乙酰苯胺重结晶及熔点测定思考题答案

乙酰苯胺的重结晶提纯及其熔点的测定

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（中南大学化学化工学院，长沙071002）

摘要 根据乙酰苯胺在溶剂中的溶解度与温度的密切关系，本文采用重结晶的方法提纯乙酰苯胺，收率为60%。用提勒管法测定提纯后产品的熔点，测得其初熔温度为114℃，熔程为1℃。

关键字 乙酰苯胺；重结晶；提纯；提勒管法；熔点测定

Purification of Acetanilide by Recrystallization and Its Melting point

determination

Abstract: According to the relationship between the solubility of acetanilide and temperature, the method of recrystallization was used to purify acetanilide ,and the coefficient of recovery is 60%.Then the melting point of the purified acetanilide was tested by the method of B pipe,

乙酰苯胺的制备

1．为什么反应时要控制分馏柱顶温度在105℃左右，若高于此温度有什么不好？

为了让生成的水蒸出，而又尽可能地让沸点接近的醋酸（b.p117.9）少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏且控制分馏柱顶温度在105℃左右。若高于此温度则会造成反应原料醋酸的损失

2、乙酰苯胺的制备反应完成应产生几毫升水,为什么实际收集液体远多于理论量,

0.0505x18=0.909ml 因为醋酸的沸点是118。C，虽然高于水的沸点，但是醋酸易挥发，，在加热的同时会有醋酸蒸发出来，经过冷凝后而收集下来，所以要比理论值多。

3.用醋酸直接酰化和用醋酸酐进行酰化各有什么特点，除此之外，还有什么酰化试剂？

醋酸的优点：不与被提纯物质发生化学反应； 溶剂易挥发，易与结晶分离除去， 能给出较好的结晶；

价格低、毒性小、易回收、操作安全。 缺点：反应较慢

醋酸酐的优点：1、醋酸酐容易断键，反应较快 2、醋酸酐能吸水，有利于反应的进行 3、无副反应，生成物较纯。缺点：容易水解 除此之外还有酰氯可作为乙酰化试剂

2．本实验利用什么原理来提高乙酰苯胺的产率？

本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反

实验七 乙酰苯胺

A 乙酰苯胺的制备

一．实验目的

1． 以乙酸和苯胺为原料合成乙酰苯胺。 2． 乙酰苯胺粗品用水重结晶法得到纯品。 3． 掌握分馏柱除水的原理及方法。 二．实验原理

乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。

乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。反应如下：

乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。

由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。

乙酰苯胺本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。本实验除了在合成上的意义外，还有保护芳环上氨基的作用。由于芳环上的氨基易氧化，通常先将其乙酰化，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基。如：

三．实验装置

如图3－7。

四．试剂与器材

试剂：苯胺5.1g(5ml、0.055mol)，冰醋酸8.9g(8.5ml、0.15mol)，锌粉，活性炭。 器材：锥形瓶（50或100ml,19＊1），

化工 1 实验课题：重结晶

一、实验目的

1. 学习重结晶提纯固态有机化合物的原理和方法。

2. 掌握抽滤、热滤操作和滤纸折叠的方法。

3. 了解乙酰苯胺的结晶制备。

一、 实验原理

重结晶(Recrystallization)原理：利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同，而使它们相互分离。（相似相溶原理）。一般重结晶只适用于纯化杂质含量在5%以下的固体有机物。

