三苯甲醇的制备

实验三苯甲醇的制备集团文件版本号：（M928-T898-M248-WU2669-I2896-DQ586-M1988）

实验3 三苯甲醇的制备

一、实验目的

1.学习格氏试剂制备三苯甲醇的原理方法；

2.掌握Grignard试剂的制备进行Grignard反应的操作；

3.进一步练习搅拌、回流、萃取、蒸馏等基本操作。

二、实验原理

主反应：

252

(C2H5)2O

Ph

O

OC H

C

OC2H5

Ph OMgBr C

O

Ph Ph

(C2H5)2O

2C

OH

Ph Ph

PhBr PhMgBr

H O

副反应：

三、主要仪器和试剂

仪器：三口烧瓶(100mL) 螺帽接头(19#) 球形冷凝管(19＃) 空心塞(19#)? 滴液漏斗

试剂：镁条 (1.4 g , 0.055 mol) ?无水乙醚(45mL) 沸石饱和氯化铵(40mL )无水氯化钙橡皮管滤纸石油醚20mL 石油醚－95%乙醇

(2:1,15mL) 碘

表1 ?反应物与产物的物理常数

化合物名称熔点(℃)沸点(℃)比? 重 (deq

\o(\s\up

5(20),\s\do

2( 4))20 4)

溶解度(g/100mL)

溴苯—156 1.495不溶于水

二苯甲酮49——不溶于水

三苯甲醇164.2——不溶于水四、实验装置

干燥回流-滴加-控温

三苯甲醇的合成

一、实验目的

1学习和掌握叔醇的制备原理和方法.

2进一步巩固Grignard试剂的制备方法,技巧和应用. 3学习水蒸气蒸馏的基本操作. 二、实验原理

用溴苯和镁制得Grignard试剂,通过苯基溴化镁可制备三苯甲醇.本实验选用由二苯甲酮与苯基溴化镁反应制备.

(C6H5)2C=OC6H5MgBr,Et2O(C6H5)3COMgBrNH4Cl,H2O(C6H5)3COH

纯三苯甲醇为无色棱状晶体,mp为164.2°C 三、仪器和药品

玻璃仪器、冷凝管、滴液漏斗、电动搅拌机、蒸馏装置、水蒸馏装置、真空泵、冰箱、镁屑、溴苯，二苯甲酮、无水乙醚、氯化铵、乙醇

四、实验步骤、

1苯基溴化镁的制备

在干燥的三口瓶内放入0.75g(0.031mol)镁屑和一小粒碘片，装上带干燥管的回流冷凝管[1]，另用滴液漏斗中取3.4mL (5g 0.032mol)溴苯和12mL无水乙醚，.滴加约三分之一的溴苯乙醚溶液(滴加的速度保持溶液呈微沸状态)。滴加完毕后水浴加热回流半小时，使镁屑

反应完全。得到苯基溴化镁。

2三苯甲醇的制备

将制备好的苯基溴化镁乙醚溶

Cannizzaro反应——苯甲酸和苯甲醇的制备

Cannizzaro Reaction

Synthesis of Benzoic acid and Benzyl alcohol

11307110279 高涵

本次实验是利用苯甲醛作为反应物，以氢氧化钠为催化剂，通过歧化反应——Cannizzaro反应，制备苯甲酸（Benzoic acid）和苯甲醇（Benzyl alcohol）。苯甲酸和苯甲醇通过分液操作分离；通过分液萃取、蒸馏及减压蒸馏提纯得到产物苯甲醇，为无色液体，净重3.53g，产率65.3%；通过重结晶提纯得到产物苯甲酸结晶，为无色针状晶体，净重5.16g，产率84.5%。

In this experiment, Benzaldehyde was taken as the reactant, Sodium hydroxide solution was used as the catalytic centre, Benzoic acid and Benzyl alcohol can be made based on Cannizzaro reaction. Benzoic acid and Benzyl alcohol were se

一、 实验步骤及现象

1 格氏试剂的制备

步骤 在三口瓶中放入0.4g镁，一粒碘，磁石；在滴液漏斗中装入2ml溴苯和7ml无水乙醚 将1/3的混合液倒入 开启搅拌器转动一会儿，再关闭 继续搅拌 将温度保持在32℃逐滴滴加 待加完溶液之后保持温度在34℃，待回流0.5h 从加热套中取出三口瓶让其自然冷却 2 三苯甲醇的制备

