氯霉素的合成工艺

成绩 中国矿业大学

有机合成与设计A

结课论文

论文题目： 氯霉素的合成 学 院： 化工学院 班 级： 化工XXX班 学 号： xxx 姓 名： XXX

2014年6月

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氯霉素的合成

姓名：XXX 化工学院化XXX班

摘要：氯霉素是一类重要的抑菌抗生素，因其对伤寒病等有疗效，早期得到了大量的应用和发展但是现在医学证明它也存在不小的副作用。简要的综述了部分经典的合成路线，并分析了各合成路线的优缺点。

关键字：氯霉素、合成路线、立体结构

前言

氯霉素（chloramphenicol）的化学名D-苏式-(-)-N-[a-(羟基甲基)-β-羟基-对硝基苯乙基]-2，2-二氯乙酰胺。

（1-1） （1-2）

本品为白色或微带黄绿色的针状、长片状结晶或结晶性粉末，味苦。熔点149-153。本品在甲醇。乙醇、丙酮或丙二醇中易溶，在水中微溶。

氯霉素(1-1)是广谱抗生素，主要用于伤寒杆菌、痢疾杆菌、脑膜炎球菌、肺炎球菌等

氯霉素的工业合成

姓名：徐英 学号：51007008 专业：应用化学

摘要：氯霉素是一类重要的抑菌抗生素，因其对伤寒病等有疗效，早期得到了大量的应用和发展但是现在医学证明它也存在不小的副作用，现在主要用于滴眼液中。本文从立体化学相关的角度分析了氯霉素的立体构型、立体合成及合成中如何拆分中间体的问题，简要的综述了部分经典的工业合成路线，并分析了各合成路线的优缺点。选择了以乙苯为起始原料经对硝基苯乙酮的合成路线，从起始原料的选择、合成中手性的控制、催化剂的催化机理、手性拆分原理及工业拆分工艺等几个方面对氯霉素的工业合成做了详细的介绍。可见氯霉素的工业合成与立体化学是息息相关的。

关键字：氯霉素、旋光异构体、手性合成、拆分 1、 前言

氯霉素（Chloramphenicol）是一种抑菌类抗生素，由大卫·戈特利布（David Gottlieb）于1947年从南美洲委内瑞拉的土壤内的委内瑞拉链霉菌成功分离，再于1949年合成并引入临床试验[1]。临床上主要用于治疗伤寒、副伤寒、斑疹伤寒等。对百日咳、砂眼、细菌性痢疾及尿道感染等也有效。氯霉素是世界上首种完全由合成方法大量制造的广谱抗生素，对很多不同种类的微生物均起著作用。它因价钱低廉的关系，

氯霉素类抗生素

氯霉素类属酰胺酶类抗生素。常用的有氯霉素、甲砜霉素及氟苯尼考。 主要讲氯霉素和氟苯尼考。 氯霉素

由委内瑞拉链霉菌的培养液中取得。本品为左旋体，又名左霉素。 一、性状

1、白色或微带黄绿色的针状、长片状结晶或结晶性粉末，味苦。 2、干燥时稳定。

3、在甲醇、乙醇、丙酮或丙二醇中易溶，在水中微溶，其2.5%水溶液PH值应为4.5—7.5. 4、在弱酸性和中性溶液中较稳定，能耐煮沸，遇碱类易失效。 二、药时曲线意义示意图 三、药理

1、药效学： 为广谱抑菌剂。通过脂溶性可弥散进入细菌细胞内，主要作用于细菌70s核糖体的50s亚基，抑制转肽酶，使肽链的增长受阻，抑制了肽链的形成，从而阻止蛋白质的合成。高浓度时或对本品高度敏感的细菌也呈杀菌作用。

氯霉素一般对革兰氏阴性菌作用较革兰氏阳性菌强。

敏感菌有肠杆菌科细菌(如大肠杆菌、产气肠杆菌、克雷伯氏菌、沙门氏菌等)及炭疽杆菌、肺炎球菌、链球菌、李斯特氏菌、葡萄球菌等。衣原体、钩端螺旋体、立克次体也对本品敏感。本品对厌氧菌如破伤风梭菌、产气荚膜杆菌、放线菌及乳酸杆菌、梭杆菌等也有相当作用。

对绿脓杆菌、结核杆菌、病毒（无细胞结构，由蛋白质和核酸组成）、真菌（属于真核生物）等均无效。

学报Journal of China Pharmaceutical University 2015，46（3）：322－327

收稿日期2015-

01-14*通信作者Tel ：025－86185150E-mail ：cjqercarbon@30546bc2a32d7375a517806f 基金项目

江苏省普通高校研究生科研创新计划资助项目（No.KYZZ-0185）；国家级大学生创新创业训练计划资助项目（No.J1030830）碳纳米粒的制备及其用于氯霉素的测定

严拯宇1，2，舒娟1，2，余雁1，2，张正伟1，2，唐璐1，2，陈建秋1，2*

（中国药科大学1药物质量与安全预警教育部重点实验室；2理学院分析化学教研室，南京210009）

摘要首次以柠檬酸为碳源、甘氨酸为修饰剂，通过高温热解法一步合成修饰碳纳米粒。经过正丁醇萃取纯化，碳纳米粒的粒径更加均一，荧光强度更大，且性能得到了改善。最终制得的碳纳米粒呈棕黄色，在380nm 激发波长下，最大发射波长出现在480nm 附近，其荧光量子产率高达47%。氯霉素对碳纳米粒的荧光具有显著的猝灭效应，并呈现一定的规律性，据此建立了对氯霉素含量测定的新方法。该方法简便快捷，易于操作，线性关系良好（r =0.9997

