大学有机化学结构式命名

有机物系统命名法

一、带支链烷烃 主链 选碳链最长、带支链最多者。编号 按最低系列规则。从*侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。例如，命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。例如，称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。 二、单官能团化合物 主链 选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。编号 从*近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。 三、多官能团化合物

（1）脂肪族选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序，—OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。

（2）脂环族、芳香族如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主

有机物系统命名法

一、带支链烷烃 主链 选碳链最长、带支链最多者。编号 按最低系列规则。从*侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。例如，命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。例如，称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。 二、单官能团化合物 主链 选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。编号 从*近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。 三、多官能团化合物

（1）脂肪族选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序，—OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。

（2）脂环族、芳香族如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主

第一部分 有机化学命名法

1．带支链烷烃

主链 选碳链最长、带支链最多者。

编号 按最低系列规则。从靠侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。例如，

命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。

取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。例如，

称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。 2．单官能团化合物

主链 选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、??）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。

编号 从靠近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。例如，

3．多官能团化合物 （1）脂肪族

选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序，

—OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C

如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低

有机化学有机物命名原则：

1、 烷烃：

①普通命名法：“正”代表不含支链的化合物，分子中碳链一端的第二位碳原子上带有一个CH3的化合物用“异”字表示，而“新”字是具有叔丁基结构的含五个或六个碳原子的链烃。“异”和“新”字只适用于少于七个碳原子的烷烃。 ②(a) 在分子中选择一条最长的碳链作主链，根据主链所含有的碳原子数叫做某烷。将主链以外的烷烃看作是主链上的取代基（或叫支链）。

(b)由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用阿拉伯数字编号，支链所在的位置以它做连接的碳原子的号数表示。

（c）支链烷基的名称及位置写在母体名称的前面，主链上连有多个不同支链时，将“较优”基团列在后面。

（d）当主链上有几个支链时，从主链的任一端开始编号，可得到两套表示取代基的位置的数字，这时应采用“最低系列”的编号方法。

? 排列较优基团的方法：

（a）将各取代基中与母体相连的原子按原子序数大小排列，原子序数大的，为较基团。如Cl>O>C>H.若两个原子为同位素，如D和H，则质量高的为较优基团，即D>H。 (b)如各取代基中与母体相连的第一个原子相同时，则比较与该第一个原子相连的第二个原子，仍按原子序数排列，若第二个原子也相同，则比较第三个原子，以次类推。

西北大学化学系

有机化学实验教学课件

讲 义

（非化学专业学生使用）

王少康 李剑利

前 言

有机化学实验教学课件融合了西北大学化学系有机化学实验课教学组几十年的教学经验，采用了先进的计算机多媒体手段，将传统的教学方式与现代科技相结合，展现了一个全新的教学方式。通过生动的实验操作演示，极大的提高了学生对有机化学实验课的学习兴趣。促进了实验手段的现代化，实验教学内容的系统化，实验操作的规范化。

本系统以各个实验为中心，将涉及实验的各个方面的实验内容集于一体，内容丰富全面。既减轻了教师的负担，又激发了学生的学习主动性，使学生可以随时查阅。对提高教学效果和质量起到了积极的作用。

本系统现以外系有机化学七个实验为基础，每个实验制一张光盘，时间约为30分钟左右，以后将陆续增加新的实验内容。

2

目 录

实验一、试验须知，实验室安全教育，实验预习，

实验报告书写格式。 实验二、1 普通蒸馏及沸点测定。 2 液体折光率测定。 实验三、1 重结晶---苯甲酸。 2 熔点测定。 实验四、醛酮的化学性质。 实验五、乙醛水杨酸的合成。 实验六、薄层色谱。

实验七、从茶叶中提取咖啡碱。

3

有机化学实验

（非化学专业学生使

有机化学复习总结

一．有机化合物的命名

1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：

包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2)，并能够判断出Z/E构型和R/S构型。

2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer投影式）。 立体结构的表示方法：

COOHCH31）伞形式：HH3CCOH 2）锯架式：HHOHC2H5OH

HHHHHHHHHHHCOOH3） 纽曼投影式：

H 4）菲舍尔投影式：HCH3OH

5）构象(conformation)

