有机化学知识框架图
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基础有机化学知识整理
基础有机化学知识整理 刘任翔
基础有机化学知识整理
(1) 烷烃 卤代——自由基取代反应 链引发： X2????2X?
hv/???HX?R? R??X2?链转移： X??RH???RX?X?
??RX X??X????R?R 链终止： X??R????X2 R??R??反应控制：3?H?2?H?1?H
??R??R?? (2) 热裂解——自由基反应 R?R?????断裂：R?CH2?CH2????R??CH2?CH2
2. 硝化、磺化（自由基）——与卤代类似。 3. 小环开环
CH3H2H3CCH3H3C(1) H2引发的开环：自由基机理，区域选择性小。
+H3CCH3
(2) X2、HI引发的开环：离子机理，倾向于生成稳定的碳正离子。
ICH3H+H3CCH+ICH3-H3C优势产物CH3H+CH2H3C+-H3CICH3H3CI （仲碳正离子比伯碳正离子稳定）
在断键时，一般断极性最大的键（如取代最多的C原子和取代最少的C原子之间的键）。
二、 亲核取代 1. 共轭效应和诱导效应：要区别对待。HC2Cl Cl原子的吸电子诱
有机化学
芳香烃1. 单选题：（1.0分）
下列化合物中，不能进行傅克反应的是 A. 甲苯 B. 硝基苯 C. 乙苯 D. 苯酚
下列化合物进行硝化反应的活性顺序正确的是
la.苯甲醚 b. 苯 c.甲苯d.l硝基苯 A. c＞a＞b＞d B. a＞b＞c＞d C. a＞c＞b＞d D. d＞b＞c＞a 3. 多选题：（1.0分）
苯在下列条件下发生傅克烷基化反应容易重排的是
A. CH3Cl/无水AlCl3 B. CH3CH2Cl /无水AlCl3 C. CH3CH2CH2Cl/无水AlCl3 D. CH3CH2CH2 CH2Cl/无水AlCl3 4. 多选题：（1.0分）
硝基苯分子中存在着的电子效应是 A. p-π共轭效应 B. σ-π超共轭效应 C. π-π共轭效应 D. 吸电子诱导效应 解答： D,C 答题正确 参考答案： C D 5. 单选题：（1.0分）
甲苯卤代得氯代甲苯的机理是 A. 亲电取代反应 B. 亲核取代反应 C. 游离基反应 D. 亲电加成反应 6. 单选题：（1.0分）
下列化合物不能被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸的是 A. 甲苯 B. 乙苯 C. 叔丁苯 D. 环己基苯 7. 单选题：（1.0分）
下列关于萘分
基础有机化学表解(最全最详细的有机化学知识内容)
基础有机化学表解
廊坊师范学院化学与材料科学学院有机教研室
编著：韩雪峰
1
有机化合物还原方法（Ⅰ）
还原剂 催化氢化（解） 作用物 烯 炔 C C负氢（H-）还原剂 LiAlH4 四氢铝锂 金属还原剂 Na+EtOH 特殊还原法 H2/Ni,Pt,Pd NaBH4 M+H+ 硼氢化钠 Zn+HCl CCC=C HH （顺式） （顺） -CH2-CH2- （反式） 芳烃 脂环 R-CH3 R-CH3 R-CH3 。3Ar-X不反应 Ar-X 不反应 RCH2OH 。（1醇） R-CH3 其他还原剂： Mg-Hg/H2O、HI NaNH3EtOHNa+EtOH 卤烃RCH2X O醛RCH =RCH2OH 。（1醇） RCH2OH RCH2OH （可缩合） 。。（1醇） （1醇） ORCH=RCH3（三种方法） 2
O酮RCR =OHRCHR OHRCHR OHRCHR 。OHRCHR 。OHRCHR 。（2醇） 。（2醇） 。（2醇） （2醇） （2醇） 有机化合物还原方法（Ⅱ） 还原剂 H2/N
有机化学知识体系（各类有机反应）
有机化学总复习——知识体系170112
重庆育才中学 赵建波
一、知识网络图（醇醛酸酯两条线 乙烯辐射一大片）【横向联系】
第 1 页,共 6页
二、有机反应类型 反应类型 一、卤代 1．光照时与卤素（Cl2、Br2）取代：烷烃、苯的同系物侧链取代 CH4＋Cl2 光照CH3Cl＋HCl （多步反应同时发生，多种产物同时共存，产物不可控） C6H5CH3＋Br2 光照C6H5CH2Br＋HBr 反应方程式及规律 2．在Fe作催化剂时与卤素（Cl2、Br2）取代：苯及同系物苯环上取代 ＋Br2Fe或FeBr3 —Br ＋HBr CH3— ＋Br2Fe或FeBr3 CH3— —Br （或邻位产物）＋HBr 3．酚与浓溴水取代：只要酚羟基的邻对位未被其它原子或原子团占完，都能和过量浓溴水反应生成沉淀。 OH OH ＋3Br2(浓) Br— Br —Br ↓＋3HBr 二、三化（硝化、磺化、酯化） 浓H 4 2SO50～60℃ 取代反应 4．硝化反应：C6H6＋HO—NO2C6H5NO2＋H2O 5．磺化反应：C6H6＋HO—SO3H70～80
