立体有机物的等效氢

第十四章 含氮有机化合物

一 基本内容

1． 定义和分类

分子中含有氮元素的有机化合物统称为含氮化合物，可看作烃类分子中的一或几个氢

原子被各种含氮原子的官能团取代的生成物。含氮化合物的类型很多，主要有如下类型的化合物：

（1）硝基化合物：烃分子中的氢原子被-NO2取代而成的化合物，其通式为R-NO2或Ar-NO2，如硝基甲烷、硝基苯等，其中芳香族硝基化合物较为重要。

（2）胺：氨分子中的部分或全部氢原子被烃基取代而成的化合物称为胺，根据分子中氮原子上所连烃基的数目，可分为伯、仲和叔胺；根据分子中氨基的数目，可分为一元胺、二元胺和多元胺。根据烃基的种类，可分为脂肪胺和芳香胺等。伯、仲和叔胺的通式可表示如下： RNH2 R1R2NH R1R2R3N 伯胺 仲胺 叔胺

（3）烯胺：氨基直接与双键碳原子相连（也称α,β-不饱和胺）。烯胺分子中氮原子上有氢分子时，容易转变为亚胺；若烯胺分子中氮原子上的两个氢都被烃基取代，则是稳定的化合物，在合成上很有用途。

（4）重氮化合物和重氮盐：重氮化合物是分子中含有重氮基（=

化合物名称

熔点 ℃

沸点 ℃ 16.6 -7.5 189 -24 117 198 135 170 124 136.2

密度 kg/L 0.71 0.769 1.58 0.898 1.116 0.93 0.903 0.97 0.867

水中溶解度 g/L 易 易 易

COD 值 g/g 2.13 2.5 0.59 1.05 1.29~1.5 1.92 2.2

BOD 值 g/g 0.8

生物降解性

一乙胺 一甲胺 一氯乙酸 一氯甲烷 乙二胺 乙二醇 乙二醇单乙醚 乙二醇单丁醚 乙二醇单甲醚 乙苯 乙苯胺(混合物) 乙炔 2-乙基已醇 乙基仲戊基酮 乙烯亚胺 乙脯 乙酰乙酸乙酯 乙酰丙酮 乙酰马啉 乙酰苯汞 乙酰苯胺 乙酰胺 乙酸 乙酸乙烯酯 乙酸乙酯 乙酸丁酯 化合物名称 乙酸丙酯 乙酸戊酯 乙酸异丁酯 乙酸异丙酯 乙酸环已酯 乙酸苯酯 乙酸叔丁酯 乙酸钙 乙酸钠 乙酸钾 乙酸铵 乙醇 乙醇胺

-80.6 -92.5 61 -97.7 8.5 -13 -40 -85 -95

0.375+ +

-0.3 0.01(1.0) 1.15~0.67(0.91) 1.58 0.7~1.68 0.12~0.50(1.10) 1.73

0.51+ 0.008+ 0.84+ 0.8

有机硅和有机物的比较

有机硅具有许多大多数有机弹性体无法与之媲美的独特性能。其中之一便是有机硅可在从极低的－100℃－极高的316℃的宽广温度范围内使用。这使有机硅可作为汽车和工业应用中一种极佳的材料。 许多有机物往往只能制成黑色或浅色调的部件，而有机硅不同，它可以透明，也可以制造成非常明快的色彩，以完美地满足您的需要。有机硅无味无臭，不含亚硝胺，许多级别的有机硅适用于 食品接触 场合。这也和许多有机物不同。

所以，如果您在寻找弹性体，需要宽广的使用温度范围，且易于加工，那么请您考虑硅橡胶吧。硅橡胶既有有机物的优点，又弥补了有机物的许多不足。看看我们的产品类型。 参照下面图表比较有机硅和其它有机材料。 为什么使用有机硅橡胶? 比重

硬度范围

拉伸强度

拉伸强度

延伸率 , 最多

最高工作温度

最低温度

压缩形变

撕裂强度

撕裂强度 抵抗力 天气 臭氧

1.15 20-85 1500 10 1000 285

-65 to -100 10-15

100-250

17.5

什吗叫等效氢法？年级：高二 科目：化学 时间：9/12/2006 21:27:14 新 4630456 请老师详细解释等效氢法。

答：效氢就是指从位置上等同的氢原子，一般情况相同碳原子上以及具有对称面、对称轴的碳原子上所连的氢为等效氢． “等效氢原子”判断原则： (1)同一碳原子上的氢原子等效； (2)同一碳原子所连甲基上的氢原子等效； (3)处于镜面对称位置上的氢原子等效．

