对有机合成中钯催化偶联反应的研究
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有机合成钯催化交叉偶联反应
有机合成中钯的催化交叉偶联反应
20102401046吴健华
摘要:2010年诺贝尔化学奖授予给美国化学家理查德·赫克、日本化学家根岸英
一和铃木章,以表彰其发现的钯催化交叉偶联反应,更有效的连接碳原子以构建复杂分子。钯催化交叉偶联反应,用于碳碳键形成的重要化学反应,因其反应条件温和,化学选择性高,副产品少,在有机合成领域中应用广泛。本文综合概述了钯催化交叉偶联反应机理与发展,并对其应用领域及发展前景作简单介绍。
关键词:钯催化;交叉偶联反应;反应机理;碳碳键;有机合成;
引言:碳是构成生命体的重要组成物质,而这些物质是以C-C单键或双键为基础,
形成各种形式的碳胳化合物,组成生命体的各个部分。而经过多年来的探究与改进,美国化学家理查德·赫克、日本化学家根岸英一及铃木章在有机合成中取得重大贡献与研究进展,发现钯催化交叉偶联反应,有效地连接碳原子,为构造更复杂的分子提供反应方法。因此于2010年,诺贝尔化学奖颁发给他们三位在有机合成中杰出并取得重大贡献的有机化学家,以表彰他们在有机合成领域中所取得的卓越成就。钯催化交叉偶联反应,作为五个被授予诺贝尔化学奖反应之一,其重要性则不言而喻。前四个反应分别是Grignard反应(格氏反应,1912年),Di
钯催化下的交叉偶联反应
钯催化下的交叉偶联反应
摘要:钯催化交叉偶联反应是一类用于碳碳键形成的重要化学反应,在有机合成中应用十分广泛。本文综合概述了钯催化交叉偶联反应的原理和发展,简单介绍了它的应用领域。 关键词: 钯催化剂; 交叉偶联反应;赫克反应;铃木反应;根岸反应
引言
2010年10月6日,瑞典皇家科学院决定授予美国特拉华大学理查德-赫克(Richard F. Heck), 普渡大学根岸荣一(Ei-ichi Negishi)和日本北海道大学的铃木彰(Akira Suzuki)三位教授2010年的诺贝尔化学奖,以表彰他们在“有机合成中钯催化下的交叉偶联反应” 作出的贡献。 碳是构筑有机物和生命的基本材料,通过在“碳骨架”上嫁接其他功能性“化学模块”,有机物和生命体方才表现出千变万化的特质。化学家,特别是有机化学家们要做的,就是以人工手段,将各种物质分子以碳化合物“裁剪”、“缝合”,创造出自然界所不存在的新物质。 但是要“裁剪”碳并不简单。碳原子非常稳定,它们之间要联接起来,必须要找到一种让碳原子活跃起来的方法。2010年度的三位获奖化学家,就是利用钯来作为催化剂。钯催化剂的作用,先是相当于一把剪刀,剪断碳化学键,然后再如针线一般,把新的功能性基团“缝制”到剪开的
钯等过渡金属催化的卤代芳烃和胺的偶联反应
钯等过渡金属催化的卤代芳烃和胺的偶联反应
2002年第22卷第10期,685~693
有机化学
ChineseJournalofOrganicChemistry
Vol.22,2002No.10,685~693
综述与进展
钯等过渡金属催化的卤代芳烃和胺的偶联反应
张贞发 周伟澄
(上海医药工业研究院化学制药事业部 上海200437)
ΞΞ
摘要 综述了钯等过渡金属催化的卤代芳烃或芳基磺酸酯和胺的偶联反应以及催化这一新反应的催化剂的发展和应用.用于该反应的配体由P(o2tolyl)3发展到BINAP及二烷基芳基膦,其底物由溴代芳烃扩展到经济易得的氯代芳烃及磺酸酯和各种胺.
