有机化学第六章卤代烃思维导图

第六章 卤烃的习题

1、用系统命名法命名下列化合物： ⑴ (CH3)2CBrCHClCH2CHFCH3 (CH3)2CHCH=CHCHClCH3

⑶ (CH3)3CCH=CHCH(CH3)CH=CHCCl3 ⑷ (CH3)3CCH2CH2C≡CCHBrCH3

Br

⑵

⑸ ClCH 2 ⑹ 3 CH

BrCH3HC=CCH2BrCH2CH3I⑺ ⑻

CH2BrEtCH2ClHClCH2CH3⑼ ⑽

BrCH3HClCH2CH3HHC=CHCH3

⑾ ⑿

CH2ClHClCH3C=CHHCl⒀ ⒁

Br

MeHBrEt

第六章 卤烃的习题

1、用系统命名法命名下列化合物： ⑴ (CH3)2CBrCHClCH2CHFCH3 (CH3)2CHCH=CHCHClCH3

⑶ (CH3)3CCH=CHCH(CH3)CH=CHCCl3 ⑷ (CH3)3CCH2CH2C≡CCHBrCH3

Br

⑵

⑸ ClCH 2 ⑹ 3 CH

BrCH3HC=CCH2BrCH2CH3I⑺ ⑻

CH2BrEtCH2ClHClCH2CH3⑼ ⑽

BrCH3HClCH2CH3HHC=CHCH3

⑾ ⑿

CH2ClHClCH3C=CHHCl⒀ ⒁

Br

MeHBrEt

课 堂 教 案

第九章 卤 代 烃

教学要求：

1．掌握卤代烃的分类、同分异构和命名法。

2．掌握SN1、SN2反应的动力学，立体化学及影响因素（烃基结构、试剂亲核性、 离去基团及溶剂）。

3．掌握卤代烃的化学性质、格林那试剂的制法和性质、

4．掌握卤代烃的消除反应（E1、E2）机理和札依切夫（Satyzeff）规则，消除反应

的立体化学特征。

5．理解不饱和卤代烃的三种类型及反应活性。 6．理解SN1和SN2、E1与、E2历程的竞争。 7．了解重要的亲核取代反应及其应用。

8．了解重要卤代烃的制法和用途（NBS试剂的溴代，氯甲基化）。 9．了解离子对理论及邻基参与效应。 10了解氟代烃的特性及应用。

计划课时： 5课时

重 点： SN1、SN2反应的动力学，立体化学及影响因素，卤代烃的化学性质，卤代烃

的消除反应（E1、E2）机理和札依切夫（Satyzeff）规则，不饱和卤代烃的三种类型及反应活性。

难 点：SN1和SN2、E1与、E2历程的竞争 教 具：自制的Walden 转化模型

教学方法：采用模型、多媒体课件和板书相结合的课堂讲授方法。 教学内容：

引 言

卤代烃可以看作是烃分子中一个或多个氢

烃分子中的氢原子被卤素取代后的化合物称卤代烃，一般用 RX表示，X表示卤素(F, Cl,Br,I)。通常卤代烃只是指氯 代烃、溴代烃和碘代烃。(1) 按烃基的结构分类： 卤代烷烃 R-CH2-X 卤代烯烃 R-CH=CH-X R-CH=CH-CH2-X R-CH=CH(CH2)n-X ≥2 乙烯式 烯丙式 孤立式

卤代芳烃

X

C H 2X

(2) 按分子中所含卤原子的数目分类：一卤代烃，二卤代烃和 三卤代烃，二元和二元以上的卤代烃统称为多卤代烃：一卤代烃 C H 3C H 2B r 二卤代烃 C lC H 2 C H 2 C l 连 二 卤 代 烃 C H 2B r2 偕二卤代烃 三卤代烃 C H F3 氟仿

C H C l3 氯 仿 C H B r3 溴 仿 C H I3 碘仿

(3) 按卤素所连的碳原子的不同分类：伯卤代烃、仲卤代烃 和叔卤代烃：R-CH2 -X

R 2 CH-X仲卤代烃 二 级 卤 代 烃( 2 ° )

R 3 C-X叔卤代烃 三 级 卤 代 烃 3° ( )

伯卤代烃 一 级 卤 代 烃( 1° )

10.1

卤代烷

10.1.1 卤代烷的物理性质 (1) 沸点 卤代烃的沸点随分子中碳原子数的增加而升

第九章 卤代烃

1.用系统命名法命名下列各化合物 （1）（3）(5)

答案：

（2）

（4）

解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 ⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷 ⑶2-溴-1-已烯-4-炔 ⑷(Z)-1-溴-1-丙烯 ⑸顺-1-氯-3-溴环已烷

2.写出符合下列 名称的结构式 ⑴ 叔丁基氯 ⑵烯丙基溴 ⑶ 苄基氯 ⑷ 对氯苄基氯 答案： 解:

3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane

(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane

(3)*(R)-2-bromootane

(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答案：

(1)(2)(3)(4)

4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。

⑴ NaOH（水） ⑵ KOH（醇） ⑶ Mg、乙醚 ⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+⑻

答案：

⑹ NaCN ⑺ NH3

(9)

、醇 (10)

5.

