大学有机化学知识点整理考试必备

《有机化学基础》知识点整理

班级 姓名 学号

一、重要的物理性质

1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中

碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、

单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的：

① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶

解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。

② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于

65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收

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《有机化学基础》知识点整理

一、重要的物理性质 1. 有机物的溶解性

(1) 难溶于水：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等。

(2) 易溶于水：低级[n(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(都能与水形成氢键)。 (3) 具有特殊溶解性的：

① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中 的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反 应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂 的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。

② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶， 冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液， 这是因为生成了易溶性的钠盐。

③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发 出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的

基础有机化学知识整理 刘任翔

基础有机化学知识整理

(1) 烷烃 卤代——自由基取代反应 链引发： X2????2X?

hv/???HX?R? R??X2?链转移： X??RH???RX?X?

??RX X??X????R?R 链终止： X??R????X2 R??R??反应控制：3?H?2?H?1?H

??R??R?? (2) 热裂解——自由基反应 R?R?????断裂：R?CH2?CH2????R??CH2?CH2

2. 硝化、磺化（自由基）——与卤代类似。 3. 小环开环

CH3H2H3CCH3H3C(1) H2引发的开环：自由基机理，区域选择性小。

+H3CCH3

(2) X2、HI引发的开环：离子机理，倾向于生成稳定的碳正离子。

ICH3H+H3CCH+ICH3-H3C优势产物CH3H+CH2H3C+-H3CICH3H3CI （仲碳正离子比伯碳正离子稳定）

在断键时，一般断极性最大的键（如取代最多的C原子和取代最少的C原子之间的键）。

二、 亲核取代 1. 共轭效应和诱导效应：要区别对待。HC2Cl Cl原子的吸电子诱

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《有机化学基础》知识点

一、重要的物理性质

1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、

酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、

醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。

二、重要的反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有、

—C≡C—的不饱和化合物

② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、

苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

（2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br-

2 + 6OH == 5Br- + BrO----

3 + 3H2O或Br2 + 2OH == Br + BrO + H2O

② 与还原性物质发生氧化还原反应，如

H2---Fe2+

2S、S、SO2、SO32、I、

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

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有机化学知识点归纳

、同系物

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH 原子团的物质物质。

同系物的判断要点：

1、 通式相同，但通式相同不一定是同系物。

2、 组成元素种类必须相同

3、 结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目 。结构相似不 一定

完全相同，如 CHCHCH 和(CH 3) 4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、 在分子组成上必须相差一个或几个 CH 原子团，但通式相同组成上相差一个或 几个CH 2原

子团不一定是同系物，如 CHCHBr 和CHCHCHCI 都是卤代烃，且组 成相差一个CH 2原子团，但

不是同系物。

5、 同分异构体之间不是同系物。

、同分异构体

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分 异构现象的化合物互称同分异构体。

1、同分异构体的种类：

⑴碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如

GH 2

有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。

⑵位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如

1 —丁

烯与2—丁烯、1一丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。

⑶异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫 官能团异构。如1

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《有机化学基础》知识点

一、重要的物理性质

1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、

酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、

醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。

二、重要的反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有、

—C≡C—的不饱和化合物

② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、

苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

（2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br-

2 + 6OH == 5Br- + BrO----

3 + 3H2O或Br2 + 2OH == Br + BrO + H2O

② 与还原性物质发生氧化还原反应，如

H2---Fe2+

2S、S、SO2、SO32、I、

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

无机化学部分

第一章 物质存在的状态

一、气体

1、气体分子运动论的基本理论

①气体由分子组成，分子之间的距离>>分子直径； ②气体分子处于永恒无规则运动状态；

③气体分子之间相互作用可忽略，除相互碰撞时；

④气体分子相互碰撞或对器壁的碰撞都是弹性碰撞。碰撞时总动能保持不变，没有能量损失。

⑤分子的平均动能与热力学温度成正比。 2、理想气体状态方程

①假定前提：a、分子不占体积；b、分子间作用力忽略 ②表达式：pV=nRT；R≈8.314kPa·L·mol?1·K?1

③适用条件：温度较高、压力较低使得稀薄气体 ④具体应用：a、已知三个量，可求第四个；

WW b、测量气体的分子量：pV=RT（n=）

MMWWRTRT c、已知气体的状态求其密度ρ：pV=RT→p=→ρ=p

MMVMV3、混合气体的分压定律 ①混合气体的四个概念

a、分压：相同温度下，某组分气体与混合气体具有相同体积时的压力； b、分体积：相同温度下，某组分气体与混合气体具有相同压力时的体积 c、体积分数：φ=

v1 v2d、摩尔分数：xi=

ni n总②混合气体的分压定律

a、定律：混合气体总压力等于组分气体压力之和；

有机化学基础

[考纲要求] 1.有机化合物的组成与结构：(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；(2)了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构；(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法；(4)了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；(5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物；(6)能列举事实说明有机物分子中基团之间存在相互影响。2.烃及其衍生物的性质与应用：(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异；(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用；(3)举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用；(4)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系；(5)了解加成反应、取代反应和消去反应；(6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。3.糖类、氨基酸和蛋白质：(1)了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用；(2)了解氨基酸的组成、结构特点和

高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点

目 录

一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应

三、必记各类烃的代表物的结构、特性

四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别

六、必记混合物的分离或提纯（除杂） 七、必记有机物的结构

八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源－－石油的加工

十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程） 十五、煤的加工

十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识

16必记《有机化学基础》知识点

一、必记重要的物理性质

难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多

的，下同）醇、醛、羧酸等。

苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。

1、含碳不是有机物的为：

CO、CO2、 CO3、HCO3、H2CO3、CN、HCN、SCN、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。 2．有机物的密度

（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类

第四章酸碱平衡与酸碱滴定 （1）强酸或强碱水溶液

(一般情况下,强酸水溶液的H浓度约等于溶液浓度)

强酸水溶液精确式： 当

时

(当酸溶液特别稀时，即可能计算出的PH>7时，要用精确式计算H+的浓度) （2）一元弱酸水溶液

精确式：

1.：

2.

（弱酸ka较大，分解不可忽略）：

3.：

两性物质水溶液：

弱酸盐水溶液：

弱酸弱碱盐溶液：

弱酸＋弱酸盐（共轭碱）

弱碱＋弱碱盐（共轭酸）

（共轭酸碱对之间只相差一个H,计算共轭酸碱对的PH可用上式计算，有关缓冲溶液的计算是重点，希望多做例题）

例：今有三种酸(CH3)2AsO2H、ClCH2COOH、CH3COOH，它们的标准解离常数分别为

，

，

，试问：

?欲配制pH=6.50缓冲溶液，采用哪种酸最好？

?需要多少克这种酸和多少克NaOH以配制1.00L缓冲溶液，其中酸和它的对应盐的总浓度等于1.00mol/L？ (CH3)2AsO2HClCH2COOHCH3COOH

若选用ClCH2COOH

明显应选用(CH3)2AsO2H

加入NaOH

加入(CH3)2AsO2H

在饱和 H2S溶液中（H2S的浓度为0.1mol·L-1）S2-和H+浓度的关系是 c2(H+)c(S2-)=