二、 主要试剂及物理性质

溶解度：水0.56（25℃）、3.5（80℃）、18（100℃）；乙醇36.9（20℃），甲醇69.5（20℃），

氯仿3.6（20℃），微溶于乙醚、丙酮、甘油和苯。不溶于石油醚。

三、 试剂用量规格

粗乙酰苯胺（2.00g ），活性炭（0.2—0.5g ），水

四、 仪器装置

250或400ml

烧杯、玻璃棒、电炉、热滤漏斗、滤纸、酒精灯、布氏漏斗、抽滤瓶、循环水医用真空泵、乙酰苯胺。

五、实验步骤及现象

（1）准备好热滤漏斗。取一玻璃漏斗，连同热滤漏斗口，通入热水。

（2）称取5g乙酰苯胺，放入250ml大烧杯中，加入100ml蒸馏水，加热至沸腾，并不时搅拌，直至乙酰苯胺溶解

（3）稍冷，加入1~2g活性炭于溶液中，再次煮沸5~10分钟，再补

重结晶 原理：

固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。一般是温度升高，溶解度增大。若把固体溶解在热的溶剂中达到饱和，冷却时即由于溶解度降低，溶液变成过饱和而析出晶体。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出。而让杂质全部或大部分仍留在溶液中（若在溶剂中的溶解度极小，则配成饱和溶液后被过滤除去），从而达到提纯目的。 由此可见，如果杂质在冷时的溶解度大而产物在冷时的溶解度小，或溶剂对产物的溶解性能随温度的变化大，这两方面都有利于提高回收率。

从上述讨论总可以看出，在任何情况下，杂志的含量过多都是不利的（杂质太多还会影响结晶速度，甚至妨碍结晶的生成）。一般重结晶只适用于纯化杂质含量在5％以下的固体有机混合物。 结晶与重结晶知识集结晶在结晶和重结晶纯化化学试剂的操作中，溶剂的选择是关系到纯化质量和回收率的关键问题。 选择适宜的溶剂

1. 选择的溶剂应不与欲纯化的化学试剂发生化学反应。例如脂肪族卤代烃类化合物不宜用作碱性化合物结晶和重结晶的溶剂；醇类化合物不宜用作酯类化合物结晶和重结晶的溶剂，也不宜用作氨基酸盐酸盐结晶和重结晶的溶剂。

2. 选择的溶剂对欲纯化的化学试剂在热时应具有较大的溶解能力，而在

熔点、沸点测定

1、熔点的测定

化合物的熔点是指在常压下该物质的固—液两相达到平衡时的温度。但通常把晶体物质受热后由固态转化为液态时的温度作为该化合物的熔点。纯净的固体有机化合物一般都有固定的熔点。在一定的外压下，固液两态之间的变化是非常敏锐的，自初熔至全熔(称为熔程)温度不超过0.5-1℃。若混有杂质则熔点有明确变化，不但熔点距扩大，而且熔点也往往下降。因此，熔点是晶体化合物纯度的重要指标。有机化合物熔点一般不超过350℃，较易测定，故可借测定熔点来鉴别未知有机物和判断有机物的纯度。

在鉴定某未知物时，如测得其熔点和某已知物的熔点相同或相近时，不能认为它们为同一物质。还需把它们混合，测该混合物的熔点，若熔点仍不变，才能认为它们为同一物质。若混合物熔点降低，熔程增大，则说明它们属于不同的物质。故此种混合熔点试验，是检验两种熔点相同或相近的有机物是否为同一物质的最简便方法。

熔点装置图： 沸点装置图：

2、沸点的测定

2、沸点测定

液体的分子由于分子运动有从表面逸出的倾向，这种倾向随着温度的升高而增大，进而在液面上部形成蒸气。当分子由液体逸出的速度与分子由蒸气中回到液体中的速度相等，液面上的蒸气达到饱和，

第一章 绪论

第一节

思考与练习

1.什么是语言学？概述语言学在现代科学体系中的地位和作用。

语言学是以语言作为专门研究对象的一门社会科学。其任务和目的，就是描述和分析客观存在的语言事实，通过这种事实的描述和分析，探讨并揭示语言的发展规律，以此指导人们的语言实践，使人们更好地掌握和使用语言，让语言在人类生活的各个方面产生更大的效益。

语言学在现代科学体系中的领先学科和关键学科的重要地位。 （一）语言学与人文社会科学

语言的活动范围相当广泛，社会的一切文化、生活、风俗、习惯等在历史发展中大都由语言反映出来。同时，语言又是一种社会现象。语言的这些特点决定了语言学和许多其他社会科学，例如文学、社会学、历史学、人类学、考古学、民族学、教育学、哲学、心理学、逻辑学等有着极其密切的联系。社会学、历史学、考古学、人类学等总是把语言事实当作提供社会历史信息的重要源泉，而语言学对于语言历史演变的研究，又为这些学科的研究提供了有用的素材和重要的参证依据，使语言这块?活化石?发挥了它应有的重要作用。语言学和心理学要共同研究言语生成和言语理解的心理机制，这两门科学相互渗透形成的心理语言学，着重研究人类大脑的语言机制；语言是音义结合的符号系统，符号学把语言作为符号系

