有机化学芳烃总结

自由基的稳定性次序为： （CH3）3C· ＞（CH3）2CH· ＞CH3CH2CH2· ＞CH3·

虽然溴化反应比氯化缓慢，但溴化反应选择性更高：溴化反应速度：叔氢﹕伯氢≈ 1500 ﹕1

增长碳链：卤代烃与氰化钠反应。

卤代烃的鉴别：卤代烃与硝酸银的乙醇溶液反应，生成硝酸酯和卤化银沉淀 ***碘代烷或三级卤代烷在室温下可与硝酸银的醇溶液反应生成卤代银沉淀，而一级二级氯代烷和溴代烷则需要温热几分钟才能产生卤代银沉淀。

***苯甲型及烯丙型卤化物的卤素非常活泼，与硝酸银的醇溶液能迅速地进行反应，而卤原子直接连接于双键及苯环上的卤化物则不易发生此反应。

***两个或多个卤原子连接在同一个碳原子上的多卤代烷，也不起反应。

***碘化钠可溶于丙酮，而氯化钠和溴化钠都不溶于丙酮，因此可通过氯代烃或溴代烃与碘化钠的丙酮溶液的反应来鉴别氯代烃和溴代烃。

卤代烃的反应活性：

***具有相同烃基结构的卤代烃，RI>RBr>RCl>RF ***卤原子相同，烃基结构不同，3°>2°>1°

***一级卤代烃与亲核试剂发生Sn2反应的速率很快，因此消除反应很少，只有存在强碱和反应条件比较强烈时才以消除产物为主。

***二级卤代烃：低极性溶剂，强亲核试剂

有机化学总结

3．加成反应 （1）C=C双键的加成反应 由于π键的存在，使分子易受亲电试剂进攻发生异裂，进行离子型加成，叫做亲电加成反应。

①烯烃加卤素 一般情况下通过环状正卤离子得反式加成产物。

如双键碳原子有芳基等稳定碳正离子因素时，通过碳正离子得顺式和反式加成产物。

【例1】（Z）-2-丁烯与溴加成得到的产物是外消旋体，它的加成方式通过哪一种历程？

A．生成碳正离子 B．环状溴正离子 C．单键发生旋转 D．生成碳负离子 解：

说明了经过环状溴正离子历程，答案为B。

如果生成碳正离子则可能有顺式加式，即生成内消旋体。 【例2】1-甲基-4-叔丁基环己烯

与溴在稀甲醇溶液中的加成产物

是什么？

解：叔丁基大基团在e键较稳定，经过环状溴正离子进行反式加成，得到产物C。 ②不对称烯烃加HX 一般符合Markovnikov规则：氢原子加到含氢较多的碳原子上。反应通过碳正离子中间体，因此在适当条件下可能发生碳正离子重排，得到重排产物。【例3】3-甲基-1-丁烯与HBr反应的主要产物是什么？ A．2-溴-3-甲基丁烷与2-溴-2-甲基丁烷 B．2-溴-3-甲基-1-丁烯与2-溴-3-甲基丁烷

C．1

第八章 芳烃

一.选择题

A1. C6H5OCH3(I),C6H5COCH3(II),C6H6(III),C6H5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为: (A) I>III>II>IV (B) I>III>IV>II (C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>III

CO2HC2.

起硝化反应的主要产物是:

CO2HCO2HNO2

O2N(B) (A) NO2NO2NO2

CO2HCO2H

NO2 (D)(C) NO2NO2NO2

BC3. NO 2 硝化反应的主要产物是:

NO2NO2

NO2 (A) NO2(B)

NO2 NO2(D)O2NNO2(C)

C4. 苯乙烯用热KMnO4氧化,得到什么产物?

