有机实验溴乙烷的制备

实验二 溴乙烷的制备

一、实验目的

(1) 学习从醇制备溴代烷的原理和方法；

(2) 学习蒸馏装置和分液漏斗的使用方法。

二、实验原理

主反应：

NaBr + H2SO44

C2H5

2H5Br + H2O

副反应：

2C2H52H5OC2H5 + H2O

CH2H4 + H2O 25

2HBr + H2SO42 + SO2 + 2H2O

三、仪器与试剂

1、仪器：

圆底烧瓶、蒸馏头、冷凝管、接收管

2、试剂：

乙醇（95%）5mL（7.45g，82.5mmol）

溴化钠（无水）4.5g（43.6mmol）

浓硫酸（d=1.84）7ml（125mmol）

饱和亚硫酸氢钠水溶液

四、实验步骤

在25mL圆底烧瓶中加入4.5g研细的溴化钠[1]，然后放入3mL水，振荡使之溶解，再加入5mL95%乙醇，在冷却和不断摇荡下，慢慢地加入7mL浓硫酸，同时用冰水浴冷却烧瓶。将烧瓶用75 弯管与直形冷凝管相连，冷凝管下端连接引管。溴乙烷的沸点低，易挥发。为了避免挥发损失，在接收器中加冷水及1mL饱和亚硫酸氢钠水溶液[2]，放在冰水浴中冷却，并使接引管的末端刚浸没在接收器的水溶液中[3]。

慢慢加热烧瓶，瓶中物质开始发泡。控制反应温度，使油状物质逐渐蒸馏出去。约30min后慢慢升高温度，到无油滴蒸

正溴丁烷的制备

【实验目的】

1.了解以正丁醇、溴化钠和浓硫酸为原料制备正溴丁烷的基本原理和方法。

2.掌握带有害气体吸收装置的加热回流操作。 3.进一步熟悉巩固洗涤、干燥和蒸馏操作。 【实验原理】

n-C4H9OH + NaBr + H2SO4n-C4H9Br + NaHSO4 + H2O

副反应:CH3CH2CH2CH2OH2CH3CH2CH2CH2OH2HBr + H2SO4浓H2SO4浓H2SO4CH3CH2CH=CH2 + H2O(CH3CH2CH2CH2)2O + H2O Br2 + SO2 + 2H2O

【实验的准备】

仪 器：圆底烧瓶（50 ml、100 ml 各1个）；冷凝管（直形、球形各1支）；温度计套管（1个）；短径漏斗（1个）；烧杯（800 ml 1个）；蒸馏头（1个）；接引管（1个）；水银温度计（150℃ 1支）；锥形瓶（2个）；分液漏斗（1个）。

药 品： 正丁醇 5 g 6.2 ml (0.068 mol)； 溴化钠(无水) 8.3 g (0.08 mol)； 浓硫酸(d＝1.84) 10

正溴丁烷的制备

【实验目的】

1.了解以正丁醇、溴化钠和浓硫酸为原料制备正溴丁烷的基本原理和方法。

2.掌握带有害气体吸收装置的加热回流操作。 3.进一步熟悉巩固洗涤、干燥和蒸馏操作。 【实验原理】

n-C4H9OH + NaBr + H2SO4n-C4H9Br + NaHSO4 + H2O

副反应:CH3CH2CH2CH2OH2CH3CH2CH2CH2OH2HBr + H2SO4浓H2SO4浓H2SO4CH3CH2CH=CH2 + H2O(CH3CH2CH2CH2)2O + H2O Br2 + SO2 + 2H2O

【实验的准备】

仪 器：圆底烧瓶（50 ml、100 ml 各1个）；冷凝管（直形、球形各1支）；温度计套管（1个）；短径漏斗（1个）；烧杯（800 ml 1个）；蒸馏头（1个）；接引管（1个）；水银温度计（150℃ 1支）；锥形瓶（2个）；分液漏斗（1个）。

药 品： 正丁醇 5 g 6.2 ml (0.068 mol)； 溴化钠(无水) 8.3 g (0.08 mol)； 浓硫酸(d＝1.84) 10

实验七 正溴丁烷的制备

Experiment 7 Preparation of n-bromobutane

计划学时：6学时 [实验目的]

1、学习以溴化钠、浓硫酸和正丁醇反应制备正溴丁烷的原理与方法。 2、掌握回流反应及气体吸收装置的安装和使用。

[实验重点] 卤代烃的制备方法

[实验难点] 正溴丁烷粗产物的提纯：即分步多次洗涤和简单蒸馏。 [教学内容]

