西南大学有机化学考试答案

23、完成下列反应式

答案：

24、完成下列反应式

答案：

25、完成下列反应式

答案：

26、完成下列反应式

答案：

27、完成下列反应式

答案：

28、完成下列反应式

答案：

29、完成下列反应式

答案：

30、完成下列反应式

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31、完成下列反应式

答案：

32、完成下列反应式

答案：

33、完成下列反应式

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34、完成下列反应式

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35、完成下列反应式

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36、完成下列反应式

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37、完成下列反应式

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38、完成下列反应式

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39、完成下列反应式

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40、完成下列反应式

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41、完成下列反应式

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42、完成下列反应式

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43、完成下列反应式

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44、完成下列反应式

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45、完成下列反应式

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46、完成下列反应式

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47、完成下列反应式

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48、完成下列反应式

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49、完成下列反应式

答案：

50、完成下列反应式

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51、完成下列反应式

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52、完成下列反应式

答案：

53、完成下列反应式

答案：

54、指出下列化合物的酸性次序：间溴苯酚、间甲苯酚、间硝基苯酚、苯

简单题（共8题）

1. 比较下列化合物的酸性并加以解释？

乙炔 甲烷 环戊二烯 乙烯

参考答案：

酸性：环戊二烯 > 乙炔 > 乙烯 > 甲烷；环戊二烯负离子具有芳香性，后三者杂化状态不同。

2. 比较下列化合物的酸性并加以解释？

甲醇 乙醇 异丙醇 叔丁醇 在水中和在气相

参考答案：

水溶液中酸性：（水）> 甲醇 > 乙醇 > 异丙醇 > 叔丁醇；醇ROH的共轭碱RO-在水中的溶剂化效应越大酸性越强，甲基的存在阻碍溶剂化作用。 在气相：叔丁醇 > 异丙醇 > 乙醇 > 甲醇；甲基在气相为吸电子基团，具有-I效应。

3. 比较下列各组的碱性强弱，并从结构上予以解释。 参考答案：

（1）

苯胺中，N上孤电子与苯环p-π共轭，电子分散，接受质子能力降低，碱性变弱。

（2）

OH是好的供电子基，NO2是强的吸电子基

（3）

苯胺中，N上孤电子与苯环p-π共轭，电子分散，接受质子能力降低，碱性变弱。

（4）

吡咯中，N上的孤对电子与二烯共轭，形成芳香体系，因此接受质子的能力降低。

4. 比较下列各组羰基化合物的活性？ ① 3,3-二甲基丁酮，1,1,1-三氯丙酮； ② 乙酸乙酯，乙酰氯； ③ 环丁酮，环戊酮，3-戊酮 参考答

《有机化学》习 题 解 答

——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版

1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。

CH3CH2Cl, CH3CH2Br, CH3CH2CH3, CH3C≡N, CH3CH≡CH2 答：

CH3 C?N > CH3CH2Cl > CH3CH2Br > CH3CH=CH2 > CH3CH2CH3

++++1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？

答: 路易斯酸： BF3 ，NO2 ，CH3CH2 ，AlCl3 , H3O , NH4 , SO3 , Br+

....路易斯碱： :NH3，(C2H5)2O ，CH3CH2 , I ，H2O ..， ..， CH3CH2OH

1-7 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。

..第二章

2-3 用纽曼式表示下列各化合物的优势构象。

H(1)ClClHCH3CH3

CH3H(3)HCH3

图表 1

H(2)CCH3CH3HCBrH

HClCH3ClH答：（1）

图表 2

CH3

HCH3HHHCH3HCH3CH3Br （2） （3）

2-4 给出自由基稳定性次序。

1

(1)

西北大学化学系

有机化学实验教学课件

讲 义

（非化学专业学生使用）

王少康 李剑利

前 言

有机化学实验教学课件融合了西北大学化学系有机化学实验课教学组几十年的教学经验，采用了先进的计算机多媒体手段，将传统的教学方式与现代科技相结合，展现了一个全新的教学方式。通过生动的实验操作演示，极大的提高了学生对有机化学实验课的学习兴趣。促进了实验手段的现代化，实验教学内容的系统化，实验操作的规范化。

