乙酸乙酯的合成实验报告

中国石油大学（华东）现代远程教育

实验报告

课程名称：有机化学 实验名称：乙酸乙酯的合成 实验形式：在线模拟+现场实践 学生姓名： 学 号： 年级专业层次： 13春专升本 学习中心： 华北学习中心

提交时间： 年 月

四、实验步骤 安装反应装置，圆底烧瓶中加入 14.3ml 冰醋酸、23ml 95%乙醇，在摇动中慢慢加入 7.5ml 浓硫酸，加入沸石，装上回流冷凝管，水浴加热，水浴沸腾，溶液沸腾，冷凝管内有无色液 体回流，沸腾回流 0.5h,稍冷。加入沸石，改为蒸馏装置，水浴加热蒸馏，液体沸腾，收 集馏出液至无液体蒸出。 停止加热，配制饱和 Na2CO3、饱和氯化钠、饱和氯化钙溶液，烧瓶内剩余液体为无色， 蒸出液体为无色透明有香味液体， 向蒸出液体中加入饱和 Na2CO3 溶液，用 pH 试纸检验上层有 机层，有气泡冒出，液体分层，上下层均为无色透明液体，用试纸检验呈中性。转入分液漏 斗分液，静置，取上层，加入 10ml 饱和氯化钠洗涤，静置后取上层，加入 10ml 饱和氯化钙 洗涤，静置再取上层，加入 10ml 饱和氯化钙洗涤。 静置后取上层，转入干燥的锥形瓶，加入 3g 无水硫酸镁干

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乙酸乙酯的合成

一、 实验目的和要求

1、 通过乙酸乙酯的制备，加深对酯化反应的理解； 2、 了解提高可逆反应转化率的实验方法；

3、 熟练蒸馏、回流、干燥、气相色谱、液态样品折光率测定等技术。

二、 实验内容和原理

本实验用乙酸与乙醇在少量浓硫酸催化下反应生成乙酸乙酯：

CH3COOH?CH3CH2OH副反应：

H2SO4CH3COOC2H5?H2O

H2SO42CH3CH2OH????CH3CH2OCH2CH3?H2O

由于酯化反应为可逆反应，达到平衡时只有2/3的物料转变为酯。为了提高酯的产率，通常都让某

一原料过量，或采用不断将反应产物酯或水蒸出等措施，使平衡不断向右移动。因为乙醇便宜、易得，本实验中乙醇过量。但在工业生产中一般使乙酸过量，以便使乙醇转化完全，避免由于乙醇和水及乙酸乙酯形成二元或三元共沸物给分离带来困难，而乙酸通过洗涤、分液很容易除去。

由于反应中有水生成，而水和过量的乙醇均可与乙酸乙酯形成共沸物，如表一表示。这些共沸物的沸点都很低，不超过72 ℃，较乙醇的沸点和乙酸的沸点都低，因此很容易被蒸馏出来。蒸出

2010.10.1

主要内容一、实 验 目 的 二、实 验 原 理 三、仪 器 药 品 四、实 验 装 置 五、实 验 流 程 六、注 意 事 项 七、思 考 题

一、实验目的1.了解利用Claisen酯缩合反应制备乙酰乙酸乙酯 的原理和方法。 2.掌握无水操作和减压蒸馏等基本操作。 3.熟悉在酯缩合反应中金属钠的应用和操作；

二、实验原理含α - 活泼氢的酯在强碱性试剂(如 Na , NaNH 2 , NaH ,三苯甲基钠或 格氏试剂)存在下，能与另一分子酯发生 Claisen 酯缩合反应，生成β - 羰基酸 酯。乙酰乙酸乙酯就是通过这一反应制备的。虽然反应中使用金属钠作缩合试剂， 但真正的催化剂是钠与乙酸乙酯中残留的少量乙醇作用产生的乙醇钠。 乙酰乙酸乙酯与其烯醇式是互变异构(或动态异构)现象的一个典型例子， 它们是酮式和烯醇式平衡的混合物，在室温时含 92% 的酮式和 8% 的烯醇式。 单个异构体具有不同的性质并能分离为纯态，但在微量酸碱催化下，迅速转化为 二者的平衡混合物。

C2H5ONa 2CH3COOEt

O CH3CCH2COOEt + C2H5OH

三、仪器与药品

试剂：甲苯12.5 mL(10.75 g,0.117 mol); 新切金

有机化学实验

实验四 乙酸乙酯制备

一、实验目的：

1、 掌握用醇和羧酸制备酯的方法。 2、 练习分液漏斗的使用及蒸馏操作 二、试剂：

乙醇 、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠水溶液、饱和食盐水、饱和氯化钙、无水硫酸镁（或无水硫酸钠） 2～3 g (用于干燥乙酸乙酯) 三、反应原理： 主反应 副反应

