乙酰苯胺重结晶与熔点的测定装置图

乙酰苯胺的重结晶提纯及其熔点的测定

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（中南大学化学化工学院，长沙071002）

摘要 根据乙酰苯胺在溶剂中的溶解度与温度的密切关系，本文采用重结晶的方法提纯乙酰苯胺，收率为60%。用提勒管法测定提纯后产品的熔点，测得其初熔温度为114℃，熔程为1℃。

关键字 乙酰苯胺；重结晶；提纯；提勒管法；熔点测定

Purification of Acetanilide by Recrystallization and Its Melting point

determination

Abstract: According to the relationship between the solubility of acetanilide and temperature, the method of recrystallization was used to purify acetanilide ,and the coefficient of recovery is 60%.Then the melting point of the purified acetanilide was tested by the method of B pipe,

实验七 乙酰苯胺

A 乙酰苯胺的制备

一．实验目的

1． 以乙酸和苯胺为原料合成乙酰苯胺。 2． 乙酰苯胺粗品用水重结晶法得到纯品。 3． 掌握分馏柱除水的原理及方法。 二．实验原理

乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。

乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。反应如下：

乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。

由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。

乙酰苯胺本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。本实验除了在合成上的意义外，还有保护芳环上氨基的作用。由于芳环上的氨基易氧化，通常先将其乙酰化，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基。如：

三．实验装置

如图3－7。

四．试剂与器材

试剂：苯胺5.1g(5ml、0.055mol)，冰醋酸8.9g(8.5ml、0.15mol)，锌粉，活性炭。 器材：锥形瓶（50或100ml,19＊1），

化工 1 实验课题：重结晶

一、实验目的

1. 学习重结晶提纯固态有机化合物的原理和方法。

2. 掌握抽滤、热滤操作和滤纸折叠的方法。

3. 了解乙酰苯胺的结晶制备。

一、 实验原理

重结晶(Recrystallization)原理：利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同，而使它们相互分离。（相似相溶原理）。一般重结晶只适用于纯化杂质含量在5%以下的固体有机物。

二、 主要试剂及物理性质

溶解度：水0.56（25℃）、3.5（80℃）、18（100℃）；乙醇36.9（20℃），甲醇69.5（20℃），

氯仿3.6（20℃），微溶于乙醚、丙酮、甘油和苯。不溶于石油醚。

三、 试剂用量规格

粗乙酰苯胺（2.00g ），活性炭（0.2—0.5g ），水

四、 仪器装置

250或400ml

烧杯、玻璃棒、电炉、热滤漏斗、滤纸、酒精灯、布氏漏斗、抽滤瓶、循环水医用真空泵、乙酰苯胺。

五、实验步骤及现象

（1）准备好热滤漏斗。取一玻璃漏斗，连同热滤漏斗口，通入热水。

（2）称取5g乙酰苯胺，放入250ml大烧杯中，加入100ml蒸馏水，加热至沸腾，并不时搅拌，直至乙酰苯胺溶解

（3）稍冷，加入1~2g活性炭于溶液中，再次煮沸5~10分钟，再补

乙酰苯胺的制备

1．为什么反应时要控制分馏柱顶温度在105℃左右，若高于此温度有什么不好？

为了让生成的水蒸出，而又尽可能地让沸点接近的醋酸（b.p117.9）少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏且控制分馏柱顶温度在105℃左右。若高于此温度则会造成反应原料醋酸的损失

2、乙酰苯胺的制备反应完成应产生几毫升水,为什么实际收集液体远多于理论量,

0.0505x18=0.909ml 因为醋酸的沸点是118。C，虽然高于水的沸点，但是醋酸易挥发，，在加热的同时会有醋酸蒸发出来，经过冷凝后而收集下来，所以要比理论值多。

3.用醋酸直接酰化和用醋酸酐进行酰化各有什么特点，除此之外，还有什么酰化试剂？

醋酸的优点：不与被提纯物质发生化学反应； 溶剂易挥发，易与结晶分离除去， 能给出较好的结晶；

价格低、毒性小、易回收、操作安全。 缺点：反应较慢

醋酸酐的优点：1、醋酸酐容易断键，反应较快 2、醋酸酐能吸水，有利于反应的进行 3、无副反应，生成物较纯。缺点：容易水解 除此之外还有酰氯可作为乙酰化试剂

2．本实验利用什么原理来提高乙酰苯胺的产率？

本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反

重结晶 原理：

固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。一般是温度升高，溶解度增大。若把固体溶解在热的溶剂中达到饱和，冷却时即由于溶解度降低，溶液变成过饱和而析出晶体。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出。而让杂质全部或大部分仍留在溶液中（若在溶剂中的溶解度极小，则配成饱和溶液后被过滤除去），从而达到提纯目的。 由此可见，如果杂质在冷时的溶解度大而产物在冷时的溶解度小，或溶剂对产物的溶解性能随温度的变化大，这两方面都有利于提高回收率。

