苯乐来的合成装置图

苯乐来(扑炎痛)的合成

(Synthesis of Benoral)

苯乐来为一种新型解热镇痛抗炎药，是由阿司匹林和扑热息痛经拼合原理制成，它既保留了原药的解热镇痛功能，又减小了原药的毒副作用，并有协同作用。适用于急、慢性风湿性关节炎，风湿痛，感冒发烧，头痛及神经痛等。

化学名为 2-乙酰氧基苯甲酸-4-乙酰胺基苯酯

2-(Acetyloxy) benzoic acid-4-(acetylamino) phenyl ester

又名扑炎痛(Benorylate) 化学结构式为

OOOOCH3NHOCH3本品为白色结晶性粉末，无臭无味。Mp.174～178℃，不溶于水微溶于乙醇，溶于

氯仿、丙酮。

一、目的要求

1．通过乙酰水杨酰氯的制备，掌握无水操作的技能。

2．通过本实验了解拼合原理在药物化学中的应用，了解酯化反应在药物化学结构修饰中的应用。

3．通过本实验了解Schotten-Baumann酯化反应原理, 4.通过本实验，掌握反应中产生有害气体的吸收方法 二、实验原理 1.成酰氯的反应

2.成酚钠的反应

COOH+PySOCl2COCl+HCl+SO2OCOCH3O

药物化学大实验（论文）

苯佐卡因的合成

学

生 姓 名： 导 教 师： 业： 药 学 院： 药 学 院

指

专

学

2014年 6 月 27 日

摘要

苯佐卡因是一种重要的医药中间体，用于合成奥索仿、奥索卡因、

普鲁卡因等。同时，它在医药上又用于局部麻醉剂。本文研究了以对硝基苯甲酸和乙醇为原料，经酯化、还原两步骤制备苯坐卡因的工艺。 首先，采用三种方法合成硝基苯甲酸甲酯。以对甲苯磺酸为催化剂，利用常规加热方法合成对硝基苯甲酸乙酯，反应时间2.5h，产率95.1%

其次，以上一步制备的对硝基苯甲酸乙脂为原料，Fe粉为还原剂，并加入适量电解质氯化铵，还原制备苯佐卡因，产率84%。 本文探讨了醇酸摩尔比，催化剂用量，反应温度，反应时间对对

苯佐卡因的合成

【摘要】

本试验阐述了局部麻醉剂苯佐卡因的制备方法。采用对甲基苯胺为原料。将对甲基苯胺先用乙酸进行酰胺化，以此来保护氨基，使其在第二步时不致于被氧化，然后将苯环上的甲基用高锰酸钾氧化成羧基，因为反应产物是盐，所以加入盐酸使其水解，从而得到对氨基苯甲酸，最后加入乙醇，在浓硫酸的催化下酯化制得对氨基苯甲酸乙酯。期间，对每一步的产品进行称重和熔点测试，并对最后的产物——对氨基苯甲酸乙酯进行红外光谱测试。

纯的对氨基苯甲酸乙酯，其熔程为91℃～92℃，颜色状态是白色的晶体状粉末。实验最终得到对氨基苯甲酸乙酯0.26g，熔程为 83.3℃～84.4℃，为奶白色晶体粉末。 【引言】

对氨基苯甲酸乙酯（别名：苯佐卡因），白色晶体状粉末，无嗅无味。分子量165.19。熔点91-92℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。

其作用：1.紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。能有效地吸收U．V．B区域280-320μm 中波光线区域)的紫外线。添加量通常为4％左右。2. 非水溶性的局部麻醉药。有止痛、止痒作用，主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒

苯佐卡因的合成

合成方法一：

实验原理：对硝基苯甲酸在浓硫酸的催化下先酯化得对硝基苯甲酸乙酯,对硝基苯甲酸乙酯经铁粉还原得苯佐卡因。 合成路线反应式：

COOHCOOC2H5COOC2H5C2H5OHH2SO4NO2NO2FeNH2

实验部分：

主要仪器与试剂

1.主要仪器：250mL三颈烧瓶、100mL圆底烧瓶、球形冷凝管、机械搅拌、加热套、

调压器、布氏漏斗、水泵。

2.主要试剂：无水乙醇,对硝基苯甲酸,铁粉,氯化胺,浓硫酸,氢氧化钠,硫化

钠,95 %乙醇,活性碳。所有试剂均为分析纯或化学纯。

实验步骤：

1.对硝基苯甲酸乙酯的合成 在干燥的250 mL 三颈瓶中加入对硝基苯甲酸(3 g ,0.018 mol) ,无水乙醇(30mL) ,磁力搅拌棒 ,外部冷却及振摇下慢慢加入浓硫酸(1.8mL) ,使混合均匀,装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝管,加热回流约1 h 。冷却至室温,将反应液慢慢倒入盛有10 %的氢氧化钠水溶液(30mL) 和冰水(30g)的烧杯中,待结晶析出完全,抽滤,用水洗涤滤饼至中性,得到苯甲酸乙酯粗产物晶体。 2.苯佐卡因的合成

