大学有机化学合成题100道

专题十八 有机化学合成与推断（选修）

1．【2016年高考海南卷】（6分）

下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2?1的有 A．乙酸甲酯 B．对苯二酚 C．2-甲基丙烷 D．对苯二甲酸 【答案】BD （6分）

考点：有机物的结构

【名师点睛】解答本类题需熟悉各选项的有机物的结构，再结合核磁共振氢谱的特点分析即可得到结论。

掌握常见的有机分子结构研究方法（红外光谱法、质谱法、核磁共振氢谱），以及判断依据。本题较为基础。

2．【2016年高考海南卷】

富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_____由A生成B的反应类型为_____。 （2）C的结构简式为_____。 （3）富马酸的结构简式为_____。

（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。

（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____L CO2（标况）；富马酸

的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_____

5. 合成题

5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。

BrOHH3PO4NBS

5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 CH3CHCH3OH

浓H2SO4CH3CH=CH2HBrROORBrBr2CCl4BrBr

CH3CH2CH2Br

5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。

5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。

Br2KMnO4CH3C2H5ONaCH3CH3hvBrH+, 5-5．由

CH2OHC2H5OHClKOHOsO4H2O2OHOHCH3CO(CH2)4COOH

为原料合成：

CH2O

O＋CO2

5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。

BrC2H5OHKOH＋Br2H2OHBrOHH

CH2OH浓H2SO4KMnO4

CH3OHCH35-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。

H+CH3(1)O3CH3(2)Zn/H2OOOCH3C(CH2)3CCH3

5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。

CH3CHCH3Br

C2H5OHNaOHCH3CH=CH2B2H6H2O2OHCH3CH2CH2OH

5-9．由1－甲基环己烷合成：反－

5. 合成题

5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。

BrOHH3PO4NBS

5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 CH3CHCH3OH

浓H2SO4CH3CH=CH2HBrROORBrBr2CCl4BrBr

CH3CH2CH2Br

5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。

5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。

Br2KMnO4CH3C2H5ONaCH3CH3hvBrH+, 5-5．由

CH2OHC2H5OHClKOHOsO4H2O2OHOHCH3CO(CH2)4COOH

为原料合成：

CH2O

O＋CO2

5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。

BrC2H5OHKOH＋Br2H2OHBrOHH

CH2OH浓H2SO4KMnO4

CH3OHCH35-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。

H+CH3(1)O3CH3(2)Zn/H2OOOCH3C(CH2)3CCH3

5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。

CH3CHCH3Br

C2H5OHNaOHCH3CH=CH2B2H6H2O2OHCH3CH2CH2OH

5-9．由1－甲基环己烷合成：反－

西北大学化学系

有机化学实验教学课件

讲 义

（非化学专业学生使用）

王少康 李剑利

前 言

有机化学实验教学课件融合了西北大学化学系有机化学实验课教学组几十年的教学经验，采用了先进的计算机多媒体手段，将传统的教学方式与现代科技相结合，展现了一个全新的教学方式。通过生动的实验操作演示，极大的提高了学生对有机化学实验课的学习兴趣。促进了实验手段的现代化，实验教学内容的系统化，实验操作的规范化。

本系统以各个实验为中心，将涉及实验的各个方面的实验内容集于一体，内容丰富全面。既减轻了教师的负担，又激发了学生的学习主动性，使学生可以随时查阅。对提高教学效果和质量起到了积极的作用。

本系统现以外系有机化学七个实验为基础，每个实验制一张光盘，时间约为30分钟左右，以后将陆续增加新的实验内容。

2

目 录

实验一、试验须知，实验室安全教育，实验预习，

实验报告书写格式。 实验二、1 普通蒸馏及沸点测定。 2 液体折光率测定。 实验三、1 重结晶---苯甲酸。 2 熔点测定。 实验四、醛酮的化学性质。 实验五、乙醛水杨酸的合成。 实验六、薄层色谱。

实验七、从茶叶中提取咖啡碱。

3

有机化学实验

（非化学专业学生使

有机习题集

一、单项选择题

1、氯苯结构中存在( )

A、p-π共轭与δ–π共轭 B、π–π共轭与p-π共轭 C、p-π共轭 D、不存在共轭

2、下列化合物经酸性KMnO4溶液氧化生成丙二酸和β–丁酮酸的化合物是( ) CH3 CH3

A、 B、 C、 D、 CH3

CH3

CH3

3、下列化合物中既有顺反,又有对映异构的是( ) COOH CH3CHCOO H CH2=CHCHCH3

H A、 B、 Cl C、 D、 H OH CH3

CH3

CH3

4、下列化合物与AgNO3/C2H5OH作用,最易产生AgCl沉淀是( ) CHCl 、 C、2Cl A、 B D、 5、下列化合物中属于R构型的化合物是( )

H NH2

CHA、 B、 C、

第二章 烷烃

1. 化合物A（C6H12），在室温下不能使高锰酸钾水溶液裉色，与氢碘酸反应得B（C6H13I）。A氢化后得3-甲基戊烷，推测A和B的结构。

答案：

第三章 立体化学

20. 有一旋光化合物A（C6H10）能和Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀B (C6H9Ag)，将A经过催化加氢，生成C（C6H14）,C没有旋光性，试写出A的Fischer投影式，B和C的构造式 答案：

CCHCH3CH2CH3H3CCCHHCH2CH3A:HB:

