制备格氏试剂对卤代烃的要求

第一节 第二课时 限时提升 (建议用时：45分钟)

1．要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( ) A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现

B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成

C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成

D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成

【解析】 要检验溴乙烷中的溴元素，必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应，变为溴离子，再滴入AgNO3溶液检验，但要注意必须先用硝酸中和水解或消去反应后的溶液，调节溶液呈酸性再加入AgNO3溶液。

【答案】 C

2．有机物分子l能发生的反应有( )

①取代反应；②加成反应；③消去反应；④使溴水退色；⑤使酸性高锰酸钾溶液退色；⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀；⑦聚合反应。

A．以上反应均可发生 C．只有⑥不能发生

B．只有⑦不能发生 D．只有②不能发生

【解析】 由于在该分子中存在碳碳双键，所以该物质有烯烃的典型性质，即易加成、易氧化、易聚合等，同时分子中还存在卤素原子，所以也具有卤代烃的典型性质，易水解、易消去等。卤代烃是一种难溶于水的有机物，另外卤

邀请注册(请遵守版规) 登录 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 网址 评分 海川 搜索 站内搜索 签到 勋章 红包 道具 黑屋 ? 导航: 如何发图 升级指南 互兑升级 网盘分享 捐助VIP 广告位 海川版规 禁发内容 评分标准 道具使用 签名 删贴 查看新贴

综合区:悬赏区 事务区 管理区 职场区:职场 工作 休闲 工软区: CAD Aspen ProII 三维区 综合区 应力区 安环区: 安全 环保 质量 公用区:控制 仪表 电气 土建 暖通 给排水 分离技术 工艺区:基础理论 工艺设计 生产技术 管道阀门 设备选型 工程管理 储运 职称 石化区:炼油技术 石化 油气 煤化区: 煤气化 煤焦化 甲醇 净化 煤制油 硫回收 机设区:动设备 机械技术 容器存储 换热 塔器 锅炉 防腐 化肥区:纯碱 合成氨 氮肥 复混肥 外语区:化工英语 通用英语 职称英语 行业区:氯碱 PVC 多晶硅 高分子 化工分析 硫酸 制药 冶炼 精细 生物能源 海川在线-海川化工论坛网 ? 生产现场及管理区 ? 格氏反应及应用

海川新手指

邀请注册|

你“每日

禁止发

南(完成新手任务) 孟莫克化工成套设备(上

禁涉毒违法签到”了内容

吗

20

河南化工

HENANCHEMICALINDUSTRY2010年7月　第27卷　第7期(下)

格氏试剂的制备及应用

亓伟梅,郑文红

(莱芜职业技术学院信息工程系,山东莱芜　271100)

【摘要】:格氏试剂是有机合成化学中最有价值最多能的化学试剂之一。在明确格氏试剂制备原理基础上,重点是它在有机合成化学中的应用。格氏试剂应用相当广泛,可以制备许多类型的有机化合物,醇、醛、酮、羧酸等。【关键词】:有机合成化学;最有价值最多能;化学试剂;;;【中图分类号】:TQ213　　　【文献标识码】:A　　　【3467(-02

1　(Grignard.V)

于1901年研究发现的,它是由金属镁与卤代烷(RX),在无水乙醚(又叫绝对乙醚,干醚)介质中作用,加热回流生成烷基卤化镁(通式为RMgX)。烷基卤化镁叫格利雅试剂,又称为格氏试剂。反应如下:

R—X+Mg

干醚回流

。络合物为:

　　　CH3CH2OCH2CH3

　　　　　　↓　　　　R—Mg—X　　　　　　↑

　　　CH3CH2OCH2CH3

2　格氏试剂在有机合成中的应用

格氏试剂烷基卤化镁(或称有机镁卤化物)RMgX,是含有C—Mg键的金属有机化合物,它的

δ-δ+

C—Mg键是高度极性的共价键(R:MgX),富电

20

河南化工

HENANCHEMICALINDUSTRY2010年7月　第27卷　第7期(下)

格氏试剂的制备及应用

亓伟梅,郑文红

(莱芜职业技术学院信息工程系,山东莱芜　271100)

【摘要】:格氏试剂是有机合成化学中最有价值最多能的化学试剂之一。在明确格氏试剂制备原理基础上,重点是它在有机合成化学中的应用。格氏试剂应用相当广泛,可以制备许多类型的有机化合物,醇、醛、酮、羧酸等。【关键词】:有机合成化学;最有价值最多能;化学试剂;;;【中图分类号】:TQ213　　　【文献标识码】:A　　　【3467(-02

