安息香的辅酶合成实验注意事项

实验 安息香的辅酶合成

【实验目的】

（1）了解和学习防生化学和生物有机合成的研究进展和应用现状。

（2）通过用维生素B1为催化剂合成安息香的实验，学习并了解生物有机化学的合成方法和基本原理。

（3）进一步学习回流，重结晶、熔点测定等基本实验技术。 【实验预习】

（1）查阅资料并填写下列数据表： 投 料 量 化合物 安息香 M mp bp S(H2O) 体积/mL 质量/g 物质的量/mol / / / / / 理论产量/g 维生素B1 苯甲醛 （2）写出本实验的反应原理，有哪些副反应？如何克服？ 【实验原理与设计】

苯甲醛在氰化钠（钾）作用下，在乙醇中回流，2分子的苯甲醛之间发生缩合反应，生成二苯乙酮醇，俗称安息香。该反应的机理与羟醛缩合反应类似：

ArCO O-H+CNOOHArCCNOHOHArCCArHHOH-HOArCCNCArH亲核加成

ArCCNHH2OArHO OCCNC

ArH2OHOHOArCCArCNH-CN-H+OArCOHCArHH其它取代芳醛（如对甲基苯甲醛，对甲氧基苯甲醛和呋喃甲醛等）也可以发生类似的 缩合生成相应的对称性二芳基羟乙酮。此反应既

安息香缩合及安息香的转化

摘要：安息香缩合反应芳香醛在乙醇-水溶液中发生双分子缩合，生成1, 2-二苯基羟乙酮即安息香的反应。其缩合产物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩偶姻及其衍生物等,这些物质在化学和医药工业等方面具有广泛的应用。经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂,虽然产率较高,但合成产物的毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。近年来,有关安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂有了较大进步。本文主要涉及其辅酶合成及转化。 关键词：安息香；缩合反应；二苯乙二酮；二苯乙醇酸

一． 文献综述

1.1 安息香及其缩合反应简介

安息香（英文：Benzoin）又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮或2-羟基-1,2-二苯基乙酮，是一种无色或白色晶体。安息香是一种重要的化工原料，广泛用作感光性树脂的光敏剂、染料中间体和粉末涂料的防缩孔剂,也是一种重要的药物合成中间体,如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香类化合物的合成[1]。

芳香醛在乙醇-水溶液中发生双分子缩合，生成1, 2-二苯基羟乙酮即安息香的反应称为安息香缩合反应。

安息香缩合反应已有相当长的历史,其缩合产物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩

安息香的合成及表征

姓名：李兴

班级：化工研2016

摘要

该实验是以苯甲醛为原料，采用有生物活性的辅酶维生素B1作催化剂来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应，并通过红外测试对产物进行表征。酶的参与使反应效率更高，在更温和的条件进行，无毒且产率高。

关键词：苯甲醛 维生素B1 缩合反应 产物表征 1.引言

安息香(Benzoin)为安息香科植物白花树干燥树脂。为中西药均用的药物。中医常用为开窍药,其性味辛、苦、温,入心、脾、肺、胃经。具有开窍辟秽、行气活血、镇咳祛痰之功[1]。

安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子的作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。但氰化物是剧毒，操作困难，且“三废”处理困难[2]。20世纪70年代后，开始采用具有生物活性的辅酶维生素B1代替氰化物作催化剂进行缩合反应[3]。

2.实验目的

1、学习安息香缩合反应的原理，使对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作；

2、了解维生素B1的催化原理及其优点；

3、巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶等有机化学基本操作及技能；

4、锻炼查阅文献、培养和训练学生组织实践能力。

3.实验原理

以维生素B1作催化剂具有

* * 大 学

综 合 化 学 实 验 报 告

实 验 名

称 安息香衍生物的合成及表征

学 院 学生姓名 专 业 学 号 年 级 指导教师

二〇 年 月 日

安息香衍生物的合成及表征

***

(**大学 **学院，**(省) **(市) ******(邮编))

摘 要：本实验采用醋酸铜氧化法氧化安息香制得二苯乙二酮.实验过程中使用简单的薄层层析法来

监测反应进程.过程中会产生氮气和水，不会污染环境.该方法在经过改良后在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度.

