药物化学发展的三个过程

实验一 仪器的清洗、阿司匹林的合成

一、目的要求： 1．通过本实验，掌握阿司匹林的性状、特点和化学性质。 2．熟悉和掌握酯化反应的原理和实验操作。 3．了解阿司匹林中杂质的来源和鉴别。(2-乙酰氧基苯甲酸) 二、反应原理：

在反应过程中，阿司匹林会自身缩合，形成一种聚合物。在阿司匹林产品中的另—个主要的副产物是水杨酸。

三、实验方法：

取2g（14mmol）水杨酸放入125 ml的锥形瓶中，慢慢加入5ml（53mmol）

乙酸酐，再滴加6滴浓硫酸，摇动使水杨酸溶解，水浴加热5-10min（控制温度85-90℃），冷至室温，即有乙酰水杨酸结晶析出。若无晶体析出，可用玻璃棒摩擦瓶壁或置于冰水中冷却促使结晶。晶体析出后再慢慢加入50ml水，继续在冰水中冷却，使晶体完全。抽滤，用少许水洗涤晶体，抽滤，烘干，计算产率，熔点134-136℃。

[注意事项]

1．由于乙酸酐易水解，所以所用仪器必须干燥。水浴加热时，要注意不要让水蒸气进入三颈瓶中，以防止酸酐和生成的阿司匹林水解。 2．由于分子内氢键的作用，水杨酸和乙酸酐需在150-160°C才能生成乙酰水杨酸。加入酸的目的主要是破坏氢键的存在，使反应在较低的温度（90℃）下就可以进行，而且大大减少副产

药物化学 绪论：A型题(最佳选择题) （1题－10题） 1．下列关于药典的叙述中，那一项不正确 使用 2．下列有关药物质量的叙述中，正确的是的； 3．下列关于药物纯度的叙述中，那一项正确4．下列关于药典的叙述中，正确的是A 药典是判断药品质量的准则，具有法律作用； B 药典所收载的药品，称为法定药； C 凡是药典所收载的药物，如其质量不符合药典规定均不得D 工厂必须按规定的生产工艺生产法定药； E 药典收载的药物品种和数量是永久不变的； A 药厂可以自拟生产法定药的生产工艺； B 根据药物的含量即能完全判断药物的纯度； C 药物质量是根据药物的疗效和毒副作用及药物纯度来评定D 法定药物与化学试剂的质量标准相同； E 地方性《药品标准》可以在全国范围内使用； A药物纯度仅是评价药物质量优劣的重要标准之一； B 药用纯度均比试剂纯度要求更严； C 药物的有效成分含量越高药物纯度越高； D 药物的纯度标准是按照工厂生产工艺要求来制定的； E 药物的纯度高低与药物的疗效和毒副作用无关； A 是记载药品质量标准的词典； B 是有关药品的重要技术参考书； C 是记载药品质量标准和规格的国家法典； D 是药品生产管理的依据书； E 是

药物化学 绪论：A型题(最佳选择题) （1题－10题） 1．下列关于药典的叙述中，那一项不正确 使用 2．下列有关药物质量的叙述中，正确的是的； 3．下列关于药物纯度的叙述中，那一项正确4．下列关于药典的叙述中，正确的是A 药典是判断药品质量的准则，具有法律作用； B 药典所收载的药品，称为法定药； C 凡是药典所收载的药物，如其质量不符合药典规定均不得D 工厂必须按规定的生产工艺生产法定药； E 药典收载的药物品种和数量是永久不变的； A 药厂可以自拟生产法定药的生产工艺； B 根据药物的含量即能完全判断药物的纯度； C 药物质量是根据药物的疗效和毒副作用及药物纯度来评定D 法定药物与化学试剂的质量标准相同； E 地方性《药品标准》可以在全国范围内使用； A药物纯度仅是评价药物质量优劣的重要标准之一； B 药用纯度均比试剂纯度要求更严； C 药物的有效成分含量越高药物纯度越高； D 药物的纯度标准是按照工厂生产工艺要求来制定的； E 药物的纯度高低与药物的疗效和毒副作用无关； A 是记载药品质量标准的词典； B 是有关药品的重要技术参考书； C 是记载药品质量标准和规格的国家法典； D 是药品生产管理的依据书； E 是

药物：用来预防、诊断和治疗疾病或者是为了调节热体的机能，并规定有明确的适应症、用法、用量以及禁忌症的物质。

代谢拮抗：是设计与生物体内基本代谢物的结构有某种相似程度的化合物，使之与基本代谢物竞争或干扰基本代谢物的被利用，或掺入大分子的合成之中形成伪生物大分子，导致致死合成，从而影响细胞的生长，多采用生物电子等排原理。

