对氨基苯甲酸的合成方程式

实验七 对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因）的制备

【实验目的】

1、 学习药物合成路线中单元反应次序安排的选择； 2、 学习酯化反应、硝基还原反应的方法； 3、 熟练掌握有机合成的基本操作。 【实验原理】

对氨基苯甲酸乙酯，通用商品名为苯佐卡因，可用作局部麻醉药。苯佐卡因为白色结晶性固体，无臭，味微苦，口服后有麻痹感；遇光颜色逐渐变黄。苯佐卡因在乙醇、氯仿及乙醚等溶剂中易溶，在脂肪烃中微溶，在水中溶解度极小，可溶解于稀酸。

苯佐卡因的制备工艺比较成熟，一般以对硝基甲苯为原料，经氧化、还原和酯化反应得到，如果直接以对硝基苯甲酸为原料，根据单元反应前后次序安排不同，可以有以下两条不同的合成路线：

路线一：先还原后酯化COOHH2NCOOHH2NO2NNO2COOC2H5COOC2H5路线二：先酯化后还原

其中硝基还原为氨基的具体方法有：金属还原法、硫化钠还原、水合阱还原和催化加氢还原法等，酯化反应根据催化剂的选择不同，具体的方法又有质子酸催化、Lewis酸催化、固体酸催化等方法。

本实验中采用金属锡还原硝基及硫酸催化酯化的方法制备对氨基苯甲酸乙酯，制备得到的产物可以通过熔点、红外光谱、核磁共振和质谱等方法进行鉴定。 【实验试剂】

对硝基苯甲酸、锡粉、浓

对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因）的制备

一，实验目的：

1，了解多步反应合成思路，

2，进一步了解氨基的保护、苯甲基的氧化和酯化反应。

二，实验原理：

对氨基苯甲酸乙酯又叫苯佐卡因，是一种无色，无味，无臭的晶体，分子量：153,熔点：88-90摄氏度 主要用途[2]：

①用于医药麻醉、塑料和涂料等生产中。苯佐卡因是重要的医药中间体，可以作为很多药物的前体原料，如：奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等，为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于创面、溃疡面及痔疮的镇痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30S左右即可产生止痛作用，且对黏膜无渗透，毒性低，不会影响心血管系统。

②可以作为紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。

合成路线有：

1，以对硝基甲苯为原料，可以有三种不同的合成路线制苯佐卡因：

COOHCOOHCOOC2H5氧化还原酯化

NO2NO2NH2NH2

COOHCOOC2H5COOH氧化酯化还原

NO2NO2NO2NH2

COOHCOClCOOC2H5COC2H5氧化卤代酯化还原NO2NO2COOHNO2COOC2H5NO2NH2

氧化酯化还原

甲氨基阿维菌素苯甲酸盐

Emamectin Benzoate

名称：甲氨基阿维菌素苯甲酸盐

分子式与分子量：Bla：C49H75NO13.C7H6O2 1008.26 Blb：C48H73NO13.C7H6O2 994.23

性状：本品为白色或淡黄色结晶粉末；熔点：141-146℃；溶于丙酮和甲醇等溶剂、在水中溶解度极低(在 PH=5的水中溶解度为300ppm)不溶于正己烷

毒性：大鼠急性经口毒性LD50为92.6mg/kg体重（雌）喝126mg/kg（雄）。无致畸致癌 致突变作用。

杀虫机理：本品是一种高效的AVM类杀虫剂，它主要通过增强神经传导物质，刺激氯离子快速进入神经细胞，造成细胞功能丧失干扰神经行动，导致虫体瘫痪致死。 规格：90%原药 95%原药 1%乳油