在滴液漏斗中装入1ml苯甲酸乙酯和2ml无水乙醚 开动搅拌器滴加混合液 滴加完成后在将温度保持在34℃回流0.5h 从加热套中取出三口瓶让其自然冷却 在滴液漏斗中装入2g氯化铵和7-8ml水配成的混合溶液，并逐滴滴入三口瓶中 放置一周 3 水蒸气蒸馏 放置一周后的溶液呈紫色 安装蒸馏装置后，加热至微沸状态蒸馏 有紫色的物质浮于溶液的表面一段时间后溶液呈棕黄色，在直型冷凝管中有白色的物质生成，同时再过一段时间之后，有多个黄色的球状的物质生成 待直型冷凝管口的溶液出现的油状物质较少时停止蒸馏在空气中进行冷却，抽滤的粗样品。称的出样品的质量为1.223g。 将粗产品研碎之后装入三口瓶中，向粗产品中加入8.5ml的95%乙醇，加热搅拌溶解 加入活性碳 趁热进行过滤，放置在空气中让其自然结晶 溶液呈黄色 溶液逐渐变为无色 最后的看

苯甲醇和苯甲酸的制备

185．本实验根据什么原理来分离纯化苯甲醇和苯甲酸这两种产物的？

答：根据苯甲酸钠、苯甲醇在水中和在乙醚中的溶解度不同。苯甲醇在乙醚中易溶，苯甲酸钠易溶于水。用乙醚可在反应混合物中萃取苯甲醇，再经蒸馏除去萃取剂乙醚，便可得到产物苯甲醇；将萃取后的水溶液酸化就得到苯甲酸固体，经抽滤，就可以得到另一产物苯甲酸。

186．醚层用饱和NaHSO3 及NaCO3溶液洗涤，是洗去什么杂质？ 答：醚层中加饱和NaHSO3 溶液是为了除去醚层中未反应完的苯甲醛。用NaCO3溶液是洗去醚层中极少量的苯甲酸。

187．本实验中所用的苯甲醛为何应重蒸馏？

答：苯甲醛很容易被空气中的氧气氧化成苯甲酸。为除去苯甲酸，所以在实验前重新蒸馏苯甲醛。

实验十四 苯甲醇和苯甲酸的制备

一.实验目的

1． 理解苯甲醛由Cannizzaro歧化反应制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方 2． 通过萃取分离粗产物熟练掌握，洗涤，蒸馏及重结晶等纯化技术 3． 掌握低沸点，易燃有机溶剂的蒸馏操作。 4． 掌握有机酸的分离方法。 二.实验原理

苯甲醇和苯甲酸的制备

一．实验目的

1.学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法 2.巩固机械搅拌器的使用

3.进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等基本操作 4.学会低沸点溶剂的处理

二．实验原理

无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸。反应物加水溶解后，用乙醚加以萃取，乙醚层经洗涤、干燥、蒸馏，得到苯甲醇；水层经酸化得到苯甲酸。反应式如下：

CHOCH2OH2

+COONaNaOHCOOH++NaCl

COONa+CHOHCl

苯甲醛如果长时间放置，会被空气氧化，因此存在以下的副反应：

COOH

+

O2

三．实验准备

1.主要试剂及仪器 1）试剂

苯甲醛 10 mL （0.10 mol），氢氧化钠 8g (0.2mol)，浓盐酸，乙醚，饱和亚硫酸氢钠溶液，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。

2）仪器

100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，分液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头， 温度计套管，温度计（250℃），支管接引管，锥形瓶，空心塞，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯，机械搅拌器。

硝基苯的合成

第二小组

硝基苯的性质

名称 中文名称：硝基苯 中文别名：密斑油 英文别名： Nitrobenzene,Essence of mirbane 化学式 C6H5NO2 相对分子质量 123.11

物理性状无色或浅黄色油状液体。见光后颜色变深。 有苦杏仁气味。有吸湿性。能随水蒸气挥发。 易溶于乙醇、苯、乙醚和油类。溶于约500 份水。相对密度(d154)1.205。熔点6℃。 沸点210~211℃。折光率1.5529。闪点 (闭杯)88℃。低毒，半数致死量(大鼠，经 口)640mg/kg。

