天大有机化学第6版参考答案

《有机化学》习题参考答案

引言

这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。

北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。”这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。

第一章绪论

1-1解：

（1）C1和C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化；C3杂化类型不变。

（2）C1和C2的杂化类型由sp杂化改变为sp3杂化。

（3）C1和C2的杂化类型由sp2杂化改变为sp3杂化；C3杂化类型不变。1-2解：

(1) Lewis 酸H+，R+ ，R－C+＝O，Br+，AlCl3，BF3，Li

有机化学1试题B

一. 试用IUPAC法命名下列各化合物或写出结构式；必要时用R、S，内消旋；顺-、反-或Z、E指明构型。（每题2分，共8分）

1.

(H3C)2HCCHCHC(CH3)3

2.

3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3.

OCH3

4.

CHO

二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共40分）

1.

CHCHBrKCN/EtOH 2.

CH2Cl

1,AlCl32,Zn(Hg)/HCl 3.

CH2COCl

EtH3CBr 4.

HHC6H5NaOH/EtOH

CH3TsO 5.

CH2CH3NaSHH

+ 6.

CO2CH3

1, B2H62, H2O2, OH-1, Hg(OAc)2,H2O-THF2, NaBH47.

1,MCPBA2,H2O2,HClO4 8.

O 9.

OOO

OCH2ClNaOH 10.

ClH2O

CH3CH3CH2

CH3O-O

11.

OCH2CHCHCH3H3CCH312.

HCH3CH3COOOH3HCH13.

CHCHCOCH31,(CH3)2CuLi 2,H3O+

第一章 绪论 ..................................................................................................................................... 1 第二章 饱和烃 ............................................................................................................................... 3 第三章 不饱和烃 ............................................................................................................................. 7 第四章 环 烃 ....................................................................................................

第一章

问题一参考答案

CS2 C5H10O5 1-1 有机物质：

绪 论

OCNH2 C6H6Cl6 C14H30 H 2N

无机物质：NaHCO3 CaC2 1-2 醋酸能溶于水，1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。

CH33CHsp CH2CCH2 CH3CH2CHCHCCH CH3 1-322 33sp sp sp sp sp sp2 sp2 sp sp sp3 sp3CHCH2 sp2 sp2

1-4 CO2分子中，虽然碳-氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，单个

键矩相互抵消：OCO，所以μ=0。

1-5 价线式 简化式 缩写式

H HCHHHCHHHHCHHHHCCCHCCHCCHHCHHHCH+

HCHCHCHHCHHHH2CH2CCH2

1章 思 考 题

1.1 什么是同系列与同分异构现象？ 1.2 什么叫诱导效应？

1.3 影响有机化学反应活性的主要因素有哪些？

1.4 在沸点、熔点和溶解度方面，有机化合物和无机盐有哪些差别？

1.5 正丁醇的沸点(118℃)比它的同分异构体乙醚的沸点(34℃)高得多，但这两个化合物在

水中的溶解度却相同(每100克水溶解8克)，怎样说明这些事实？ 1.6根据共价键的断裂方式推测反应机理的可能类型有哪些？

解 答

1.1 答：具有同一个分子结构通式，且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列。分子

式相同而结构相异，因而其性质也各异的不同化合物，称为同分异构体，这种现象叫同分异构现象。

1.2 答：因某一原子或基团的电负性而引起电子云沿着键链向某一方面偏移的效应叫诱导

效应。

1.3 答：影响有机化学反应活性的因素主要有三个：底物（反应物）的结构和特性，进攻

试剂的性质和反应环境条件（温度、压强、溶剂、反应时间等）。

1.4 答：有机物的沸点、熔点比无机盐低。在水中的溶解度比无机盐小。

1.5 答：溶解度跟有机物和水分子间形成的氢键有关，因二者和水解都能形成氢键，而沸

点与同种物质分子间氢键有关，正丁醇分子间能形成氢键，乙醚分子间不能形成氢键。

医 学 类 有 机 化 学

有机化学习题参考答案

第一章 绪论

1. 现代有机化合物和有机化学的含义是什么?

现代有机化合物是指含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物, 现代有机化学是指研究碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物的化学. 2. 常见的有机化合物官能团有哪些?

在有机化合物分子中, 能够体现一类化合物性质的原子或原子团, 通常称作官能团. 常见的官能团有羟基、卤素、羧基、氨基、醛基、酮基、碳碳双键和叁键等. 3. 写出下列化合物的路易斯结构式:

HHHHHCHHCl(3)ClCCl(7)HCN(1)HCHOH(2)HCHCHOCHONCl(4)HHCHHCHHHHCCH(5)H(6)

4.已知化合物A含有C、H、N、O四种元素, 其重量百分比含量分别为49.3%、9.6%、19.6% 和22.7%; 又知, 质谱测得该化合物的相对分子量为146. 写出该化合物的实验式和分子式.