四、仪器与反应装置图：

仪器 三口圆底烧瓶、温度计、滴液漏斗、分液漏斗、锥形瓶、直形冷凝管、蒸馏头、接受弯头、加热系统。

装置图

有机化学实验

五、操作步骤：

1、粗乙酸乙酯的制备

①在干燥的100 mL三颈烧瓶中加入8 mL 95%的乙醇，在冷水冷却下，边摇边慢慢加入8 mL浓硫酸，加入沸石；在滴液漏斗中加入8 mL 95%的乙醇和8 mL乙酸，摇匀。按上述装置图组装仪器。滴液漏斗的末端和温度计的水银球必须浸到液面以下距瓶底0.5～1 cm处。

②加热，当温度计读数上升到110℃时，从滴液漏斗中滴加乙醇和乙酸混合液（速度为每分钟30滴为宜），并维持反应温度在120℃左右。滴加完毕，继续加热数分钟，直到反应液温度升到130℃，不再有馏出液为止。

2、洗涤

③向粗产物中慢慢加入饱和碳酸钠溶液，直到有机相的pH值呈中性为止。分去水相，有机相用 7 mL 饱和食盐水洗涤后，再饱和

福建农林大学基础化学实验

实验三、乙酸乙酯的制备

P172-174

一、实验目的

1.了解由醇和羧酸制备羧酸酯的原理和方法。

2.学习液体有机物的蒸馏、洗涤和干燥等基本操作。

二、实验原理

主反应：

副反应： ? 由于酯化反应是可逆反应，为提高酯的产率，采用增加醇的用量及不断将产物酯和

水蒸出的措施，使平衡右移。

? 反应中，浓硫酸除起催化作用外，还吸收反应生成的水，有利于酯的生成。

? 反应温度过高，会促使副反应发生，生成乙醚等。

三、仪器与试剂（略）

四、实验内容

1.试验装置的安装：

2.实验步骤：

① 在干燥的125mL 三颈烧瓶中加入12 mL 95%的乙醇，在冷水冷却下，边摇边慢慢加入12 mL 浓硫酸，加入沸石；在滴液漏斗中加入12 mL 95%的乙醇和12 mL 乙酸，摇匀。按上述装置图组装仪器。滴液漏斗的末端和温度计的水银球必须浸到液面以下距瓶底0.5～1 cm 处。

② 用电热套加热烧瓶（电压70～80V ），当温度计读数上升到110℃时，从滴液漏斗中滴加乙醇和乙酸混合液（速度为每分钟30滴为宜），并维持反应温度在120℃左右。滴加完毕，继续加热数分钟，直到反应液温度升到130℃，不再有馏出液为止。

③向粗产物中慢慢加入饱和碳酸钠溶液10ml ，直到有

乙酸乙酯的制备

一、 实验目的

1． 掌握乙酸乙酯的制备原理及方法，掌握可逆反应提高产率的措施。 2． 掌握分馏的原理及分馏柱的作用。

3． 进一步练习并熟练掌握液体产品的纯化方法。

二、 实验原理

乙酸乙酯的合成方法很多，例如：可由乙酸或其衍生物与乙醇反应制取，也可由乙酸钠与卤乙烷反应来合成等。其中最常用的方法是在酸催化下由乙酸和乙醇直接酯化法。常用浓硫酸、氯化氢、对甲苯磺酸或强酸性阳离子交换树脂等作催化剂。若用浓硫酸作催化剂，其用量是醇的0.3%即可。其反应为：

CH3COOCH2CH3+H2O主反应：CH3COOH+CH3CH2OHH2SO4CH3CH2OCH2CH3+H2O副反应：2CH3CH2OHH2SO4CH3CH2OHCH2CH2+H2O

酯化反应为可逆反应，提高产率的措施为：一方面加入过量的乙醇，另一方面在反应过

程中不断蒸出生成的产物和水，促进平衡向生成酯的方向移动。但是，酯和水或乙醇的共沸物沸点与乙醇接近，为了能蒸出生成的酯和水，又尽量使乙醇少蒸出来，本实验采用了较长的分馏柱进行分馏。

