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有机化学试题

本试卷分A、B卷，使用第1版教材的考生请做A卷，使用第2版教材的考生请做B卷；若A、B两卷都做的，以B卷记分。

A卷

一、命名或写出结构式(每小题2分，共30分)

2．3－甲基－1－丁炔

3．1－甲基－4－异丙基环己烷

14．丙氨酸

02535# 有机化学（三）试题第 1 页 共 7 页

二、单项选择题(在每小题的四个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。每小题2分，共30分) 1．下列物质中，有五种同分异构体的是（ ）。 A．丁烷 C．己烷 A．C6H12 C．C6H6 A．取代 C．氧化

B．戊烷 D．庚烷 B．C6H14 D．C7H8 B．聚合 D．加成 B．溴化苄

2．下列烃中，能使高锰酸钾酸性溶液和溴水褪色的是（ ）。

3．乙炔在催化剂存在下与水反应属于（ ）。

4．下列化合物中，卤素原子溴反应活性最大的是（ ）。 A．邻－溴甲苯 C．2－溴乙苯

D．对－溴甲苯 B．苯酚易发生取代反应 D．苯酚的酸性比碳酸强 B．2－丁醇 D．1－丁醇 B．苯甲醇 D．2－甲基丙醛 B．异丙醇 D．3－戊酮 B．乳酸 D．柠檬酸

5．下列关于苯酚的叙述错误的是（ ）。 A．

考研有机化学综合复习

1．写出下列反应的主要产物： OHOHH2SO4H+

(2).(CH3)2CC(CH3)2(1).(CH3)3CCH2OH

NaBr,H2SO4H2SO4 (3).OH(4).

OH

PCC HBrOHOH(6).(5).

CH2Cl2

CH3CH3 PBr3 (7).(1)C2H5MgBrHOHO(8).acetone

C2H5CH3(2)H3O+

CH3

OCHCHCH2 OH2．解释下列现象： H5IO6CH3(10).(9).（1） 为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？ CH3 CH2OCH3CH2OHCH2OCH3OH CH3CHOHCH2OCH3CHOH(1)O2H2SO42 3(11).ABCH3 b.p.197CH12584CC2O(2)Zn,H （2）下列醇的氧化（A）比（B）快？

OH OOH MnO2

(A)

MnO2（3） 在化合物（A）和（B）的椅式构象中，化合物（A）中的-OH在e键上，而化合物（B）中的-OH却处在a键上，为什么？

(B)OOH OHOH O(A)(B)

3．下列邻二醇类化合物能否用高碘酸氧化，为什么？若能，写出反应的产物。 O OHCH3OHCH3

1 考研有机化学综合复习

1．写出下列反应的主要产物： 2．解释下列现象：

（1） 为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？

（2）下列醇的氧化（A ）比（B ）快？

（3） 在化合物（A ）和（B ）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的-OH 却处在a 键上，

为什么？

3．下列邻二醇类化合物能否用高碘酸氧化，为什么？若能，写出反应的产物。

(1).(CH

3)3CCH 2OH

(2).(CH 3)2C C(CH 3)OH

OH +

(3).

OH

(4).

OH NaBr,H SO (5).OH (6).OH CH 2Cl 2

(7).CH 3C 2H 5HO H PBr

(8).

2

(9).3

3

A ()O (2)Zn,H 2O

B

(10).3

3125(2)H 3O 3

3

H IO (11).OH OH 2O O

(A)

(B)CH 2OH CH 2OH CH 2OCH 3

CH 2OCH 3

CH 2OCH 3CH 2OH b.p.C C

(A)OH (B)O

O

OH

3

3

OH OH (1)(2)(3)(4)

