有机化合物的合成方法

金属有机化合物的合成方法及应用

摘要: 金属有机骨架(Metal-organic Frameworks，MOFs)材料是目前受到广泛关注的一种新功能材料，具有特殊的拓扑结构、内部排列的规则性以及特定尺寸和形状的孔道，而且制备MOFs的金属离子和有机配体的选择范围非常大，经常具有不饱和配位的金属位和大的比表面积，这在化学工业中有着广阔的应用前景。本文介绍了金属有机骨架材料的结构、合成方法及应用。

关键词：金属有机骨架；配位聚合物；合成方法；应用

一、 前言

1.金属有机的简介

金属有机骨架(MOFs)材料是由含氧或氮的有机配体与过渡金属连接而形成的网状骨架结构。也可称为：金属—有机络合聚合、配位聚合、有机一无机杂化材料等。最近十多年，羧酸配体与金属配位形成的新颖结构大量出现，MOFs这一术语使用越来越多。越来越多。

MOFs主要是通过金属离子和有机配体自组装的方式，由金属或金属簇作为顶点，通过刚性的或半刚性的有机配体连接而成。由配位基团包裹金属离子而形成的小的结构单元称为次级结构单元。在MOFs合成中，利用羧酸与金属离子的键合，将金属离子包裹在M—O—C形成的SBU结构的中心，这样有利于骨架的延伸以及结构的稳定。

MOFs是一类具有广泛应用的

有机化合物的合成

课标解读

课标要求 学习目标 1. 了解设计合成路线的一般程序. 1. 碳骨架和官能团的引入及转化. 2. 掌握有机合成的关键— 2. 有机合成路线的设计. 碳骨架构建和官能团的引入及转化 3. 了解有机合成的意义及应用. 4. 初步形成可持续发展的思想，增强绿色合成的意识.

知识再现

1. 有机合成路线的设计

<1> 有机合成路线设计的一般程序

目标分子的碳骨架特征，以 观察目标分子的结构 及官能团的种类和位置 由目标分子逆推原料分 子并设计合成路线

对不同的合成路线进行

优选

2．碳骨架的构建

<1> 碳链增长的途径

a. 卤代烃与NaCN、炔钠、苯的取代

△

目标分子的碳骨架的构建，以及官能团的引入或转化 以绿色合成思想为指导 R—X + NaCN R—CN + H2O + H+ CH3C CH + Na 液氨 CH3CH2X + CH3C CNa

+ CH CH

第三章 第一节 有机化合物的合成

一、熟悉烃和烃的衍生物的相互转化关系

二、有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入和消除

1、碳骨架的构建：构建碳骨架是合成有机物的重要任务，包括在有机原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。

（1）增长碳链的方法：常见有加聚、缩聚、酯化反应等，另外卤代烃与NaCN在乙醇溶液的取代反应，溴乙烷和丙炔钠的反应等

①CH3CH2Br + NaCN CH3CH2CN + NaBr H+

CH3CH2CN + 2H2O CH3CH2COOH + NH3 ②CH3C CH + 2Na 液氨 2CH3C CNa + H2

CH3CH2Br+NaCN + CH3C CNa CH3CH2C CCH3 + NaBr

（2）减短碳链的方法：烯烃、炔烃的部分氧化反应是减短碳链的有效途径，苯的同系物氧化成苯甲酸，羧酸或羧酸盐脱羧反应也使碳链减短。

CH3COONa + NaOH CH4↑+ Na2CO3 2、官能团的引入

（1）引入羟基：乙烯和水的加成反应，卤代烃的水解反应，醛酮的加

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第 15 讲

有 机 化 合 物 的 推 断 与 合 成

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有机化合物的框图推断5个命题角度：1.考查化学方程式的书写 2.考查反应类型的判断 3.考查官能团的判断及名称 4.考查有机物结构简式的书写 5.考查同分异构体的书写及数目判断

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1. 根 据 下 图 转 化 关 系 回 答 问 题 。

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( 1 ) 写 出 下 列 各 物 质 的 结 构 简 式 ： A._ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ C._ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _,B _ ._ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ,D _ ._ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ , 。

菜

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( 2 ) 反 应 过 程 中 属 于 取 代 反 应 的 是 应的是_

