醛的官能团

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官能团的合成

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第十三章 官能团的合成

13.1 烷烃的合成方法

13.1.1 卤代烃和金属有机化合物的偶联反应

13.1.1.1 Corey-House反应,制备新的、较大碳架的重要方法

RXLiCuXRLiR2CuLiR'XRR'

其中,R=伯,仲,叔烷基或其它烃基

X=Cl,Br,I

R’=伯烷基,为了获得较多产率,R’X应用伯卤代烷

例:

LiCuLiBrLiCuLiCH3CH2CH2Br2CH2CH2CH3

13.2 烯烃的合成

13.2.1 卤代烃脱卤代氢

KOHCCHX 其中:X=Cl,Br或I ●产物符合扎伊采夫规则 例:

CH3CH3CHCHCH3Br醇,加热CC

KOH,△CH3CH3CCHCH370%+H3CCH3CHCHCH230%

13.2.2 醇脱水

CCHOH 其中酸=H2SO4,H3PO4,Al2O3等 ●产物符合扎伊采夫规则 例:

OHCH3CH2CHCH3酸加热CC

H2SO4△CH3CHCHCH380%+CH3CH2CHCH220%

13.2.3邻二卤代烃脱卤素

ZnCCXX 其中:X=Cl,Br,I

CC

官能团的引入和转化关系

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(1)官能团的性质类别 烷烃 CnH2n+2 烯烃 C=C CnH2n 炔烃 -C=CCnH2n-2 苯 CnH2n-6 —X CnH2n+1 X 官能团 通式

必备的基本知识代表物 CH3CH3 主要化学性质 (1)取代反应 (2)催化裂化 (3)燃烧反应 (1)加成反应 (2)氧化反应 (3)加聚反应 (1)加成反应 (2)氧化反应 (3)加聚反应 (1)取代反应 (2)加成反应 (3)氧化反应 (1)取代反应(水解反应) (2)消去反应

CH2=CH2

CH≡CH

苯及同 系物

甲苯

卤代烃

CH3CH2 X

必备的基本知识(1)官能团的性质类别 醇 官能团 —OH 通式 R—OH CnH2n+2O 代表物 主要化学性质 CH3CH2OH (1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)分子间脱水(5)氧 化反应 (6)酯化反应 C6H5—OH CnH2n-6O 醛 —CHO —COOH —COO— R—CHO CnH2nO R—COOH CnH2nO2 RCOOR` CnH2nO2 CH3CHO CH3COOH CH3COOC2 H5 (1)有弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)缩聚反应 (1)氧化反应 (2)还原反应(加成反应) (