前药：是指一类在体外无活性或活性较小，在体内经酶或非酶作用，释放出活性物质而产生药理作用的化合物。 生物电子等排体：是指具有相似的物理及化学性质的基团或取代基，会产生大致相似或相关的或相反的生物活性。

软药：容易代谢失活的药物，使药物在完成治疗作用后，按预先规定的代谢途径和可以控制的速率分解、失活并迅速排除体外，软药的设计方法可以减少药物蓄积的副作用。

抗生素：为某些细菌、放线菌、真菌等微生物的次级代谢产物，或用化学方法合成的相同结构或结构修饰物，在低浓度下对各种病原菌性微生物有选择性杀灭，抑制作用而对宿主不产生严重毒性的药物。

结构非特异性药物：药理作用与化学结构类型的关系较少，主要受药物的理化性质的影响。

维生素：是维持生命正常代谢过程所必需的一类微量的有机物质。

烷化剂：这类药物能在体内形成缺电子活泼中间体或其他具有活泼的

考试题

1.药物：是人类用来预防、治疗、诊断疾病、或为了调节人体功能，提高生活质量，保持身体健康的特殊化学品
2.药物化学：是一门发现与发明新药、研究化学药物的合成、阐明药物的化学性质、研究药物分子与机体细胞之间相互作用规律的综合性学科，是药学领域中重要的带头学科以及极具朝气的朝阳学科
3.构效关系：在同一基本结构的一系列药物中，药物结构的变化，引起药物活性的变化规律称该类药物的构效关系。其研究对揭示该类药物的作用机制、寻找新药等有重要意义
4.内啡肽：在脑内发现的内源性肽类镇痛物质，能与脑中的阿片受体结合，具有很强的止痛效能
5.离子通道：是一类跨膜糖蛋白，在受到一定刺激时，能有选择性地让某种离子通过膜，而顺其电化学梯度进行被动转运，从而产生和传导电信号，参与调节人体多种生理功能
质子泵抑制剂：质子泵即H+/K+-ATP酶，该酶存在于胃壁细胞表面，含有一个大的α亚基和一个较小的β亚基。该酶可通过K+与H+的交换，生成胃酸。质子泵抑制剂是一个酶抑制剂，可以控制胃酸的分泌，用于溃疡病的治疗
6.非甾类抗炎药：抑制环氧合酶的活性，减少体内从花生四烯酸合成前列腺素和血栓素前体的一大类具有不同化学结构的药物。这些药物都具有解热、镇痛和抗炎作用。其抗炎作用的机制与甾

药物：用来预防、诊断和治疗疾病或者是为了调节热体的机能，并规定有明确的适应症、用法、用量以及禁忌症的物质。

代谢拮抗：是设计与生物体内基本代谢物的结构有某种相似程度的化合物，使之与基本代谢物竞争或干扰基本代谢物的被利用，或掺入大分子的合成之中形成伪生物大分子，导致致死合成，从而影响细胞的生长，多采用生物电子等排原理。

前药：是指一类在体外无活性或活性较小，在体内经酶或非酶作用，释放出活性物质而产生药理作用的化合物。 生物电子等排体：是指具有相似的物理及化学性质的基团或取代基，会产生大致相似或相关的或相反的生物活性。

软药：容易代谢失活的药物，使药物在完成治疗作用后，按预先规定的代谢途径和可以控制的速率分解、失活并迅速排除体外，软药的设计方法可以减少药物蓄积的副作用。

抗生素：为某些细菌、放线菌、真菌等微生物的次级代谢产物，或用化学方法合成的相同结构或结构修饰物，在低浓度下对各种病原菌性微生物有选择性杀灭，抑制作用而对宿主不产生严重毒性的药物。

结构非特异性药物：药理作用与化学结构类型的关系较少，主要受药物的理化性质的影响。

维生素：是维持生命正常代谢过程所必需的一类微量的有机物质。

烷化剂：这类药物能在体内形成缺电子活泼中间体或其他具有活泼的

天然药物化学

第一章 总论

1、天然药物化学：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一

门学科, 主要指天然药物的化学成分的结构特点、理化性质、提取分离方法、结构鉴定、结构改造及生物合成途径。

2、有效成分：天然药物中具有一定生物活性、能代表天然药物临床疗效的单一化合物。 3、按溶剂极性大小顺序分为：水，亲水性有机溶剂，亲脂性有机溶剂 常见溶剂极性强弱顺序如下：

环己烷＜石油醚＜苯＜ 二氯甲烷＜乙醚＜氯仿＜乙酸乙酯（亲脂性）＜丙酮＜正丁醇 ＜乙醇（亲水性）＜甲醇（亲水性）＜ 乙腈＜ 水＜ 吡啶＜乙酸 乙醇：无毒廉价用最多的试剂 4、冷提-----适用于受热不稳定的成分 热提-----受热稳定的成分

