有机化学醛和酮

八

一、命名下列化合物

4-甲基环己酮 苯乙酮 水杨醛（或邻羟基苯甲醛、2-羟基…）

苯乙酮 对溴苯甲醛（或4-溴…） 3-硝基-4-氯苯甲醛

二、写出下列化合物的结构式

1）肉桂醛 2）水杨醛 3）巴豆醛

三、选择题

1、下列化合物不能发生碘仿反应的是 D

A. CH3CHO，B. CH3COCH3，C. CH3CH2CH(OH)CH3，D. CH3CH2CHO 2、下列化合物与HCN反应速度最快的是 A

A. HCHO，B.CH3CHO，C. CH3COCH3，D. CH3COCH2CH3 3、下列化合物不能发生碘仿反应的是 D

A. CH3CHO，B. CH3COCH3，C. CH3CH2CH(OH)CH3，D. HCHO 4、下列化合物与HCN反应速度最慢的是 D

A. HCHO，B. CH3CHO，C. CH3COCH3，D. CH3COCH(CH3)2 5、在浓的NaOH溶液中能够发生歧化反应的是 A A. 甲醛，B. 丙酮，C. 乙醛，D.丁酮

6、把醛、酮与其它类别的物质区分开，常用的试剂是 B

A. 土伦试剂，B

第十二章 醛酮和核磁共振

一、 命名下列化合物：

1.CH3CHCH2CHOCH2CH32.(CH3)2CHCCH2CH3O3.CCH3O3－甲基戊醛 2－甲基－3－戊酮 甲基环戊基甲酮 4.CH3OCHO5.6.CHO苯乙酮 CCH3O3－甲氧基苯甲醛 7－甲基－6－辛烯醛 8.7.CH2=CHCCH2CH3OCH3CH2CHOC2H5OC2H59.NOH1－戊烯－3－酮 二乙醇缩丙醛 环己酮肟 10.CH3COCH2COCH311.(CH3)2C=NNHNO2NO2丙酮－2，4－二硝基苯腙

2，4－戊二酮

二、 写出下列化合物的构造式：

1，2－丁烯醛 2。二苯甲酮 3， 2，2－二甲基环戊酮

OCH3CH=CHCHOCOCCH3CH3

4．3－（间羟基苯基）丙醛 5， 甲醛苯腙 6，丙酮缩氨脲

CH2CH2CHOH2C=NNHOH

C=NNHCNH2CH3OCH3

7，苄基丙酮 8，α－溴代丙醛

CH2CCH2CH2CH3OCH3CHC

醛、酮及羧酸习题

一、命名与写结构式（若为立体异构体，需表明构型，10分）

OH1.CH3CHHHCCCOOH

OCCl2.COCH2CH2CH3

反-4-羟基-2-戊烯酸 1-苯基-1-丁酮

4.OCH3COCH2CH3COCH23.H3CO 间甲基苯甲酰氯 乙二醇二乙酸酯

COCH36.CHO5.ClCH3

对氯苯乙酮 5-甲基-2-萘醛

7. δ-戊内酰胺 8. 肉桂酸

O

CHCHCOOH

NH9. 乙丙酐 10. 马来酸

OCH3CH2COCH3CHHCCCOOH

O

第八章：醛酮

学习指导 1、醛酮构造和命名

2、 酮的化学性质：羰基的加成反应（加氰化氢，加亚硫酸氢钠，加醇，加Grignard试剂，

与氨衍生物的缩合）及亲核加成反应历程，

?—氢原子的反应（羟醛缩合及反应历程，卤代反应，卤仿反应）

氧化和还原反应（银镜反应，Fehling试剂反应，还原反应，Cannizzaro反应）

一. 命名下列各物种或写出结构式

1、写出

的系统名称。

2、用Fischer投影式表示(S)-3-甲基-4-庚酮。 3、写出 4、写出

的系统名称。 的系统名称。

5、写出 的名称。

二. 完成下列各反应式

1、

2、

3、

4、

5、

6、

三. 理化性质比较题

1、比较下列化合物与ROH加成反应活性的大小：

(A) CH3CHO (B) CH3COCH3 (C) C2H5COC2H5 (D) ClCH2CHO

2、比较下列化合物与HCN加成速率的快慢：

(A) CH2O (B) CH3CHO (C) (CH3)2CO (D)Cl3CCHO

3、可发生碘仿反应的化合物有：

(A) CH3COCH2CH3 (B) (C2H5)2CO

4、将下列化合物按烯醇式含量

第十一章 醛和酮习题答案(最新版)