有机物官能团的检验

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有机物官能团的检验

有机物官能团的检验

OH C C 烯烃 C C 炔烃

R

X

R

OH酚类

卤代烃

醇类

R CHO醛类

R COOH羧酸类

R

COOR’酯类

多官能团葡萄糖

有机物官能团的检验

卤代烃中卤离子的检验

取上 层清 液

滴加NaOH

加热

硝酸酸化

加硝酸银

有机物官能团的检验

醇类中醇羟基的检验

1、催化氧化; 再用碱性氢氧 化铜检验醛基 的存在。

2、用CrO3氧化 观察颜色的变化。

3、用酸性 K2Cr2O7氧化 观察颜色的 变化。

有机物官能团的检验

酚类中酚羟基的检验

浓溴水三氯化铁溶液

苯酚稀溶液苯酚稀溶液 NaOH溶液

溶液是否变紫

溴水是否褪色

有机物官能团的检验

醛类中醛基的检验

乙醛 水浴

乙醛

煮沸碱性氢氧化 铜悬浊液

银氨溶液 光亮的银镜

砖红色沉淀

有机物官能团的检验

羧酸中羧基的检验

紫色石蕊溶液

滴加碳酸钠

酯化反应

有机物官能团的检验

酯类中酯基的检验 滴加氢氧 化钠溶液 和酚酞的 酯 水浴

红色是否变浅 酯香味是否消失

有机物官能团的检验

烯烃中碳碳双键的检验溴水

酸性高 锰酸钾 不饱和 烃溶液

不饱和烃溶液 NaOH溶液

酸性高锰酸钾是否褪色 溴水是否褪色

有机物官能团的检验

葡萄糖中多官能团的的检验

葡萄糖 水浴

葡萄糖

煮沸碱性氢氧化 铜悬浊液

银氨溶液 光亮的银镜 绛兰色

砖红色沉淀

有机物官能团

醛和酮分子中都含有羰基()官能团,它们都是羰基化合物 醛和酮

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第十章 醛和酮

醛和酮分子中都含有羰基( C O )官能团,它们都是羰基化合物。

O第一节 醛和酮的结构、分类和命名

__羰基碳原子上至少连有一个氢原子的化合物叫做醛,可用通式 H R C H 表示。

O

____在羰基的两端都连有烃基的化合物叫做酮,可用通式 R C R ' 表示。

__一、醛和酮的结构

羰基是醛和酮的官能团。在羰基中,碳和氧以双键相连,与碳碳双键类似,碳氧双键也是由一个б键和一个π键组成,而且羰基也具有三角形平面结构。

0H 120- 120COCO120 00?+?COCO H (a) 羰基π键的形成 (b)甲醛的平面结构 (c)羰基π电子云分布示意图 二、醛和酮的分类

根据羰基所连接的烃

红外光谱 主要官能团 分析-1

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相关峰是指一组相互依存,相互佐证的吸收峰。一个基团有数种振动形式,每种红外活性的振动都通常相应给出一个吸收峰。如芳环化合物相关峰有五种振动形式: 、泛频区、 、 和 ,可作为佐证苯环存在的依据。 第二节 有机药物的典型红外吸收光谱 一、脂肪烃类化合物 (一)烷烃类化合物

烷烃类化合物用于结构鉴定的吸收峰主要有碳—氢伸缩振动( )和面内弯曲振动( )吸收峰。

1. :在3000 cm-1~ 2845 cm-1范围内出现强的多重峰。

—CH3: 2 970 cm-1~2 940 cm-1(s), 2 875 cm-1~2 865 cm-1 (m)。甲氧基中的甲基,由于氧原子的影响, 一般在2 830 cm-1附近出现尖锐而中等强度的吸收峰。 —CH2—: 2 932 cm-1~2 920 cm-1 (s), 2 855 cm-1~2 850 cm-1 (s),环烷烃、与卤素等相连接的—CH2 向高频区移动。

—CH—:在2 890 cm-1附近,但通常被—CH3和—CH2—的伸缩振动所掩盖。 2. :面内弯曲振动出现在1 490 cm-1~1 350 cm-1。

—CH3: ~ 1 450 cm-1 (m), ~ 1 380 cm-1 (s),

有机化学之官能团(下)

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攻克有机化学推断题:掌控官能团(下)

有机化学便是官能团化学。将高中课本上出现的官能团的基本性质和所能发生的反应掌握,有机化学的基础知识也就过关了。下面我们详细总结一下高中有机化学里的重要的官能团的基本知识。 5. 酚羟基

(1)结构简式:

(2)主要性质:酚羟基有很弱的酸性,能与NaOH溶液反应而不能与NaHCO3溶液反应,将CO2气体通入苯酚钠溶液中,析出苯酚的结晶,CO2之转化为HCO3-离子。

酚羟基的活性较大,一般酚类物质都易被氧化,苯酚置于空气中因表面被O2氧化而显粉红色。而其它的氧化剂,如KMnO4酸性溶液、硝酸、硫酸等都能氧化酚羟基。

酚羟基能活化苯环的邻、对位,因而酚类与浓溴水反应生成能溴代物沉淀,如苯酚加入浓溴水中得到三溴苯酚沉淀,但苯酚加入液溴(Br2的CCl4溶液)时沉淀会溶于Br2中观察不到现象。其它的取代基如硝基、磺酸基同样也会取代酚羟基的邻、对位。

酚羟基能与FeCl3溶液发生显色反应,生成紫色的配位化合物。 (3)在高中有机合成中的应用:酚羟基是一个活化苯环的基团,其邻位和对位都可以引入其它基团。在推断题中,可能会将制取酚醛树脂时所用的苯酚和甲醛反应的原理作为考点。 6. 醛基与酮基 (1)结构简式:-CHO

附录I - - - 常见官能团的红外吸收范围

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附录I 常见官能团的红外吸收范围

类型 一级醇 二级醇 三级醇 分子间氢键 双氧水 典型的结构式 RCH2OH 吸收位置/cm-1 约3640 约1050 约3630 约1100 约3620 约1150 3400~3200 3600~3500 3590 3610 1200 3200~2500 3000~2500 1420 1300~1200 960~910 3650~3500 2700~2560 约3450 约3280 约950 3500~3300 1650~1590 1220~1020 1340~1250 900~650 3350~3310 约3450 1650~1550 1220~1020 1350~1280 1360~1310 3400~3300 约3000 1600~1570 约1500 强度 可变 s 可变 s 可变 s s s s m→s s s m m m m~w m→s m m m m w→s m~s w→s s m w m w w→m s s m s s 归属和附注 νCH νC-O νCH,“单体” νC-O νOH,“单体” νC-O 宽而强的吸收谱带 尖谱带 νOH,形成氢键移向低频 νC-O 宽吸收谱带 宽吸