CHCH2OHCH2COOH

(B)(A)OH

CO2HCH2CHO

(C)(D)

A5苯乙烯用冷KMnO4

第六章 单环芳烃

1. 写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。

CH2CH2CH3CH(CH3)2CH3CH2CH3C2H5CH3

正丙苯

CH3异丙苯

CH3CH32－甲基乙苯

CH3CH33－甲基乙苯

CH3CH3C2H5CH3CH3CH3

连三甲苯

偏三甲苯

间三甲苯

4－甲基乙苯

2．写出下列化合物的结构式。

NO2NO2C2H5COOHNO2

Br

C2H5C2H5间二硝基苯

CH3NO2NO2对溴硝基苯

OH

1，3，5－三乙苯

CH2Cl

对羟基苯甲酸

SO3HOHNO2

I

ClNO2NO2

3，5－二硝基苯磺酸

2，4，6－三硝基甲苯 间碘苯酚

3．命名下列化合物。

C(CH3)3CH3对氯苄氯

C2H5CH2OH

Cl

叔丁基苯 对氯甲苯

对硝基乙苯

NO2苄醇

SO2ClCOOHNO2C12H25CH3

苯磺酰氯

4．用化学方法区别各组化合物。 （1）

溴水 Br2/CCl4,Fe

不变 不变

CH2CH3SO3NaCH=CHCH3

（4－甲苯基丙烯） 2，4－二硝基苯甲酸 对十二烷基苯磺酸钠 1－

NO2 褪色

CH=CH2 不变 褪色

CCH（

有机化学复习总结

一、试剂的分类与试剂的酸碱性

1、 自由（游离）基引发剂 在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator)，产生自由基的过程叫链引发。如： Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。

2、亲电试剂 简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂

（electrophilic reagent）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子， 如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋

、NO2＋、＋SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。

在反应过程中，能够接受电子对试剂，就是路易斯酸（Lewis acid），因此，路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。

3、亲核试剂 对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－

、RS－

芳香烃1. 单选题：（1.0分）

下列化合物中，不能进行傅克反应的是 A. 甲苯 B. 硝基苯 C. 乙苯 D. 苯酚

下列化合物进行硝化反应的活性顺序正确的是

la.苯甲醚 b. 苯 c.甲苯d.l硝基苯 A. c＞a＞b＞d B. a＞b＞c＞d C. a＞c＞b＞d D. d＞b＞c＞a 3. 多选题：（1.0分）

苯在下列条件下发生傅克烷基化反应容易重排的是

A. CH3Cl/无水AlCl3 B. CH3CH2Cl /无水AlCl3 C. CH3CH2CH2Cl/无水AlCl3 D. CH3CH2CH2 CH2Cl/无水AlCl3 4. 多选题：（1.0分）

硝基苯分子中存在着的电子效应是 A. p-π共轭效应 B. σ-π超共轭效应 C. π-π共轭效应 D. 吸电子诱导效应 解答： D,C 答题正确 参考答案： C D 5. 单选题：（1.0分）

甲苯卤代得氯代甲苯的机理是 A. 亲电取代反应 B. 亲核取代反应 C. 游离基反应 D. 亲电加成反应 6. 单选题：（1.0分）

下列化合物不能被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸的是 A. 甲苯 B. 乙苯 C. 叔丁苯 D. 环己基苯 7. 单选题：（1.0分）

下列关于萘分

有机化学实验

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.

常压蒸馏 减压蒸馏 水蒸气蒸馏 分馏

萃取和分液漏斗的使用 三组分混合物的分离提纯 正溴丁烷的合成

对氨基苯甲酸的合成

5.萃取和分液漏斗的使用

萃取是有机化学实验中提取和纯化有机化合物的操作之一。它是将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂中，应用萃取可以从固体或液体混合物中提取出所需要的物质，经常也用来洗去混合物中含有的少量杂质，称之为洗涤。

萃取的主要依据是分配定律：某一物质在两种互不相溶的液体的浓度比是一个定值：CA/CB=K试验中使用的分液漏斗有常量的和半微量的，应选择溶剂较液体体积大一倍以上的分液漏斗不能过大或过小，如漏斗体积过小，则震荡不充分，提取效果不好：如过大，液体又会在器壁上留太多，损失较大。

使用前应先在活塞出涂以油，选转活塞，使其透明，为防止活塞脱落，经常套上橡皮圈，在分液漏斗中加入水，检查其是否漏液，将加好水的分液漏斗倒置，观察上口是否有液滴流出，检查后把分液漏斗放在铁架台上面的铁圈上。 操作：甲苯和水混合液的分离

