天然药物化学萜类和挥发油

第6章 萜类和挥发油

一、选择题

1. 开链萜烯的分子组成符合下述哪项通式

A.（CnHn）n B.（C4H8）n C.（C3H6）n D.（C5H8）n E.（C6H8）n 2. 下列化合物应属于

OOHA. 双环单萜 B. 单环单萜 C. 薁类 D. 环烯醚萜 E. 倍半萜内酯

3.组成挥发油最主要的成分是

A. 脂肪族化合物 B. 芳香族化合物 C. 二萜类 D. 二倍半萜类 E. 单萜、倍半萜及其含氧衍生物 3. 挥发油中的芳香族化合物多为下列哪种衍生物。

A. 苯酚 B. 苯甲醇 C. 苯甲醛 D. 苯丙素 E. 苯甲酸

4. 提取某些贵重的挥发油，常选用的方法是

A. 通入水蒸气蒸馏法 B．吸收法 C．压榨法 D．浸取法 E．共水蒸馏法 5. 吉拉德试剂的反应条件为

A. 弱碱性条件加热回流 B. 弱酸性条件加热回流 C. 中性条件加热回流 D. 低温短时振摇萃取 E. 高温、长时间回流

6. 具有抗疟作用的成分是

A. 皂苷 B. 黄酮 C. 青蒿素

第6章 萜类和挥发油

一、选择题

1. 开链萜烯的分子组成符合下述哪项通式

A.（CnHn）n B.（C4H8）n C.（C3H6）n D.（C5H8）n E.（C6H8）n 2. 下列化合物应属于

OOHA. 双环单萜 B. 单环单萜 C. 薁类 D. 环烯醚萜 E. 倍半萜内酯

3.组成挥发油最主要的成分是

A. 脂肪族化合物 B. 芳香族化合物 C. 二萜类 D. 二倍半萜类 E. 单萜、倍半萜及其含氧衍生物 3. 挥发油中的芳香族化合物多为下列哪种衍生物。

A. 苯酚 B. 苯甲醇 C. 苯甲醛 D. 苯丙素 E. 苯甲酸

4. 提取某些贵重的挥发油，常选用的方法是

A. 通入水蒸气蒸馏法 B．吸收法 C．压榨法 D．浸取法 E．共水蒸馏法 5. 吉拉德试剂的反应条件为

A. 弱碱性条件加热回流 B. 弱酸性条件加热回流 C. 中性条件加热回流 D. 低温短时振摇萃取 E. 高温、长时间回流

6. 具有抗疟作用的成分是

A. 皂苷 B. 黄酮 C. 青蒿素

是一种非苯环芳烃化合物，但分子结构中具有高度的共轭体系，奥类化合物溶于石油醚、乙醚、乙醇、甲醇等有机溶剂，不溶于水，溶于强酸，预试挥发油中的奥类成分时多用Sabety反应，即取挥发油1滴溶于l ml氯仿中，加入5％溴的氯仿溶液，若产生蓝紫色或绿色时，表明有奥类化合物存在。

4．挥发油的性质和提取方法 ①挥发油又称精油，是存在于植物体内的一类具有芳香气味的油状液体的总称。在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。大多具有显著的生理活性；②挥发油常用的提取方法有蒸馏法、浸取法和冷压法。

5．挥发油的分离方法 ①化学分离法：根据挥发油中各成分的结构或特有功能基团的不同，可用化学法逐一加以处理，使各成分达到分离的目的；②色谱分离法：一般将分馏的馏份溶于石油醚或己烷等极性小的溶剂，使其通过硅胶或氧化铝吸附柱，依次用石油醚、己烷、乙酸乙酯等，按一定比例组成的混合溶剂进行洗脱；③硝酸银色谱：除采用一般色谱法之外，还可采用硝酸银柱色谱或硝酸银TLC进行分离。这是根据挥发油成分中双键的多少和位置不同，与硝酸银形成π络合物难易程度和稳定性的差别，而得到色谱分离。 【习题】