例．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是 A．(CH3)2CHCH2CH3

B．(CH3CH2)2CHCH3

C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3

分析：确定烃的一卤代物的同分异构体的数目，关键是找出烃中有多少种等效氢原子，就有多少种一卤代物．将本题各项分子展开，然后按上述原则判断( )

可见A、B中含四种等效氢原子，C中含两种，只有D中含三种即只能生成三种沸点不同的产物．

［答案］：D

课 题:等效氢法巧断专题

――卤代烃同分异构体数目

经纬中学 李志霞

授课时间:2004.11.24

教学目的:

1. 学会用等效氢法判断卤代烃的同分异构体数

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2010届高考化学二轮专题复习精品学案之常见有机物及其性质

一、考点回顾

1. 考点阐释（考纲）

（1） 了解测定有机化合物的元素含量、相对分子质量一般方法，能根据其确定有机化合

物的分子式。

（2） 知道确定有机化合物结构的常用方法。认识有机化合物中碳的成键特征，了解有机

化合物中的常见官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。

（3） 了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的

结构简式（不包括立体异构体）。

（4） 能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。

（5） 了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能以此判断有机反应的类

型。

（6） 能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。

（7） 知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用。举例说明烃及其衍生物在有

机合成和有机化工中的重要作用。

（8） 了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在

生命科学发展中所起的重要作用。

（9） 能根据合成高分子的组成和结构特点分析其链节和单体，了解合成高分子化合物的

性能及其在高新技术领域中的应用。

（10） 关注有机

页眉内容

1 第四节各类有机化合物红外吸收光谱

σ伸缩振动，δ面内弯曲振动，γ面外弯曲振动

一、烷烃

饱和烷烃IR 光谱主要由C-H 键的骨架振动所引起，而其中以C-H 键的伸缩振动最为有用。在确定分子结构时，也常借助于C-H 键的变形振动和C-C 键骨架振动吸收。烷烃有下列四种振动吸收。

1、σC-H 在2975—2845 cm -1范围，包括甲基、亚甲基和次甲基的对称与不对称伸缩振动

2、δC-H 在1460 cm -1和1380 cm -1处有特征吸收，前者归因于甲基及亚甲基C-H 的σas ，后者归因于甲基 C-H 的σs 。1380 cm -1峰对结构敏感，对于识别甲基很有用。共存基团的电负性对1380 cm -1峰位置有影响，相邻基团电负性愈强，愈移向高波数区，例如，在CH 3F 中此峰移至1475 cm -1。

异丙基 1380 cm -1 裂分为两个强度几乎相等的两个峰 1385 cm -1、1375 cm -1 叔丁基 1380 cm -1 裂分1395 cm -1 、1370cm -1两个峰，后者强度差不多是前者的两倍，在1250 cm -1、1200 cm -1附近出现两个中等强度的骨架振动。

3、σC-C 在1250—800 cm

第1节 节

身边的有机物

CH4(甲烷 C4H10(丁烷 C2H2(乙炔 甲烷) 丁烷) 乙炔) 甲烷 丁烷 乙炔 C2H5OH(酒精 酒精) CH3COOH(乙酸 乙酸) 酒精 乙酸 CCl4(氯仿 氯仿) C6H12O6(葡萄糖 葡萄糖) 氯仿 葡萄糖 这些物质的元素组成中有什么共 同特点? 同特点

有机物:一类含碳的化合物 有机物 一类含碳的化合物. 一类含(除碳的氧化物、碳酸及碳酸盐等) 除碳的氧化物、碳酸及碳酸盐等)

1.甲烷 甲烷(1)化学式为 4 )化学式为CH (2)沼气、天然气和石油气的主要成 )沼气、天然气和石油气的主要成 分都是甲烷。 分都是甲烷。火星的大气层也发现有很 多的甲烷 根据你所了解的沼气和它的用途， 根据你所了解的沼气和它的用途， 你能推测沼气的化学性质吗？ 你能推测沼气的化学性质吗？

甲烷的可燃性 点燃甲烷气体， 点燃甲烷气体，在火焰的上方罩一个内壁蘸 有澄清石灰水的烧杯，观察现象的发生？ 有澄清石灰水的烧杯，观察现象的发生？ 现象――产生蓝色火焰，同时石灰水变浑浊 产生蓝色火焰， 现象 产生蓝色火焰 (3)燃烧的化学方程式为 ) CH4+2O2 === CO2+2H2O (4)由于甲烷气体与空气或氧气混合点燃时，易

