天然药化黄酮类结构鉴定题目

一、判断题

1、多数黄酮苷元具有旋光活性, 而黄酮苷则无。 2、所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。

3、纸色谱分离黄酮类化合物, 以8%乙酸水溶液展开时, 苷元的Rf值大于苷的Rf值. 4、黄酮化合物, 存在3, 7—二羟基, UV光谱:

(1)其甲醇溶液中加入NaOMe时, 仅峰带I位移, 强度不减. (2)其甲醇溶液中加入NaOAc时, 峰带II红移5—20nm. 5．黄酮类化合物都是平面结构。

6．黄酮分子中引入7,4’-位羟基，促进电子位移和重排，使其颜色加深。 7．硅胶、聚酰胺和Sephadex G是分离黄酮类化合物常用的柱色谱填料。 8．用Sephadex-LH20分离黄酮苷时，主要靠分子筛作用。

9．聚酰胺对黄酮类化合物通常在水溶液中表现出最强的吸附能力。 10．黄酮碳苷在常规酸水条件下可以被水解。

11．硼氢化钠显色反应可以用来区分黄酮和二氢黄酮类化合物。 12．黄酮与二氢黄酮相比，黄酮在水溶液中的溶解性更大。 13．碱性氧化铝可以用来分离黄酮类化合物。

二、单选题

1、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时, 应在( )中.

A、95%乙醇 B、15%乙醇 C、水 D、

槲皮素 木犀草素 芹菜素

香叶木素 白杨素 苜蓿素

芦丁 木犀草苷

大豆苷元 染料木素 葛根素

大豆黄素

黄酮

名称 R1 R2 R3 R4 R5 R6 芹菜素 H OH OH H

OH

H 黄芩素 H H OH OH OH H 野黄芩素 H OH OH OH OH

H 白杨素 H H OH H OH H 汉黄芩素

H H OH H OH OCH3

黄酮醇

名称 R1 R2 R3 R4 R5

槲皮素 OH OH H OH OH 高良姜黄素 H H H OH OH 山奈酚 H OH H OH OH 漆黄素 OH OH

H H

OH 异鼠李素 OCH3 OH

H

OH OH

杨梅黄酮

OH

OH OH OH OH

黄烷-3-醇

名称 R1 R2 R3

R4 (+)-儿茶素 OH OH OH OH

黄酮类化合物习题

问答题

1. 常见黄酮类化合物的结构类型可分为哪几类。

2. 试述黄酮类化合物的广义概念及分类依据。写出黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮、橙酮的基本结构。

3. 试述黄酮（醇）、查耳酮难溶于水的原因。

4. 试述二氢黄酮、异黄酮、花色素水溶性比黄酮大的原因。 5. 如何检识药材中含有黄酮类化合物。

6. 为什么同一类型黄酮苷进行PC，以2%～6%醋酸溶液为展开剂，Rf值大小依次为三糖苷＞双糖苷＞单糖苷＞苷元。

7. 为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意pH的调节。 8. 简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芸香苷加石灰乳及硼砂的目的。

9. 试述用聚酰胺柱分离补骨脂甲素（为二氢黄酮类）和补骨脂乙素（为查耳酮类）的依据？

10. 写出黄芩素、黄芩苷的结构式？ 11. 简述黄芩中提取黄芩苷的依据。 12. 简述从槐米中提取和精制芸香苷的原理。

13. 写出从槐米中提取芸香苷的工艺流程（碱溶酸沉法）。 14. 如何分离芦丁和槲皮素？说明分离原理。 15. 从槐米中提取芦丁，为何用石灰乳调pH至8～9。 16. 试比较下列化合物进行PC时的Rf至顺序

A. 芹菜素（5,7,4-三OH黄酮） B. 槲皮素（5,7

第五章 黄酮类化合物

一、写出下列化合物的名称,并指出属结构类别(二级分类)

1HOOOHOH2COOHOOOHOOHOOHO3HOO4HOHOOHOOHOOHOOHOH5HOOOHOHOOHOrutinose6H5C2OCOCH2OOO7CH3OO8OCH3HOOOglcOHOHOOOHOOH9O10OHrhaglcOOHOOCH3HOOHOHOHOOglcO

