有机化学名词解释第一章化学反应机理

一、化合物类名 无机酸酯：醇与含氧无机酸反应失去一分子水后的生成物称为无机酸酯。 双烯烃：碳碳双键数目最少的多烯烃是二烯烃或称双烯烃。可分为三类：两个双

键连在同一个碳原子上的二烯烃称为累积二烯烃，两个双键被两个或两个以上单键隔开的二烯烃称为孤立二烯烃，两个双键被一个单键隔开的二烯烃称为共 轭二烯烃。 内酯：分子内的羧基和羟基失水形成的产物称为内酯。

内酰胺：分子内的羧基和胺（氨）基失水的产物称为内酰胺。

四级铵碱：四级铵盐在强碱（KOH，NaOH）作用下生成的产物称为四级铵碱。 生物碱：从动植物体内得到的一类有强烈生理效能的含氮有机化合物。游离生物 碱绝大多数是固体，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。天然的生物碱多半是有左旋光的手性化合物。

半缩醛或半缩酮：醇具有亲核性，在酸性催化剂如对甲苯磺酸、氯化氢的作用下，很容易和醛酮发生亲核加成，一分子醛或酮和一分子醇加成的生成物称为半缩醛或半缩酮。 有机化合物：除一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等少数简单含碳化合物以外的含碳 化合物。 多肽：一个氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基通过失水反应，形成一个酰氨 键，新生成的化合物称为肽，肽分子中的酰氨键叫做肽键。二分子氨基酸失水形成的肽叫二肽，多个氨基酸失水形

篇一：有机化学反应类型机理分析

学生： 张李越 科目： 化学第阶段第次课 教师：王昭伦

一、取代反应（1个原子或原子团下来，另一个原子或原子团上去，占据原来原子或原子团的位置， 其他原子结构不变，下来的原子或原子团与另一原子或原子团结合）

1.定义： 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。2.种类：

（1）卤代反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和卤素原子所代替的反应。例如： CH4＋Cl2

反应历程分析：

注意：甲苯和溴发生卤代反应时，反应条件的不同决定了到底是烃基发生取代（光照）还是和苯环发生取代（铁作催化剂）。

CH3Cl＋HCl

如：

+Cl

2

+Cl

2

（2）硝化反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和－NO2所代替的反应，一般是苯环上的原子被－NO2取代。

例如：

（3）成醚反应，醇分子之间脱水生成醚。 例如：a.链状(乙醚）

b.环状（环氧乙醚）

（4）酯化反应，醇和羧酸及无机含氧酸可以根据“酸失羟基醇失氢”的原则发生酯化反应。 例如： a.一元羧酸和一元醇反应

CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

b.二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）反应：

HOOCCOOH+HOC2H5HOOCCOOC2H5+H

有机化学概念解析

有机化合物

碳氢化合物及其衍生而得的化合物。 例如：CH4、CH3CH3、CH3CH2OH 同分异构体

分子式相同而结构相异因而其性质也各异的化合物。 例如：乙醇（CH3CH2OH）和甲醚（CH3OCH3） 共价键的均裂及自由基反应

两个原子之间的共用电子对均匀分裂，两个原子各保留一个电子。共价键的这种断裂方式称为键的均裂。键均裂产生了具有不成对电子的原子或原子团叫做自由基（游离基）。自由基性质非常活泼，可继续引起一系列反应（链反应）。有自由基参与的反应叫做自由基反应。 例如：

ABA均裂快快+BROOR2RO

RO+HBrROH慢+Br

Br+CH2CHCH3HBr快BrCH2CHCH3

BrCH2CHCH3+BrCH2CH2CH3+Br

共价键的异裂及离子型反应

共价键断裂时，两个原子之间的共用电子对完全转移到其中的一个原子上。共价键的该断裂方式称为键的异裂。由共价键异裂产生离子而进行的反应叫做离子型反应。 例如：

ABA+B-R3CBr异裂慢R3C++Br-

1

R3C+OH2+快+－HR3COH2+R3COH

亲电试剂

在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共用形成化学键，这种试剂称

有机化学概念解析

有机化合物

碳氢化合物及其衍生而得的化合物。 例如：CH4、CH3CH3、CH3CH2OH 同分异构体

分子式相同而结构相异因而其性质也各异的化合物。 例如：乙醇（CH3CH2OH）和甲醚（CH3OCH3） 共价键的均裂及自由基反应

两个原子之间的共用电子对均匀分裂，两个原子各保留一个电子。共价键的这种断裂方式称为键的均裂。键均裂产生了具有不成对电子的原子或原子团叫做自由基（游离基）。自由基性质非常活泼，可继续引起一系列反应（链反应）。有自由基参与的反应叫做自由基反应。 例如：