1. 用系统命名法命名下列醛、酮。

O

(1)CH3CH2

CH(CH3)2

H3CH

(3)

H

2CH2CHO

(5)

OCH3

3

(7)

(9)

OHCCH2CHCH2CHO

CH3

C2H5

(2)

CH3CH22CHO

H3C

CC3(4)

H3C

H

COCH3

(6)

3

COCH3

(8)

H

Br

3

(10)

O

解：（1） 2-甲基-3-戊酮 （2）4-甲基-2-乙基己醛

（3）反-4己烯醛 （4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮 （5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 （6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛 （8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛 （10）螺[4.5]癸-8-酮

2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。 （1）Ph2CO （2）PhCOCH3 （3）Cl3CHO （4）ClCH2CHO （5）PhCHO（6）CH3CHO 解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)

原因: HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，

第十一章 醛、酮和醌（P418）

(一) 写出丙醛与下列各试剂反应时生成产物的构造式。

(1) NaBH4,NaOH水溶液 (3) LiAlH4 , 然后加H2O (5) NaHSO3 , 然后加NaCN (7) OH - , H2O , 然后加热 (9) Ag(NH3)2OH

解：

(1)、CH3CH2CH2OH (2)、

(2) C2H5MgBr，然后加H2O (4) NaHSO3 (6) OH - , H2O

(8) HOCH2CH2OH , H+ (10) NH2OH

OHC2H5CH3CH2C (3)、CH3CH2CH2OH

SO3Na(4)、CH3CH2CH (5)、CH3CH2CHCNOHOH (6)、CH3CH2CHCHCHO CH3OH(7)、

CH3CH2CH=CCHOCH3O- (8)、CH3CH2CH (9)、CH3CH2COO + Ag

O(10)、CH3CH2CH=NOH

(二) 写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式，若不反应请注明。

(1)、C6H5CH2OH (2)、 (3)、C6H5C6H5CHC2H5

芳香烃1. 单选题：（1.0分）

下列化合物中，不能进行傅克反应的是 A. 甲苯 B. 硝基苯 C. 乙苯 D. 苯酚

下列化合物进行硝化反应的活性顺序正确的是

la.苯甲醚 b. 苯 c.甲苯d.l硝基苯 A. c＞a＞b＞d B. a＞b＞c＞d C. a＞c＞b＞d D. d＞b＞c＞a 3. 多选题：（1.0分）

苯在下列条件下发生傅克烷基化反应容易重排的是

A. CH3Cl/无水AlCl3 B. CH3CH2Cl /无水AlCl3 C. CH3CH2CH2Cl/无水AlCl3 D. CH3CH2CH2 CH2Cl/无水AlCl3 4. 多选题：（1.0分）

硝基苯分子中存在着的电子效应是 A. p-π共轭效应 B. σ-π超共轭效应 C. π-π共轭效应 D. 吸电子诱导效应 解答： D,C 答题正确 参考答案： C D 5. 单选题：（1.0分）

甲苯卤代得氯代甲苯的机理是 A. 亲电取代反应 B. 亲核取代反应 C. 游离基反应 D. 亲电加成反应 6. 单选题：（1.0分）

下列化合物不能被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸的是 A. 甲苯 B. 乙苯 C. 叔丁苯 D. 环己基苯 7. 单选题：（1.0分）

下列关于萘分

有机化学实验

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.