关键词 芳香胺,钯催化剂,膦配体,胺基化,芳基化
CouplingReactionofArylHalidesorTriflateswith
AminesCatalyzedbyPalladiumandOtherTransitionMetal
ZHANG,Zhen2Fa ZHOU,WeiCheng
(DepartmentofChemistry,ShanghaiInstituteof,)
Ξ
Abstract Thecouplingreactionofarylhalidesmetalhasrapidlyb
金属催化的偶联反应
金属催化的偶联反应
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Preface
In 1972, a very powerful catalytic cycle for carbon-carbon bond formation wasfirst
discovered by the coupling reaction of Grignard reagents at the sp2-carbon.Over the past 30 years, the protocol has been substantially improved andexpanded to other coupling reactions of Li, B, N , O,Al,Si, P, S, Cu,Mn, Zn, In, Sn,and Hg compounds. These reactions provided an indispensable and simplemethodology for preparative organic chemists. Due to the simplicity and reliabilityin the car
钯催化的插羰反应
经典化学合成反应标准操作
钯催化的插羰反应
编者:钱占山
药明康德新药开发有限公司化学合成部
药明康德内部保密资料
经典合成反应标准操作—钯催化的插羰反应 药明康德新药开发有限公司
Contents
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9.
前言…………………………………………………………………2-3
插羰反应制备羧酸及其衍生物…………………………………4-15 插羰反应制备羧酸实验操作……………………………………15-16 插羰反应制备羧酸酯实验操作………………………………16-19 插羰反应制备酰胺实验操作…………………………………19-20 插羰反应制备醛…………………………………………………20 插羰反应制备醛实验操作………………………………………21-22 插羰反应制备酮………………………………………22-30 插羰反应制备酮实验操作………………………………………30-31
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经典合成反应标准操作—钯催化的插羰反应
催化在有机合成中的应用进展
催化在有机合成中的新进展
摘要:有机合成是现代一切工业生产的基础,几乎所有的有机反应需要应用到催化剂,催化剂的发展直接制约着有机合成的发展,本文介绍了最近几年催化剂在有机合成中应用的新进展。近年来,离子液体的兴起和发展,杂多酸的应用,金属等离子体的发展直接丰富了催化剂的种类。
关键词:催化、有机合成、离子液体、杂多酸
一、 前言
催化剂在现代有机合成中起着不可替代的作用,催化剂的发展也直接影响着现代有机化学的发展,催化发展至今已经经历了几百年的历史,形成了比较成熟的理论,现代化学工业也离不开催化剂。催化剂种类齐全,形成了固体催化剂、液体催化剂、生物催化剂的催化格局。
为了适应现代工业的发展,对催化剂的要求提出了更加高的要求,催化剂不仅要有高的催化活性,高的选择性,而且还要求无污染,使用寿命长。为了适应某些特异的反应,也发展了各种特异性催化剂,比如催化杂多酸催化剂,石墨烯催化非均相反应。同时,由于材料科学的发展,也出现了很多新的催化剂种类,比如离子液体催化剂,等离子体催化剂等等。
二、 离子液体在有机合成中的催化作用
近些年来,离子液体在各方面的广泛应用引起了研究人士的注意。离子液体也称为室温熔融盐,由阴离子和阳离子构成。离子液体具有电化学稳定
金属钯催化简单烯烃的官能团化反应研究
金属钯催化简单烯烃的官能团化
金属钯催化简单烯烃的官能团化反应研究
张克恋 化学3班
摘要 不饱和烃化合物是石油化工以及煤化工中的重要产品,是国民
经济的重要物质基础和我国可持续发展不可或缺的物质资源。迄今为止,已经有9个诺贝尔奖与不饱和烃的物质转化密切相关,特别是在2010年,获得诺贝奖的“Heck反应”已经成为合成取代烯烃的重要途径,在天然产物全合成及药物合成上得到广泛的应用。本综述将主要叙述几种十分高效的金属钯催化简单烯烃的官能团化的反应研究。
关键词 Heck反应、交叉偶联反应、金属钯、简单烯烃。 目录