本系统以各个实验为中心，将涉及实验的各个方面的实验内容集于一体，内容丰富全面。既减轻了教师的负担，又激发了学生的学习主动性，使学生可以随时查阅。对提高教学效果和质量起到了积极的作用。

本系统现以外系有机化学七个实验为基础，每个实验制一张光盘，时间约为30分钟左右，以后将陆续增加新的实验内容。

2

目 录

实验一、试验须知，实验室安全教育，实验预习，

实验报告书写格式。 实验二、1 普通蒸馏及沸点测定。 2 液体折光率测定。 实验三、1 重结晶---苯甲酸。 2 熔点测定。 实验四、醛酮的化学性质。 实验五、乙醛水杨酸的合成。 实验六、薄层色谱。

实验七、从茶叶中提取咖啡碱。

3

有机化学实验

（非化学专业学生使

　　一. 考试大纲的性质

　　有机化学是林学类专业、环境学专业、生物专业和林化专业等理、工科专业的重要基础课程，也是报考植物学专业、林化专业等专业的硕士研究生的考试科目之一。为帮助考生明确考试复习范围和要求，特制定本考试大纲。

　　本大纲根据教育部理工科非化学化工专业《有机化学》教学大纲的要求编写而成，适用于报考中国林业科学研究院硕士学位研究生的考生。

　　二. 考试内容

　　(一) 有机化学理论基础

　　1.依照1980年中国化学会推荐的有机化合物的命名原则命名各类有机化合物，以系统命名为主，同时熟悉一些常见有机化合物的俗名或习惯命名。

　　2.应用现代价键理论和分子轨道理论理解分子结构与其物理化学性质之间的关系以及有机分子结构的表示方法。

　　3.立体有机化学：构造异构和立体异构(构象异构、顺反异构、旋光异构)，手性原子的表示方法(R / S表示法)，立体化学次序规则。环己烷以及取代环己烷的稳定构象。

　　4.正确理解诱导效应、共轭效应、超共轭效应、空间效应并合理解释有机化合物的性质规律：例如极性强弱、酸碱性强弱、化学活性次序、芳香族取代基的定位规律等。

　　5.应用分子间力概念解释化合物沸点、熔点、溶解度等物理性质的变化规律。

　　6.

第一章 绪论

（一）用简练的文字解释下列术语。

（1）有机化合物 （2）键能 （3）极性键 （4）官能团 （5）实验式 （6）构造式 （7）均裂 （8）异裂 （9）sp2杂化 （10）诱导效应（11）氢键 （12）Lewis酸 【解答】

（1）有机化合物—碳氢化合物及其衍生物。

（2）键能—形成共价键的过程中体系释放出的能量，或共价键断裂过程中体系所吸收的能

量。 （3）极性键— 由不相原子形成的键，由于成键原子的电负性不同，其吸引电子的能力不同，

使电负性较强原子的一端电子云密度较大，具有部分负电荷，而另一端则电子云密度较小，具有部分正电荷，这种键具有极性，称为极性键。云对称地分布在两个成键原子之间，这种键没有极性，称为极性键。

（4）官能团—分子中比较活泼而容易发生反应的原子或基团，它常常决定着化合物的主要

性质，反映化合物的主要特征。

（5）实验式—表示组成物质的元素原子最简整数比的化学式。 （6）构造式—表示分子构造的化学式。

（7）均裂—成键的一对电子平均分给两个成键原子或基团，这种断裂称均裂。

（8）异裂—成键的一对电子完全为成键原子中的一个原子或基团所占有，形成正、负离子，

这种断裂称异裂。

（9

第1章 绪 论

1.5.1什么是有机化合物？什么是有机化学？

解：有机化合物是指碳、氢化合物及其衍生物。仅由碳、氢两种元素组成的有机物称为烃类化合物，若还含有其他元素，则称为烃的衍生物。有机化学是研究有机物的组成、结构、性质及其相互转化的一门科学。

