萜类和挥发油之间的关系

是一种非苯环芳烃化合物，但分子结构中具有高度的共轭体系，奥类化合物溶于石油醚、乙醚、乙醇、甲醇等有机溶剂，不溶于水，溶于强酸，预试挥发油中的奥类成分时多用Sabety反应，即取挥发油1滴溶于l ml氯仿中，加入5％溴的氯仿溶液，若产生蓝紫色或绿色时，表明有奥类化合物存在。

4．挥发油的性质和提取方法 ①挥发油又称精油，是存在于植物体内的一类具有芳香气味的油状液体的总称。在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。大多具有显著的生理活性；②挥发油常用的提取方法有蒸馏法、浸取法和冷压法。

5．挥发油的分离方法 ①化学分离法：根据挥发油中各成分的结构或特有功能基团的不同，可用化学法逐一加以处理，使各成分达到分离的目的；②色谱分离法：一般将分馏的馏份溶于石油醚或己烷等极性小的溶剂，使其通过硅胶或氧化铝吸附柱，依次用石油醚、己烷、乙酸乙酯等，按一定比例组成的混合溶剂进行洗脱；③硝酸银色谱：除采用一般色谱法之外，还可采用硝酸银柱色谱或硝酸银TLC进行分离。这是根据挥发油成分中双键的多少和位置不同，与硝酸银形成π络合物难易程度和稳定性的差别，而得到色谱分离。 【习题】

一、名词解释

1．生源的异戊二烯法则 2．经验的异

贴类和挥发油萜类化合物是一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架具有二个或二个以上异戊二烯单位结构特征的化合物。开链萜烯分子式具有（C5H8）n通式。穿心莲、青蒿、龙胆、紫杉成分均为萜类化合物。 类别 碳原子数 异戊二烯单位数 存在形式 单萜 倍半萜 二萜 二倍半萜 三萜 四萜 多萜 10 15 20 25 2 3 4 5 挥发油 挥发油 树脂、苦味素、叶绿素植物醇 海绵、植物病菌、昆虫代谢物 30 40 ~7500~300000 6 8 >8 皂苷、树脂、植物乳汁 植物胡萝卜素 橡胶、硬橡胶 二、单萜 单萜类化合物是植物挥发油中沸点较低部分的主要成分，其中含氧衍生物多具有较强的生物活性及香气， 1.链状单萜 2.单环单萜 薄荷醇 辣薄荷酮 3.双环单萜 芍药苷：镇静、镇痛、抗炎。 龙脑：俗称冰片，具有发汗、解痉、止痛等作用 樟脑：主要存在于樟树的挥发油中，具有局部刺激和防腐作用，用于神经痛、炎症、跌打损伤。 三、环烯醚萜：为臭蚁二醛的缩醛衍生物。 环烯醚萜及其苷类在中药中分布较广，以玄参科、茜草科、唇形科、龙胆科最常见。 环烯醚萜多具有半缩醛及环戊烷环的结构，C1-OH为半缩醛羟基，不稳定，因此在植物体内主要以苷的形式存在。 (1)环烯醚

第七章 一、单项选择题

1、下列哪种药材中所含的挥发油成分，具有抗癌活性 A薄荷 B丁香 C温莪术 D八角茴香

2、在青蒿素的结构中，具有抗疟作用的活性基团是 A碳基 B过氧基 C醚键 D内酯环 3、下例化合物可以制成油溶性注射剂的是 A折光率 B沸点 C比重 D比旋度 5、开链萜烯的分子组合符合下列哪项通式

A（C6H8）n B（C4H8）n C（C3H6）n D（C5H8）n 6、组成挥发油最主要的成分是

A四萜 B三萜 C二萜类 D单萜、半倍萜

7、采用薄层色谱检识挥发油，为了能使含氧化合物及不含氧化物较好的展开，且被分离成分排列成一条直线，应该选择的展开方式为

A径向展开 B上行展开 C双向二次展开 D单项二次展开

8、挥发油经薄层展开后，欲了解挥发油的整体组成情况，常选用的显色剂是 A三氧化铁试剂 B高锰酸钾溶液 C香草醛-浓硫酸试剂 D异羟酸铁试剂

9、挥发油经薄层展开后，喷洒2%高锰酸钾水溶液，在粉红色背景上产生黄色斑点表明含有 A过氧化合物 B不饱和化合物 C饱和烃类化合物 D脂类化合物 10、以溶剂提取法提取挥发油时，首选地试剂是 A 95%乙醇 B三氯甲烷 C

