有机化学第九章卤代烃答案

第九章 卤代烃

1.用系统命名法命名下列各化合物 （1）（3）(5)

答案：

（2）

（4）

解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 ⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷 ⑶2-溴-1-已烯-4-炔 ⑷(Z)-1-溴-1-丙烯 ⑸顺-1-氯-3-溴环已烷

2.写出符合下列 名称的结构式 ⑴ 叔丁基氯 ⑵烯丙基溴 ⑶ 苄基氯 ⑷ 对氯苄基氯 答案： 解:

3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane

(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane

(3)*(R)-2-bromootane

(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答案：

(1)(2)(3)(4)

4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。

⑴ NaOH（水） ⑵ KOH（醇） ⑶ Mg、乙醚 ⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+⑻

答案：

⑹ NaCN ⑺ NH3

(9)

、醇 (10)

5.

第九章 卤代烃

1.用系统命名法命名下列各化合物 （1）（3）(5)

答案：

（2）

（4）

解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 ⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷 ⑶2-溴-1-已烯-4-炔 ⑷(Z)-1-溴-1-丙烯 ⑸顺-1-氯-3-溴环已烷

2.写出符合下列 名称的结构式 ⑴ 叔丁基氯 ⑵烯丙基溴 ⑶ 苄基氯 ⑷ 对氯苄基氯 答案： 解:

3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane

(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane

(3)*(R)-2-bromootane

(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答案：

(1)(2)(3)(4)

4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。

⑴ NaOH（水） ⑵ KOH（醇） ⑶ Mg、乙醚 ⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+⑻

答案：

⑹ NaCN ⑺ NH3

(9)

、醇 (10)

5.

课 堂 教 案

第九章 卤 代 烃

教学要求：

1．掌握卤代烃的分类、同分异构和命名法。

2．掌握SN1、SN2反应的动力学，立体化学及影响因素（烃基结构、试剂亲核性、 离去基团及溶剂）。

3．掌握卤代烃的化学性质、格林那试剂的制法和性质、

4．掌握卤代烃的消除反应（E1、E2）机理和札依切夫（Satyzeff）规则，消除反应

的立体化学特征。

5．理解不饱和卤代烃的三种类型及反应活性。 6．理解SN1和SN2、E1与、E2历程的竞争。 7．了解重要的亲核取代反应及其应用。

8．了解重要卤代烃的制法和用途（NBS试剂的溴代，氯甲基化）。 9．了解离子对理论及邻基参与效应。 10了解氟代烃的特性及应用。

计划课时： 5课时

重 点： SN1、SN2反应的动力学，立体化学及影响因素，卤代烃的化学性质，卤代烃

的消除反应（E1、E2）机理和札依切夫（Satyzeff）规则，不饱和卤代烃的三种类型及反应活性。

难 点：SN1和SN2、E1与、E2历程的竞争 教 具：自制的Walden 转化模型

教学方法：采用模型、多媒体课件和板书相结合的课堂讲授方法。 教学内容：

引 言

卤代烃可以看作是烃分子中一个或多个氢

烃分子中的氢原子被卤素取代后的化合物称卤代烃，一般用 RX表示，X表示卤素(F, Cl,Br,I)。通常卤代烃只是指氯 代烃、溴代烃和碘代烃。(1) 按烃基的结构分类： 卤代烷烃 R-CH2-X 卤代烯烃 R-CH=CH-X R-CH=CH-CH2-X R-CH=CH(CH2)n-X ≥2 乙烯式 烯丙式 孤立式

卤代芳烃

X

C H 2X

(2) 按分子中所含卤原子的数目分类：一卤代烃，二卤代烃和 三卤代烃，二元和二元以上的卤代烃统称为多卤代烃：一卤代烃 C H 3C H 2B r 二卤代烃 C lC H 2 C H 2 C l 连 二 卤 代 烃 C H 2B r2 偕二卤代烃 三卤代烃 C H F3 氟仿

C H C l3 氯 仿 C H B r3 溴 仿 C H I3 碘仿

(3) 按卤素所连的碳原子的不同分类：伯卤代烃、仲卤代烃 和叔卤代烃：R-CH2 -X

R 2 CH-X仲卤代烃 二 级 卤 代 烃( 2 ° )

R 3 C-X叔卤代烃 三 级 卤 代 烃 3° ( )

伯卤代烃 一 级 卤 代 烃( 1° )

10.1

卤代烷

10.1.1 卤代烷的物理性质 (1) 沸点 卤代烃的沸点随分子中碳原子数的增加而升

有机化学复习题2（第九章-十一章）

一、

用系统命名法命名或写出结构式

1. 3-苯基-2-烯丙醇 2. CH3OCH（CH3）2 3．2、4、6-三硝基苯酚 4．烯丙基丙基醚 5．2,5-二甲基-3己炔-1-醇 6．二叔丁基乙炔 7、CH3CHCH2CHCH2CH2CHCH3 8、

Cl CH3 OH

9． 10．

CH2OHCHO O

CH3

9．（2S）－2－丁醇 10．（E）-3-苯基-2-丙烯-1-醇 11、3－甲基－2,5－己二酮 12. 邻羟基苯甲醛 13.（R）-2-戊醇 14. 3-氯1,2-环氧丁

有机化学复习题2（第九章-十一章）

一、

用系统命名法命名或写出结构式

1. 3-苯基-2-烯丙醇 2. CH3OCH（CH3）2 3．2、4、6-三硝基苯酚 4．烯丙基丙基醚 5．2,5-二甲基-3己炔-1-醇 6．二叔丁基乙炔 7、CH3CHCH2CHCH2CH2CHCH3 8、