CH3CH2CH(CH3)CCAgC:CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

第四章 卤代烷

2：化合物分子为C8H17Br，用EtONa/EtOH处理生成稀烃B，分子式C8H16，B经过臭氧化、锌/水处理生成C，催化氢化时吸收1mol H2生成醇D，分子式C4H10O，用浓硫酸处理D主要生成两种稀烃的异构体E和F，分子式为C4H8，试推测A到F的结构。

答案：A: E+F:

+

B:

C: D:

第五章 醇和醚

3. 化合物A（C5H12O）在酸催化下易失水成B，B用冷、稀KMnO4处理得C（C5H12O2）。C与高碘酸作用得CH3CHO和CH3COCH3，试推测出A、B、C的结构

有机化学综合练习五

化合物的转化或合成（用反应式表示）

1. 用乙烯和乙炔为原料合成1－丁炔。 2. 由乙炔转化为3-己炔。

3．由溴乙烷和异丙醇制备2-甲基-2-丁醇。 4．从甲苯转化为苄醇。

5．以硝基苯为原料，制备间二碘苯。 6．从苯转化为正丙苯。 7．从丙烯转化为丙酮。

8．以丙烯和丙醛为原料，制备2－甲基－3—戊醇 9．从甲苯转化为1-苯基2-丙醇。

Cl Cl 10．由 NO 2 转化为 Cl 。

11．由1-溴丙烷转化为2-溴丙烷

12. 由2-甲基-3-戊醇转化为2-溴-2-甲基戊烷。 13．由异丙醇转化为正丙醇。 14．由乙醛转化为2-丁烯醛。 15．由苯酚转化为苯甲醚。

解题提示或答案

1.乙烯转化为卤代烷，乙炔转化为乙炔钠，再由卤代烷与乙炔钠反应。 H2C=CH2 + HBr CH3CH2Br

NaNH2 CH3CH2Br

HC CH HC CNa HC C-CH2CH3

2.乙炔转化为乙炔二钠，再与卤代乙烷反应

第1章 烷烃 1．解：

有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的组成、结构、性质及其变化规律的一门学科。有机化合物的特性主要体现在化合物数目多、易燃、熔点低、易溶于有机溶剂、反应速率慢且副反应多等方面。 2．解：

布朗斯特酸碱概念为：凡能释放质子的任何分子或离子是酸；凡能与质子结合的任何分子或离子都碱。而路易斯酸碱概念则为：凡能接受外来电子对的分子、基团或离子是酸；凡能给予电子对的分子、基团或离子是碱。 3．解：

（2），（3），（4）有极性。 4．解：

路易斯酸：H，R，AlCl3，SnCl2，NO2。路易斯碱：OH，X，HOH，RO，ROR，ROH。 5．解： CH3

6．解：

OCl＋

＋

＋

―

―

―

OOHCH3CH3CH3CNCH3CH2 样品中碳的质量分数=

样品中碳质量?100%?样品质量20.47mg?6.51mg1244?100%?85.8%

8.34mg?氢的质量分数=

218?100%?14.2%

6.51mg 碳氢质量分数之和为100%，故不含其他元素。 C : H =

85.814.2:?1:2 121 实验式为CH2

实验式量= 12×1+1×2=14。已知相对分子质量为84，故该化合物的分子式为C6H12。

有机化学选择题

一．

1.樟脑A.1 B.2 C.3 D.无

A．内消旋体 B．外消旋体 C．对映异构体 D．互变异构体

分子中有几个手性碳原子？7

2.一个化合物虽然含有手性碳原子，但化合物自身可以与它的镜象叠合，这个化合物叫什么？

3.具有对映异构现象的烷烃的最少碳原子是多少？ A.5 B.6 C.7 D.8

4．萘最易溶于哪种溶剂？ A．水 B．乙醇 C．苯 D .乙酸

5.下列化合物在光照下分别与溴的四氯化碳溶液作用，哪一个反应最快？ A．苯 B．环已烷 C．甲苯 D．氯苯

6.叔丁烷与氯气发生取代反应，主要产物是2-氯-2-甲基丙烷，其原因为何？ A．叔碳原子的位阻大 B．叔碳原子的自由基最稳定 C．伯氢原子最易取代 D．伯氢原子所占的比例大

7.什么是2-甲基-3-戊醇脱水的主要产物？ A．2-甲基-1-戊烯

1

B．甲基环戊烷 C．2-甲基-2-戊烯 D．2-甲基-3-戊烯

8.在下列反应式中，如果将CH3Cl的浓度增加为原来的3倍，OH-的浓度增加为原来的2倍，其反应速度将有什么变化？CH3Cl＋OH-→CH3OH＋Cl- A．增至2倍 B．增至3倍 C

有机化学习题及答案

第十章 链 烃

学习重点：烃的结构与命名；烃的化学性质

学习难点：杂化轨道；游离基反应历程；电子效应。

本章自测题：

一、根据结构写名称：

CH3

CHCHCH2CCH3(CH3)2CHCH2CH31、 2、 3CH3CH3

(CH3)2CHCH2CHCH2CH3(H3C)2HCH3、 4、

CC CH3CH(CH3)2H3C

CH3CH2CH2CH2CH3

CCBrCHC(CH3)25、 6、 CH(CH3)CH3H3C

二、根据名称写结构:

1、2,3-二甲基戊烷 2、异戊烷

3、2-甲基-3-异丙基庚烷 4、反-2-戊烯

5、Z-2-溴-2-已烯 6、1-氯丙烷的优势构象

三、指出下面化合物中各碳原子是属于哪一类型(伯、仲、叔、季)碳原子。

CH3