常压蒸馏 减压蒸馏 水蒸气蒸馏 分馏

萃取和分液漏斗的使用 三组分混合物的分离提纯 正溴丁烷的合成

对氨基苯甲酸的合成

5.萃取和分液漏斗的使用

萃取是有机化学实验中提取和纯化有机化合物的操作之一。它是将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂中，应用萃取可以从固体或液体混合物中提取出所需要的物质，经常也用来洗去混合物中含有的少量杂质，称之为洗涤。

萃取的主要依据是分配定律：某一物质在两种互不相溶的液体的浓度比是一个定值：CA/CB=K试验中使用的分液漏斗有常量的和半微量的，应选择溶剂较液体体积大一倍以上的分液漏斗不能过大或过小，如漏斗体积过小，则震荡不充分，提取效果不好：如过大，液体又会在器壁上留太多，损失较大。

使用前应先在活塞出涂以油，选转活塞，使其透明，为防止活塞脱落，经常套上橡皮圈，在分液漏斗中加入水，检查其是否漏液，将加好水的分液漏斗倒置，观察上口是否有液滴流出，检查后把分液漏斗放在铁架台上面的铁圈上。 操作：甲苯和水混合液的分离

将混合液倒入分液漏斗中，分液漏斗的下方应有一个锥形瓶接着，塞紧带沟槽塞子，注意，此

自由基的稳定性次序为： （CH3）3C· ＞（CH3）2CH· ＞CH3CH2CH2· ＞CH3·

虽然溴化反应比氯化缓慢，但溴化反应选择性更高：溴化反应速度：叔氢﹕伯氢≈ 1500 ﹕1

增长碳链：卤代烃与氰化钠反应。

卤代烃的鉴别：卤代烃与硝酸银的乙醇溶液反应，生成硝酸酯和卤化银沉淀 ***碘代烷或三级卤代烷在室温下可与硝酸银的醇溶液反应生成卤代银沉淀，而一级二级氯代烷和溴代烷则需要温热几分钟才能产生卤代银沉淀。

***苯甲型及烯丙型卤化物的卤素非常活泼，与硝酸银的醇溶液能迅速地进行反应，而卤原子直接连接于双键及苯环上的卤化物则不易发生此反应。

***两个或多个卤原子连接在同一个碳原子上的多卤代烷，也不起反应。

***碘化钠可溶于丙酮，而氯化钠和溴化钠都不溶于丙酮，因此可通过氯代烃或溴代烃与碘化钠的丙酮溶液的反应来鉴别氯代烃和溴代烃。

卤代烃的反应活性：

***具有相同烃基结构的卤代烃，RI>RBr>RCl>RF ***卤原子相同，烃基结构不同，3°>2°>1°

***一级卤代烃与亲核试剂发生Sn2反应的速率很快，因此消除反应很少，只有存在强碱和反应条件比较强烈时才以消除产物为主。

***二级卤代烃：低极性溶剂，强亲核试剂

有机化学竞赛辅导

醛、酮

4.完成下列合成（无机试剂可任选）：

5.下列化合物哪些能发生碘仿反应？哪些能与NaHSO3加成？哪些能被斐林试剂氧化？哪些能同羟胺作用生成肟？

6.将下列各组化合物与氢氰酸加成的活性由高到低次序排列。

1

7.用化学方法鉴别下列各组化合物 （ 1）丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇 （2）甲醛 丙醛 苯甲醛

（3）苯乙醛 苯乙酮 1—苯基—1—丙酮

8.环己醇和环己酮的沸点分别为161℃和156 ℃，试分离二者的混合物。

9.分子式为C 6 H 12 O的化合物（A），可与羟胺反应，但不与吐伦试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。（A）催化加氢得到分子式为C 6 H 14 OR 的化合物（B）；（B）和浓硫酸共热脱水生成分子式C 6 H 12 的化合物（ C）；（C）经臭氧化后还原水解得到化合物(D)和（E）；（D）能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应；（E）不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应。试推测（A），（B），（C），（D），（E）的结构式，并写出各步反应式。

10.某化合物（A）的分子式为C 4 H 8 O 2 , （A）对碱稳定，但在酸性条件下可水解生成C 2 H 4 O（B）和C 2 H 6 O 2 （