①浸渍法：优点：用水或有机溶剂，不加热。

缺点：出膏率低，用水做溶剂时易发霉，需加防腐剂。 ②渗漉法：优点：有效成分浸出完全，可直接收集浸出液

缺点：消耗溶剂量大，费时长，操作麻烦。

③煎煮法：特点：操作简单，对易挥发、热不稳定的成分不宜用。

④回流提取法：特点：热不稳定的成分不宜用，溶剂消耗量大，操作麻烦 。 ⑤连续回流提取法：优点：节省溶剂、效率高。

缺点：对热不稳定成分不宜用，时间长

绪论

1.药物是指用于预防、治疗、诊断疾病，或为调节人体机能，并规定有明确的适应证、用法、用量以及禁忌证的特殊化学物质。

2.药物，无论是天然药物（植物药、抗生素、生化药物）、合成药物和基因工程药物，就其化学本质而言都是一些化学元素组成的化学品

3.药物化学（medicinal chemistry）是建立在化学学科的基础上，关于药物的发现、发展和确证，并在分子水平上研究药物作用方式和作用机理的一门学科。

?药物化学以化学药物为研究对象，研究药物的发现、分子间的相互作用及所引起的生物效应。

?药物化学是连接化学与生命科学并使其融合为一体的交叉学科，是药学领域的带头学科。

药物化学的研究工作是多学科配合、沟通和协调的一项重要工作。 4.药物分子的设计和合成是药物化学的核心内容

5.1928年，英国细菌学家Alexander Fleming发现了人类第一个抗生素——青霉素它的发现开辟了抗生素药物的新纪元，在治疗学上带来了一次革命。 6.受体：生物体的细胞膜上或细胞内的特异性大分子 7.配体：药物小分子称为配体（ligand）

8.直接药物设计（direct drug design）：又称基于靶点结构的药物设计，该法的最基本

浙江大学远程教育学院 《药物化学》课程作业（必做）

姓名： 年级：

学 号： 学习中心：

绪论、化学结构与活性、化学结构与药物代谢

一、名词解释：

1.药物化学 2.先导化合物 3.脂水分配系数 4.受体

5.生物电子等排体 6.药效团 7.亲和力 8.药物代谢

9.第Ⅰ相生物转化 10.第Ⅱ相生物转化 11.前药 12.内在活性

13.结构特异性药物 14.结构非特异性药物

15. QSAR 二、选择题：

1、以下哪个反应不属于Ⅰ相生物转化

2、下列反应中，属于Ⅱ相生物代谢的是

A.

B.

C. RNO2 RNH2 D.

三、简答题

1、以下是雌性激素人工合成代用品己烯雌酚的化学结构，试写出其顺反异构体的化学结构并且说明哪个有活性。

HOOH

2、试述前药设计的原理和目的。

3、什么是先导化合物，获得的途径有哪些。

抗肿瘤药

一、写出下列药物的化学结构或名称、结构类型及其临床用途

1氮甲

2环磷酰胺

3 氟脲嘧啶

4 顺铂 5

ClCH

第一篇：化学治疗药物

第一章 抗生素

一 ?-内酰胺类抗生素

作用机制：通过与细菌细胞壁合成有光的青霉素结合蛋白形成共价键，破坏细菌细胞壁的合成，抑制细菌的生长，选择性极好，为最重要的一类抗感染药。与细菌作用时，?-内酰胺环开环与细菌发生酰化作用，抑制细菌的生长。

HHRCOHNNOHSCH3CH3COOHRCOHNNOCOOHHHSCH2OCOCH3青霉素类头孢菌素类

1. 青霉素及半合成青霉素：

青霉素一般对革兰氏阳性菌的活性比较高。在临床上主要用于革兰氏阳性菌如链球菌、葡萄球菌、肺炎双球菌等所引起的全身或严重局部感染。青霉素在酸、碱条件下都不稳定，发生?-内酰胺环的破坏，碱性条件下生成青霉酸；遇到胺和醇时，生成青霉酰胺和青霉酸酯。青霉素不能和一些碱性药物，如氨基糖苷类抗生素一起使用，即使需要使用，应在不同部位注射。

临床一般用其钠盐的粉针剂，在血清中半衰期只有30min，为延长青霉素在体内的作用时间，可与丙磺舒合用，降低青霉素的排泄速度；也可将青霉素与分子量较大的胺制成难溶性盐，维持抑菌有效浓度达较长时间，如普鲁卡因青霉素；也可将青霉素羧基酯化，使在体内缓慢释放青霉素。

过敏反应，过敏原有外源性和内源性。外源性过敏原主要来自?-内酰胺