(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅 式构象。多取

芳香烃1. 单选题：（1.0分）

下列化合物中，不能进行傅克反应的是 A. 甲苯 B. 硝基苯 C. 乙苯 D. 苯酚

下列化合物进行硝化反应的活性顺序正确的是

la.苯甲醚 b. 苯 c.甲苯d.l硝基苯 A. c＞a＞b＞d B. a＞b＞c＞d C. a＞c＞b＞d D. d＞b＞c＞a 3. 多选题：（1.0分）

苯在下列条件下发生傅克烷基化反应容易重排的是

A. CH3Cl/无水AlCl3 B. CH3CH2Cl /无水AlCl3 C. CH3CH2CH2Cl/无水AlCl3 D. CH3CH2CH2 CH2Cl/无水AlCl3 4. 多选题：（1.0分）

硝基苯分子中存在着的电子效应是 A. p-π共轭效应 B. σ-π超共轭效应 C. π-π共轭效应 D. 吸电子诱导效应 解答： D,C 答题正确 参考答案： C D 5. 单选题：（1.0分）

甲苯卤代得氯代甲苯的机理是 A. 亲电取代反应 B. 亲核取代反应 C. 游离基反应 D. 亲电加成反应 6. 单选题：（1.0分）

下列化合物不能被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸的是 A. 甲苯 B. 乙苯 C. 叔丁苯 D. 环己基苯 7. 单选题：（1.0分）

下列关于萘分

23、完成下列反应式

答案：

24、完成下列反应式

答案：

25、完成下列反应式

答案：

26、完成下列反应式

答案：

27、完成下列反应式

答案：

28、完成下列反应式

答案：

29、完成下列反应式

答案：

30、完成下列反应式

答案：

31、完成下列反应式

答案：

32、完成下列反应式

答案：

33、完成下列反应式

答案：

34、完成下列反应式

答案：

35、完成下列反应式

答案：

36、完成下列反应式

答案：

37、完成下列反应式

答案：

38、完成下列反应式

答案：

39、完成下列反应式

答案：

40、完成下列反应式

答案：

41、完成下列反应式

答案：

42、完成下列反应式

答案：

43、完成下列反应式

答案：

44、完成下列反应式

答案：

45、完成下列反应式

答案：

46、完成下列反应式

答案：

47、完成下列反应式

答案：

48、完成下列反应式

答案：

49、完成下列反应式

答案：

50、完成下列反应式

答案：

51、完成下列反应式

答案：

52、完成下列反应式

答案：

53、完成下列反应式

答案：

54、指出下列化合物的酸性次序：间溴苯酚、间甲苯酚、间硝基苯酚、苯

大学有机化学结构推断试卷（A）

班级 姓名 分数 三、推结构题 ( 共 1题 4分 ) 99. 4 分 (1904) 1904

化合物六氯芬(A)和化学名称为二(2,3,5-三氯-6-羟基苯基)甲烷,广泛用于肥皂、去臭剂和其它化妆品的杀菌剂。化合物二(2,3,5-三氯苯氧基)甲烷(B)和化合物A有相同的分子式,而B是属于( )类化合物。因而区别A和B的化学方法可利用

( ), B会发生水解生成有还原性的甲醛分子。

一、推结构题 ( 共88题 560分 ) 1. 4 分 (3001) 3001

化合物C2H6O的NMR谱只有一个单峰,试推出其可能的结构式。

2. 4 分 (3002) 3002

化合物C3H6Cl2的1H NMR谱有一个单峰,试推出其可能的结构式。

3. 4 分 (3003) 3003

1章 思 考 题

1.1 什么是同系列与同分异构现象？ 1.2 什么叫诱导效应？

1.3 影响有机化学反应活性的主要因素有哪些？

1.4 在沸点、熔点和溶解度方面，有机化合物和无机盐有哪些差别？

1.5 正丁醇的沸点(118℃)比它的同分异构体乙醚的沸点(34℃)高得多，但这两个化合物在水

中的溶解度却相同(每100克水溶解8克)，怎样说明这些事实？ 1.6根据共价键的断裂方式推测反应机理的可能类型有哪些？

习 1.1 用系统命名法命名下列化合物。

(1)

OHCH3CH2CHCHCHOHCH3CH2CH2CH3(3)

OHCH3CH2CHCHCHCH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3(5)

COOHCH3CH3

(7)

COOHNH2NO2

(9)

COOHCH3

(11)

COOH

(13)

SO3HClH2NCH31.2 写出下列化合物的结构式。

（1）4-乙基-4-氯-己酸-4-甲基戊酯 （2）N-（2-氨基丁基）-4-甲氧基苯胺 （3）2,6,6-三甲基双环[3.1.1]-2庚烯 （4）3-（1-甲基-8氨基-2-萘基）丁酸

题

(2)

OHCH3CH2CHCHCHCH2CH2CH2CH3C