高中有机化学知识小结 官能团

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高中有机化学知识小结 官能团

碳碳三键或双键:断一个键可以和水,卤素,卤化氢,氢氯,氢氰酸等加成;被高锰酸钾等氧化.还可以发生加聚;

会被强氧化性物质氧化,如臭氧、高锰酸钾等;使溴水褪色(加成),使酸性高锰酸钾褪色(加成)与亲核试剂加成

羟基:和氢卤酸取代;醇羟基-CH2OH氧化可为醛;和酸会发生酯化反应。羟基直接连在苯环上的是酚,可以发生氧化反应和跟溴水的取代反应。 催化氧化成醛酮,能消去,酯化,可与Na反应,可发生硝化 .

卤素原子:水解,被羟基取代;羟基:断氧氢键可和钠等置换氢气,和酸脂化,氧化成醛 酚:酸性,和溴水取代,氧化

醚基:碳氧键断开加成,和极性试剂反应时在碳氧键断开,类似加成。

醛基:氧化,加成,和苯酚生成酚醛树脂,氧化成羧基;还原成醇羟基;2个醛在碱性环境下加成。 能被氧化成酸,能被还原成醇,能与银氨溶液反应生成银镜

羰基:加成 (醛基,羧基在其他条说)加氢还原酰卤水解、取代

羧基:脂化,酸性 在强的还原剂如氢化锂铝下加氢还原;和醇会发生酯化反应;可与NaOH反应的、可与Na反应的

胺基:水解

酯基:可发生水解的

苯环:加成,取代,硝化,磺化

苯酚:可与NaOH反应的、可与Na反应的,在空气中可发生氧化,与溴水生成沉淀 甲苯:与酸性高锰酸

煤显微组分表面含氧官能团的XPS分析

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第29卷第3期

V01.29

No.3

辽宁工程技术大学学报(自然科学版)

JournalofLiaoningTechnicalUniversity(NaturalScience)

2010年6月

Jun.

2010

文章编号:1008-0562(2010-)03-0498-04

煤显微组分表面含氧官能团的XPS分析

段旭琴1,王祖讷2

(1.北京科技大学土木与环境工程学院,北京,100083;2.中国矿业大学化学与环境工程学院,北京,100083)摘要:氧原子作为煤中最丰富的杂原子,C-O官能团的形态对煤的性质有重要影响。为了研究煤岩显微组分的含氧官能团,对手选高纯度镜质组和惰质组进行了XPS分析和化学计算。结果表明,煤岩组分的元素组成以c、O为主,含少量的N和无机矿物元素。其中的氧主要以一OH、-O一、COO。和Si02形式存在。C-C、C—H、C-O单键和COO。是碳的主要存在形式。镜质组中的脂肪族侧链和一OH基团较多;惰质组中.O.的原子浓度明显高于镜质组,而COO一略多于镜质组。镜质组表面总极性含氧官能团数量更多。研究结果有助于全面认识煤的结构和性质。关键词:煤岩显微组分;表面结构;XPS中图分类号:TQ

530

文献标识码:A

XPSanalysisofox

最全的官能团化合物的红外吸收峰特征 - 图文

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官能团化合物的红外吸收峰特征

类别 R━X 键和官能团 C━F C━CI C━Br C━I ━OH 1350~1100 cm-1(强) 750~700 cm-1(中) 700~500 cm-1(中) 610~485 cm-1(中) 拉伸 说明 1.如果同一碳上卤素增多,吸收位置向高波数位移 2.卤化物,尤其是氟化物与氯化物的伸缩振动吸收易受邻近基团的影响,变化较大 3. δC━CI 与δC━H(面外)的值较接近 峰越宽,越向低波数移) 2.一般羟基吸收峰出现在比碳氢吸收峰所在频率高的部位,即大于3000 cm-1,故>3000cm-1的吸收峰通常表示分子中含有羟基 醇 游离:3650~3610 cm-1(峰尖,强度不定) 1.缔合体峰形较宽(缔合程度越大,分子内缔合: 3500~3000 cm-1 分子间缔合: 二聚:3600~3500 cm-1 多聚:3400~3200 cm-1 伯醇δOH1500~1260cm-1仲醇δOH1350~1260cm-1 ━OH的面内变形振动在,吸收位置与醇的类型、缔合状态、浓度有关(稀释时稀释带移向低波数) 叔醇δOH1410~1310cm-1 的νOH在~3400 cm-1,ν