一、实验原理

卤代烷制备中的一个重要方法是由醇和氢卤酸发生亲核取代(nucleophilic substitution reaction)来制备。反应一般在酸性介质中进行。实验室制备正溴丁烷是用正丁醇与氢溴酸反应制备，由于氢溴酸是一种极易挥发的无机酸，因此在制备时采用溴化钠与硫酸作用产生氢溴酸直接参与反应。在该反应过程中，常常伴随消除反应和重排反应的发生。

该反应方程式为：(插入讲解反应机理)

主反应：NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4n-C4H9OH+HBr副反应：n-C4H9OH2n-C4H9OH2HBr+H2SO4H2SO4n-C4H9Br+H2On-C4H8+H2OC4H9OC4H9+Br2+SO2H2O+2H2O

二、实验仪器及药品

仪器：100 mL 的圆底烧瓶、球形冷凝

近两年高考有机制备实验试题汇编

5、有机制备实验

有机实验基础知识：

（1）检验和鉴别（常用试剂：水，溴水，酸性高锰酸钾溶液，氯化铁溶液，银氨溶液，新制氢氧化铜，茚三酮） （2）分离和提纯（常用方法：分液和蒸馏，结晶和过滤，洗气） （3）制备

1．（2012广东33. 17分)苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。

反应原理：应的甲苯。

实验方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃反应一段时间停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反

已知：苯甲酸分子量是122，熔点122.4℃，在25℃和95℃时溶解度分别为0.3g和6.9g；纯净固体有机物一般都有固定熔点。

（1）操作Ⅰ为 ，操作Ⅱ为 。

（2）无色液体A是 ，定性检验A的试剂是 ，现象是 。

（3）测定白色固体B的熔点，发现其在115℃开始熔化，达到130℃时仍有少量不熔。该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCL的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确。请在答题卡上完成表中内容。

（4）纯度测定：称取1.220g产品，配成100ml甲醇溶液，移取25.00ml溶液，滴定，消耗KOH额物质的量为2.

正溴丁烷的制备

正溴丁烷的制备

一、实验目的

1、学习由醇制备卤代烃的原理和方法。

2、练习带有吸收有害气体装置的回流加热操作。3、巩固蒸馏操作，学习液体的洗涤、干燥等操作。4、学习液体有机化合物折光率的测定。

二、主要试剂和产物的物理常数

折光率

名称正丁醇正溴丁烷

分子量74.12137.03

性状无色液体无色液体

（n20）D1.39901.4390

密度0.8101.276

熔点

（℃）-90-112

沸点（℃）117.7101.6

溶解度水可溶不溶

乙醇∞∞

乙醚∞∞

三、主要试剂用量

小量：4.3g（5mL，0.055mol）正丁醇，8.6g（0.065mol）溴化钠，8mL浓硫酸微量：0.86g（1mL，0.011mol）正丁醇，1.36g（0.013mol）溴化钠，1.6mL浓硫酸

四、实验操作、现象、注意事项

实验操作和现象

现象的解释及注意事项

（1）在50mL圆底烧瓶中加入5浓硫酸加到水中要慢，且振摇并冷至室温。取浓硫mL水和8mL浓硫酸，振摇冷却。酸时要小心！切忌把水加到浓硫酸中去。（2）加入5mL正丁醇及6.8g加料顺序：水→浓硫酸→正丁醇→溴化钠，整个加溴化钠（研细），振摇，加沸石。料顺序不能倒。加溴化钠时应预准备一个纸漏斗，并使溴化钠部分溶解。其下料口低于烧