贴类和挥发油萜类化合物是一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架具有二个或二个以上异戊二烯单位结构特征的化合物。开链萜烯分子式具有（C5H8）n通式。穿心莲、青蒿、龙胆、紫杉成分均为萜类化合物。 类别 碳原子数 异戊二烯单位数 存在形式 单萜 倍半萜 二萜 二倍半萜 三萜 四萜 多萜 10 15 20 25 2 3 4 5 挥发油 挥发油 树脂、苦味素、叶绿素植物醇 海绵、植物病菌、昆虫代谢物 30 40 ~7500~300000 6 8 >8 皂苷、树脂、植物乳汁 植物胡萝卜素 橡胶、硬橡胶 二、单萜 单萜类化合物是植物挥发油中沸点较低部分的主要成分，其中含氧衍生物多具有较强的生物活性及香气， 1.链状单萜 2.单环单萜 薄荷醇 辣薄荷酮 3.双环单萜 芍药苷：镇静、镇痛、抗炎。 龙脑：俗称冰片，具有发汗、解痉、止痛等作用 樟脑：主要存在于樟树的挥发油中，具有局部刺激和防腐作用，用于神经痛、炎症、跌打损伤。 三、环烯醚萜：为臭蚁二醛的缩醛衍生物。 环烯醚萜及其苷类在中药中分布较广，以玄参科、茜草科、唇形科、龙胆科最常见。 环烯醚萜多具有半缩醛及环戊烷环的结构，C1-OH为半缩醛羟基，不稳定，因此在植物体内主要以苷的形式存在。 (1)环烯醚

中华医学学习网：www.100yixue.com 中华医学学习网论坛：http://bbs.100yixue.com/ 官方总站：圣才学习网www.100xuexi.com 第七章 萜类和挥发油

一、名词解释

1.生源的异戊二烯法则 2.经验的异戊二烯法则 3.挥发油 4.萜类化合物

5.酸值、酯值、皂化值 6.奥类化合物 二、填空题

1.经验的异戊二烯法则认为，自然界存在的萜类化合物都是由______衍变而来。 2.生源的异戊二烯法则认为，凡是由______衍生而来的成分统称为______萜类。 3.环烯醚萜为______的缩醛衍生物，分子都带有______键，属______衍生物。

4.根据结构，可将环烯醚萜类成分分为二大类，即______和______，分布较广的是______类，例如，玄参中的______苷，栀子中的______苷。

5.挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为______，例如______。 6.分离挥发油中的羰基化合物常采用______和______法。

7.龙脑又称______，俗名______。其左旋体主要得自______；其又旋______体存在于 挥发油中。合成品为______体。

8.挥发油应密闭于_

是一种非苯环芳烃化合物，但分子结构中具有高度的共轭体系，奥类化合物溶于石油醚、乙醚、乙醇、甲醇等有机溶剂，不溶于水，溶于强酸，预试挥发油中的奥类成分时多用Sabety反应，即取挥发油1滴溶于l ml氯仿中，加入5％溴的氯仿溶液，若产生蓝紫色或绿色时，表明有奥类化合物存在。

4．挥发油的性质和提取方法 ①挥发油又称精油，是存在于植物体内的一类具有芳香气味的油状液体的总称。在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。大多具有显著的生理活性；②挥发油常用的提取方法有蒸馏法、浸取法和冷压法。

5．挥发油的分离方法 ①化学分离法：根据挥发油中各成分的结构或特有功能基团的不同，可用化学法逐一加以处理，使各成分达到分离的目的；②色谱分离法：一般将分馏的馏份溶于石油醚或己烷等极性小的溶剂，使其通过硅胶或氧化铝吸附柱，依次用石油醚、己烷、乙酸乙酯等，按一定比例组成的混合溶剂进行洗脱；③硝酸银色谱：除采用一般色谱法之外，还可采用硝酸银柱色谱或硝酸银TLC进行分离。这是根据挥发油成分中双键的多少和位置不同，与硝酸银形成π络合物难易程度和稳定性的差别，而得到色谱分离。 【习题】