4．有机化合物的鉴别

鉴别方法有物理方法和化学方法。

物理方法，可根据物态、溶解性、气味、折射率、旋光活性等物理性质来鉴定；以及红外光谱法（IR）：根据吸收峰的位置及吸收峰的强度判断分子中可能存在的官能团，紫外光谱法（UV）：主要用于判断分子中是否含共轭体系或某些官能团存在，核磁共振谱法（1HNMR）：根据化学位移来确定分子中质子的种类。

用化学方法鉴别化合物是有机化学学习和考核的一类重要的题目。它是掌握各类化合物的特征反应及其灵活运用的最有效的方式。通过大量的练习，即可加深对重要化学性质的理解，更可使各章有关知识相互贯通。因此，以掌握化学方法为主。

4.1各类有机化合物主要特征反应总结

表 各类有机化合物主要特征反应

化合物类别 主要特征反应 同类鉴别 烷烃（RH） 1、无特征反应，通常剩余 2、遇水分层 烯烃（C＝C） 炔烃（C≡C） 1、Br2/CCl4室温褪色 2、KMnO4/H2O室温褪色（不饱和键在链端，得到CO2） 3、Ag(NH3)2+白色沉淀（1-炔） 苯 1、无，通常剩余 2、KMnO4/H2O加热褪色（烷基本） 3、X2/FeCl3、Δ、放出白色烟雾（HX） 4、必要时用硝化或卤代的快慢 卤代烃（RX） 醇（R—

第六章有机化合物概述

第一节 有机化合物的 基本知识 一、有机化合物和 有机化学

有机化合物的提纯： 1769年 葡萄汁——酒石酸 柠檬汁——柠檬酸 尿液——尿酸 酸牛奶——乳酸

1828年 韦勒

KCNO + NH4Cl

(NH2)2CO

有机化合物是指碳氢化合 物及其衍生物

有机化学是指研究有机化 合物的组成、结构、性质 及其合成方法的一门科学

二、有机化合物的特征 1.

可燃性 2. 熔点低 3. 不导电

4.

难溶于水 5. 反应速度慢且产 物复杂 6. 多种异构现象

三、有机化合物的分类 1.

碳的骨架 1)链状化合物 C—C成链 脂肪族化合物

H3C CH2 CH2 CH2 CH3戊烷

H3C CH2

CH CH2 CH3 OH3-戊醇

2)碳环化合物 (1)脂环

OH

(2)芳香

3)杂环化合物

N

2. 官能团C

C

碳碳双键 碳碳三键 卤素 羟基 巯基

-C C -X -OH -SH

C

O

羰基 醛基 羧基 氨基

-CHO -COOH

-NH2

仅由碳 和氢两 种元素 组成的 化合物

3. 有机物的定义饱和链烃—烷烃 CH3CH2CH3 链烃 不饱和 烯烃 H2C=CHCH3 链烃 炔烃 HC≡C-CH3

1.烃

环烃

脂环烃 芳香烃

含卤衍生物 2.烃的

4．有机化合物的鉴别

鉴别方法有物理方法和化学方法。

物理方法，可根据物态、溶解性、气味、折射率、旋光活性等物理性质来鉴定；以及红外光谱法（IR）：根据吸收峰的位置及吸收峰的强度判断分子中可能存在的官能团，紫外光谱法（UV）：主要用于判断分子中是否含共轭体系或某些官能团存在，核磁共振谱法（1HNMR）：根据化学位移来确定分子中质子的种类。

用化学方法鉴别化合物是有机化学学习和考核的一类重要的题目。它是掌握各类化合物的特征反应及其灵活运用的最有效的方式。通过大量的练习，即可加深对重要化学性质的理解，更可使各章有关知识相互贯通。因此，以掌握化学方法为主。

4.1各类有机化合物主要特征反应总结

表 各类有机化合物主要特征反应

化合物类别 主要特征反应 同类鉴别 烷烃（RH） 1、无特征反应，通常剩余 2、遇水分层 烯烃（C＝C） 炔烃（C≡C） 1、Br2/CCl4室温褪色 2、KMnO4/H2O室温褪色（不饱和键在链端，得到CO2） 3、Ag(NH3)2+白色沉淀（1-炔） 苯 1、无，通常剩余 2、KMnO4/H2O加热褪色（烷基本） 3、X2/FeCl3、Δ、放出白色烟雾（HX） 4、必要时用硝化或卤代的快慢 卤代烃（RX） 醇（R—

