芳香硝基化合物的还原

第十三章 含氮有机化合物

13-1．试为下列反应建议合理的、可能的、分步的反应机理

CH3OtBuOHNH2HHNO2H+tBuCCH3HH

解：根据胺基和亚硝酸盐在强酸水溶液中反应生成重氮盐，重氮盐水解后得到烯醇式结构。 反应机理为：

CH3CH3tBuOHNH2H+HNO2tBuOHNHNCH3tBuOHNHNtBuCH3-H+tBuCH3OHO

13-2．写出下列转变的机理

ONH2HNNH2+ONHH-

解：芳香胺氮原子上有孤对电子，容易与其他原子形成共用电子对，发生反应。反应机理为：

NHOONHO+HH2NNH2NH2O-HT.M

13-3． 提出合理的反应机理解释下列转

H(1)HCHO2NaCN(CH3)2NH(2)H+(CH3)N C CN

水溶液中芳香硝基化合物的绿色化学反应研究

【摘要】：芳香硝基化合物具有十分丰富和活泼的化学性质,在有机合成中具有广泛的应用。例如,芳香硝基化合物的选择性还原反应(氧化偶氮苯类化合物的制备)和对硝基甲苯类化合物的C-C偶联反应都是非常重要的有机合成反应,在工业生产中具有一定的应用价值。但这些反应大都发生在易燃易挥发的有机溶剂中,而且所用试剂存在毒性较大,制备复杂,不易保存,三废严重等缺点,因此在实际应用中受到了越来越多的限制。探索以水为介质的芳香硝基化合物的有机绿色化学反应,减少对环境的污染,已经成为有机化学研究的热点课题之一。本学位论文选择芳香硝基化合物为底物,分别在廉价易得的聚乙二醇(PEG)和β-环糊精(β-CD)存在下,对其在水溶液中的反应行为进行了详细的研究。实验结果表明,芳香硝基化合物在水介质中,可顺利发生两类反应,而且均具有较高的产率。一类是选择性还原反应,可以得到相应的氧化偶氮苯类产物；另一类是C-C偶联反应,可以得到相应的对二硝基联苄类产物。本文通过实验条件优化,取代基效应讨论等,分别对两类反应进行了研究,探讨了芳香硝基化合物在水介质中的反应机理,提供了简单、高效、绿色合成氧化偶氮苯类和对二硝基联苄类化合物的新方法。主要研究结

水溶液中芳香硝基化合物的绿色化学反应研究

【摘要】：芳香硝基化合物具有十分丰富和活泼的化学性质,在有机合成中具有广泛的应用。例如,芳香硝基化合物的选择性还原反应(氧化偶氮苯类化合物的制备)和对硝基甲苯类化合物的C-C偶联反应都是非常重要的有机合成反应,在工业生产中具有一定的应用价值。但这些反应大都发生在易燃易挥发的有机溶剂中,而且所用试剂存在毒性较大,制备复杂,不易保存,三废严重等缺点,因此在实际应用中受到了越来越多的限制。探索以水为介质的芳香硝基化合物的有机绿色化学反应,减少对环境的污染,已经成为有机化学研究的热点课题之一。本学位论文选择芳香硝基化合物为底物,分别在廉价易得的聚乙二醇(PEG)和β-环糊精(β-CD)存在下,对其在水溶液中的反应行为进行了详细的研究。实验结果表明,芳香硝基化合物在水介质中,可顺利发生两类反应,而且均具有较高的产率。一类是选择性还原反应,可以得到相应的氧化偶氮苯类产物；另一类是C-C偶联反应,可以得到相应的对二硝基联苄类产物。本文通过实验条件优化,取代基效应讨论等,分别对两类反应进行了研究,探讨了芳香硝基化合物在水介质中的反应机理,提供了简单、高效、绿色合成氧化偶氮苯类和对二硝基联苄类化合物的新方法。主要研究结