第九章 卤代烃

1.用系统命名法命名下列各化合物 （1）（3）(5)

答案：

（2）

（4）

解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 ⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷 ⑶2-溴-1-已烯-4-炔 ⑷(Z)-1-溴-1-丙烯 ⑸顺-1-氯-3-溴环已烷

2.写出符合下列 名称的结构式 ⑴ 叔丁基氯 ⑵烯丙基溴 ⑶ 苄基氯 ⑷ 对氯苄基氯 答案： 解:

3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane

(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane

(3)*(R)-2-bromootane

(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答案：

(1)(2)(3)(4)

4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。

⑴ NaOH（水） ⑵ KOH（醇） ⑶ Mg、乙醚 ⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+⑻

答案：

⑹ NaCN ⑺ NH3

(9)

、醇 (10)

5.

有机化学中卤代烃的有关性质总结

一. 卤代烃的分类

1.按照卤元素的种类可分为三种: 碘代烃 溴代烃 氯代烃等 2.按照卤代烃的种类可分为吧饱和卤代烃，不饱和卤代烃，芳卤代烃等 3.按照卤元素的数目可分为一卤代烃，二卤代烃，多卤代烃等

二．物理性质

在此直说一些常考的有特殊性的的物理性质，氟甲烷，氟乙烷，氟丁烷，氯

甲烷，氯乙烷，溴甲烷为气体，其余卤代烃都是液体，无色。对沸点而言，卤代烃相对于各自的烃而言沸点更高（原因是他们之间有极性）。对密度而言，一氯代烷的密度小于1，一溴代烷，一碘代烷的密度大于1

三．化学性质

对化学性质而言，主要有以下四方面 .亲核取代反应 消除反应 与金属

地的反应 还原反应 1. 亲核取代反应

（1）RX + NaCN --------RCN + NaX 此反应催化剂是醇类物质 此的特点就是通过反应增加一个碳原子，用于增加碳链。 （2）.与硝酸银在醇的催化下进行取代，同时生成卤化银

RX + AgNO3-----------RONO2 + AgX 此反应可用于鉴别卤化物，是卤化物的特征反应 （3）卤代烃与氨的反应

有机化学中卤代烃的有关性质总结

一. 卤代烃的分类

1.按照卤元素的种类可分为三种: 碘代烃 溴代烃 氯代烃等 2.按照卤代烃的种类可分为吧饱和卤代烃，不饱和卤代烃，芳卤代烃等 3.按照卤元素的数目可分为一卤代烃，二卤代烃，多卤代烃等

二．物理性质

在此直说一些常考的有特殊性的的物理性质，氟甲烷，氟乙烷，氟丁烷，氯

甲烷，氯乙烷，溴甲烷为气体，其余卤代烃都是液体，无色。对沸点而言，卤代烃相对于各自的烃而言沸点更高（原因是他们之间有极性）。对密度而言，一氯代烷的密度小于1，一溴代烷，一碘代烷的密度大于1

三．化学性质

对化学性质而言，主要有以下四方面 .亲核取代反应 消除反应 与金属

地的反应 还原反应 1. 亲核取代反应

（1）RX + NaCN --------RCN + NaX 此反应催化剂是醇类物质 此的特点就是通过反应增加一个碳原子，用于增加碳链。 （2）.与硝酸银在醇的催化下进行取代，同时生成卤化银

RX + AgNO3-----------RONO2 + AgX 此反应可用于鉴别卤化物，是卤化物的特征反应 （3）卤代烃与氨的反应

《数据结构》第六章练习题

1.在一个图中，所有顶点的度数之和等于所有边数的 倍。

A. 1/2 B. 1 C. 2 D. 4

2.在一个有向图中，所有顶点的入度之和等于所有顶点的出度这和 倍。

A. 1/2 B. 1 C. 2 D. 4 3.一个有n个顶点的无向图最多有 条边。

A. n B. n(n-1) C. n(n-1)/2 D. 2n 4.具有4个顶点的无向完全图有 条边。

A. 6 B. 12 C. 16 D. 20

5.具有6个顶点的无向图至少应有 条边才能确保是一个连通图。

A. 5 B. 6 C. 7 D. 8

6.在一个具有n个顶点的无向图中，要连通全部顶点至少需要 条边。

A. n B. n+1 C. n-1 D. n/2

7.对于一个具有n个顶点的无向图，若采用邻接矩阵表示，则该矩阵的大小是 。

A. n B. (n-1)2 C. n-1 D. n2

8.对于

第四章 环烃

4.1 写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。 答案：

C5H10 不饱和度Π=1

a.环戊烷cyclopentaneb.1－甲基环丁烷1－methylcyclobutanec.顺－1,2－二甲基环丙烷cis－1,2－dimethylcyclopropaned.反－1,2－二甲基环丙烷trans－1,2－dimethyllcyclopropanee.1,1－二甲基环丙烷1,1－dimethylcyclopropanef.乙基环丙烷ethylcyclopropane

4.3 命名下列化合物或写出结构式：

ClCH3a.ClSO3Hb.H3Cc.H3CCH(CH3)2d.H3CCH(CH3)2e.Clf.4－硝基－2－氯甲苯h.顺－1,3－二甲基环戊烷g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯

答案：

a. 1,1－二氯环庚烷 1,1－dichlorocycloheptane b. 2,6－二甲基萘 2,6－

dimethylnaphthalene c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 1－isopropyl―4－methyl－1,4－cycloh