有机化学知识体系（各类有机反应）
有机化学总复习——知识体系170112
重庆育才中学 赵建波
一、知识网络图（醇醛酸酯两条线 乙烯辐射一大片）【横向联系】
第 1 页,共 6页
二、有机反应类型 反应类型 一、卤代 1．光照时与卤素（Cl2、Br2）取代：烷烃、苯的同系物侧链取代 CH4＋Cl2 光照CH3Cl＋HCl （多步反应同时发生，多种产物同时共存，产物不可控） C6H5CH3＋Br2 光照C6H5CH2Br＋HBr 反应方程式及规律 2．在Fe作催化剂时与卤素（Cl2、Br2）取代：苯及同系物苯环上取代 ＋Br2Fe或FeBr3 —Br ＋HBr CH3— ＋Br2Fe或FeBr3 CH3— —Br （或邻位产物）＋HBr 3．酚与浓溴水取代：只要酚羟基的邻对位未被其它原子或原子团占完，都能和过量浓溴水反应生成沉淀。 OH OH ＋3Br2(浓) Br— Br —Br ↓＋3HBr 二、三化（硝化、磺化、酯化） 浓H 4 2SO50～60℃ 取代反应 4．硝化反应：C6H6＋HO—NO2C6H5NO2＋H2O 5．磺化反应：C6H6＋HO—SO3H70～80
（专题）《有机化学基础》知识难点
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选修5《有机化学基础》知识难点
难度大的知识点 1、分子结构的鉴定原理 2、单、双、叁键的空间结构杂化理论 3、有机物的立体异构 4、官能团的确定与有机推断 5、有机合成 6、葡萄糖分子的空间构型 7、有机物燃烧 一、选择题（每小题有1～2正确选项）
对应的题号 了解 一、1 一、3 一、6 一、8 二、4 一、10 一、11 理解 一、2 一、4 一、7 一、9 二、5 二、7 一、12 综合运用 二、1 一、5 二、2 二、3 二、6 二、8 二、9 1、能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是 （
A．质谱
B．红外光谱
A ）
C．紫外光谱 D．核磁共振谱
2、通过核磁共振氢谱可以推知（CH3)2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子（
B ）
A．6
B．5
C．4
D．3
化状态一致的是 （ ）
3、甲烷中的碳原子是sp3杂化，下列用*表示碳原子的杂化和甲烷中的碳原子杂
A．CH3C*H2CH3 B．C*H2＝CHCH3 C．CH2＝C*HCH3 D．CH2＝CHC*H3
4、有关乙炔分子中的化学键描述
有机化学知识点归纳(
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有机化学知识点归纳
、同系物
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH 原子团的物质物质。
同系物的判断要点：
1、 通式相同，但通式相同不一定是同系物。
2、 组成元素种类必须相同
3、 结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目 。结构相似不 一定
完全相同，如 CHCHCH 和(CH 3) 4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、 在分子组成上必须相差一个或几个 CH 原子团，但通式相同组成上相差一个或 几个CH 2原
子团不一定是同系物，如 CHCHBr 和CHCHCHCI 都是卤代烃，且组 成相差一个CH 2原子团，但
不是同系物。
5、 同分异构体之间不是同系物。
、同分异构体
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分 异构现象的化合物互称同分异构体。
1、同分异构体的种类：
⑴碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如
GH 2
有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。