1 引言…………………………………………………………………2 2 Heck反应…………………………………………………………2 3 金属钯催化的 C-H、C-H 脱氢偶联构建吲哚结构……………3/4 4 钯催化芳烃/烯烃、丙烯酯及炔卤氧化Heck交叉偶联反应……4/5 5 金属钯催化的烯烃双官能团反应研究…………………………5/7 6 展望………………………………………………………………7 7 参考文献………………………………………………………….7/8
。
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金属钯催化简单烯烃的官能团化
1、 引言
碳-碳键,
重要的有机反应及简单的有机合成
重要的有机反应及简单的有机合成
[考纲要求]
1、了解有机反应的主要类型(如加成反应、取代反应、消去反应等)。
2.合成有机化合物:
(1)了解合成有机物的组成与结构特点,能依据有机反应进行有效合成。
(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。了解常见高分子材料的合成反应。 考点一 有机反应类型
1.取代反应
(1)定义:
(2)常见的类型:
①酯化反应:
②水解反应:
③卤代反应:
④苯的硝化:
⑤醇和卤化氢反应:
⑥其他:苯酚与浓溴水反应:
注:分别在每组后面写上一个对应的反应方程式
2.加成反应
(1)定义:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应。
(2)常见的反应:如烯烃或炔烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应;苯与氢气的反应;醛、酮与氢气的反应等。
3.氧化反应
(1)与O2反应:
①点燃:有机物燃烧的反应都是氧化反应。
②催化氧化:如醇―→醛(属去氢氧化反应);醛―→羧酸(属加氧氧化反应) 例如:乙醇的燃烧,乙醇的催化氧化等。
(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应
能使高锰酸钾褪色的有机物的种类:
例如:_______________________________________________________等。
(3)银镜反应和使Cu(OH)2转
偶联反应
金属钯催化Sonogashira偶联反应
(芳基炔与芳基卤偶联)
一、实验题目:
金属钯催化Sonogashira偶联反应(芳基炔与芳基卤偶联)
二、实验日期:
实验地点: 实验指导老师:
三、实验目的
1. 学习金属催化的有机偶联反应 2. 掌握Sonogashira偶联的反应机理。
3. 熟练氮气保护、金属催化、回流反应等有机基本操作。
四、实验原理
Sonogashira偶联反应现代有机合成中一种非常重要的形成碳碳键的偶合技术。用于在不饱和碳原子之间形成碳碳单键。
反应是碘代乙烯或芳香烃与端炔之间经催化生成炔烯化合物的 反应。反应催化剂为钯和氯化亚铜。反应需要碱性条件下进行。
反应催化循环如下:
钯与碘乙烯发生氧化加成反应,生成乙烯基碘化钯;氯化亚铜在碱性条件下与炔生产炔化铜,后者与乙烯基碘化钯发生金属交换反应,生成乙烯基炔化钯,然后发生还原消除反应生成零价钯和烯炔,完成一个催化循环。
同大多数钯介导的偶合反应一样,该反应一般只适用于不饱和碳原子之间的偶合。在传统有机合成中,乙烯基卤素都是惰性化合物,很难发生取代反应,但在现代有机合成中这种观念发生了彻底的变化。在钯催化下乙烯基卤素化合物变得相当活泼,能发生一系列取代反应。
稀土金属有机配合物的合成及其在有机合成反应中的应用 (1) (1)_P
1a6c528bb307e87100f69619 - 1 - 中国科技论文在线稀土金属有机配合物的合成及其在有机合
成反应中的应用
周双六,方鸿,潘重庆,王成燕,王绍武
基金项目:高等学校博士点专项科研基金资助(201034241100001);国家级大学生创新训练计划(201210370080)
作者简介:周双六(1973-),男,教授,主要研究方向:金属有机化学
通信联系人:王绍武(1964-),男,教授,研究方向:金属有机化学. E-mail: swwang@1a6c528bb307e87100f69619
(安徽师范大学化学与材料科学学院,安徽芜湖,241000)
5 摘要:稀土金属有机配合物由于其具有独特的结构和特殊的活性,有关稀土金属配合物的合成、成键以及反应性能研究已成为金属有机化学工作者的研究热点。近年来,非茂基稀土金属化学和特别是二价稀土金属化学取得了突破性进展,实现了除放射性元素Pm 外所有稀土元素二价稀土配合物的合成。本文综述了近年来稀土金属有机配合物的合成、成键以及在催化有机合成反应中的最新进展。主要包括三价稀土有机配合物,二价稀土有机配合物以及稀土有机配合物在催化新的有机合成反应中的应用。
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关键词:有机合成;稀土有机配合物;催化