从上述讨论总可以看出，在任何情况下，杂志的含量过多都是不利的（杂质太多还会影响结晶速度，甚至妨碍结晶的生成）。一般重结晶只适用于纯化杂质含量在5％以下的固体有机混合物。 结晶与重结晶知识集结晶在结晶和重结晶纯化化学试剂的操作中，溶剂的选择是关系到纯化质量和回收率的关键问题。 选择适宜的溶剂

1. 选择的溶剂应不与欲纯化的化学试剂发生化学反应。例如脂肪族卤代烃类化合物不宜用作碱性化合物结晶和重结晶的溶剂；醇类化合物不宜用作酯类化合物结晶和重结晶的溶剂，也不宜用作氨基酸盐酸盐结晶和重结晶的溶剂。

2. 选择的溶剂对欲纯化的化学试剂在热时应具有较大的溶解能力，而在

乙酰苯胺的制备 Preparation of acetyl aniline

实验课时：5学时

实验类型：综合实验

教学对象：应化、制药、化工、冶金、材料、医学等专业本科生 一、目的与要求

1．了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。 2． 掌握分馏操作和巩固重结晶和熔点测定等操作。 二、方法与原理

C6H5NH2 +CH3COOH → C6H5NHCOCH3 +H2O

以过量的乙酸和苯胺反应，并将产生的水脱离反应体系提高转化率。

乙酐和乙酰氯作酰化剂，反应速度较快，但价格较贵。选用乙酸作酰化剂，能更多地进行基本操作和实验方法的综合训练。 三、内容提要

苯胺用乙酸酰基化，用分馏装置使反应产生的水脱离反应体系，重结晶提纯粗品，干燥，测熔点以确定纯度。计算产率。 四、物理常数 化合物 名 称 苯 胺 冰醋酸 分子量 93.12 60.05 性状 液体 液体 比重 (d ) 熔 点 (℃) 沸点 (℃) 184.4 118.1 305 折光率 溶 解 度 (ｎ) 水 乙 醇 1.5863 1.3715 － 3.618 ∞ 0.530 3.580 ∞ ∞ 2120 4660 乙 醚

乙酰苯胺的制备

一．实验目的

1． 以乙酸和苯胺为原料合成乙酰苯胺。 2． 乙酰苯胺粗品用水重结晶法得到纯品。 3． 掌握分馏柱除水的原理及方法。 二．实验原理

乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。

乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。反应如下：

乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采

用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。

由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。

乙酰苯胺本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。本实验除了在合成上的意义外，还有保护芳环上氨基的作用。由于芳环上的氨基易氧化，通常先将其乙酰化，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基。 三． 实验装置

刺型分馏柱

四．试剂与器材

仪器 圆底烧瓶 短尾温度计 分馏柱 烧杯 蒸馏头 接液管 布氏漏斗 量筒 玻璃棒 玻璃钉 恒温水

乙酰苯胺的制备

一．实验目的

1． 以乙酸和苯胺为原料合成乙酰苯胺。 2． 乙酰苯胺粗品用水重结晶法得到纯品。 3． 掌握分馏柱除水的原理及方法。 二．实验原理

乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。

乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。反应如下：

乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采

用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。

由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。

乙酰苯胺本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。本实验除了在合成上的意义外，还有保护芳环上氨基的作用。由于芳环上的氨基易氧化，通常先将其乙酰化，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基。 三． 实验装置

刺型分馏柱

四．试剂与器材

仪器 圆底烧瓶 短尾温度计 分馏柱 烧杯 蒸馏头 接液管 布氏漏斗 量筒 玻璃棒 玻璃钉 恒温水

乙酰苯胺的制备

【目的要求】

⑴ 熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法； ⑵ 进一步掌握分馏装置的安装与操作；

⑶ 熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术。 【预习指导】

⑴ 预习实验原理，了解乙酰化试剂的反应活性及用乙酸作乙酰化剂制备乙酰苯胺的方法。

⑵ 认真阅读重结晶的原理和意义，复习趁热过滤和减压过滤操作技术。 ⑶ 通过查阅资料填写下表： 名 称 苯胺 冰醋酸 Zn粉 活性炭 乙酰苯胺 水 M -1/g.mol － － m.p. /℃ － － － － b.p. /℃ － － － 投料量 ρ理论 水溶性 -3/g.cm 质量(体积)/g(mL) n/mol 产量 － － － － － － － ― － － － － － － 【实验原理】

乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，因此俗称“退热冰”。乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。

乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的

乙酰苯胺的制备

【目的要求】

⑴ 熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法； ⑵ 进一步掌握分馏装置的安装与操作；

⑶ 熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术。 【预习指导】

⑴ 预习实验原理，了解乙酰化试剂的反应活性及用乙酸作乙酰化剂制备乙酰苯胺的方法。

⑵ 认真阅读重结晶的原理和意义，复习趁热过滤和减压过滤操作技术。 ⑶ 通过查阅资料填写下表： 名 称 苯胺 冰醋酸 Zn粉 活性炭 乙酰苯胺 水 M -1/g.mol － － m.p. /℃ － － － － b.p. /℃ － － － 投料量 ρ理论 水溶性 -3/g.cm 质量(体积)/g(mL) n/mol 产量 － － － － － － － ― － － － － － － 【实验原理】

乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，因此俗称“退热冰”。乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。

乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的