⑵位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如
1 —丁
烯与2—丁烯、1一丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
⑶异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫 官能团异构。如1
（专题）《有机化学基础》知识难点
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选修5《有机化学基础》知识难点
难度大的知识点 1、分子结构的鉴定原理 2、单、双、叁键的空间结构杂化理论 3、有机物的立体异构 4、官能团的确定与有机推断 5、有机合成 6、葡萄糖分子的空间构型 7、有机物燃烧 一、选择题（每小题有1～2正确选项）
对应的题号 了解 一、1 一、3 一、6 一、8 二、4 一、10 一、11 理解 一、2 一、4 一、7 一、9 二、5 二、7 一、12 综合运用 二、1 一、5 二、2 二、3 二、6 二、8 二、9 1、能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是 （
A．质谱
B．红外光谱
A ）
C．紫外光谱 D．核磁共振谱
2、通过核磁共振氢谱可以推知（CH3)2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子（
B ）
A．6
B．5
C．4
D．3
化状态一致的是 （ ）
3、甲烷中的碳原子是sp3杂化，下列用*表示碳原子的杂化和甲烷中的碳原子杂
A．CH3C*H2CH3 B．C*H2＝CHCH3 C．CH2＝C*HCH3 D．CH2＝CHC*H3
4、有关乙炔分子中的化学键描述
有机化学实验
有机化学实验
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.
常压蒸馏 减压蒸馏 水蒸气蒸馏 分馏
萃取和分液漏斗的使用 三组分混合物的分离提纯 正溴丁烷的合成
对氨基苯甲酸的合成
5.萃取和分液漏斗的使用
萃取是有机化学实验中提取和纯化有机化合物的操作之一。它是将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂中，应用萃取可以从固体或液体混合物中提取出所需要的物质，经常也用来洗去混合物中含有的少量杂质，称之为洗涤。
萃取的主要依据是分配定律：某一物质在两种互不相溶的液体的浓度比是一个定值：CA/CB=K试验中使用的分液漏斗有常量的和半微量的，应选择溶剂较液体体积大一倍以上的分液漏斗不能过大或过小，如漏斗体积过小，则震荡不充分，提取效果不好：如过大，液体又会在器壁上留太多，损失较大。
使用前应先在活塞出涂以油，选转活塞，使其透明，为防止活塞脱落，经常套上橡皮圈，在分液漏斗中加入水，检查其是否漏液，将加好水的分液漏斗倒置，观察上口是否有液滴流出，检查后把分液漏斗放在铁架台上面的铁圈上。 操作：甲苯和水混合液的分离
将混合液倒入分液漏斗中，分液漏斗的下方应有一个锥形瓶接着，塞紧带沟槽塞子，注意，此
有机化学总结
自由基的稳定性次序为： （CH3）3C· ＞（CH3）2CH· ＞CH3CH2CH2· ＞CH3·
虽然溴化反应比氯化缓慢，但溴化反应选择性更高：溴化反应速度：叔氢﹕伯氢≈ 1500 ﹕1
增长碳链：卤代烃与氰化钠反应。
卤代烃的鉴别：卤代烃与硝酸银的乙醇溶液反应，生成硝酸酯和卤化银沉淀 ***碘代烷或三级卤代烷在室温下可与硝酸银的醇溶液反应生成卤代银沉淀，而一级二级氯代烷和溴代烷则需要温热几分钟才能产生卤代银沉淀。
***苯甲型及烯丙型卤化物的卤素非常活泼，与硝酸银的醇溶液能迅速地进行反应，而卤原子直接连接于双键及苯环上的卤化物则不易发生此反应。
***两个或多个卤原子连接在同一个碳原子上的多卤代烷，也不起反应。
***碘化钠可溶于丙酮，而氯化钠和溴化钠都不溶于丙酮，因此可通过氯代烃或溴代烃与碘化钠的丙酮溶液的反应来鉴别氯代烃和溴代烃。
卤代烃的反应活性：
***具有相同烃基结构的卤代烃，RI>RBr>RCl>RF ***卤原子相同，烃基结构不同，3°>2°>1°
***一级卤代烃与亲核试剂发生Sn2反应的速率很快，因此消除反应很少，只有存在强碱和反应条件比较强烈时才以消除产物为主。
***二级卤代烃：低极性溶剂，强亲核试剂