乙酰苯胺的制备所用的溶剂为什么不能太多

乙酰苯胺的制备 Preparation of acetyl aniline

实验课时：5学时

实验类型：综合实验

教学对象：应化、制药、化工、冶金、材料、医学等专业本科生 一、目的与要求

1．了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。 2． 掌握分馏操作和巩固重结晶和熔点测定等操作。 二、方法与原理

C6H5NH2 +CH3COOH → C6H5NHCOCH3 +H2O

以过量的乙酸和苯胺反应，并将产生的水脱离反应体系提高转化率。

乙酐和乙酰氯作酰化剂，反应速度较快，但价格较贵。选用乙酸作酰化剂，能更多地进行基本操作和实验方法的综合训练。 三、内容提要

苯胺用乙酸酰基化，用分馏装置使反应产生的水脱离反应体系，重结晶提纯粗品，干燥，测熔点以确定纯度。计算产率。 四、物理常数 化合物 名 称 苯 胺 冰醋酸 分子量 93.12 60.05 性状 液体 液体 比重 (d ) 熔 点 (℃) 沸点 (℃) 184.4 118.1 305 折光率 溶 解 度 (ｎ) 水 乙 醇 1.5863 1.3715 － 3.618 ∞ 0.530 3.580 ∞ ∞ 2120 4660 乙 醚

乙酰苯胺的制备

一．实验目的

1． 以乙酸和苯胺为原料合成乙酰苯胺。 2． 乙酰苯胺粗品用水重结晶法得到纯品。 3． 掌握分馏柱除水的原理及方法。 二．实验原理

乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。

乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。反应如下：

乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采

用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。

由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。

乙酰苯胺本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。本实验除了在合成上的意义外，还有保护芳环上氨基的作用。由于芳环上的氨基易氧化，通常先将其乙酰化，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基。 三． 实验装置

刺型分馏柱

四．试剂与器材

仪器 圆底烧瓶 短尾温度计 分馏柱 烧杯 蒸馏头 接液管 布氏漏斗 量筒 玻璃棒 玻璃钉 恒温水

乙酰苯胺的制备

一．实验目的

1． 以乙酸和苯胺为原料合成乙酰苯胺。 2． 乙酰苯胺粗品用水重结晶法得到纯品。 3． 掌握分馏柱除水的原理及方法。 二．实验原理

乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。

乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。反应如下：

乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采

用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。

由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。

乙酰苯胺本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。本实验除了在合成上的意义外，还有保护芳环上氨基的作用。由于芳环上的氨基易氧化，通常先将其乙酰化，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基。 三． 实验装置

刺型分馏柱

四．试剂与器材

仪器 圆底烧瓶 短尾温度计 分馏柱 烧杯 蒸馏头 接液管 布氏漏斗 量筒 玻璃棒 玻璃钉 恒温水

乙酰苯胺得制备实验

一、实验原理

酰胺可以用酰氯、酸酐或酯同浓氨水、碳酸铵或(伯或仲）胺等作用制得。同冰醋酸共热来制备。这个反应就是可逆得。在实际操作中,一般加入过量得冰醋酸,同时,用分馏柱把反应中生成得水（含少量得冰醋酸)蒸出,以提高乙酰苯胺得产率。

主反应：

二、反应试剂、产物、副产物得物理常数

三、药品

四、流程图

五、实验装置图

(1)分馏装置(2)抽滤装置(３)干燥装置

六、实验内容

在60ml锥形瓶上装一个分馏柱,柱顶插一支２00℃温度计,用一个小锥形瓶收集稀醋酸溶液。

在锥形瓶中放入5、0ml（0、055mol)新蒸馏过得苯胺、7、４ml（0、１３m ｏl)冰醋酸与0、1g锌粉,缓慢加热至沸腾,保持反应混合物微沸约10ｍin，然后逐渐升温,控制温度,保持温度计读数在１05℃左右。经过4０~６０min,反应所生成得水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计得读数发生上下波动或自行下降时(有时反应容器中出现白雾)，表明反应达到终点。停止加热。这时,蒸出得水与醋酸大约有4ml。

在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛１０0ｍｌ冷水得烧杯中。继续剧烈搅拌,并冷却烧杯,使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。用布氏漏斗抽滤析出得固体，用玻璃瓶塞把固体压碎，再用5~1０ml

乙酰苯胺得制备实验

一、实验原理

酰胺可以用酰氯、酸酐或酯同浓氨水、碳酸铵或(伯或仲）胺等作用制得。同冰醋酸共热来制备。这个反应就是可逆得。在实际操作中,一般加入过量得冰醋酸,同时,用分馏柱把反应中生成得水（含少量得冰醋酸)蒸出,以提高乙酰苯胺得产率。

主反应：

二、反应试剂、产物、副产物得物理常数

三、药品

四、流程图

五、实验装置图

(1)分馏装置(2)抽滤装置(３)干燥装置

六、实验内容

在60ml锥形瓶上装一个分馏柱,柱顶插一支２00℃温度计,用一个小锥形瓶收集稀醋酸溶液。

在锥形瓶中放入5、0ml（0、055mol)新蒸馏过得苯胺、7、４ml（0、１３m ｏl)冰醋酸与0、1g锌粉,缓慢加热至沸腾,保持反应混合物微沸约10ｍin，然后逐渐升温,控制温度,保持温度计读数在１05℃左右。经过4０~６０min,反应所生成得水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计得读数发生上下波动或自行下降时(有时反应容器中出现白雾)，表明反应达到终点。停止加热。这时,蒸出得水与醋酸大约有4ml。

