基础有机化学王兴明主编第七章

第十章 醇酚醚 习题答案

习题1

请参照教材中醇的命名部分 习题2

有两个红外吸收的应为顺式异构体，除了羟基的伸缩振动，另一个吸收是形成分子内氢键后的吸收。只有一个吸收的应为反式异构体，它只有羟基的伸缩振动。分子内的氢键不会随浓度变化。 习题 3

(a) 正己醇 > 正戊醇 > 2-戊醇 > 2,2-二甲基丙醇 > 正戊烷 (b) 乙酸 >乙醇 > 乙醚 习题 4

习题 5

习题 6

三溴化磷先和醇发生SN2反应，得到构型翻转的溴化物；然后甲氧基负离子再次与溴化物发生SN2反应，构型再次翻转，最终得到构型不变的产物。 对甲苯磺酰氯先和醇反应得到对甲苯磺酸酯，构型不变；然后然后甲氧基负离子与中间体发生SN2反应，得到构型翻转的产物。 习题 7

习题 8

习题 9

硅胶上吸附的氧化剂重铬酸盐，遇到司机酒精含量过高，将被还原为绿色的三价铬。 习题 10

习题 11

d右边用乙醇-乙酸-腈乙酸的方式构建，酰化后保护, 碱水解CN部分，LiAlH4还原，PPh3处理，连上苯甲醛，水解右边，格式试剂 习题12

顺式1,2-二醇更容易和高碘酸形成环状中间体。 习题 13

习题 14

b最快， a为顺式，反应没有反式快；b中正好羟基和溴处于直立键，反应比c

第七章 醇 酚 醚 学习指导：

1.醇的构造，异构和命名；

2. 饱和一元醇的制法：烯烃水合，卤烷水解，醛、酮、羧酸酯还原和从 Grignard试剂制备；

3．饱和一元醇的物理性质：氢键对沸点的影响；

4. 饱和一元醇的化学性质：与金属的反应；卤烃的生成，酸的催化 醚作用； 与无机酸的反应；脱水反应；氧化与脱氢； 5. 二元醇的性质（高碘酸的氧化，频哪醇重排）；

6. 酚结构和命名；制法（从异丙苯，芳卤衍生物，芳磺酸制备）； 7．化学性质：酚羟基的反应（酸性，成酯，成醚）；芳环上的反应（卤化，硝化，磺化）； 与三氯化铁的显色反应；

8. 取代基对酚的酸性的影响。 9、醚（简单醚）的命名、结构；

10、醚的制法：醇脱水，Williaman合成法；

11、环氧乙烷的性质：与水、醇、氨、Grignard试剂的作用；

12、环醚的开环反应规律；醇、酚与醚等其他有机物在一定条件下相互转化的规律。 习题

一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出4-甲基-2-戊醇的构造式。2、写出

的系统名称并写成Fischer投影

式。3、写出 的系统名称。 4、写出

第七章 醇 酚 醚 学习指导：

1.醇的构造，异构和命名；

2. 饱和一元醇的制法：烯烃水合，卤烷水解，醛、酮、羧酸酯还原和从 Grignard试剂制备；

3．饱和一元醇的物理性质：氢键对沸点的影响；

4. 饱和一元醇的化学性质：与金属的反应；卤烃的生成，酸的催化 醚作用； 与无机酸的反应；脱水反应；氧化与脱氢； 5. 二元醇的性质（高碘酸的氧化，频哪醇重排）；

6. 酚结构和命名；制法（从异丙苯，芳卤衍生物，芳磺酸制备）； 7．化学性质：酚羟基的反应（酸性，成酯，成醚）；芳环上的反应（卤化，硝化，磺化）； 与三氯化铁的显色反应；