1　(Grignard.V)

于1901年研究发现的,它是由金属镁与卤代烷(RX),在无水乙醚(又叫绝对乙醚,干醚)介质中作用,加热回流生成烷基卤化镁(通式为RMgX)。烷基卤化镁叫格利雅试剂,又称为格氏试剂。反应如下:

R—X+Mg

干醚回流

。络合物为:

　　　CH3CH2OCH2CH3

　　　　　　↓　　　　R—Mg—X　　　　　　↑

　　　CH3CH2OCH2CH3

2　格氏试剂在有机合成中的应用

格氏试剂烷基卤化镁(或称有机镁卤化物)RMgX,是含有C—Mg键的金属有机化合物,它的

δ-δ+

C—Mg键是高度极性的共价键(R:MgX),富电

卤代烃 1掌握卤代烃的结构、命名和化学性质 2重点掌握亲核取代反应中SN1和SN2历程、 卤代烃结构与反应历程的关系

3了解消除反应历程及其与亲核取代反应的关系 4了解卤代烃的物理性质与应用

6.1 定义与分类

卤代烃的定义：烃类分子中的H被X取代后生成的化合物，叫做卤代烃（R－X）。 在卤代烃分子中，虽然卤素包括氟、氯、溴和碘四种元素，但一般所说的卤代烃只是指氯代烃、溴代烃和碘代烃，而不包括氟代烃，因氟代

烃的制法和性质都比较特殊。

卤代烃的分类：

1. 按分子中母体烃的类别卤代烃主要分为卤代烷烃、卤代烯烃及卤代芳烃等。 卤代烷烃：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3 卤代烯烃：H2C=CH—Cl（乙烯型）、

H2C=CH—CH2Cl（烯丙型）

卤代炔烃：

HC卤代芳烃：

C—CH2Cl Cl—C

C—Cl

2. 根据分子中卤原子的数目，可把卤代烃分为一元卤烃、二元卤烃、三元卤烃等。

一元卤烃：CH3Cl、CH2=CHCl、H2C=CHBr等 多元卤烃：分子中含有多个卤原子，如：

CH2Cl2、CHCl3、Cl2C=CHCl等。 3. 按照与卤原子相连碳原子（α－C）的不同，

卤代烃可分为伯卤烃、仲卤烃和叔卤烃、甲

《卤代烃》练习

1．下列有机物检验方法正确的是( )

A．取少量卤代烃加NaOH水溶液共热，冷却，再加AgNO3溶液检验卤原子存在

B．用酸性KMnO4溶液检验溴乙烷与NaOH醇溶液共热后的产物是否是乙烯 C．用溴水鉴别乙烯与乙炔

D．用NaOH水溶液来鉴别一氯乙烷和三氯乙烷 2．制取一氯乙烷最好采用的方法是

A．乙烷和氯气取代反应 B．乙烯和氯气加成反应 C．乙烯和氯化氢反应 D．乙炔和氯化氢加成反应 2．能直接与硝酸银溶液作用产生沉淀的物质是 A．氢溴酸

B．氯苯

3．下列关于卤代烃的叙述中正确的是 A. 所有卤代烃都是难溶于水、比水重的液体 B. 所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C. 所有卤代烃都含有卤原子 D. 溴乙烷跟KOH的醇溶液反应生成乙醇 4．下列卤代烃能发生消去反应的有