一、名词解释

1．生源的异戊二烯法则 2．经验的异

一、填空题

1．经验的异戊二烯法则认为，自然界存在的萜类化合物都是由_________衍变而来的。 2．挥发油的物理常数有_________、_________、_________、_________。衡量挥发油质量的化学指标有_________、_________、_________。

3．在挥发油分级蒸馏时，高沸点馏分中有时可见到蓝色或绿色的馏分，这显示有_________成分。

4．挥发油中所含化学成分按其化学结构，可分为三类：①_________②_________ ③_________，其中以_________为多见。 5．提取挥发油的方法有_________、_________和_________，所谓“香脂”是用_________提取的。

6．挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为_________，例如_________。

7．分馏法是依据各成分的_________差异进行分离的物理方法，分子量增大，双键数目增加，沸点_________，在含氧萜中，随着功能基极性增加，沸点_________含氧萜的沸点_________不含氧萜。

8．分离挥发油中的羰基化合物常采用___

第七章 萜类和挥发油

一、 用化学方法区别下列各组化合物：

OHOHCHO1、A. B.

COOH C.

O

O2、 A.

HOOGluCOOH B.

O

OO3、 A. B.

O

OHOH4、A.

B.

二、1.下列成分若用分馏法分离，其流出的先后顺序如何排列？

OOCOCH3A.

O B. C. D.

CHO E.

2. 用硅胶G TLC分离，EtOAc：C6H6展开，用何显色剂？Rf值大小如何排列？

OCOOHOHCHOA. B. C. D. E.

三、用AgNO3-硅胶G TLC分离下列各组化合物，Rf值大小如何排列？

OMeOMeMeOHCH3HOMeOMeMeOHHCH3OMeOMeMeO1、A. B. C.

H2CCHCH2

CH2OHHOHOH2、A.

OH B. C.

OH3、A. B.

OH C.

4、 A.

B. C. D.

第七章 萜类和挥发油

一、 用化学方法区别下列各组化合物：

OHOHCHO1、A. B.

COOH C.

O

O2、 A.

HOOGluCOOH B.

O

OO3、 A. B.

O

OHOH4、A.

B.

二、1.下列成分若用分馏法分离，其流出的先后顺序如何排列？

OOCOCH3A.

O B. C. D.

CHO E.

2. 用硅胶G TLC分离，EtOAc：C6H6展开，用何显色剂？Rf值大小如何排列？

OCOOHOHCHOA. B. C. D. E.

三、用AgNO3-硅胶G TLC分离下列各组化合物，Rf值大小如何排列？

OMeOMeMeOHCH3HOMeOMeMeOHHCH3OMeOMeMeO1、A. B. C.

H2CCHCH2

CH2OHHOHOH2、A.

OH B. C.

OH3、A. B.

OH C.

4、 A.

B. C. D.

第六章

一、选择题

萜类与挥发油

（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内）

1．单萜类化合物分子中的碳原子数为（ ）

A．10个 B．15个 C．5个 D．20个 E．25个

2．挥发油中的萜类化合物主要是（ ）

A．二萜类 B．二倍半萜类 C．单萜和倍半萜类 D．小分子脂肪族化合物 E．挥发性生物碱 3．难溶于水，易溶于乙醇和亲脂性有机溶剂的是（ ）

A．游离的萜类化合物 B．与糖结合成苷的萜类化合物 C．环烯醚萜苷类化合物 D．皂苷类化合物

E．单糖类化合物

4．可（或易）溶于水及乙醇，难（或不）溶于亲脂性有机溶剂的是（ ）

A．游离的单萜类化合物 B．游离的倍半萜类化合物 C．环烯醚萜苷类化合物 D．游离的二萜类化合物 E．大分子脂肪族化合物

5．通常以树脂、苦味质、植物醇等为存在