1.5.2 有机化合物的两种分类方法是什么？

解：有机化合物一般是按分子基本骨架特征和官能团不同两种方法进行分类。 1.5.3 σ键和π键是如何形成的？各自有何特点？

解： 由两个成键原子轨道向两个原子核间的联线（又称对称轴）方向发生最大重叠所形成的共价键叫σ键；由两个p轨道彼此平行“肩并肩”重叠所形成的共价键叫π键。

σ键和π键主要的特点

存 在

可以单独存在

σ键

π键

不能单独存在，只与σ键同时存在 成键p轨道平行重叠，重叠程度较小 ①键能小，不稳定；

②电子云核约束小，易被极化；

③成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。

生 成 成键轨道沿键轴重叠，重叠程度大 性 质

①键能较大，较稳定；

②电子云受核约束大，不易极化； ③成键的两个原子可沿键轴自由旋转。

1.5.4 什么是键长、键角、键能及键的离解能？

解：键长是指成键原子核间的平衡距离；键角是指两个共价键之间的夹角；当把一摩尔双原

1. 碳正离子稳定性

Q1：将碳正离子①(CH3)2CH、 ②C6H5CHCH3、 ③(C6H5)2CH、 ④(C6H5)3C和

CH3按稳定性大小顺序排列：

+++++⑤

A. ①②③④⑤ B. ⑤④③②① C.④③②①⑤ D. ④③①⑤② E. ③⑤④①②

Q2：结构式如下的化合物中，(a)、(b)、(c) 三个氯原子，在碱溶液中进行水解时，下面叙述正确的是

CH2CH2Cl(a)Cl(b)CH2Cl(c)A. (a)与(c)相当 B. (b)最易 C. (c)最易 D. (a)最易

2. 加成反应（马氏规则）

3. 消除反应（查依采夫规则(Saytzeff rule )）

4. 苯环定位基规则： Q：

OHCH3 一硝化的主产物是( )

OHOHOHOH CH3CH3CH3O2NCH3① ②③④NO2O2N

NO2A. ①② B. ①③ C. ①④ D. ②③

5. 芳香性的判断（4n+2规则）：

6. 立体异构

Q：下列化合物中属于手性分子的是

A. 2,3-己二烯 B. 顺-2-丁烯 C. 反-2-丁烯

1. 碳正离子稳定性

Q1：将碳正离子①(CH3)2CH、 ②C6H5CHCH3、 ③(C6H5)2CH、 ④(C6H5)3C和

CH3按稳定性大小顺序排列：

+++++⑤

A. ①②③④⑤ B. ⑤④③②① C.④③②①⑤ D. ④③①⑤② E. ③⑤④①②

Q2：结构式如下的化合物中，(a)、(b)、(c) 三个氯原子，在碱溶液中进行水解时，下面叙述正确的是

CH2CH2Cl(a)Cl(b)CH2Cl(c)A. (a)与(c)相当 B. (b)最易 C. (c)最易 D. (a)最易

2. 加成反应（马氏规则）

3. 消除反应（查依采夫规则(Saytzeff rule )）

4. 苯环定位基规则： Q：

OHCH3 一硝化的主产物是( )

OHOHOHOH CH3CH3CH3O2NCH3① ②③④NO2O2N

NO2A. ①② B. ①③ C. ①④ D. ②③

5. 芳香性的判断（4n+2规则）：

6. 立体异构

Q：下列化合物中属于手性分子的是

A. 2,3-己二烯 B. 顺-2-丁烯 C. 反-2-丁烯

2

[论述题] 下列羰基化合物分别与亚硫酸氢钠溶液加成,哪一个反应速度快?哪一个

最慢？为什么？

（1）CH3COCH2CH3 (2) HCHO (3) CH3CH2CHO

参考答案：(2)反应速率最快，（1）反应速率最慢。羰基化合物的亲核加成反应，其速率主要由空间效应决定。同时，与羰基相连的取代基的性质也将影响其加成速率。烷基是供电子基，讲减少碳原子上的正电荷，不利于亲核加成反应。甲醛中与羰基相连的两个氢原子，空间位阻最小，因此加成反应速率最快。丁酮中供电的甲基和乙基与羰基相连，空间位阻大，因此加成反应速率最慢。 [论述题] 下列各组化合物在

KOH乙醇溶液中脱卤化氢反应哪个快？

参考答案： (1) (b)>(a); (2) (a)>(b); (3) (a)>(b). [论述题]

比较下列各组化合物的酸性强弱，并予以解释。 (1) HOCH2CH2COOH和CH3CH(OH)COOH (2) 对硝基苯甲酸和对羟基苯甲酸

(3) a. ClCH2COOH