5．1-溴丙烷与NaOH醇溶液共热生成的有机物发生加聚反应所得高聚物的结构简式正确的是

6．由1-氯丙烷制得少量 时需要经过下列几步反应 A．加成?消去?取代 B．取代?消去?加成

C．溴乙烷

D．四氯化

卤代烃的消去反应

教学目标：1记住卤代烃发生消去反应的条件，会书写卤代烃消去反应的化学方程式。 2初步认识卤代烃发生消去反应的机理，会判断哪类卤代烃能发生取代反应，哪类不能。

3能区分取代反应和消去反应的反应条件，能认识取代反应和消去反应的键的断裂方式。

4初步认识卤代烃的两个性质是有机物引入多个官能团的桥梁。 教学重点：卤代烃的消去反应

教学难点：卤代烃发生消去反应的机理 教学方法：讲练结合 教学过程：

环节一：作业检测与复习引入

发小片了测试，选取5位学生上黑板完成，老师学生共同评价并给出分数。 1．写出

的化学式为：__________。它的一氯代物有几种？

CH3

2．写出 的化学式为：__________。它的一氯代物有几种？

CH3

3．上述两种物质它们是苯的同系物吗？ 为什么？

是芳香烃吗？ 为什么？

4．写出溴乙烷与氢氧化钠的水溶液共热的反应方程式

5．写出一溴丙烷与氢氧化钠水溶液共热的反应方程式

6．画出实验室制取溴苯的装置图

环节二：卤代烃的消去反应的化学方程式

设问：卤代烃发生水解反应的条件是什么？是

高中化学选修5有机化学《卤代烃》的教学设计

孟村中学 徐卫涛 710521

本节教材是学生在学习了脂肪烃、芳香烃的基础上对有机物的进一步学习。该教学设计充分让学生通过实践活动获取感性认识，，认识有机化合物的化学行为的“多样性”和不同条件下进行化学反应的“多面性”。同时该实验还增加了对比试验，来探究卤代烃中卤素原子的检验，强化了学生的探究意识，培养了了学生的创新意识与实践能力。

课程目标 1．知识与技能

（1）通过比较了解卤代烃的概念和分类 （2）了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质 （3）理解溴乙烷水解反应和消去反应极其反应条件 2．过程与方法

通过溴乙烷中C—X键的结构特点，结合其水解反应和消去反应，体会结构和性质的相互关系；通过溴乙烷发生取代反应的实验设计和操作，培养学生的思维能力和实验能力；

3．情感、态度、价值观

激发学生学习化学的兴趣，培养学生用化学视角观察生活。

教学重点 溴乙烷的结构特点和主要化学性质

教学难点 溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律

教学思路 从本章不饱和烃与卤素单质间的发生的加成反应引入卤代烃，根据其代表物溴

乙烷的结构，研究它的物理性质及化学性质，结合氟氯代烷对臭氧层产生的破

高中化学选修5有机化学《卤代烃》的教学设计

孟村中学 徐卫涛 710521

本节教材是学生在学习了脂肪烃、芳香烃的基础上对有机物的进一步学习。该教学设计充分让学生通过实践活动获取感性认识，，认识有机化合物的化学行为的“多样性”和不同条件下进行化学反应的“多面性”。同时该实验还增加了对比试验，来探究卤代烃中卤素原子的检验，强化了学生的探究意识，培养了了学生的创新意识与实践能力。

课程目标 1．知识与技能

（1）通过比较了解卤代烃的概念和分类 （2）了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质 （3）理解溴乙烷水解反应和消去反应极其反应条件 2．过程与方法

通过溴乙烷中C—X键的结构特点，结合其水解反应和消去反应，体会结构和性质的相互关系；通过溴乙烷发生取代反应的实验设计和操作，培养学生的思维能力和实验能力；

3．情感、态度、价值观

激发学生学习化学的兴趣，培养学生用化学视角观察生活。

教学重点 溴乙烷的结构特点和主要化学性质

教学难点 溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律

教学思路 从本章不饱和烃与卤素单质间的发生的加成反应引入卤代烃，根据其代表物溴

乙烷的结构，研究它的物理性质及化学性质，结合氟氯代烷对臭氧层产生的破

第9章 卤代烃 班级 姓名 常 州 大 学 石 油 化 工 学 院 第 1 页 共 2 页

本章需掌握知识：

一．卤代烃的系统命名和制备方法(HX, PX3, PCl5, SOCl2)； 二．明确亲核、亲电、底物、离去基的概念；

三．卤代烃的亲核取代反应(SN1/SN2) 及其影响因素(烃基结构、卤原子、亲核试剂)；知道常用的亲

核试剂(C/N/O/S/X族)；卤代烃的鉴别；

四．卤代烃的消除反应(E1/E2)及其影响因素(烃基结构、碱性试剂) ；知道消除反应的选择性；知

道试剂的碱性和亲核性的大致关系；

五．对于卤代烯烃和卤代芳烃要知道双键位置或苯环位置对卤原子活泼性的影响；知道苄卤和烯丙

基卤的特殊活泼性。 1．用系统命名或俗名来命名。

ClCH3ClCH3CH2CH2CCHCH3H3CCBrClCH3 CH3CH2CH2CH2Cl

CH3 Cl

2-甲基-3,3-二氯己烷 氯丁烷 叔丁基溴 邻二氯苯