2.15%乳油 1.9%乳油 2.15%微乳剂

贮藏：本品在干燥 密封 阴凉遮光条件下可长期保存。

Common Name: Emamectin Benzoate

Molecular formula and Molecular weight: Bla：C49H75NO1

有机化学实验报告 2010 年 11 月 8 日

课程名称：化学实验IV 指导教师： 成 绩： 实验名称：苯甲酸乙酯的合成 专业班级：化工08-1 实验者姓名： 学号： 同组人姓名： 第一部分：实验预习部分

一、实验目的（要求）

1.学习苯甲酸乙酯的制备原理及操作方法。

2.了解共沸蒸馏的基本原理，掌握分水器和旋转蒸发仪的使用方法。

3.掌握减压蒸馏的操作方法，进一步巩固回流、萃取、干燥、测折光率等基本操作。

二、实验原理（概要） 1、反应方程式

主反应：C6H5COOH＋C2H5OH

浓硫酸 △

C6H5COOC2H5＋H2O 可能发生的副反应：2C浓硫酸 2H5OH

C 140 ℃

2H5OC2H5＋H2O C2H5OH

浓硫酸 CH 170 ℃

2=CH2＋H2O

2、粗产品纯化过程及原理

C6H5COOH、C2H5OH、C6H6、浓H2SO4

本文综述了邻氯苯甲酸、间氯苯甲酸、对氯苯甲酸这三种氯代苯甲酸的用途和合成方法。重点阐述了氯代苯甲酸的一系列合成方法,并简要介绍了金属卟啉模拟酶仿生催化氧气氧化氯代甲苯绿色合成氯代苯甲酸的新方法。通过对几种合成方法的比较得知,仿生催化氧化氯代甲苯制备氯代苯甲酸是一种比较有前途的方法。

维普资讯

20 0 6年第 8期第 3卷总第 l0 3 6期

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东

化

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Ⅵ vvg c e c m n、.d h m.o

氯代苯甲酸的合成研究进展胡云，白金泉，王奇昌，陈秋月(北京工业大学环境与能源工程学院化学化工系，北京 10 2) 0 02I摘要l本文综述了邻氯苯甲酸、问氯苯甲酸、对氯苯甲酸这三种氯代苯甲酸的用途和合成方法。重点阐述了氯代苯甲酸的一

系列合成方法，并简要介绍了金属卟啉模拟酶仿生催化氧气氧化氯代甲苯绿色合成氯代苯甲酸的新方法。过对几种合成方法的比通较得知，仿生催化氧化氯代甲苯制备氯代苯甲酸是一种比较有前途的方法。

I关健词 l氯代苯甲酸；合成；金属卟啉；仿生催化；氧气氧化；氯代甲苯

S ud n M e ho orPr pa a in o t y o t dsf e r to fChl r b n o ca i s o o e z i c

《高中化学方程式总结》

目录

第一部分 金属 一 碱金属

钠………………………………1 钾………………………………2 锂………………………………3 二 常见金属

镁………………………………3 铝………………………………3 铁………………………………3 三 其他金属

锰………………………………4 铜………………………………4 钙………………………………5 钡………………………………5 铅………………………………5 锌………………………………5 铍………………………………5 汞………………………………5

第二部分 卤族元素、氮族元素 一 卤族元素

氟………………………………5

氯………………………………6 溴………………………………6 碘………………………………6 二 氮族元素

氮………………………………6 磷………………………………7 砷………………………………8

第三部分 碳族元素、氧族元素 一 碳族元素

碳………………………………8 硅………………………………8 二 氧族元素

氧………………………………8 硫………………………………9

第四部分 有机反应 一 烃

甲烷…………………………10 乙烯…………………

试验三 苯甲酸的制备

一、实验目的

1、学习苯环支链上的氧化反应

2、掌握减压过滤和重结晶提纯的方法 二、实验原理

C6H5?CH3?CH3KMnO4C6H5?COOH

三、实验仪器和药品

天平、量筒、圆底烧瓶、冷凝管、电炉、布氏漏斗、抽滤瓶、甲苯、高锰酸钾、浓盐酸、沸石、活性炭 四、实验步骤

1、在烧瓶中放入2.7ml甲苯和100ml蒸馏水，瓶口装上冷凝管，加热知沸腾。经冷凝管上口分批加入8.5g高锰酸钾。黏附在冷凝管内壁的高锰酸钾用25ml水冲入烧瓶中，继续煮沸至甲苯层消失，回流液中不再出现油珠为止。 2、反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣，合并滤液和洗涤液，并放入冷水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸全部析出为止（若滤液呈紫色加入亚硫酸氢钠除去）。 3、将所得滤液用布氏漏斗过滤，所得晶体置于沸水中充分溶解（若有颜色加入活性炭除去），然后趁热过滤除去不溶杂质，滤液置于冰水浴中重结晶抽滤，压干后称重。 五、实验数据处理