第一章第一节

认识有机化合物有机化合物的分类

第一节 有机化合物的分类教学目标：1、了解有机物化合物的基本分类方法；2、能够熟练运用官能团分类以及碳骨 架分类法指出有机物的所属类别；

3、能够识别有机物中含有的基本官能团。

知识回顾：1.什么叫有机化合物？ 含碳元素的化合物叫有机化合物。简称有机物。 但CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸(HCN)及 其盐、硫氰酸(HSCN)及其盐、金属碳化物等除外。 2.有机物的一般特点有哪些？ ⑴易燃烧； ⑵一般难溶于水易溶于有机溶剂； ⑶种类繁多，分布极广； ⑷反应速率慢，副反应多。 3.根据分子中所含元素的不同可将有机物分为哪两类 物质？ 烃和烃的衍生物。

一、按碳的骨架分类 1.链状化合物：化合物分子中的碳原子相互连接成 “链状”而不是“直线状” 链状。 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH 正丁烷 正丁醇 2.环状化合物：化合物分子中含有由碳原子组成的环 状结构。 ⑴脂环化合物：含有环状结构(不是苯环)的有机物。

环己烷

-CH2CH2CH3

⑵芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。-CH2CH2CH3

一、按碳的骨架分类 有机化合物 链状化合物

脂环化合物环状化合物

芳香化合物二、按官能团分类 官

4．有机化合物的鉴别

鉴别方法有物理方法和化学方法。

物理方法，可根据物态、溶解性、气味、折射率、旋光活性等物理性质来鉴定；以及红外光谱法（IR）：根据吸收峰的位置及吸收峰的强度判断分子中可能存在的官能团，紫外光谱法（UV）：主要用于判断分子中是否含共轭体系或某些官能团存在，核磁共振谱法（1HNMR）：根据化学位移来确定分子中质子的种类。

用化学方法鉴别化合物是有机化学学习和考核的一类重要的题目。它是掌握各类化合物的特征反应及其灵活运用的最有效的方式。通过大量的练习，即可加深对重要化学性质的理解，更可使各章有关知识相互贯通。因此，以掌握化学方法为主。

4.1各类有机化合物主要特征反应总结

表 各类有机化合物主要特征反应

化合物类别 主要特征反应 同类鉴别 烷烃（RH） 1、无特征反应，通常剩余 2、遇水分层 烯烃（C＝C） 炔烃（C≡C） 1、Br2/CCl4室温褪色 2、KMnO4/H2O室温褪色（不饱和键在链端，得到CO2） 3、Ag(NH3)2+白色沉淀（1-炔） 苯 1、无，通常剩余 2、KMnO4/H2O加热褪色（烷基本） 3、X2/FeCl3、Δ、放出白色烟雾（HX） 4、必要时用硝化或卤代的快慢 卤代烃（RX） 醇（R—

4．有机化合物的鉴别

鉴别方法有物理方法和化学方法。

物理方法，可根据物态、溶解性、气味、折射率、旋光活性等物理性质来鉴定；以及红外光谱法（IR）：根据吸收峰的位置及吸收峰的强度判断分子中可能存在的官能团，紫外光谱法（UV）：主要用于判断分子中是否含共轭体系或某些官能团存在，核磁共振谱法（1HNMR）：根据化学位移来确定分子中质子的种类。

用化学方法鉴别化合物是有机化学学习和考核的一类重要的题目。它是掌握各类化合物的特征反应及其灵活运用的最有效的方式。通过大量的练习，即可加深对重要化学性质的理解，更可使各章有关知识相互贯通。因此，以掌握化学方法为主。

4.1各类有机化合物主要特征反应总结

表 各类有机化合物主要特征反应

化合物类别 主要特征反应 同类鉴别 烷烃（RH） 1、无特征反应，通常剩余 2、遇水分层 烯烃（C＝C） 炔烃（C≡C） 1、Br2/CCl4室温褪色 2、KMnO4/H2O室温褪色（不饱和键在链端，得到CO2） 3、Ag(NH3)2+白色沉淀（1-炔） 苯 1、无，通常剩余 2、KMnO4/H2O加热褪色（烷基本） 3、X2/FeCl3、Δ、放出白色烟雾（HX） 4、必要时用硝化或卤代的快慢 卤代烃（RX） 醇（R—