8. 取代基对酚的酸性的影响。 9、醚（简单醚）的命名、结构；

10、醚的制法：醇脱水，Williaman合成法；

11、环氧乙烷的性质：与水、醇、氨、Grignard试剂的作用；

12、环醚的开环反应规律；醇、酚与醚等其他有机物在一定条件下相互转化的规律。 习题

一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出4-甲基-2-戊醇的构造式。2、写出

的系统名称并写成Fischer投影

式。3、写出 的系统名称。 4、写出

第七章 醇 酚 醚 学习指导：

1.醇的构造，异构和命名；

2. 饱和一元醇的制法：烯烃水合，卤烷水解，醛、酮、羧酸酯还原和从 Grignard试剂制备；

3．饱和一元醇的物理性质：氢键对沸点的影响；

4. 饱和一元醇的化学性质：与金属的反应；卤烃的生成，酸的催化 醚作用； 与无机酸的反应；脱水反应；氧化与脱氢； 5. 二元醇的性质（高碘酸的氧化，频哪醇重排）；

6. 酚结构和命名；制法（从异丙苯，芳卤衍生物，芳磺酸制备）； 7．化学性质：酚羟基的反应（酸性，成酯，成醚）；芳环上的反应（卤化，硝化，磺化）； 与三氯化铁的显色反应；

8. 取代基对酚的酸性的影响。 9、醚（简单醚）的命名、结构；

10、醚的制法：醇脱水，Williaman合成法；

11、环氧乙烷的性质：与水、醇、氨、Grignard试剂的作用；

12、环醚的开环反应规律；醇、酚与醚等其他有机物在一定条件下相互转化的规律。 习题

一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出4-甲基-2-戊醇的构造式。2、写出

的系统名称并写成Fischer投影

式。3、写出 的系统名称。 4、写出

有机化学基础复习(-)化学组 郭冬冬

复习目标：

1、能够准确区分“同系物”“同分异构体”等相近概念。 2、掌握有机物的分类和常见有机物的命名，比较区分其异同点。 3 、能够利用基本模型，了解有机分子的空间结构，判断原子的共线、 共面问题。 4、通过分析有机化合物的结构，预测有机物的性质

复习策略： 多对比，多辨析，多小结，多举例，真正理解概念的内涵，并注意其外延和变化

一、有机物的定义及分类有机物：大多数含碳的化合物。含碳的无机化合物包括哪些？①碳的氧化物：CO、CO2 ;②碳酸及其盐：如H2CO3、CaCO3、NH4HCO3等；③碳化 物：如SiC、CaC2等；④其它：如HCN、NaCN、KSCN等。

常见有机物的命名：选主链

定编号

写名称

下列说法中，正确的是( D ) A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,n∈N) B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质 C.各类有机化合物都有其相应的官能团

D.烷烃、烯烃、炔烃属于脂肪烃芳香族化合物

分子中含苯环的化合物

分子中有苯环的烃

芳香烃芳香烃中满足通式 CnH2n-6

苯及其同系物

有机化合物是否含有C、H以外的元素

烃碳骨架形状

烃的衍生物 环烃环 烷 烃 环 烯 烃 环 炔 烃

脂肪烃 链烃

烷烃

第一章 习题参考答案 1-1 略 1-2

HHH（1）HCOH(2)HCCOHH3sp sp3 sp2HHHH(4)HCCN(5)HCCNO(3)HCNHHHH33sp sp sp sp3 sp

????1-3 C18H11NO2

1-4 (A): c < b < a; (B): c < b < a; (C): b < a < c

1-5有机化合物氧原子具有未共享电子对，表现为碱，与质子结合，从而溶于冷的浓硫酸。加水稀释后，释放出硫酸，又得到原来的化合物。以乙醚为例：

O+ H2SO4H2OO+ H2SO4OH+ HSO4OH+ HSO4

(2) CH3CH2O? (7) (CH3)2N?

(3) CH3CH2S? (8) HO?

(4) HCOO?

(5)

1-6 (1) CH3CH2OH H2PO4?

(6) I?