. %

%de 非对映体过量百分比（不对称合成术语）

%ee 对映体过量百分比（不对称合成术语）

A

A/MMA 丙烯腈/甲基丙烯酸甲酯共聚物

AA 丙烯酸

AAS 丙烯酸酯-丙烯酸酯-苯乙烯共聚物

ABFN 偶氮（二）甲酰胺

ABN 偶氮（二）异丁腈

ABPS 壬基苯氧基丙烷磺酸钠

Ac 乙酰基

acac 乙酰丙酮基

AIBN 2,2'-二偶氮异丁腈

aq. 水溶液

B

BAA 正丁醛苯胺缩合物

BAC 碱式氯化铝

BACN 新型阻燃剂

BAD 双水杨酸双酚A酯

BAL 2，3-巯（基）丙醇

9-BBN 9-硼二环[3.3.1]壬烷

BBP 邻苯二甲酸丁苄酯

. BBS N-叔丁基-乙-苯并噻唑次磺酰胺

BC 叶酸

BCD β－环糊精

BCG 苯顺二醇

BCNU 氯化亚硝脲

BD 丁二烯

BE 丙烯酸乳胶外墙涂料

BEE 苯偶姻乙醚

BFRM 硼纤维增强塑料

BG 丁二醇

BGE 反应性稀释剂

BHA 特丁基-4羟基茴香醚

BHT 二丁基羟基甲苯

BINAP （2R,3S）-2.2'-二苯膦－1.1'-联萘，亦简称为联二萘磷，BINAP是日本名古屋大学的Noyori（2001年诺贝尔奖）发展的一类不对称合成催化剂

BL 丁内酯

BLE 丙酮-二苯胺高温缩合物

BLP 粉末涂料流平剂

BMA 甲基丙烯酸丁酯

BMC 团状

有机物官能团的检验

有机物官能团的检验

OH C C 烯烃 C C 炔烃

R

X

R

OH酚类

卤代烃

醇类

R CHO醛类

R COOH羧酸类

R

COOR’酯类

多官能团葡萄糖

有机物官能团的检验

卤代烃中卤离子的检验

取上 层清 液

滴加NaOH

加热

硝酸酸化

加硝酸银

有机物官能团的检验

醇类中醇羟基的检验

1、催化氧化； 再用碱性氢氧 化铜检验醛基 的存在。

2、用CrO3氧化 观察颜色的变化。

3、用酸性 K2Cr2O7氧化 观察颜色的 变化。

有机物官能团的检验

酚类中酚羟基的检验

浓溴水三氯化铁溶液

苯酚稀溶液苯酚稀溶液 NaOH溶液

溶液是否变紫

溴水是否褪色

有机物官能团的检验

醛类中醛基的检验

乙醛 水浴

乙醛

煮沸碱性氢氧化 铜悬浊液

银氨溶液 光亮的银镜

砖红色沉淀

有机物官能团的检验

羧酸中羧基的检验

紫色石蕊溶液

滴加碳酸钠

酯化反应

有机物官能团的检验

酯类中酯基的检验 滴加氢氧 化钠溶液 和酚酞的 酯 水浴

红色是否变浅 酯香味是否消失

有机物官能团的检验

烯烃中碳碳双键的检验溴水

酸性高 锰酸钾 不饱和 烃溶液

不饱和烃溶液 NaOH溶液

酸性高锰酸钾是否褪色 溴水是否褪色

有机物官能团的检验

葡萄糖中多官能团的的检验

葡萄糖 水浴

葡萄糖

煮沸碱性氢氧化 铜悬浊液

银氨溶液 光亮的银镜 绛兰色

砖红色沉淀

有机物官能团

有机化学有机物命名原则：

1、 烷烃：

①普通命名法：“正”代表不含支链的化合物，分子中碳链一端的第二位碳原子上带有一个CH3的化合物用“异”字表示，而“新”字是具有叔丁基结构的含五个或六个碳原子的链烃。“异”和“新”字只适用于少于七个碳原子的烷烃。 ②(a) 在分子中选择一条最长的碳链作主链，根据主链所含有的碳原子数叫做某烷。将主链以外的烷烃看作是主链上的取代基（或叫支链）。

(b)由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用阿拉伯数字编号，支链所在的位置以它做连接的碳原子的号数表示。

（c）支链烷基的名称及位置写在母体名称的前面，主链上连有多个不同支链时，将“较优”基团列在后面。

（d）当主链上有几个支链时，从主链的任一端开始编号，可得到两套表示取代基的位置的数字，这时应采用“最低系列”的编号方法。

? 排列较优基团的方法：

（a）将各取代基中与母体相连的原子按原子序数大小排列，原子序数大的，为较基团。如Cl>O>C>H.若两个原子为同位素，如D和H，则质量高的为较优基团，即D>H。 (b)如各取代基中与母体相连的第一个原子相同时，则比较与该第一个原子相连的第二个原子，仍按原子序数排列，若第二个原子也相同，则比较第三个原子，以次类推。