关键词：安息香衍生物;二苯乙二酮;薄层层析法

0 引言

二苯乙二酮(Benzil，苯偶酰)是重要的有机合成试剂，常用于有机合成和杀虫剂的制备.它对紫外光敏化的范围在480nm以

* * 大 学

综 合 化 学 实 验 报 告

实 验 名

称 安息香衍生物的合成及表征

学 院 学生姓名 专 业 学 号 年 级 指导教师

二〇 年 月 日

安息香衍生物的合成及表征

***

(**大学 **学院，**(省) **(市) ******(邮编))

摘 要：本实验采用醋酸铜氧化法氧化安息香制得二苯乙二酮.实验过程中使用简单的薄层层析法来

监测反应进程.过程中会产生氮气和水，不会污染环境.该方法在经过改良后在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度.

关键词：安息香衍生物;二苯乙二酮;薄层层析法

0 引言

二苯乙二酮(Benzil，苯偶酰)是重要的有机合成试剂，常用于有机合成和杀虫剂的制备.它对紫外光敏化的范围在480nm以

第 22 卷 　 6 期 　　　　　　　　　　　 　 　 　 　 　 　 　 　　　　　　　　　　　　　 第 安 徽 中 医 学 院 学 报 Vol 22 　 6 No 　 2003 年 12 月 　 　　　　　　　　　　 OU RNAL OF AN HU I TCM COLL EGE 　　　　　　　　　　　　　 J Dec 2003 　安息香缩合反应的改进张国升 ,程 　 ,孙玉亮 ,钟 　 俊 永( 安徽中医学院药学系 ,安徽 合肥 　 230038)　　 关键词 : 安息香缩合 ; 正交实验设计 ; 反应条件 　　 中图分类号 :R284. 3 　 文献标识码 :A 　 文章编号 :1000 - 2219 ( 2003) 06 - 0046 - 02 　　 安息香缩合或苯偶姻反应是合成 1 ,22二苯基46 2　 实验步骤羟乙酮的方法 。在化学工业和药物合成等方面都有 广泛的应用 。如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成 以及二苯基乙二酮 、 二苯基乙二酮肟 ,乙酸安息香等 制备都用到这个反应 。所以 , 深入研究安息香的缩 合反应 ,对提高产率 、 扩大应用 、 具有理论和现实的 意义 。经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化 [1 ] 剂

第 22 卷 　 6 期 　　　　　　　　　　　 　 　 　 　 　 　 　 　　　　　　　　　　　　　 第 安 徽 中 医 学 院 学 报 Vol 22 　 6 No 　 2003 年 12 月 　 　　　　　　　　　　 OU RNAL OF AN HU I TCM COLL EGE 　　　　　　　　　　　　　 J Dec 2003 　安息香缩合反应的改进张国升 ,程 　 ,孙玉亮 ,钟 　 俊 永( 安徽中医学院药学系 ,安徽 合肥 　 230038)　　 关键词 : 安息香缩合 ; 正交实验设计 ; 反应条件 　　 中图分类号 :R284. 3 　 文献标识码 :A 　 文章编号 :1000 - 2219 ( 2003) 06 - 0046 - 02 　　 安息香缩合或苯偶姻反应是合成 1 ,22二苯基46 2　 实验步骤羟乙酮的方法 。在化学工业和药物合成等方面都有 广泛的应用 。如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成 以及二苯基乙二酮 、 二苯基乙二酮肟 ,乙酸安息香等 制备都用到这个反应 。所以 , 深入研究安息香的缩 合反应 ,对提高产率 、 扩大应用 、 具有理论和现实的 意义 。经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化 [1 ] 剂

26

密被硬毛，稀近无毛，3室，每室2胚珠，花柱短，顶端微3裂。果椭圆形，长0.8-1.3厘米，径约8毫米，成熟时秃净，顶端有短尖头，有黑色种子1颗；宿存花萼杯状或钟状，径约6毫米。