11HOO12C6H11O5HOOHOHOOO13glcOOOH14HOOHOHOHHOOHOH15OglcOOOOHOHOCH2OHOHOCH3

二、填空

1、黄酮类化合物结构中有一个带_____性的氧原子，能与_____形成yang盐。yang盐极不稳定，_____即可分解。

2、黄酮类化合物就整个分子而言，由于具有多个_____基，故呈__ _性，能溶于____性水液中。

3、黄酮类化合物用柱层析分离时，用_____为吸附剂效果最好，该吸附剂与黄酮类化合物主要是通过_____进行吸附的。

4、用聚酰胺柱层析分离黄酮类成分时，用醇由稀到浓洗脱时，查耳酮往往比相应的二氢黄酮____被洗脱；苷元比其相应的苷____被洗脱；单糖苷比相应的三糖苷___被洗脱。 5、有一黄色针晶，FeC

摘要】收集近期黄酮类化合物在肿瘤防治研究中的文献资料进行分类管理。黄酮类化合物被认为是颇具应用前景的新抗癌药或抗癌辅助药。本文主要对黄酮类化合物的抗肿瘤作用进行了总结概括。

【关键词】黄酮类化合物 抗肿瘤 研究进展

【中图分类号】R73-36 【文献标识码】A 【文章编号】2095-1752（2013）05-0081-02

黄酮类化合物（flavonoids）,又名生物类黄酮化合物（bioflavon oids）,泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳链原子相互连接而成的一系列化合物，其基本母核为2-苯基色原酮（2-phenylchromones）。根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-位或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分为：黄酮类（flavones）、黄酮醇（flavonol）、二氢黄酮类（flavonones）、二氢黄酮醇类（flavanonol）、花色素类（anthocyanidins）、黄烷-3，4二醇类（flavan-3,4-diols）、双苯吡酮类（xanthones）、查尔酮（chalcones

【习题】 一、填空题

1．苯丙素类化合物是指基本母核具有 的天然有机化合物类群，狭义地讲，苯丙素类包括 、 、 等结构类型。

2．香豆素类成分是一类具有 母核的天然产物的总称，在结构上可以看作 是 脱水而形成的内酯类化合物。 3．香豆素类化合物根据其母核结构不同，一般可分为 、 、 、 、 五种结构类型。

4．分子量较小的游离香豆素多具有 气味和 ，能随水蒸气蒸馏；游离香豆素类成分易溶于 、 、 、 等有机溶剂，也能部 分溶于 ，但不溶于 。

5．在紫外光照射下，香豆素类成分多显 荧光，在 溶液中荧光增强。7位导入羟基后，荧光 ，羟基醚化后，荧光 。

6．游离香豆素及其苷分子中具有 结构，在 中可水解开环，形成溶于 的 。加 又环合成难溶于 的 而沉淀析出。利用此反应特性，可用于香豆素及其内酯类化合物的鉴别和提取分离。

7．木脂素是一类由两分子（ ）衍生物聚合而成的

一、填空题

3.中药红花在开花初期，由于主要含有无色的新红花苷及微量红花苷，故花冠呈淡黄色 ；开花中期主要含的是黄色的红花苷，故花冠显深黄色；开花后期则氧化变成红色的醌式红花苷，故花冠呈红色 。

4.黄酮类化合物呈酸性，是由于其多数带有_酚羟基__；黄酮类成分也具有微弱的碱性，是由于其结构中_7－吡喃环上的1位氧原子的存在。

7.不同类型黄酮苷元中水溶性最大的是 花色素类 ，原因是以离子形式存在，具有盐的通性；二氢黄酮的水溶性比黄酮 大 ，原因是系非平面性分子，故分子与分子间排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入。

8.黄酮类化合物结构中大多具有酚羟基，故显一定的酸性，不同羟基取代的黄酮其酸性由强至弱的顺序为7，4’－二羟基、7或4'－羟基、一般酚羟基、5－羟基。

9.黄酮类化合物γ-吡喃酮环上的 1位氧 因有未共享电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸生成样盐 。

