瓶中，在油浴上控温于150～160℃，反应约3小时，于减压下蒸去过量之乙酸酐及反应中生成的乙酸，其蒸出物重约16份，余品重为31份。再用2倍重量的苯重结晶，可得18份纯品。若将余液浓度增高，还可收得10份纯品。

经过几十年的生产实践，阿司匹林的生产形成了一套十分成熟的工艺：以苯酚为原料，经过和二氧化碳的羧化反应，生成水杨酸，经升华后得到升华水杨酸，再采用醋酐－醋酸法。由于此生产工艺不

2008-2009有机化学进展（2）——有机合成化学

有机合成化学是有机化学的中心研究领域，有机合成化学的发展状况代表着一个国家的有机化学的研究水平。与有机反应比较，我国有机合成化学，特别是复杂化学结构的天然产物的合成研究一直落后于西方发达国家。近二十年，由于有机合成化学面临研究工作周期长、发表学术论文的难度大和难以适应我国的学术评价标准要求等原因，此研究领域的研究工作状况更是每况愈下。可喜的是在艰难的学术生态环境下，还是有少数有机化学家坚持从事有机合成化学的研究，并取得了理想的成就。

1 大环合成

上海有机所陈庆云院士课题组首次利用锌粉还原β-四(三氟甲基)-meso-四苯基铜(Ⅱ)卟啉，得到了具有相对稳定的20π电子非芳香体系的isophlorin，产物结构通过了单晶衍射的确认，从而首次以实验结果证实了半个世纪前有机合成大师Woodward在研究叶绿素合成时提出的具有20 π电子的N,N’-二氢卟啉(N,N’-dihydroporphyrin or isophlorin)的假想结构(J. Am. Chem. Soc., 2007, 129:5814)。

PhF3CNF3CPhNCuNPhNCF3PhCF3Zn,DMSOr.t.,1hF3C

布洛芬合成路线综述

姓名：XXX 班级：制药XXX班 学号：XXX 【摘要】

布洛芬（C12H18O2）又名异丁苯丙酸，芳基丙酸类非甾体抗炎药物，本品为白色晶体性粉末，有异臭，无味。不溶与水，易溶于乙醇、乙醚三氯甲烷基丙酮，易溶于氢氧化钠及碳酸钠溶液中。布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，适用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎、骨关节炎、强直性脊椎炎和神经炎等。布洛芬的基本机构为笨环，苯环上含有异丁基与α-甲基乙酸。作为新一代非甾体消炎镇痛药物，具有比阿司匹林更强的解热、消炎和镇痛作用，副作用则比阿司匹林小得多。 【关键词】

布洛芬 抗炎 镇痛 解热 非甾体消炎镇痛药物 合成路线 【前言】

1964 年英国的 Nicholson 等人最早合成了布洛芬，其他各国也逐渐对布洛芬展开研究，英国的布茨药厂首先获得专利权并投入生产。在最初的生产过程中，由于生产工艺落后，导致布洛芬的生产成本高，产量低，企业规模受到很大限制。直到20世纪80年代后期，随着羧基化法和1，2-转位法等布洛芬新工艺的出现，布洛芬的生产成本大大降低，企业的规模也越来越大。目前，德国的巴斯夫公司，美国的Albemarle 公司和乙基公司都具有庞大的

宿州三中 高二化学导学案NO17 编写：黄艳 审核：邵志新 黄艳 张素娟

3.1 有机化合物的合成（二）

班级 小组 姓名

第二课时 有机合成路线的设计 有机合成的应用

[学习目标]

1.知道有机合成路线设计的一般程序和方法。

2.能对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价。 3.了解原子经济性等绿色合成思路的重要性。 [重点难点]