2 4．写出下列化合物在酸催化下的重排产物，并写出（1）在酸催化下的重排反应机理。

5．醋酸苯酯在AlCl

芳香烃1. 单选题：（1.0分）

下列化合物中，不能进行傅克反应的是 A. 甲苯 B. 硝基苯 C. 乙苯 D. 苯酚

下列化合物进行硝化反应的活性顺序正确的是

la.苯甲醚 b. 苯 c.甲苯d.l硝基苯 A. c＞a＞b＞d B. a＞b＞c＞d C. a＞c＞b＞d D. d＞b＞c＞a 3. 多选题：（1.0分）

苯在下列条件下发生傅克烷基化反应容易重排的是

A. CH3Cl/无水AlCl3 B. CH3CH2Cl /无水AlCl3 C. CH3CH2CH2Cl/无水AlCl3 D. CH3CH2CH2 CH2Cl/无水AlCl3 4. 多选题：（1.0分）

硝基苯分子中存在着的电子效应是 A. p-π共轭效应 B. σ-π超共轭效应 C. π-π共轭效应 D. 吸电子诱导效应 解答： D,C 答题正确 参考答案： C D 5. 单选题：（1.0分）

甲苯卤代得氯代甲苯的机理是 A. 亲电取代反应 B. 亲核取代反应 C. 游离基反应 D. 亲电加成反应 6. 单选题：（1.0分）

下列化合物不能被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸的是 A. 甲苯 B. 乙苯 C. 叔丁苯 D. 环己基苯 7. 单选题：（1.0分）

下列关于萘分

综合练习题（一）

一 选择题 （一）A型题

1 下列体系中既有p-π共轭又有π-π共轭的是（ ）

CHCHCH3+Br CA CH3CHCH3 B CH2 C C1CH CH2CH2OH DE

2 氨基（-NH2）既具有邻、对位定位效应，又可使苯环致活的主要原因是（ ） A +I效应 B -I效应 C 供电子p-π共轭（+C效应） D π-π共轭效应 E 吸电子p-π共轭（-C效应）

OH 3 化合物 ① OCOCH 3 ② ③ NO 2 ⑤ COOH ④发生硝化反应易难顺序为（ ）

A ④ ① ② ⑤ ③ B ③ ⑤ ② ① ④ C ⑤

有机化学实验

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.

常压蒸馏 减压蒸馏 水蒸气蒸馏 分馏

萃取和分液漏斗的使用 三组分混合物的分离提纯 正溴丁烷的合成

对氨基苯甲酸的合成

5.萃取和分液漏斗的使用

萃取是有机化学实验中提取和纯化有机化合物的操作之一。它是将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂中，应用萃取可以从固体或液体混合物中提取出所需要的物质，经常也用来洗去混合物中含有的少量杂质，称之为洗涤。

萃取的主要依据是分配定律：某一物质在两种互不相溶的液体的浓度比是一个定值：CA/CB=K试验中使用的分液漏斗有常量的和半微量的，应选择溶剂较液体体积大一倍以上的分液漏斗不能过大或过小，如漏斗体积过小，则震荡不充分，提取效果不好：如过大，液体又会在器壁上留太多，损失较大。

使用前应先在活塞出涂以油，选转活塞，使其透明，为防止活塞脱落，经常套上橡皮圈，在分液漏斗中加入水，检查其是否漏液，将加好水的分液漏斗倒置，观察上口是否有液滴流出，检查后把分液漏斗放在铁架台上面的铁圈上。 操作：甲苯和水混合液的分离

将混合液倒入分液漏斗中，分液漏斗的下方应有一个锥形瓶接着，塞紧带沟槽塞子，注意，此

自由基的稳定性次序为： （CH3）3C· ＞（CH3）2CH· ＞CH3CH2CH2· ＞CH3·

虽然溴化反应比氯化缓慢，但溴化反应选择性更高：溴化反应速度：叔氢﹕伯氢≈ 1500 ﹕1

增长碳链：卤代烃与氰化钠反应。

卤代烃的鉴别：卤代烃与硝酸银的乙醇溶液反应，生成硝酸酯和卤化银沉淀 ***碘代烷或三级卤代烷在室温下可与硝酸银的醇溶液反应生成卤代银沉淀，而一级二级氯代烷和溴代烷则需要温热几分钟才能产生卤代银沉淀。