N(C):N(H):N(N):N(O) =49.312.01:9.6:19.6:22.7=4:9.6:1.4:1.4= 3 : 7 : 1 :11.00814.00816.00

O实验式为C3H7NO, 其式量为73. 设该化合物的分子式为(C3

医 学 类 有 机 化 学

有机化学习题参考答案

第一章 绪论

1. 现代有机化合物和有机化学的含义是什么?

现代有机化合物是指含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物, 现代有机化学是指研究碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物的化学. 2. 常见的有机化合物官能团有哪些?

在有机化合物分子中, 能够体现一类化合物性质的原子或原子团, 通常称作官能团. 常见的官能团有羟基、卤素、羧基、氨基、醛基、酮基、碳碳双键和叁键等. 3. 写出下列化合物的路易斯结构式:

HHHHHCHHCl(3)ClCCl(7)HCN(1)HCHOH(2)HCHCHOCHONCl(4)HHCHHCHHHHCCH(5)H(6)

4.已知化合物A含有C、H、N、O四种元素, 其重量百分比含量分别为49.3%、9.6%、19.6% 和22.7%; 又知, 质谱测得该化合物的相对分子量为146. 写出该化合物的实验式和分子式.

N(C):N(H):N(N):N(O) =49.312.01:9.6:19.6:22.7=4:9.6:1.4:1.4= 3 : 7 : 1 :11.00814.00816.00

O实验式为C3H7NO, 其式量为73. 设该化合物的分子式为(C3

医 学 类 有 机 化 学

有机化学习题参考答案

第一章 绪论

1. 现代有机化合物和有机化学的含义是什么?

现代有机化合物是指含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物, 现代有机化学是指研究碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物的化学. 2. 常见的有机化合物官能团有哪些?

在有机化合物分子中, 能够体现一类化合物性质的原子或原子团, 通常称作官能团. 常见的官能团有羟基、卤素、羧基、氨基、醛基、酮基、碳碳双键和叁键等. 3. 写出下列化合物的路易斯结构式:

HHHHHCHHCl(3)ClCCl(7)HCN(1)HCHOH(2)HCHCHOCHONCl(4)HHCHHCHHHHCCH(5)H(6)

4.已知化合物A含有C、H、N、O四种元素, 其重量百分比含量分别为49.3%、9.6%、19.6% 和22.7%; 又知, 质谱测得该化合物的相对分子量为146. 写出该化合物的实验式和分子式.

N(C):N(H):N(N):N(O) =49.312.01:9.6:19.6:22.7=4:9.6:1.4:1.4= 3 : 7 : 1 :11.00814.00816.00

O实验式为C3H7NO, 其式量为73. 设该化合物的分子式为(C3

第八章部分习题参考答案

1、命名下列化合物

(1)3-甲基戊烯-3-醇 （2）3-氯-1，2-环氧丁烷 （3）3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚 (5)2-甲氧基苯酚 （6）2，4-二羟基苯甲醇 （7）（Z）-3,4-二甲基-3-己烯-2-醇 （8）3-甲基-2,4戊二醇 （9）2-甲基-1,4环己二酮

2、写出下列化合物的结构式

(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO(5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHCH2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应： (1)

CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3

(2)

OH+C2H5I

(3)

OCH3COCH2

(4)

ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3

(5)

CH2OHCH2OH(6)

CHCHCH3

(7)

H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)

CH3I+(CH3)2CHOH (9)

CH2B

医 学 类 有 机 化 学

有机化学习题参考答案

第一章 绪论

1. 现代有机化合物和有机化学的含义是什么?

现代有机化合物是指含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物, 现代有机化学是指研究碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物的化学. 2. 常见的有机化合物官能团有哪些?

在有机化合物分子中, 能够体现一类化合物性质的原子或原子团, 通常称作官能团. 常见的官能团有羟基、卤素、羧基、氨基、醛基、酮基、碳碳双键和叁键等. 3. 写出下列化合物的路易斯结构式:

HHHHHCHHCl(3)ClCCl(7)HCN(1)HCHOH(2)HCHCHOCHONCl(4)HHCHHCHHHHCCH(5)H(6)

4.已知化合物A含有C、H、N、O四种元素, 其重量百分比含量分别为49.3%、9.6%、19.6% 和22.7%; 又知, 质谱测得该化合物的相对分子量为146. 写出该化合物的实验式和分子式.

N(C):N(H):N(N):N(O) =49.312.01:9.6:19.6:22.7=4:9.6:1.4:1.4= 3 : 7 : 1 :11.00814.00816.00

O实验式为C3H7NO, 其式量为73. 设该化合物的分子式为(C3