H2SO4三、 药品及物理常数 药品名称 冰醋酸 95%乙醇 乙酸乙酯 浓硫酸 其它药品

分子量 (mol wt) 60.0

实验二十一 乙酸乙酯皂化反应

【目的要求】

1. 用电导率仪测定乙酸乙酯皂化反应进程中的电导率。

2. 学会用图解法求二级反应的速率常数，并计算该反应的活化能。 3. 学会使用电导率仪和恒温水浴。 【实验原理】

乙酸乙酯皂化反应是个二级反应，其反应方程式为：

CH3COOC2H5＋ OH → CH3COO＋C2H5OH

－

－

当乙酸乙酯与氢氧化钠溶液的起始浓度相同时，如均为a，则反应速率表示为

(1)

式中，x为时间t时反应物消耗掉的浓度，k为反应速率常数。将上式积分得

(2)

起始浓度a为已知，因此只要由实验测得不同时间t时的x值，以x/(a－x)对t作图，若所得为一直线，证明是二级反应，并可以从直线的斜率求出k值。

乙酸乙酯皂化反应中，参加导电的离子有OH、Na+和CH3COO。由于反应体系是很稀的水溶液，可认为CH3COONa是全部电离的。因此，反应前后Na+的浓度不变。随着反应的进行，仅仅是导电能力很强的OH-离子逐渐被导电能力弱的CH3COO-离子所取代，致使溶液的电导逐渐减小。因此，可用电导率仪测

乙酸乙酯皂化反应速率常数的测定

一、实验目的

1、用电导法测定乙酸乙酯皂化反应速率常数及活化能。 2、了解二级反应的特点。

3、了解电导率仪的构造，掌握其使用方法。 二、实验原理

乙酸乙酯皂化反应方程式为：

CH3COOCH2CH3 + OH- == CH3COO- + CH3CH2OH

t=0 a a 0 0 t=t a-x a-x x x t=∞ 0 0 a a

乙酸乙酯皂化反应属二级反应，为使实验简化处理，加入的两反应物浓度相同，反应的速率方程为：

设乙酸乙酯和氢氧化钠的转化率为x，初始浓度a=cA,0，则

当转化率x=0时，所测电导率为氢氧化钠溶液的贡献，则：

(1)

当转

实验二十一 乙酸乙酯皂化反应

【目的要求】

1. 用电导率仪测定乙酸乙酯皂化反应进程中的电导率。

2. 学会用图解法求二级反应的速率常数，并计算该反应的活化能。 3. 学会使用电导率仪和恒温水浴。 【实验原理】

乙酸乙酯皂化反应是个二级反应，其反应方程式为：

CH3COOC2H5＋ OH → CH3COO＋C2H5OH

－

－

当乙酸乙酯与氢氧化钠溶液的起始浓度相同时，如均为a，则反应速率表示为

(1)

式中，x为时间t时反应物消耗掉的浓度，k为反应速率常数。将上式积分得

(2)

起始浓度a为已知，因此只要由实验测得不同时间t时的x值，以x/(a－x)对t作图，若所得为一直线，证明是二级反应，并可以从直线的斜率求出k值。

乙酸乙酯皂化反应中，参加导电的离子有OH、Na+和CH3COO。由于反应体系是很稀的水溶液，可认为CH3COONa是全部电离的。因此，反应前后Na+的浓度不变。随着反应的进行，仅仅是导电能力很强的OH-离子逐渐被导电能力弱的CH3COO-离子所取代，致使溶液的电导逐渐减小。因此，可用电导率仪测

实验二 乙酰乙酸乙酯的制备

一、实验目的

1、学习制备乙酰乙酸乙酯的原理和方法，加深对Claisen酯缩合反应原理的理解和认识； 2、熟悉在酯缩合反应中金属钠的应用和操作； 3、复习无水操作和液体干燥；

4、了解减压蒸馏的原理和应用范围，认识减压蒸馏的主要仪器设备，并初步掌握减压蒸馏仪器的安装和操作方法。 二、实验原理

含有α-H的酯在碱性催化剂存在下，能和另一分子酯发生缩合反应生成β-酮酸酯，这类反应称为Claisen酯缩合反应。乙酰乙酸乙酯就是通过这个反应制备的。 反应式：

2CH3CO2C2H5C2H5ONaHOAc Na+[CH3COCH2 CO2C2H5]-CH3COCH2 CO2C2H5 + NaOAc

反应机理：

OCH3COC2H5+OC2H5OOCH3COC2H5+CH2COC2H5CH3COOH

OCH2COC2H5+C2H5OHOOCH3CCH2COC2H5OC2H5CH3COCH2COOC2H5 + CH3COONaCH3COCHCOOC2H5 Na其催化剂是乙醇钠。因为金属钠和残留在乙酸乙酯中少量乙醇（少于3%）作用后就有乙醇钠生成。乙酰乙酸乙酯的生成是经过如下一系列平衡反应：

C2H5OH＋Na→C2H