2014-2015（1）有机制备（A） （2013级师范、化学类及化工）

1. 常压蒸馏及分馏 P.84-89 2. 水法重结晶 P.70

3. 镇痛药片APC组分的鉴定（薄层色谱法） P.124 4. 环己烯的制备 P.199

5. 内型双环[2.2.1]-2-庚烯-5,6-二羧酸酐的制备 P.321

6. 乙酸乙酯的制备（方法一） （每台选1个产品做气相色谱分析）

P.247

7. 乙酰二茂铁的制备及TCL分析 P.265

8. 乙酰二茂铁（7中产物）的柱色谱分离（每台选1个产品做红外）

P.265

9. 己二酸的制备（硝酸氧化法，产品需重结晶） P.240 10. 二苯甲醇的制备（硼氢化钠还原法） （考试实验，一人一组，独立操作） P.222

11. 二苯甲醇的制备（硼氢化钠还原法） （考试实验，一人一组，独立操作） P.222 说明：

（1） #实验7.8 为系列实验，第一个实验的产品作为后一实验的试

剂使用；索取试剂应酌情扣分。

（2） 以上页码均为兰州大学编的“有机化学实验”教材中的页码。

有机化学制备实验

一、知识回顾与记忆

有机化学制备实验的基本步骤及实验装置：

反应装置——回流（1） 反应装置——回流（2） 反应装置——回流（3）

分离装置——蒸馏（1） 分离装置——蒸馏（2） 分离装置——分馏

反应及蒸馏全套装置 洗涤装置 抽滤装置

制乙烯简易装置 制溴苯简易装置 制乙酸乙酯简易装置

二、方法掌握与训练

1

以溴苯的制取为例理解有机制备实验的基本过程：

1. 反应原理：

其中铁粉作为催化剂，也可以用FeCl3作为催化剂。若采用FeCl3作催化剂，反应必需加热。 为什么用铁粉作催化剂可以不必加热？ 2. 反应装置：有机反应的时间比较长，可以选用上述的

正溴丁烷的制备思考题九

四、正溴丁烷

1、本实验中硫酸的作用是什么？硫酸的用量和浓度过大或过小有什么不好？

答：作用是：反应物、催化剂。过大时反应生成大量的HBr跑出且易将溴离子氧化为溴单质；过小时反应不完全。

2、反应后的产物中可能含有哪些杂质？各步洗涤目的何在？用浓硫酸洗涤时为何需用干燥的分液漏斗？

答：可能含有杂质为：n－C4H9OH (n－C2H5)2OHBrn-C4H9Br H2O 各步洗涤目的：①水洗除HBr、大部分n－C4H9OH②浓硫酸洗去(n－C4H9)2O余下的n－C4H9OH③再用水洗除大部分H2SO4④用NaHCO3洗除余下的H2SO4⑤最后用水洗除NaHSO4与过量的NaHCO3等残留物。 用浓硫酸洗时要用干燥分液漏斗的目的是防止降低硫酸的浓度影响洗涤效果。

如果1-溴丁烷中含有正丁醇蒸馏时会形成前馏分(1-溴丁烷-正丁醇的恒沸点98.6℃,含正丁醇13%）,而导致精制产率降低。

3、用分液漏斗洗涤产物时产物时而在上层时而在下层你用什么简便方法加以判断？

答：从分液漏斗中倒出一点上层液或放出一点下层液于一盛水试管中看是

否有油珠出现来判断。

4、为什么用饱和的碳酸氢钠溶液洗涤前先要用水洗一次？

答：先用水洗可以除去一部

正溴丁烷的制备思考题九

四、正溴丁烷

1、本实验中硫酸的作用是什么？硫酸的用量和浓度过大或过小有什么不好？

答：作用是：反应物、催化剂。过大时反应生成大量的HBr跑出且易将溴离子氧化为溴单质；过小时反应不完全。

2、反应后的产物中可能含有哪些杂质？各步洗涤目的何在？用浓硫酸洗涤时为何需用干燥的分液漏斗？

答：可能含有杂质为：n－C4H9OH (n－C2H5)2OHBrn-C4H9Br H2O 各步洗涤目的：①水洗除HBr、大部分n－C4H9OH②浓硫酸洗去(n－C4H9)2O余下的n－C4H9OH③再用水洗除大部分H2SO4④用NaHCO3洗除余下的H2SO4⑤最后用水洗除NaHSO4与过量的NaHCO3等残留物。 用浓硫酸洗时要用干燥分液漏斗的目的是防止降低硫酸的浓度影响洗涤效果。

如果1-溴丁烷中含有正丁醇蒸馏时会形成前馏分(1-溴丁烷-正丁醇的恒沸点98.6℃,含正丁醇13%）,而导致精制产率降低。

3、用分液漏斗洗涤产物时产物时而在上层时而在下层你用什么简便方法加以判断？

答：从分液漏斗中倒出一点上层液或放出一点下层液于一盛水试管中看是

否有油珠出现来判断。

4、为什么用饱和的碳酸氢钠溶液洗涤前先要用水洗一次？

答：先用水洗可以除去一部