化学性质 硝基苯较易通过催化氢化等方法还原，还原的 最终产物是苯胺。硝基苯作为温和的氧化剂， 在合成喹啉的斯克劳普合成法中得到了良好的 应用，它负责将中间产物1,2-二氢喹啉氧化为 喹啉。 硝基是一个吸电子基团，这使得苯环上 的π电子密度大大降低，从而使硝基苯参与亲 电取代反应的能力有所减弱，同时使硝基成为 了间位定位基。硝基苯仍可进行硝化反应和卤 代反应，得到相应的间位衍生物，但不参与傅克反应。

一、 实验目的

1.了解硝化反应中混酸的浓度、反应温度 和反应时间与硝化产物的关系 。 2.握硝基苯的制备原理和方法。

二、 实验原理 芳香族硝基化合物一般

硝基苯的合成

第二小组

硝基苯的性质

名称 中文名称：硝基苯 中文别名：密斑油 英文别名： Nitrobenzene,Essence of mirbane 化学式 C6H5NO2 相对分子质量 123.11

物理性状无色或浅黄色油状液体。见光后颜色变深。 有苦杏仁气味。有吸湿性。能随水蒸气挥发。 易溶于乙醇、苯、乙醚和油类。溶于约500 份水。相对密度(d154)1.205。熔点6℃。 沸点210~211℃。折光率1.5529。闪点 (闭杯)88℃。低毒，半数致死量(大鼠，经 口)640mg/kg。

化学性质 硝基苯较易通过催化氢化等方法还原，还原的 最终产物是苯胺。硝基苯作为温和的氧化剂， 在合成喹啉的斯克劳普合成法中得到了良好的 应用，它负责将中间产物1,2-二氢喹啉氧化为 喹啉。 硝基是一个吸电子基团，这使得苯环上 的π电子密度大大降低，从而使硝基苯参与亲 电取代反应的能力有所减弱，同时使硝基成为 了间位定位基。硝基苯仍可进行硝化反应和卤 代反应，得到相应的间位衍生物，但不参与傅克反应。

一、 实验目的

1.了解硝化反应中混酸的浓度、反应温度 和反应时间与硝化产物的关系 。 2.握硝基苯的制备原理和方法。

二、 实验原理 芳香族硝基化合物一般

文章编号

２００５

火 工 品

INITIATORS & PYROTECHNICS

结构

及热分解机理

陈红艳

１张建国

１

1. 北京理工大学爆炸灾害预防控制国家重点实验室

ËÄ´¨ 成都

　　　　摘 要件提高了产品得率

该晶体属三方晶系

TNPG程

关键词中图分类号

ÔÚ10

2,4,6-三硝基

A

晶体结构

经磺化

100081　

TNPG

用元素分析和FT-IR对其进行了表征化学式

Mr =273.12

通过改进合成条

DTG和DSC研究了有两次质量损失过

min-1的升温条件下

ＴＧ－ＤＴＧ　

The Preparation, Structures and Thermal Decomposition Mechanisms

of Trinitrophloroglucinol

ZHANG Tong-lai1

Beijing

YU Kai-bei2

2. Chengdu Branch, Chinese Science Academy, Chengdu, 610064

1,3,5-benzenetriol-2,4,6-trinitro was prepared by sulfuric and nitric reaction of

偏三甲苯甲醇烷基化制备均四甲苯的研究

摘要：

对偏三甲苯与甲醇的反应进行了热力学分析，计算了不同温度下的反应焓变和平衡常数；进行了气相色谱柱的筛选和均四甲苯在偏三甲苯中的溶解度测定；在管式反应器内进行了空白实验和催化剂的活性实验。实验结果表明偏三甲苯的转化率大于24%，均四甲苯的选择性大于97.2%。

关键词：均四甲苯，偏三甲苯，烷基化

ALKYLATION OF 1，2，4-TRIMETHYLBENZENE WITH METHANOL

TO FORM 1，2，4，5-TETRAMETHYLBENZENE

Abstract：

The alkylation of 1,2,4-Trimethylbenzene with methanol on HZSM-5 zeolite catalysts was studied. the enthalpy of reaction and equilibrium-constant under different temperature were calculated. gas phase column was choosed and the solubility of 1,2,4,5-Tetr