(9) H2O (10) NH3

1-7 写出下列碱的共轭酸。

OH(1) (2) HF (3) C2H5OH

(4) H3O+ (5) (CH3)2NH2+

1-8 Lewis酸BF3，ZnCl2，AlCl3; Lewis碱CH3CH2OH，CH3CH2OCH2CH3，

有机化学基础醇基础习题

选修《有机化学基础》

§2—2烃的衍生物——醇

1．由于少数不法分子惟利是图，假酒、假盐引起中毒的事件屡有发生，下列物质误食后，不

会引起中毒的是： （ ）

A．BaSO4 B．NaNO2 C．CH3OH D．P4

2．比较乙烷和乙醇的结构，下列说法错误的是： （ ）

A．两个碳原子以单键相连 B．分子里都含有6个相同的氢原子

C．乙基与一个氢原子相连就是乙烷分子 D．乙基与一个羟基相连就是乙醇分子

3．下列物质中，与甲醇互为同系物的是： （ ）

A．CH3CH2OH B． C．CH2=CHCH2OH D．

4．下列说法中正确的是：（ ）

A．乙二醇的熔点、沸点都比乙醇高 B．乙醇和乙二醇互为同系物

C．乙醇是乙基与氢氧根组成 D．乙醇可用于萃取溴水中的溴

5．已知一氯戊烷有8种同分异构体，可推知戊醇的同分异构体的数目是： （ ）

A．5种 B．6种 C．7种 D．8种

6．可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外氢原

基础有机化学知识整理 刘任翔

基础有机化学知识整理

(1) 烷烃 卤代——自由基取代反应 链引发： X2????2X?

hv/???HX?R? R??X2?链转移： X??RH???RX?X?

??RX X??X????R?R 链终止： X??R????X2 R??R??反应控制：3?H?2?H?1?H

??R??R?? (2) 热裂解——自由基反应 R?R?????断裂：R?CH2?CH2????R??CH2?CH2

2. 硝化、磺化（自由基）——与卤代类似。 3. 小环开环

CH3H2H3CCH3H3C(1) H2引发的开环：自由基机理，区域选择性小。

+H3CCH3

(2) X2、HI引发的开环：离子机理，倾向于生成稳定的碳正离子。

ICH3H+H3CCH+ICH3-H3C优势产物CH3H+CH2H3C+-H3CICH3H3CI （仲碳正离子比伯碳正离子稳定）

在断键时，一般断极性最大的键（如取代最多的C原子和取代最少的C原子之间的键）。

二、 亲核取代 1. 共轭效应和诱导效应：要区别对待。HC2Cl Cl原子的吸电子诱

1．（10分）已知：两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将发生脱水反应：

自动脱水 C OH C O + H2O

OH 现有分子式为C9H8O2Br2的物质M，有机物C的相对分子质量为60，在一定条件下可发生下述一系列反应： 新制银氨溶液A

C B

稀H2SO4 红色沉淀 M 新制Cu(OH）2 △ 稀NaOH

E D △ △

F G(遇FeCl3溶液显色)

H2 (足量) 催化剂△

(H转化为I时，产物只有一种结浓H2SO4

H 请构且I能使溴的CCl4溶液褪色） I △

答

列问题：

（1）G→H的反应类型是 ______ 。

（2）M的结构简式为 __________ ；C的结构简式为 __________ 。 （3）写出下列反应的化学方程式：

①A→ B的化学方程式： _______；

②H→I的化学方程式： ___ 。

2．（10分）有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：

回

下

（2）苯的同系物与卤素单质混合，若在光照

有机化学基础实验

（一） 烃 1.

甲烷的氯代（性质）

实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排 水 的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。

现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现 油状液体 ，量筒内饱和食盐水液面 上升 。 解释： 生成卤代烃 2.

石油的分馏（分离提纯）

（1） 两种或多种 沸点 相差较大且 互溶 的液体混合

物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。

（2） 分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、

铁夹)、石棉网、 蒸馏烧瓶 、带温度计的单孔橡皮塞、 冷凝管 、牛角管、 锥形瓶 。

（3） 蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是： 防止爆沸 （4） 温度计的位置：温度计的水银球应处于 支管口 （以

测量蒸汽温度）

（5） 冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向 下口进，上口出 （6） 用明火加热，注意安全 3.

乙烯的性质实验

乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂） 乙烯的实验室制法：

（1） 反应原料：乙醇、浓硫酸 （2） 反应原理：CH3CH2

OH