ABA均裂快快+BROOR2RO

RO+HBrROH慢+Br

Br+CH2CHCH3HBr快BrCH2CHCH3

BrCH2CHCH3+BrCH2CH2CH3+Br

共价键的异裂及离子型反应

共价键断裂时，两个原子之间的共用电子对完全转移到其中的一个原子上。共价键的该断裂方式称为键的异裂。由共价键异裂产生离子而进行的反应叫做离子型反应。 例如：

ABA+B-R3CBr异裂慢R3C++Br-

1

R3C+OH2+快+－HR3COH2+R3COH

亲电试剂

在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共用形成化学键，这种试剂称

-

- - -总结. 有机反应机理

一、游离基反应机理

1. 完成下列反应式：

(1)

H 3C

H +CCl 2 (2)H 3C H +HBr ROOR

(3)

+NBS ROOR CCl 4 (4)+NBS ROOR CCl 4

H 3C (5)NaNO 2/HCl Cu 2Cl 2Br

Br

NH 2Br 低温

2.含有六个碳原子的烷烃A ，发生游离基氯化反应时，只生成两种一元氯化产物，请推出A 的结构式，并说明理由。

3. 以苯为起始原料合成下列化合物：

Cl

Br

4. 烷烃的游离基卤化反应中，通常是卤素在光照或加热的情况下，首先引发卤素游离基。四乙基铅被加热到150O C 时引发氯产生氯游离基，试写出烷烃（RH ）在此情况下的反应机理。

5.叔丁基过氧化物可以作为游离基反应的引发剂，当在叔丁基过氧化物存在下，将2-甲基丙烷和四氯化碳混合，加热至130~140O C ，得到2-甲基-2-氯丙烷和三氯甲烷，试为上述试验事实提出合理的反应机理。

6. 分别写出HBr 和HCl 与丙烯进行游离基加成反应的

1. Arndt-Eister 反应

酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。

反应机理

重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡

宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。

反应实例

2.Baeyer----Villiger 反应

反应机理

过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应

具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反

应属于分子内重排：

不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：

醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。

反应实例

酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。这类氧化剂的特点是反应速率快，反应温度一般在10~40℃之间，产率高

Beckmann重排

肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺：

反应机理：在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。

迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如

反应实例

Bouveault-Blanc还原

反应机理

反应实例

Claisen-Schmidt反应

一个无α-氢原子的醛与一个带有α-氢原子的脂肪族醛或酮在稀氢氧化钠水溶液或醇溶液存在下发生缩合反应,并失水得到α,β-不饱和醛或酮:

反应机理

反应实例

Claisen酯缩合反应

二元羧酸酯的分子内酯缩合见Dieckmann 缩合反应。反应机理：

反应实例：

Cope 消除反应

反应机理

反应实例

Cope重排

1,5-二烯类化合物受热时发生类似于O-烯丙基重排为C-烯丙基的重排反应(Claisen重排)反应称为Cope重排。这个反应30多年来引起人们的广泛注意。1,5-二烯在150—200℃单独加热短时间就容易发生重排，并且产率非常好。

Cope重排属于周环反应，它和其它周环反应的特点一样，具有高度的立体选择性

. .

1.Arndt-Eister 反应

酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。

反应机理

重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。卡宾：六电子中心化合物；二价的碳化合物或一价的氮化合物；有机反应活性中间体：寿命很短，不能分离，能够“捕获”；缺电子物种，有亲电性。

反应实例

页脚.

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2.Baeyer----Villiger 反应

反应机理

过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应

具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子重排：

不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：

醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。

反应实例

页脚.

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页脚.

酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟

第四章 一般有机化学反应机理一、基元反应与反应机理

二、活泼中间体与过渡态结构三、自由基反应历程 四、亲电反应历程 五、亲核反应历程 六、消除反应历程 七、氧化还原反应

华东理工大学奉贤校区2010-2011学年第一学期 有机化学上 答疑安排起止周 教师 答疑时间(月/日 周) 答疑地点

56 7

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9/29周三13:15-14:30国庆放假

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89 10 11 12 13 14 15

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10/21周四15:15-16:1510/25周一15:15-16:15 停课

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12/13周一15:15-16:1512/20周一15:15-16:15

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食品化学题库

食品化学名词解释

1焦糖化反应： 2酶的活性中心： 3防腐剂： 4肉的成熟： 5脂肪酸的β氧化： 6必需氨基酸： 7酶的必需基团： 8生物氧化： 9血色质： 10抗氧化剂： 11水分活度： 12 酶原： 13EMP途径： 14 转氨基作用 15食品添加剂： 16生色基： 17肌色质： 18味觉：

19异化作用： 20淀粉的老化： 21水分活度 22油脂的乳化 23酸价 24酶 25固定化酶 26糖苷

27变性淀粉 28蛋白质变性作用 29酶促褐变 30食品添加剂 31自由水和结合水 32油脂的氢化、碘值 33酶的活性中心 34糖酵解 35脂肪酸β-氧化 36皂化值

37凝胶和胶凝 38防腐剂和杀菌剂

39美拉德