Cl CH3 OH

9． 10．

CH2OHCHO O

CH3

9．（2S）－2－丁醇 10．（E）-3-苯基-2-丙烯-1-醇 11、3－甲基－2,5－己二酮 12. 邻羟基苯甲醛 13.（R）-2-戊醇 14. 3-氯1,2-环氧丁

有机化学中卤代烃的有关性质总结

一. 卤代烃的分类

1.按照卤元素的种类可分为三种: 碘代烃 溴代烃 氯代烃等 2.按照卤代烃的种类可分为吧饱和卤代烃，不饱和卤代烃，芳卤代烃等 3.按照卤元素的数目可分为一卤代烃，二卤代烃，多卤代烃等

二．物理性质

在此直说一些常考的有特殊性的的物理性质，氟甲烷，氟乙烷，氟丁烷，氯

甲烷，氯乙烷，溴甲烷为气体，其余卤代烃都是液体，无色。对沸点而言，卤代烃相对于各自的烃而言沸点更高（原因是他们之间有极性）。对密度而言，一氯代烷的密度小于1，一溴代烷，一碘代烷的密度大于1

三．化学性质

对化学性质而言，主要有以下四方面 .亲核取代反应 消除反应 与金属

地的反应 还原反应 1. 亲核取代反应

（1）RX + NaCN --------RCN + NaX 此反应催化剂是醇类物质 此的特点就是通过反应增加一个碳原子，用于增加碳链。 （2）.与硝酸银在醇的催化下进行取代，同时生成卤化银

RX + AgNO3-----------RONO2 + AgX 此反应可用于鉴别卤化物，是卤化物的特征反应 （3）卤代烃与氨的反应

有机化学中卤代烃的有关性质总结

一. 卤代烃的分类

1.按照卤元素的种类可分为三种: 碘代烃 溴代烃 氯代烃等 2.按照卤代烃的种类可分为吧饱和卤代烃，不饱和卤代烃，芳卤代烃等 3.按照卤元素的数目可分为一卤代烃，二卤代烃，多卤代烃等

二．物理性质

在此直说一些常考的有特殊性的的物理性质，氟甲烷，氟乙烷，氟丁烷，氯

甲烷，氯乙烷，溴甲烷为气体，其余卤代烃都是液体，无色。对沸点而言，卤代烃相对于各自的烃而言沸点更高（原因是他们之间有极性）。对密度而言，一氯代烷的密度小于1，一溴代烷，一碘代烷的密度大于1

三．化学性质

对化学性质而言，主要有以下四方面 .亲核取代反应 消除反应 与金属

地的反应 还原反应 1. 亲核取代反应

（1）RX + NaCN --------RCN + NaX 此反应催化剂是醇类物质 此的特点就是通过反应增加一个碳原子，用于增加碳链。 （2）.与硝酸银在醇的催化下进行取代，同时生成卤化银

RX + AgNO3-----------RONO2 + AgX 此反应可用于鉴别卤化物，是卤化物的特征反应 （3）卤代烃与氨的反应

第9章 醇、酚、醚

9-1 命名下列化合物。

OHOCCH(1)CH3CH(2)OOOHOO(3)OHHOH(4)H3COCH3(5)CH2OH(6)PhCHCH2CH2CH3OHO(7)PhOCH2CH=CH2(8)H3COOOCH3(9)O2SCH2CH3

（1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5； （3）(1R)-5-甲基-2-异丙基环已醇； （4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羟甲基苯酚； （6）1-苯基-1-丁醇； （7）苯基烯丙基醚； （8）4,4’-二甲氧基二苯醚； （9）1,2-环氧丁烷； （10）正十二硫醇； （11）甲乙硫醚； （12）二苯砜。 9-2 完成下列反应

C6H5SOCl2C6H5ClH3CC2H5(10)CH3(CH2)10CH2SH(11)CH3SCH2CH3(12)（SNi反应，构型保持）(1)OHH3CC2H5SOCl2,NHOC6H5CH3C2H5（SN2反应，构型翻转）

OHCH3(2)HPBr3HCH3HH2SO4△HBr（SN2反应，构型翻转）(3)(4)(CH3)3CCH2OHOHCH3HOO(CH3)2C=CHCH

第九章 元素有机化合物

一 基本要求

掌握：有机铜、有机钯、有机铁等金属元素有机化合物及硫、有机磷、有机硅等非金属元

素有机化合物的制备方法与主要性质。

熟悉：有机铜、有机钯、有机铁等金属元素有机化合物与有机镁、锂试剂比较；硫、有机

磷、有机硅等非金属元素有机化合物与相对应的含氧化合物、含氮化合物、碳化合物的性质的比较。

了解：元素有机化合物在有机合成和天然产物合成上的应用。

二 基本概念

金属有机化学，元素有机化学，金属有机化合物，元素有机化合物，亲核加成，亲核取代。 三 重点与难点提示

1． 有机铜化合物

有机铜化合物一般由有机锂试剂或格氏试剂与亚铜盐反应制备。

RLi + Cu2 RLi + CuRCu + LiR2CuLi + Li

2．有机钯化合物

有机钯化合物在有机合成上有广泛用途。Pd(Ⅱ)盐与烯烃反应得到π-配合物。后者与亲核试剂反应生成有机钯中间体。此中间体容易消除Pd(0)和H+得到烯烃。若在还原条件下，此中间体中钯被氢取代。

Pd( )ⅡRCHCH2+Pd(Ⅱ)RCHCH2NuN