第十三章 含氮有机化合物

13-1．试为下列反应建议合理的、可能的、分步的反应机理

CH3OtBuOHNH2HHNO2H+tBuCCH3HH

解：根据胺基和亚硝酸盐在强酸水溶液中反应生成重氮盐，重氮盐水解后得到烯醇式结构。 反应机理为：

CH3CH3tBuOHNH2H+HNO2tBuOHNHNCH3tBuOHNHNtBuCH3-H+tBuCH3OHO

13-2．写出下列转变的机理

ONH2HNNH2+ONHH-

解：芳香胺氮原子上有孤对电子，容易与其他原子形成共用电子对，发生反应。反应机理为：

NHOONHO+HH2NNH2NH2O-HT.M

13-3． 提出合理的反应机理解释下列转

H(1)HCHO2NaCN(CH3)2NH(2)H+(CH3)N C CN

南开大学化学学院有机化学课件

Organic Chemistry

第六章 芳香化合物

Chapter 6 Aromatic hydrocarbons

南开大学化学学院有机化学课件

1. Structure and stability of benzene

1.1 Structure of benzene

1825: 法拉第 (Michael Faraday)从鲸油热解产生的可燃气体中首次分 离到苯，测定了其 C:H = 1:1，法拉第把它叫碳化氢 1833: 人们测出苯的分子式为 C6H6 发现苯不易加成, 易取代, 一取代物1种, 二取代物3种 分子式 C6H6，不饱和度4 如果开链：

C C C C C C 4个双键： C C C C C C C C C C C C C C C C C C 2双1叁： C C C C C C C C C C C C C C C C C C

C C C C C C 2个叁键： C C C C C C C C C C C C C C C C C C

易加成，取代不符

2013-9-21

一取代符合，二取代不符 易加成

2

《有机化学》第六章 芳香化合物

南开大学化学学院有机化学课件

1.1 Structure of benzene

分子式C6

第十八章 含氮芳香化合物

本章提纲(一) 芳香硝基化合物(二) 芳香胺

(三) 重氮盐在合成上的应用(四) 苯炔

(一) 芳香硝基化合物 18.1 表达方式与结构 18.2 物理性质、光谱性质和用途

18.3 芳香硝基化合物的重要化学性质18.4 制备

18.1 表达方式与结构分子表达式O Ar-NO2 N OO N+

O N+

O N+

O

O

O

两个等价的共振式，结构是对称的。O

结构示意图

N O

硝基的电子效应 强吸电子基团(吸电子诱导、吸电子共轭)

硝基的同分异构体 芳香硝基化合物与亚硝酸(芳基)酯是同分异构体。 Ar-NO2,Ar-O-N=O

二 物理性质、光谱性质和用途1 物理性质：一元芳香硝基化合物是高沸点液体，多数是有机物的良好溶剂。 不溶于水，有毒。 二元和多元芳香硝基化合物为无色或黄色固体。

2 光谱性质：硝基的IR光谱在1365-1335 cm-1,1550-1510 cm-1 处有吸收峰。

3 用途:一元氯化硝基苯是橡胶，医药和染料工业的重要原料。 多元硝基化合物是炸药。

18.3 芳香硝基化合物的重要化学性质1 还原反应 (1)单分子还原反应NO亚硝基苯 (中间还原产物) H2/催

NH-OHNa2Cr2O7 + H2SO4苯基羟胺 (中间还原产物)

第十五章 硝基化合物和胺

一、命名下列化合物：

1.CH3CH2CHCH(CH3)2NO22.CH3CH2CH2NH23.CH3NHCH(CH3)22－甲基－3－硝基戊烷 正丙胺 甲基异丙基胺 4.5.6.NHC2H5H2NNHC6H5(CH3)2CHN+(CH3)3Cl-CH33－甲基－N－乙基苯胺 N-苯基对苯二胺 氯化三甲基异丙基‘铵 7.C6H5SO2NHC6H58.BrN+(CH3)3Cl-N－乙基苯磺酰胺 氯化三甲基对溴苯基铵 9.(CH3)2NNO10.CH2=CHCN

N.N－二甲基－4－亚硝基苯胺 丙烯腈 二、写出下列化合物的构造式:

1, 间硝基乙酰苯胺 2，甲胺硫酸盐 3，N－甲基－N－乙基苯胺

NHCOCH3[CH3NH2]2.H2SO4CH3CH2NCH3

4，对甲基苄胺 5， 1，6－己二胺 6，异氰基甲烷

CH2NH2NH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2CH3NCNO2CH3

7，β－萘胺 8，异氰酸苯酯

NH2NCO

三、用化学方法区别下列各组化合物：

篇一：钠的化合物(公开课)教案

第三章金属及其化合物

第二节

几种重要的金属化合物

第一课时 钠的化合物

一、 学习目标分析

1.