一、名词解释

1．生源的异戊二烯法则 2．经验的异

贴类和挥发油萜类化合物是一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架具有二个或二个以上异戊二烯单位结构特征的化合物。开链萜烯分子式具有（C5H8）n通式。穿心莲、青蒿、龙胆、紫杉成分均为萜类化合物。 类别 碳原子数 异戊二烯单位数 存在形式 单萜 倍半萜 二萜 二倍半萜 三萜 四萜 多萜 10 15 20 25 2 3 4 5 挥发油 挥发油 树脂、苦味素、叶绿素植物醇 海绵、植物病菌、昆虫代谢物 30 40 ~7500~300000 6 8 >8 皂苷、树脂、植物乳汁 植物胡萝卜素 橡胶、硬橡胶 二、单萜 单萜类化合物是植物挥发油中沸点较低部分的主要成分，其中含氧衍生物多具有较强的生物活性及香气， 1.链状单萜 2.单环单萜 薄荷醇 辣薄荷酮 3.双环单萜 芍药苷：镇静、镇痛、抗炎。 龙脑：俗称冰片，具有发汗、解痉、止痛等作用 樟脑：主要存在于樟树的挥发油中，具有局部刺激和防腐作用，用于神经痛、炎症、跌打损伤。 三、环烯醚萜：为臭蚁二醛的缩醛衍生物。 环烯醚萜及其苷类在中药中分布较广，以玄参科、茜草科、唇形科、龙胆科最常见。 环烯醚萜多具有半缩醛及环戊烷环的结构，C1-OH为半缩醛羟基，不稳定，因此在植物体内主要以苷的形式存在。 (1)环烯醚

第七章 一、单项选择题

1、下列哪种药材中所含的挥发油成分，具有抗癌活性 A薄荷 B丁香 C温莪术 D八角茴香

2、在青蒿素的结构中，具有抗疟作用的活性基团是 A碳基 B过氧基 C醚键 D内酯环 3、下例化合物可以制成油溶性注射剂的是 A折光率 B沸点 C比重 D比旋度 5、开链萜烯的分子组合符合下列哪项通式

A（C6H8）n B（C4H8）n C（C3H6）n D（C5H8）n 6、组成挥发油最主要的成分是

A四萜 B三萜 C二萜类 D单萜、半倍萜

7、采用薄层色谱检识挥发油，为了能使含氧化合物及不含氧化物较好的展开，且被分离成分排列成一条直线，应该选择的展开方式为

A径向展开 B上行展开 C双向二次展开 D单项二次展开

8、挥发油经薄层展开后，欲了解挥发油的整体组成情况，常选用的显色剂是 A三氧化铁试剂 B高锰酸钾溶液 C香草醛-浓硫酸试剂 D异羟酸铁试剂

9、挥发油经薄层展开后，喷洒2%高锰酸钾水溶液，在粉红色背景上产生黄色斑点表明含有 A过氧化合物 B不饱和化合物 C饱和烃类化合物 D脂类化合物 10、以溶剂提取法提取挥发油时，首选地试剂是 A 95%乙醇 B三氯甲烷 C

贴类和挥发油萜类化合物是一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架具有二个或二个以上异戊二烯单位结构特征的化合物。开链萜烯分子式具有（C5H8）n通式。穿心莲、青蒿、龙胆、紫杉成分均为萜类化合物。 类别 碳原子数 异戊二烯单位数 存在形式 单萜 倍半萜 二萜 二倍半萜 三萜 四萜 多萜 10 15 20 25 2 3 4 5 挥发油 挥发油 树脂、苦味素、叶绿素植物醇 海绵、植物病菌、昆虫代谢物 30 40 ~7500~300000 6 8 >8 皂苷、树脂、植物乳汁 植物胡萝卜素 橡胶、硬橡胶 二、单萜 单萜类化合物是植物挥发油中沸点较低部分的主要成分，其中含氧衍生物多具有较强的生物活性及香气， 1.链状单萜 2.单环单萜 薄荷醇 辣薄荷酮 3.双环单萜 芍药苷：镇静、镇痛、抗炎。 龙脑：俗称冰片，具有发汗、解痉、止痛等作用 樟脑：主要存在于樟树的挥发油中，具有局部刺激和防腐作用，用于神经痛、炎症、跌打损伤。 三、环烯醚萜：为臭蚁二醛的缩醛衍生物。 环烯醚萜及其苷类在中药中分布较广，以玄参科、茜草科、唇形科、龙胆科最常见。 环烯醚萜多具有半缩醛及环戊烷环的结构，C1-OH为半缩醛羟基，不稳定，因此在植物体内主要以苷的形式存在。 (1)环烯醚

中华医学学习网：www.100yixue.com 中华医学学习网论坛：http://bbs.100yixue.com/ 官方总站：圣才学习网www.100xuexi.com 第七章 萜类和挥发油

一、名词解释

1.生源的异戊二烯法则 2.经验的异戊二烯法则 3.挥发油 4.萜类化合物

5.酸值、酯值、皂化值 6.奥类化合物 二、填空题

1.经验的异戊二烯法则认为，自然界存在的萜类化合物都是由______衍变而来。 2.生源的异戊二烯法则认为，凡是由______衍生而来的成分统称为______萜类。 3.环烯醚萜为______的缩醛衍生物，分子都带有______键，属______衍生物。