将混合液倒入分液漏斗中，分液漏斗的下方应有一个锥形瓶接着，塞紧带沟槽塞子，注意，此

有机化学竞赛辅导

醛、酮

4.完成下列合成（无机试剂可任选）：

5.下列化合物哪些能发生碘仿反应？哪些能与NaHSO3加成？哪些能被斐林试剂氧化？哪些能同羟胺作用生成肟？

6.将下列各组化合物与氢氰酸加成的活性由高到低次序排列。

1

7.用化学方法鉴别下列各组化合物 （ 1）丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇 （2）甲醛 丙醛 苯甲醛

（3）苯乙醛 苯乙酮 1—苯基—1—丙酮

8.环己醇和环己酮的沸点分别为161℃和156 ℃，试分离二者的混合物。

9.分子式为C 6 H 12 O的化合物（A），可与羟胺反应，但不与吐伦试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。（A）催化加氢得到分子式为C 6 H 14 OR 的化合物（B）；（B）和浓硫酸共热脱水生成分子式C 6 H 12 的化合物（ C）；（C）经臭氧化后还原水解得到化合物(D)和（E）；（D）能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应；（E）不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应。试推测（A），（B），（C），（D），（E）的结构式，并写出各步反应式。

10.某化合物（A）的分子式为C 4 H 8 O 2 , （A）对碱稳定，但在酸性条件下可水解生成C 2 H 4 O（B）和C 2 H 6 O 2 （

化学综合实验

B

α-苯乙胺的制备与拆分

化学工程与工艺09-3班

指导教师:罗梅 学号:20093360 姓名:甘中东

实验简介：

鲁卡特反应基本原理

醛或酮在高温下与HCOONH4反应得到伯胺得 反应称为鲁卡特反应

醛或酮与氨反应形成α-氨基醇,α-氨基醇继而脱水成亚胺,亚胺经催化加氢转变为胺,这是由羰基化合物合成胺的一种重要方法:

如果用甲酸作还原剂来替代 H2/Ni,那么这个还原氨化过程就被称作鲁卡特反应(Leuckart Reaction).

在鲁卡特反应条件下,甲酸与氨作用,生成甲酸铵.因此,该反应中也可直接使用甲酰胺.在鲁卡特反应中,甲酸或甲酸根离子(HCOO-)起还原作用,氢原子以强还原性氢负离子(H-)的形式转移至亚胺:

如果参与反应的羰基分子具有前手性面,在鲁卡特反应中,由于氢负离子可以从亚胺分子的任一侧导入,故得到的还原产物是外消旋体.如果要想获得有旋光性的对映异构体,还需进行拆分(参见3.13).应该指出,上述反应中并没有直接形成游离的胺,而是先生成其N-甲酰化物,后者须经酸解及碱中和后才能获得胺.在鲁卡特反应中,以醛酮作原料分别与氨,伯胺或仲胺反应可以得到相应的伯,仲,叔胺.鲁卡特反应通用性较强,可以用来处理多数

《有机化学》习 题 解 答

——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版

1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。

CH3CH2Cl, CH3CH2Br, CH3CH2CH3, CH3C≡N, CH3CH≡CH2 答：

CH3 C?N > CH3CH2Cl > CH3CH2Br > CH3CH=CH2 > CH3CH2CH3

++++1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？

答: 路易斯酸： BF3 ，NO2 ，CH3CH2 ，AlCl3 , H3O , NH4 , SO3 , Br+

....路易斯碱： :NH3，(C2H5)2O ，CH3CH2 , I ，H2O ..， ..， CH3CH2OH

1-7 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。

..第二章

2-3 用纽曼式表示下列各化合物的优势构象。

H(1)ClClHCH3CH3

CH3H(3)HCH3

图表 1

H(2)CCH3CH3HCBrH

HClCH3ClH答：（1）

图表 2

CH3

HCH3HHHCH3HCH3CH3Br （2） （3）

2-4 给出自由基稳定性次序。

1

(1)