***苯甲型及烯丙型卤化物的卤素非常活泼，与硝酸银的醇溶液能迅速地进行反应，而卤原子直接连接于双键及苯环上的卤化物则不易发生此反应。

***两个或多个卤原子连接在同一个碳原子上的多卤代烷，也不起反应。

***碘化钠可溶于丙酮，而氯化钠和溴化钠都不溶于丙酮，因此可通过氯代烃或溴代烃与碘化钠的丙酮溶液的反应来鉴别氯代烃和溴代烃。

卤代烃的反应活性：

***具有相同烃基结构的卤代烃，RI>RBr>RCl>RF ***卤原子相同，烃基结构不同，3°>2°>1°

***一级卤代烃与亲核试剂发生Sn2反应的速率很快，因此消除反应很少，只有存在强碱和反应条件比较强烈时才以消除产物为主。

***二级卤代烃：低极性溶剂，强亲核试剂

有机化学竞赛辅导

醛、酮

4.完成下列合成（无机试剂可任选）：

5.下列化合物哪些能发生碘仿反应？哪些能与NaHSO3加成？哪些能被斐林试剂氧化？哪些能同羟胺作用生成肟？

6.将下列各组化合物与氢氰酸加成的活性由高到低次序排列。

1

7.用化学方法鉴别下列各组化合物 （ 1）丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇 （2）甲醛 丙醛 苯甲醛

（3）苯乙醛 苯乙酮 1—苯基—1—丙酮

8.环己醇和环己酮的沸点分别为161℃和156 ℃，试分离二者的混合物。

9.分子式为C 6 H 12 O的化合物（A），可与羟胺反应，但不与吐伦试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。（A）催化加氢得到分子式为C 6 H 14 OR 的化合物（B）；（B）和浓硫酸共热脱水生成分子式C 6 H 12 的化合物（ C）；（C）经臭氧化后还原水解得到化合物(D)和（E）；（D）能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应；（E）不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应。试推测（A），（B），（C），（D），（E）的结构式，并写出各步反应式。

10.某化合物（A）的分子式为C 4 H 8 O 2 , （A）对碱稳定，但在酸性条件下可水解生成C 2 H 4 O（B）和C 2 H 6 O 2 （

化学综合实验

B

α-苯乙胺的制备与拆分

化学工程与工艺09-3班

指导教师:罗梅 学号:20093360 姓名:甘中东

实验简介：

鲁卡特反应基本原理

醛或酮在高温下与HCOONH4反应得到伯胺得 反应称为鲁卡特反应

醛或酮与氨反应形成α-氨基醇,α-氨基醇继而脱水成亚胺,亚胺经催化加氢转变为胺,这是由羰基化合物合成胺的一种重要方法:

如果用甲酸作还原剂来替代 H2/Ni,那么这个还原氨化过程就被称作鲁卡特反应(Leuckart Reaction).

在鲁卡特反应条件下,甲酸与氨作用,生成甲酸铵.因此,该反应中也可直接使用甲酰胺.在鲁卡特反应中,甲酸或甲酸根离子(HCOO-)起还原作用,氢原子以强还原性氢负离子(H-)的形式转移至亚胺:

如果参与反应的羰基分子具有前手性面,在鲁卡特反应中,由于氢负离子可以从亚胺分子的任一侧导入,故得到的还原产物是外消旋体.如果要想获得有旋光性的对映异构体,还需进行拆分(参见3.13).应该指出,上述反应中并没有直接形成游离的胺,而是先生成其N-甲酰化物,后者须经酸解及碱中和后才能获得胺.在鲁卡特反应中,以醛酮作原料分别与氨,伯胺或仲胺反应可以得到相应的伯,仲,叔胺.鲁卡特反应通用性较强,可以用来处理多数

《有机化学》习 题 解 答

——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版

1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。

CH3CH2Cl, CH3CH2Br, CH3CH2CH3, CH3C≡N, CH3CH≡CH2 答：

CH3 C?N > CH3CH2Cl > CH3CH2Br > CH3CH=CH2 > CH3CH2CH3

++++1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？

答: 路易斯酸： BF3 ，NO2 ，CH3CH2 ，AlCl3 , H3O , NH4 , SO3 , Br+

....路易斯碱： :NH3，(C2H5)2O ，CH3CH2 , I ，H2O ..， ..， CH3CH2OH

1-7 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。

..第二章

2-3 用纽曼式表示下列各化合物的优势构象。

H(1)ClClHCH3CH3

CH3H(3)HCH3

图表 1

H(2)CCH3CH3HCBrH

HClCH3ClH答：（1）

图表 2

CH3

HCH3HHHCH3HCH3CH3Br （2） （3）

2-4 给出自由基稳定性次序。

1

(1)