产台湾南部及东南部，生于海岸阔叶常绿林中。印度、斯里兰卡、缅甸、马来西亚及印度尼西亚有分布。

98.安息香科（野茉莉科）STYRACACEAE

（黄淑美）

乔木或灌木，常被星状毛或鳞片。单叶互生；无托叶。总状、聚伞或圆锥花序，稀簇生或单生；小苞片有或无。花两性，稀杂性，辐射对称；花萼部分至全部与子房贴生或离生，（2-）4-5（6）齿裂或近全缘；花冠合瓣，稀离瓣，裂片4-5（6-8）；雄蕊8-10（-16-20）或与花冠裂片同数与其互生；花药内向，纵裂，花丝基部常扁，部分或大部合生成筒，稀离生，常贴生花冠筒；子房上位、半下位或下位，3-5室或上部1室，稀不完全5室；胚珠倒生，每室1至多颗，直立或悬垂，中轴胎座，珠被1或2层，花柱丝状或钻状，柱头头状或不明显3-5裂。核果或蒴果，稀浆果，花萼宿存。种子无翅或具翅，胚乳丰富，胚直或稍弯；子叶大，略扁或近圆形。

约11属，180种，主要分布于亚洲东南部至马来西亚和美洲东南部，少数分布至地中海沿岸。我国11属，50余种。

1.果与宿存花

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实验步骤和注意事项

实验步骤和注意事项：

1、认识光具座，将实验器材按蜡烛、凸透镜、光屏的顺序放置． (将凸透镜放在中间整数的位置上)

2、注意调节它们的高度，使烛焰、透镜中心和光屏中心在一条与光具座平行的直线上．（原因是什么？）

3、将蜡烛火焰与透镜的距离由远及近，即物距由大到小移动．观察成像特点并记录． (注意: 1、尽量多次测量； 2、光屏上的像必须调到最清晰的状态。

) 分析数据，比较物距和焦距的关系，得出成放大、倒立像的条件和缩小、倒立像的条件．成像的特点透镜焦距物距 u （范围）像距 v (范围) 正立、倒立放大、缩小虚像、实像u2f 2f vf 倒立缩小实像 U=2f v=2f 倒立等大实像 2f uf v2f 倒立放大实像 U=f / 不成像 f=10cm uf / 正立放大虚像特别注意以下问题：

（1）在物距是两倍焦距时成的像不和物体大小相等。

（2）物体在一倍焦距上不能成像的原因。

（3）物

食品化学实验相关事项

一、实验室规则

1．每个同学都应该自觉遵守课堂纪律，维护课堂秩序，不迟到，不早退，不大声谈笑。不穿高跟鞋和皮肤暴露较多的衣服。

2．实验前必须认真预习，熟悉本次实验的目的、原理、操作步骤，懂得每一操作步骤的意义和了解所用仪器的使用方法，否则不能开始实验。

3．实验过程中要听从教师的指导，严肃认真地按操作规程进行实验，并把实验结果和数据及时、如实记录在实验记录本上，文字要简练、准确。完成实验后经教师检查同意，方可离开实验室。

4．实验台面应随时保持整洁，仪器、药品摆放整齐。公用试剂用完后，应立即盖严放回原处。勿使试剂、药品洒在实验台面和地上。实验完毕，仪器洗净放好，将实验台面抹拭干净，才能离开实验室。

5．使用仪器、药品、试剂和各物品必须注意节约。洗涤和使用仪器时，应小心仔细，防止损坏仪器。使用贵重精密仪器时，应严格遵守操作规程，发现故障须立即报告教师，不得擅自动手检修。

6．实验室内严禁吸烟、进食！加热用的电炉应随用随关，严格做到：人在炉火在，人走炉火关。乙醇、丙酮、乙醚等易燃品不能直接加热，并要远离火源操作和放置。实验完毕，应立即拨去电炉开关和关好水笼头，拉下电闸。离开实验室以前应认真、负责地进行检查水电，严防发生安全