利用逆推法设计实现有机化合物的合成。

二、有机合成路线设计

1.有机合成路线设计的一般程序

先观察 的结构，再由 逆推 ，并设计合成路 线，最后对不同合成路线进行 。 2.正推法

从确定某种 开始，逐步经过 和 来完

成。首先要比较原料分子和目标分子在 上的异同，包括 和 两个方面的异同。然后，设计由 转向 的合成路线。 3.逆推

己唑醇合成路线

陈儒贵，2016/02/02

一、 傅氏反应

以无水氯化铝做催化剂，分段控温，间二氯苯与正戊酰氯反应生成2,4-二氯苯基戊酮。加水，二氯乙烷萃取，碱洗，水洗，过滤，脱溶，减压蒸馏。

ClO催化剂ClO+Cl147.00Cl120.58+HClCl231.1236.46

二、 闭环

1、在氮气保护下，以甲苯做溶剂，控温30℃以下，用二甲硫醚与硫酸二甲酯反应制备硫叶立德（翁盐）。

CH3OOSOOCH3+CH3SCH3CH3OOSOOS126.1362.13188.26（翁盐）

2、以聚乙二醇做催化剂，强碱性条件下，2,4-二氯苯基戊酮与翁盐反应生成2-正丁基-2-（2,4-二氯苯基）环氧乙烷。水洗，过滤，脱溶，减压蒸馏。

ClOC4H9Cl231.12ClOC4H9Cl56.11245.1562.13174.2532.0418.02

OOOO催化剂SS+CH3S+2KOH+CH3CH3+K2SO4+CH3OH+H2O188.26三、 加成

在催化剂和强碱性条件下，分段控温，环氧中间体与三氮唑反应生成己唑醇。水析，甲基环己烷重结晶。过滤，干燥得产品。母液甲基环己烷溶剂蒸馏回收套用。

ClOHNClN催化剂Cl314.2NNNOH+

有机合成推断训练

1、已知卤代烃在与强碱的水溶液共热时，卤原子能被带负电荷的原子团OH所取代。现有一种烃A，它能发生下图所示的变化。

+

又知两分子的E相互反应，可以生成环状化合物C6H8O4，回答下列问题： (l)A的结构简式为______;C的结构简式为______; D的结构简式为_______;E的结构简式为________

(2)在①～⑦的反应中，属于加成反应的是(填序号)_________。 (3)写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式)。

G→H：___________________________________________________。

2、有机物A分子组成为C4H9Br，分子中有一个甲基支链，在一定条件下A发生如下转化：

已知：①不对称烯烃与HBr加成反应时，一般是Br加在含氢较少的碳原子上，如：

②连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇如： 不能发生催化氧化反应。

（1）A的结构简式为 B~H中，与A互为同分异构体的有机物是 （填字母代号）

（2）上述转化中属于取代反应的有 （填序号） （3）C的结构简式为

职业通用理论知识试题 判断题

1.催化剂只能使平衡较快达到，而不能使平衡发生移动。 （√） 2.当反应物浓度不变时，改变温度，反应速率也不变。 （×） 正确答案：当反应物浓度不变时，改变温度，反应速率就改变。

3.醇和酸发生酯化反应的过程，一般是：羧酸分子中羟基上的氢分子跟醇分子中的羟基结合成水，其余部分结合成酯。 （×） 正确答案：醇和酸发生酯化反应的过程，一般是：羧酸分子中羟基跟醇分子中的羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合成酯。

4.甲酸分子中既含羧基，又含醛基，因此他既具有羧酸的性质，又具有醛的性。在饱和一元羧酸中，甲酸的pH值最小。 （√） 5.乙酸乙酯、乙酰氯、乙酸酐、乙酰胺中最活泼的酰化基是乙酸乙酯。 （×） 正确答案：乙酸乙酯、乙酰氯、乙酸酐、乙酰胺中最活泼的酰化基是乙酰氯。

6.羧酸衍生物是指羧酸分子

篇一：有机合成材料

【学习指南】

1、化合物主要有 和 两大类。有机化合物都含有

元素，此外，还可能含有 等元素。有机化合物简

称 。

2、塑料根据其受热时性质不同，可分为_______ _ 塑料和

________塑料，二者在性质上不同之处是_________________。 3、有机合成材料包括 、 、三大类。 4、有机高分子化合物是指__________很大的有机物，简称有机高分子，高分子化合物按其来源可分为_________ _ 和 __________两大类；棉花、羊毛和天然橡胶都属于 材料。【课堂探究】

1、什么叫有机物？什么叫无机物？

2、有机化合物有哪些性质？

3、什么叫有机合成材料？分那两类？

4、塑料分那两类？

5、纤维分那三类？

6、橡胶有那几种？有何用途？

7、什么叫白色污染？防止白色污染的措施是？

8、有哪些新型有机合成材料？

【课堂小测】

1、下列物质不属于有机物的是 （ ） A．牛毛 B.塑料 C.石灰石 D.蛋白质

2、下列物质中属于有机合成材料的是 （ ） A.羊毛 B.棉花C.腈纶 D.天然橡胶 3、下列属于热塑性塑料的是 （） A.圆珠笔杆 B.塑料包装袋 C.塑料钮扣 D.炒锅手柄 4、下列说法不正确