10.锆盐-枸橼酸反应常用于区别3－羟基和5－羟基黄酮，加入2%二氯氧锆甲醇溶液，两者

均可生成黄色锆络合物，再加入2%枸橼酸甲醇溶液后，如果黄色不减褪，示有3－羟基 黄酮；如果黄色减褪，示有5－羟基黄酮。

11.黄酮类化合物常用的提取方法

摘要】收集近期黄酮类化合物在肿瘤防治研究中的文献资料进行分类管理。黄酮类化合物被认为是颇具应用前景的新抗癌药或抗癌辅助药。本文主要对黄酮类化合物的抗肿瘤作用进行了总结概括。

【关键词】黄酮类化合物 抗肿瘤 研究进展

【中图分类号】R73-36 【文献标识码】A 【文章编号】2095-1752（2013）05-0081-02

黄酮类化合物（flavonoids）,又名生物类黄酮化合物（bioflavon oids）,泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳链原子相互连接而成的一系列化合物，其基本母核为2-苯基色原酮（2-phenylchromones）。根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-位或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分为：黄酮类（flavones）、黄酮醇（flavonol）、二氢黄酮类（flavonones）、二氢黄酮醇类（flavanonol）、花色素类（anthocyanidins）、黄烷-3，4二醇类（flavan-3,4-diols）、双苯吡酮类（xanthones）、查尔酮（chalcones

中医药信息2005年第22卷第5期 33

黄酮类化合物抗肿瘤作用研究进展

高昕,王喜军

(黑龙江中医药大学,黑龙江哈尔滨150040)

摘　要:黄酮类化合物是一类存在于多种植物中的多酚化合物,,其中抗肿瘤作用是一个研究热点。关键词:黄酮类化合物;抗肿瘤;多酮类化合物;综述中图分类号:R282171015　　　:A-(2005)05-0033-02　　体多酚类()间体或代谢物,,结构复杂,具多种药理活性。笔者对其抗肿瘤作用进行了综述。1　异黄酮类

大豆异黄酮具有抑制乳腺癌、膀胱癌、前列腺癌、白血病及某些肝癌和胃癌细胞系的生长、增殖及抗促癌和诱导癌细胞分化的作用[1,2]。染料木素(genistein)可抑制动物肿瘤生长,对人体皮肤癌、乳腺癌、淋巴癌的生长也有抑制作用[3]。鸢尾种苷元(tectOrigenin)和芒柄花黄素对人胃癌细胞(BGC)和人白血病细胞(HL-60)的生长有较强的抑制作用[3]。国内外细胞水平

β[α]P)代谢有的研究表明:红三叶草异黄酮对苯并芘(

强烈抑制性能,能抑制仓鼠胚胎细胞的β[α]P-DNA结合[4,5]。2　双黄酮类

狼毒中所含有的双黄酮类成分(euchamaejasminA)具有很强的抑制白血病成熟T细胞的活性[6,7]。

天然药物化学：是一门运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科，研究内容包括各类天然产物的化学成分(主要是生理活性成分或药效成分)的结构类型，物理化学性质、提取分离方法，以及主要类型化学成分的鉴定和生物合成途径等。其目的是探索安全高效的天然产物及衍生的新化合物。为开发和创制新药奠定基础。

单体： 即化合物。指具有一定分子量、分子式、理化常数和确定的化学结构式的化学物质 。 有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。

有效部位：在天然药物化学中，常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。 有效部位群：含有两类或两类以上有效部位的中药提取或分离部分。

一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。

二次代谢过程：并非在所有的植物中都能发生，对维持植物生命活动来说又不起重要作用的过程。 正相色谱：固定相极性大于流动相极性，用于分离水溶性或极性较大的成分如生物碱、苷类、糖类、有机酸等

反相色谱：固定相极性小于流动相极性，用于分离脂溶性成分

苷类又称配糖体(glycoside)，是由糖或糖的衍生物等与另一非糖物质通过其