4.根据结构，可将环烯醚萜类成分分为二大类，即______和______，分布较广的是______类，例如，玄参中的______苷，栀子中的______苷。

5.挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为______，例如______。 6.分离挥发油中的羰基化合物常采用______和______法。

7.龙脑又称______，俗名______。其左旋体主要得自______；其又旋______体存在于 挥发油中。合成品为______体。

8.挥发油应密闭于_

是一种非苯环芳烃化合物，但分子结构中具有高度的共轭体系，奥类化合物溶于石油醚、乙醚、乙醇、甲醇等有机溶剂，不溶于水，溶于强酸，预试挥发油中的奥类成分时多用Sabety反应，即取挥发油1滴溶于l ml氯仿中，加入5％溴的氯仿溶液，若产生蓝紫色或绿色时，表明有奥类化合物存在。

4．挥发油的性质和提取方法 ①挥发油又称精油，是存在于植物体内的一类具有芳香气味的油状液体的总称。在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。大多具有显著的生理活性；②挥发油常用的提取方法有蒸馏法、浸取法和冷压法。

5．挥发油的分离方法 ①化学分离法：根据挥发油中各成分的结构或特有功能基团的不同，可用化学法逐一加以处理，使各成分达到分离的目的；②色谱分离法：一般将分馏的馏份溶于石油醚或己烷等极性小的溶剂，使其通过硅胶或氧化铝吸附柱，依次用石油醚、己烷、乙酸乙酯等，按一定比例组成的混合溶剂进行洗脱；③硝酸银色谱：除采用一般色谱法之外，还可采用硝酸银柱色谱或硝酸银TLC进行分离。这是根据挥发油成分中双键的多少和位置不同，与硝酸银形成π络合物难易程度和稳定性的差别，而得到色谱分离。 【习题】

一、名词解释

1．生源的异戊二烯法则 2．经验的异

天然药物化学第六节砧类与挥

发油

一、A1

1、提取挥发油最常用的方法是

A、升华法

B、超声提取法

C、水蒸气蒸係法

D、浸渍法

E、冷压法

2、挥发油的主要组成成分是

A、多元酚类

B、糖类化合物

C、脂肪族化合物

D、单菇和倍半菇

E、芳香族化合物

3、挥发油易溶于

八、水

B、丙酮

C、乙醯

D、正丁醇

E、甲醇

4、以化学分离法分离挥发油，以Girard试剂分离出的化合物为

A、碱性成分

B、酸性成分

C、醇类成分

D、拨基成分

E、讎类成分

5、挥发油的沸点为

A、70?300°C

B、95?300°C

C、250?300°C

D、200?300°C

E、150~300°C

6、下列关于挥发油的叙述错误的是

A、可以与水混溶

B、可以随水蒸气蒸係

C、具有芳香嗅味

D、挥发性液体

E、具有止咳平喘等多种作用

7、稳定结构挥发油组分的提取方法是/\、95%乙醇回流

B、甲醇冋流

C、乙酸乙酯回流

D、热水提取

E、水蒸气蒸憾

8、二祜相当于

A、两个异戊二烯聚合

B、三个异戊二烯聚合

C、四个异戊二烯聚合

D、五个异戊二烯聚合

E、六个异戊二烯聚合

9、组成三菇基本骨架的碳原子个数是

A、10

B、15

C、20

D、25

E、30

10、下列化合物中由甲戊二疑酸衍生而成的化合物是黄酮类

B、有机酸类

C、祜类

D、苯丙素类

E、蔥酿类

11、二祜分子

一、填空题

1．经验的异戊二烯法则认为，自然界存在的萜类化合物都是由_________衍变而来的。 2．挥发油的物理常数有_________、_________、_________、_________。衡量挥发油质量的化学指标有_________、_________、_________。

3．在挥发油分级蒸馏时，高沸点馏分中有时可见到蓝色或绿色的馏分，这显示有_________成分。

4．挥发油中所含化学成分按其化学结构，可分为三类：①_________②_________ ③_________，其中以_________为多见。 5．提取挥发油的方法有_________、_________和_________，所谓“香脂”是用_________提取的。

6．挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为_________，例如_________。

7．分馏法是依据各成分的_________差异进行分离的物理方法，分子量增大，双键数目增加，沸点_________，在含氧萜中，随着功能基极性增加，沸点_________含氧萜的沸点_________不含氧萜。

8．分离挥发油中的羰基化合物常采用___