2. 教学目标

知识与技能：

①. 认识氧化钠和过氧化钠的主要化学性质（与水、二氧化碳反应）,了解其用途。

②. 认识碳酸钠和碳酸氢钠的主要化学性质（溶液呈碱性、与强酸反应、加热分解反应），知道它们性质的差异，了解其用途。

过程与方法：

①.体验用分类方法认识金属化合物的性质。

②.应用实验探究方法，深入体会化学实验是研究物质性质的重要方法和途径。 ③. 体会离子反应、氧化还原反应基本原理在学习元素化合物性质的指导作用。

情感态度价值观：

使同学们体会到以实验事实为依据，实践出真知的乐趣，指导同学们要用 联系的观点看化学物质世界，同时指导学生学会在合作中学习，在群体中发展。

引入侯氏制碱法，进行化学史的教育，激发民族自豪感。

二、 教学重点、难点分析

学生在学习了本章第一节金属单质的性质之后，已经知道氧化钠、过氧化钠的存在，因为在第二章第一节的学习中的实践活动中已对 Ca—CaO—Ca(OH)2—CaCO3作了总结，同学们可递推出氧化钠的性质，但对过氧化钠同学们是陌生的，因此过氧化钠的性质是重点。碳酸钠、碳酸氢钠同学们在初中阶段已经学习过，但对它们

第十五章

类脂化合物

参考书 《中药化学》 肖崇厚主编，上海科学技术出版社

学习要求：掌握甘油酯的结构及生物活性，掌 握萜类化合物和甾体类化合物的概念，了解它 们的母体结构及分类，并熟悉这两类化合物的 生物功能。

重点难点：甘油酯的结构功能以及萜类和甾体 类化合物的结构。

类脂化合物包括油脂、蜡、磷脂、 萜类以及甾体化合物，是生物体中 发现的一类溶于非极性或弱极性的 一类化合物。具有较复杂的结构和 很强的生物活性。

脂

蜡 (waxes) = R1COOR2, R1= C16~C36, R2= C16~C34(保护及其他特殊功能)

甘油酯 (glycerides) = 甘油+脂肪酸(储存能量)磷脂 (phospholipids) = 甘油等+脂肪酸+磷 酸+其他(生物膜主要结构成分) 固醇类 (steroids) (激素等功用)

类脂

前列腺素类 (prostaglandins) (多种系统调 节作用) 萜类 (terpenoids) (多种用途)

一、甘油酯 (Glycerides)1、结构CH2 CH CH2 OH OH OH R1

R2R3

O C O C O C

OH

CH2 CH CH2

O O O

O C R1 O C R2

OHOH

O C R3

glycerol

fa

中文名称： 先导化合物 Lead Compound

学科分类： 医学工程

定 义1：指通过生物测定，从众多的候选化合物中发现和选定的具有某种药物活性的新化合物，一般具有新颖的化学结构，并有衍生化和改变结构发展潜力，可用作研究模型，经过结构优化，开发出受专利保护的新药品种。

定 义2：有独特结构且具有一定生物活性的化合物。

注 释

通过优化药用减少毒性和副作用可以使其转变为一种新药的化合物。一旦通过基因组学和药理学方法发现和证实了一个有用的治疗靶子，识别先导化合物是新药开发的第一步。一般的，很多潜在化合物被筛选，大量紧密结合物被识别。这些化合物然后经过一轮又一轮地增加严格性的筛选来决定它们是否适合于先导药物优化。一旦掌握了很多先导物，接下来就进入优化阶段，这需要做三件事：应用药物化学提高先导物对靶子的专一性；优化化合物的药物动力性能和生物可利用率；在动物身上进行化合物的临床前的试验。

简称先导物，又称原型物，是通过各种途径得到的具有一定生理活性的化学物质。

先导化合物的发现和寻找有多种多样的途径和方法。

因先导化合物存在着某些缺陷，如活性不够高，化学结构不稳定，毒性较大，选择性不好，药代动力学性质不合