分 类 号 Q78 密级 公开 收藏编号 学号 N110820019 学校代码 10386 编号

暗霉素定向生物合成研究

学研

科究

专方

业： 生物化学与分子生物学 向： 应用微生物学 名： 肖剑萍

研究生姓

指导教师、职称： 洪文荣 教授 所

在

学

院： 生物科学与工程学院

答辩委员会主席签名：

二〇一四年 六月

一 遵守学术行为规范承诺

本人已熟知并愿意自觉遵守《福州大学研究生和导师学术行为规范暂行规定》的所有内容，承诺所提交的毕业和学位论

分 类 号 Q78 密级 公开 收藏编号 学号 N110820019 学校代码 10386 编号

暗霉素定向生物合成研究

学研

科究

专方

业： 生物化学与分子生物学 向： 应用微生物学 名： 肖剑萍

研究生姓

指导教师、职称： 洪文荣 教授 所

在

学

院： 生物科学与工程学院

答辩委员会主席签名：

二〇一四年 六月

一 遵守学术行为规范承诺

本人已熟知并愿意自觉遵守《福州大学研究生和导师学术行为规范暂行规定》的所有内容，承诺所提交的毕业和学位论

以煤为原料合成氨

1概述

氨（Ammonia，旧称阿莫尼亚）是重要的无机化工产品之一，在国民经济中占有重要地位。农业上使用的氮肥，除氨水外，诸如尿素、硝酸铵、磷酸铵、氯化铵以及各种含氮复合肥都是以氨为原料生产的。合成氨是大宗化工产品之一，世界每年合成氨产量已达到1亿吨以上，其中约有80%的氨用来生产化学肥料，20%作为其它化工产品的原料。

合成氨指由氮和氢在高温高压和催化剂存在下直接合成的氨。别名氨气，分子式为NH3，英文名：synthetic ammonia。世界上的氨除少量从焦炉气中回收外，绝大部分是合成的氨。

合成氨主要用于制造氮肥和复合肥料。氨作为工业原料和氨化饲料，用量约占世界产量的12％。硝酸、各种含氮的无机盐及有机中间体、磺胺药、聚氨酯、聚酰胺纤维和丁腈橡胶等都需直接以氨为原料生产。液氨常用作制冷剂。

铵根离子 ：NH4 ；其中氮的化学价为+ 3 ；NH3是氨气。

+

1.1发现和历史

1.1.1怎样固氮——问题浮出水面

氨（Amonia），分子式NH3，1754 年由英国化学家普里斯特利（J.Joseph Priestley）加热氯化铵和石灰石时发现。1784 年，法国化学家贝托雷（C.L.Bertho

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验证方案编号：

盐酸林可霉素工艺验证方案

起草人： 日期： 年 月

审核人： 日期： 年 月

批准人： 日期： 年 月

海南伊顺药业有限公司

日

日 日

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1 概述

×××为公司申报的1类新药，在研发阶段，已对现行制备工艺进行了多次小试及中试，工艺稳定，各步中间体及成品质量符合规定。为满足规模生产能力，制备小型玻璃器皿放大为反应罐，中间体及粗品制备的生产场地由原料车间改为公司×××车间，精制、粉碎、混合包装在*****原料车间进行。×××车间的厂房设施、公用系统、关健设备均已进行了验证，原料车间空调净化系统、工艺用水系统已进行了再验证，×××酯精制层系统及其他关健设备均已进行了验证。

所用原辅材料、内包材均是由合格供应商提供的符合我公司质量标准的产品；公司的各级人员经过了相应规范意识和操作技能的培训。已建立了系统化的生产质量管理文件

年产20万吨煤制甲醇生产工艺初步设计

设计说明书

题 目：年产20万吨煤制甲醇生产工艺初步设计 学 号：200922392031 姓 名： 余跃进 年 级： 应化0901

学 院：武汉科技大学职业技术学院 系 别： 化工系 专 业： 应用化工技术 指导教师： 何选民 完成日期：2011-5月

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年产20万吨煤制甲醇生产工艺初步设计

摘 要

甲醇是一种极重要的有机化工原料，也是一种燃料，是碳一化学的基础产品，在国民经济中占有十分重要的地位。近年来，随着甲醇下属产品的开发，特别是甲醇燃料的推广应用，甲醇的需求大幅度上升。为了满足经济发展对甲醇的需求，开展了此20万t/a的甲醇项目。设计的主要内容是进行工艺论证，物料衡算和热量衡算等。本设计本着符合国情、技术先进和易得、经济、环保的原则，采用煤炭为原料；利用GSP气化工艺造气；NHD净化工艺净化合

发酵工厂工艺课程设计

题目：5000t链霉素生产工艺设计

课程名称： 发酵工厂工艺设计概论 学 院： 药学与生物工程学院 班 级： 112100101 学 号： 20 姓 名： 指导老师：

二零一五年 五月

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目录

1前 言.......................................................................................................................................... 4 2设计任务书 .................................................................................................................................... 5 2