在装有机械搅拌及球型冷凝管的250mL 三颈瓶中,加入水(35mL) ,氯化胺

(1.3g ,0.

项目报告一 硝基苯的制备组别：第六组 小组成员： 林长耀 吴志益 徐岩 黄逸

一、合成线路的选择1、几种生产方法方法一： 将质量比为65%~68%的浓硝酸加入到苯中，再加入一定量 的复合催化剂，加料完毕后，在70~100℃,磁力棒搅拌下进 行反应，反应2~10小时，冷却，反应液自然分成有机相和水 相的，有机相即为硝基苯。

催化剂：用SnO2与Al2O3按Sn:Al(摩尔比)=4:1混合，向混合 粉体中加入无水乙醇，混合研磨0.5~1h,将固体混合试样在 110℃烘箱中干燥4h,并在马弗炉中于300℃下焙烧3小时，制 得复合催化剂。 催化剂与苯的摩尔比：1:100~10:100、选择性100%。 浓硝酸：65%~68%。 浓硝酸与苯的体积比：3:1 硝基苯收率：95.21%,

方法二： 常压冷却硝化法 按原料配比与部分冷的循环废酸连续地加入硝化锅 中，控制反应温度在69~70摄氏度，反应物再经过三个串 联的硝化锅，保持温度在65~68摄氏度，停留时间约为 10~15min,然后进入连续分离器分离出废酸和酸性硝基 苯，废酸进入连续萃取锅，用苯萃取废酸中的硝基苯， 然后经分离器分离出萃取苯，并用泵连续地送往硝化锅1, 萃取后的废液用泵送去浓缩成质量分数为

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第2 6卷第 1期20 0 6年 2月

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Vo . 6 No. I2 1Fe .2 0 b 06

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氟苯合成工艺研究进展李财林宋芬2李智宇 方， , ,(. 1浙江巨化股份公司兰溪农药厂，浙江3浙江巨化集团技术中心， .浙江衢州 3 4 0 ) 2 0 4

艳3

兰溪 310;.东师范大学， 2102华上海 20 3; 023

摘要：对氟苯的合成工艺路线进行了综述。指出无水氧氟酸法是目前工业化最有竞争力的路线，纯苯氧化法具有很好的工业前景，并就其他各工艺路线的优缺点进行了分析。 关键词：氟苯；中间体；合成；研究进展中圈分类号： 2 2 1 TQ 4 .文献标识码： A文章编号：0 47 5 (0 6 0—0 90 10 .0 02 0 ) 10 1。3

引言氟苯，又名氟代苯，分子式为 CH F结构式为 6 5,

1氟苯的制备方法11巴兹谢曼法( a -ci n… . B l She ) z ma.

(// )、 -F,量 6 o氟 分子为9.。苯是一要的 1种重一

巴兹谢曼反应工艺路线是合成氟苯的最早方

医药和农药中问体，对热稳定， 30℃、0 a在 5 4下 MP加热 2也不会发

药物化学实验之三

药物化学实验

——苯妥英锌（Phenytoin-Zn）的合成

1

药物化学实验之三

一、【药物概述】

苯妥英锌可作为抗癫痫药，用于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛。苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌。苯妥英锌为白色粉末，mp.222~227℃（分解），微溶于水，不溶于乙醇、氯仿、乙醚。化学结构式为：

HNONO2Zn

【1】

二、【实验目的要求】

1、学习二苯羟乙酸重排反应机理。 2、掌握用三氯化铁氧化的实验方法。

三、【实验原理】 合成路线如下：

CCHOOH[O]CCOOHNONaNOHNOHNONH3.H2OZnSO4OHNON2CCOO+NH2CONaOHNH2HClZn【2】

四、【仪器和试剂】

1、实验仪器: 圆底烧瓶，球形冷凝管，温度计，布氏漏斗，抽滤瓶，烧杯，

电子天平，循环水真空泵，玻璃棒，移液管，洗耳球，电热器

2、试剂: FeCl3·6H2O，冰醋酸，安息香，尿素，20%氢氧化钠，50%乙醇，10%

2

药物化学实验之三

稀盐酸，氨水，ZnSO4·7H2O

3、主要物理性质:

试剂名称 熔点 （℃） 沸点 （℃） 相对分子 质量 溶解性 性状 苯妥英钠 290~299 275.26

药物化学实验之三

药物化学实验

——苯妥英锌（Phenytoin-Zn）的合成

1

药物化学实验之三

一、【药物概述】

苯妥英锌可作为抗癫痫药，用于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛。苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌。苯妥英锌为白色粉末，mp.222~227℃（分解），微溶于水，不溶于乙醇、氯仿、乙醚。化学结构式为：

HNONO2Zn

【1】

二、【实验目的要求】

1、学习二苯羟乙酸重排反应机理。 2、掌握用三氯化铁氧化的实验方法。

三、【实验原理】 合成路线如下：

CCHOOH[O]CCOOHNONaNOHNOHNONH3.H2OZnSO4OHNON2CCOO+NH2CONaOHNH2HClZn【2】

四、【仪器和试剂】

1、实验仪器: 圆底烧瓶，球形冷凝管，温度计，布氏漏斗，抽滤瓶，烧杯，

电子天平，循环水真空泵，玻璃棒，移液管，洗耳球，电热器

2、试剂: FeCl3·6H2O，冰醋酸，安息香，尿素，20%氢氧化钠，50%乙醇，10%

2

药物化学实验之三

稀盐酸，氨水，ZnSO4·7H2O

3、主要物理性质:

试剂名称 熔点 （℃） 沸点 （℃） 相对分子 质量 溶解性 性状 苯妥英钠 290~299 275.26

药物化学实验之三

药物化学实验

——苯妥英锌（Phenytoin-Zn）的合成

1

药物化学实验之三

一、【药物概述】

苯妥英锌可作为抗癫痫药，用于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛。苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌。苯妥英锌为白色粉末，mp.222~227℃（分解），微溶于水，不溶于乙醇、氯仿、乙醚。化学结构式为：

HNONO2Zn

【1】

二、【实验目的要求】

1、学习二苯羟乙酸重排反应机理。 2、掌握用三氯化铁氧化的实验方法。

三、【实验原理】 合成路线如下：

CCHOOH[O]CCOOHNONaNOHNOHNONH3.H2OZnSO4OHNON2CCOO+NH2CONaOHNH2HClZn【2】

四、【仪器和试剂】

1、实验仪器: 圆底烧瓶，球形冷凝管，温度计，布氏漏斗，抽滤瓶，烧杯，

电子天平，循环水真空泵，玻璃棒，移液管，洗耳球，电热器

2、试剂: FeCl3·6H2O，冰醋酸，安息香，尿素，20%氢氧化钠，50%乙醇，10%

2

药物化学实验之三

稀盐酸，氨水，ZnSO4·7H2O

3、主要物理性质:

试剂名称 熔点 （℃） 沸点 （℃） 相对分子 质量 溶解性 性状 苯妥英钠 290~299 275.26

. . ..

一：α-甲氨基苯丙酮盐酸盐的简介：

中文名：α-甲氨基苯丙酮盐酸盐(阿尔法-甲氨基苯丙酮盐酸盐)

英文名: 1-Propanone,2-(methylamino)-1-phenyl-, hydrochloride (1:1)

别名: 1-Propanone,2-(methylamino)-1-phenyl-, hydrochloride

1-Propanone,2-(methylamino)-1-phenyl-, hydrochloride,

dl-Ephedrone hydrochloride

2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-one hydrochloride (1:1)

分子式:C10H14ClNO

分子量: 199.67726

CAS号：49656-78-2

α-甲氨基苯丙酮盐酸盐（简称MAK）。a-甲胺基苯丙酮盐酸盐就是2-甲胺基苯丙酮盐酸盐(2-甲氨基苯丙酮盐酸盐)就是邻甲胺基苯丙酮盐酸盐。

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. . ..

价格：2500元/公斤

性质描述:白色或类白色结晶性粉。

用途:抗抑郁药氟西汀中间体。

二：α-甲氨基苯丙酮盐酸盐的合成工艺：以α-溴代苯丙酮为原料进行甲胺化反应。在5000ml的三口烧瓶中，加入9