复习思考题

一、 绪论

1． 什么是矿物？

2． 什么是晶体？晶体和非晶体有何本质区别？ 3． 现代结晶学有哪几个分支?

4． 判断下列物质中哪些是晶体，哪些是非晶体？哪些是矿物，哪些不是矿物？ 冰糖 金刚石 沥青 水晶 玻璃 水 空气 方解石

二、 晶体的基本性质

1． 什么是晶体结构中的等同点？

2． 面网密度大的面网，其面网间距也大，这种说法对不对？试画简图加以定性的说明。

3． 为什么晶体被面网密度大的晶面所包围？ 4． 晶体有哪些基本性质？

5． 为什么形态各异的同种晶体，其对应晶面夹角恒等？

三、晶体的发生与成长

1．形成晶体有哪些方式？ 2．成核作用分为哪几种类型？

3．在溶液中，过饱和度为低、中、高的情况下，晶体的生长分别以什么方式？ 4．为什么晶核一定要达到一个临界尺寸才可以继续生长？ 5．阐述布拉维法则的内容，并加以定性论证。 6．影响晶体生长的外部因素有哪些？

四、晶体的宏观对称

1． 对称的概念。晶体的对称和其它物质的对称有何本质区别？ 2． 什么是晶体对称定律？证明之。

3． 怎样划分

乙酰苯胺的制备 Preparation of acetyl aniline

实验课时：5学时

实验类型：综合实验

教学对象：应化、制药、化工、冶金、材料、医学等专业本科生 一、目的与要求

1．了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。 2． 掌握分馏操作和巩固重结晶和熔点测定等操作。 二、方法与原理

C6H5NH2 +CH3COOH → C6H5NHCOCH3 +H2O

以过量的乙酸和苯胺反应，并将产生的水脱离反应体系提高转化率。

乙酐和乙酰氯作酰化剂，反应速度较快，但价格较贵。选用乙酸作酰化剂，能更多地进行基本操作和实验方法的综合训练。 三、内容提要

苯胺用乙酸酰基化，用分馏装置使反应产生的水脱离反应体系，重结晶提纯粗品，干燥，测熔点以确定纯度。计算产率。 四、物理常数 化合物 名 称 苯 胺 冰醋酸 分子量 93.12 60.05 性状 液体 液体 比重 (d ) 熔 点 (℃) 沸点 (℃) 184.4 118.1 305 折光率 溶 解 度 (ｎ) 水 乙 醇 1.5863 1.3715 － 3.618 ∞ 0.530 3.580 ∞ ∞ 2120 4660 乙 醚

实 验 报 告

课程名称 合成化学 实验名称 熔点的测定

二级学院 化学化工学院 专业 化学 姓名 汪建红 实验次数 2 实验日期： 3 月 18 日

验条件：室温 ℃ 相对湿度 % 大气压 mmHg

一、实验目的

1、掌握微量法测熔点的原理和方法。 2、掌握提勒管的安装与使用。

3、了解用熔点仪测熔点的原理和方法。 二、实验原理

1、熔点及熔程的定义： （1）熔点的定义：

熔点是物质的一个基本参数，在大气压下固液两相处于平衡时的温度。固体物质熔点的测定通常是将晶体物质加热到一定温度，晶体就开始由固态转变为液态，测定此时的温度就是该晶体物质的熔点。

（2）熔程的定义：

又称熔程或熔距，是指由始熔至全熔的温度间隔。 2、熔点的作用： （1）拉乌尔定律 PB=yBP

纯净的固体有机物，一般都有固定的熔点，而且熔程很小，一般不超过0.5—1℃；

若物质不纯时，熔点就会下降，且