苯甲酸的质量： g；苯甲酸的理论值： g；产率为 。 六、思考题

1、反应完毕后，若滤液呈紫色。加入亚硫酸氢钠有何作用？

亚硫酸氢钠可以和高锰酸钾反应，消耗多余的高锰酸钾，生成二氧化锰，溶液紫色褪去，产生棕色

最常见的要求书写离子方程式的化学方程式集锦

1、向氢氧化钠溶液中通入少量CO2 ： 2NaOH + CO2====Na2CO3+H2O

CO2+2OH-CO32-+H2O

2、将标准状况下2.24LCO2通入1mol/L100mLNaOH溶液中：CO2+NaOHNaHCO3

CO2+OH-HCO3-

3、烧碱溶液中通入过量二氧化硫： NaOH +SO2NaHSO3

OH-+SO2HSO3-

4、在澄清石灰水中通入过量二氧化碳：Ca(OH)2+ 2CO2Ca(HCO3)2 CO2+ OH-HCO3-

5、氨水中通入少量二氧化碳：2NH3?H2O+CO2(NH4)2CO3+H2O 2NH3?H2O+CO22NH4+CO32-+H2O

＋

6、用碳酸钠溶液吸收少量二氧化硫：2Na2CO3+H2O+SO2Na2SO3+2NaHCO3

2CO32-+H2O+SO2SO32-+2HCO3-

7、二氧化碳通入碳酸钠溶液中：Na2CO3+CO2+H2O2NaHCO3 CO32-+ CO2 +H2O2HCO3-

8、在醋酸铅[Pb(Ac)2]溶液中通入H2S气体：Pb(Ac)2+H2SPbS↓+2HAc Pb(Ac)2+H2SPbS↓+2HAc

9、苯酚钠溶

高一-化学方程式(离子方程式)-集结【苏教版】

1 / 5 苏教版 化学 必修一 化学方程式、离子方程式 总结

专题一 化学家眼中的物质世界

铁与硫酸铜溶液反应：Fe + CuSO 4 == FeSO 4 + Cu Fe + Cu 2+ == Cu + Fe 2+ 铁与稀盐酸的反应： Fe + 2HCl == FeCl 2 + H 2↑ Fe + 2H + ==Fe 2+ + H 2↑ NH 4+的检验：NH 4Cl+NaOH NaCl+H 2O+NH 3↑ NH 4++OH

- NH 3↑+H 2O Cl -离子的检验：NH 4Cl+AgNO 3 == AgCl ↓+NH 4NO 3 Ag + +Cl - ==AgCl ↓ SO 42-离子的检验：(NH 4)2SO 4+BaCl 2==BaSO 4↓+2NH 4Cl Ba 2++SO 42-==BaSO 4↓ 专题二 从海水中获得的化学物质

工业制氯气：2NaCl+2H 2O

2NaOH+H 2↑+Cl 2↑ 2Na ++2H 2O 2OH -+H 2↑+Cl 2↑ 实验室制氯气：MnO 2+4HCl （

对硝基苯甲酸的制备

一、实验目的

1、掌握利用对硝基甲苯制备对硝基苯甲酸的原理及方法。 2、掌握电动搅拌装置的安装及使用。 3、练习并掌握固体酸性产品的纯化方法。 二、实验原理

+CH3COOH+NaSO4+5H2O+Cr(SO)243NO2

+K2Cr2O7+4H2SO4NO2

该反应为两相反应，还要不断滴加浓硫酸，为了增加两相的接触面，为了尽可能使其迅 速均匀地混合，以避免因局部过浓、过热而导致其它副反应的发生或有机物的分解，本实验要不断震荡。 这样不但可以较好地控制反应温度， 同时也能缩短反应时间和提高产率。 生成的粗产品为酸性固体物质，可通过加碱溶解、再酸化的办法来纯化。纯化的产品用 蒸汽浴干燥。

三、实验药品用量及物理常数

药品名称 对硝基甲苯 重铬酸钾 浓硫酸 对硝基苯甲酸 15%硫酸溶液 5%氢氧化钠溶液

分子量 137.14 294.19 98.08 167.12 用量 2g 6g 10ml 30ml 25ml 熔点（℃） 沸点（℃） 51.3 356.7 10.4 242 237.7 400 290 比重 1.286 2.348 1.84 1.610 水溶解性 不溶 易