在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛１０0ｍｌ冷水得烧杯中。继续剧烈搅拌,并冷却烧杯,使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。用布氏漏斗抽滤析出得固体，用玻璃瓶塞把固体压碎，再用5~1０ml

乙酰苯胺的制备

【目的要求】

⑴ 熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法； ⑵ 进一步掌握分馏装置的安装与操作；

⑶ 熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术。 【预习指导】

⑴ 预习实验原理，了解乙酰化试剂的反应活性及用乙酸作乙酰化剂制备乙酰苯胺的方法。

⑵ 认真阅读重结晶的原理和意义，复习趁热过滤和减压过滤操作技术。 ⑶ 通过查阅资料填写下表： 名 称 苯胺 冰醋酸 Zn粉 活性炭 乙酰苯胺 水 M -1/g.mol － － m.p. /℃ － － － － b.p. /℃ － － － 投料量 ρ理论 水溶性 -3/g.cm 质量(体积)/g(mL) n/mol 产量 － － － － － － － ― － － － － － － 【实验原理】

乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，因此俗称“退热冰”。乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。

乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的

乙酰苯胺的制备

【目的要求】

⑴ 熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法； ⑵ 进一步掌握分馏装置的安装与操作；

⑶ 熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术。 【预习指导】

⑴ 预习实验原理，了解乙酰化试剂的反应活性及用乙酸作乙酰化剂制备乙酰苯胺的方法。

⑵ 认真阅读重结晶的原理和意义，复习趁热过滤和减压过滤操作技术。 ⑶ 通过查阅资料填写下表： 名 称 苯胺 冰醋酸 Zn粉 活性炭 乙酰苯胺 水 M -1/g.mol － － m.p. /℃ － － － － b.p. /℃ － － － 投料量 ρ理论 水溶性 -3/g.cm 质量(体积)/g(mL) n/mol 产量 － － － － － － － ― － － － － － － 【实验原理】

乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，因此俗称“退热冰”。乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。

乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的

。

乙酰苯胺的制备实验

一、实验原理

酰胺可以用酰氯、酸酐或酯同浓氨水、碳酸铵或（伯或仲）胺等作用制得。同冰醋酸共热来制备。这个反应是可逆的。在实际操作中，一般加入过量的冰醋酸，同时，用分馏柱把反应中生成的水（含少量的冰醋酸）蒸出，以提高乙酰苯胺的产率。

主反应：

二、反应试剂、产物、副产物的物理常数

三、药品

四、流程图

-可编辑修改-

。

-可编辑修改-

五、实验装置图

（1）分馏装置 （2）抽滤装置 （3）干燥装置

六、实验内容

在60ml 锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支 200℃温度计，用一个小锥形瓶收集稀醋酸溶液。

在锥形瓶中放入5.0ml （0.055mol ）新蒸馏过的苯胺、7.4ml(0.13mol)冰醋酸和0.1g 锌粉，缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min ，然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105℃左右。经过40～60min

，反应所生

。

成的水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计的读数发生上下波动或自行下降时（有时反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。停止加热。这时，蒸出的水和醋酸大约有4ml。

在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛100ml冷水的烧杯中。继续剧烈搅拌，并冷却烧杯

实验七 乙酰苯胺

A 乙酰苯胺的制备

一．实验目的

1． 以乙酸和苯胺为原料合成乙酰苯胺。 2． 乙酰苯胺粗品用水重结晶法得到纯品。 3． 掌握分馏柱除水的原理及方法。 二．实验原理

乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。

乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。反应如下：

乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。

由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。

乙酰苯胺本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。本实验除了在合成上的意义外，还有保护芳环上氨基的作用。由于芳环上的氨基易氧化，通常先将其乙酰化，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基。如：

三．实验装置

如图3－7。

四．试剂与器材

试剂：苯胺5.1g(5ml、0.055mol)，冰醋酸8.9g(8.5ml、0.15mol)，锌粉，活性炭。 器材：锥形瓶（50或100ml,19＊1），

乙酰苯胺的制备

1．为什么反应时要控制分馏柱顶温度在105℃左右，若高于此温度有什么不好？

为了让生成的水蒸出，而又尽可能地让沸点接近的醋酸（b.p117.9）少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏且控制分馏柱顶温度在105℃左右。若高于此温度则会造成反应原料醋酸的损失

2、乙酰苯胺的制备反应完成应产生几毫升水,为什么实际收集液体远多于理论量,

0.0505x18=0.909ml 因为醋酸的沸点是118。C，虽然高于水的沸点，但是醋酸易挥发，，在加热的同时会有醋酸蒸发出来，经过冷凝后而收集下来，所以要比理论值多。

3.用醋酸直接酰化和用醋酸酐进行酰化各有什么特点，除此之外，还有什么酰化试剂？

醋酸的优点：不与被提纯物质发生化学反应； 溶剂易挥发，易与结晶分离除去， 能给出较好的结晶；

价格低、毒性小、易回收、操作安全。 缺点：反应较慢

醋酸酐的优点：1、醋酸酐容易断键，反应较快 2、醋酸酐能吸水，有利于反应的进行 3、无副反应，生成物较纯。缺点：容易水解 除此之外还有酰氯可作为乙酰化试剂

2．本实验利用什么原理来提高乙酰苯胺的产率？

本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反