醛酮类化合物在生活中的应用

醛酮类化合物

1、 完成下列转化

(1)C2H5OHCH3CHCOOHOH(2)HCCHCH3CH2CH2CH2OH(3)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OHCHOOH(4)Br(5)CHOOH

2、 分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用淡不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为

C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C(C6H12)。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应。而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A～E的结构式及各步反应式。

3、 化合物A（C5H10O2）对碱稳定。在酸溶液中A水解为B（C3H6O）和C（C2H6O2）。B

可以与苯肼生成衍生物，能起碘仿反应，但不能与Tollen试剂反应生成银镜。C可经氧化生成D（C2H2O4），D与CaCl2水溶液生成不溶于水的E（C2O4Ca）。求A、B、C、D、E的结构式并写出反应式。

4、 由指定原料合成下列化合物。

OOOC6H5(1)以C6H5CHO、CH3CCH3、C6H5CCH3为 原料合 成OO 原料合 成(2)以CH3CCH3、CH3CHO、CH3I为O(3)以为 原料合 成CH3(4)以O(5)以 丙酮 为 原料 合 成CH3和

5、 根

?

醛酮類化合物检测方法─高效能液相层析法

中华民国89年8月29日（89）环署检字第48966号公告 自中华民国89年11月29日起实施 NIEA R502.10C

中华民国91年3月5日 环署检字第0910014627号公告修正为NIEA R502.11C

一、方法概要

本方法用以检测非气体基质中具游離醛酮基 (free carbonyl) 化合物。固态样品萃取液

或水样经过濾后，在 40 ℃ 下与 2,4-二硝基苯胼 (2,4-dinitrophenylhydrazine, DNPH) 反应，

生成相对应之 DNPH 衍生物，经 C18 管柱萃取或二氯甲烷液相－液相萃取及浓缩后，取

适当体积注入高效液相层析仪 (HPLC) 。使用逆相层析管柱及梯度冲提分離出各种醛類与

酮類之 DNPH 衍生物，用紫外光侦测器在 360 nm 之波长测其吸收强度，进行目标待测物 的确认与定量。 二、适用范围

（一）本方法适用于水样、土壤、废弃物、及毒性化学物质样品检测。各目标待测物列出 如下：

（二）方法侦测极限列在表一及表二。视样品基质干扰情形及步骤中所使用的样品体积，

各样品的方法侦测极限，可能与表中所列之值不同。 三、干扰

（一）方法的干扰可能源

黄酮类化合物习题

问答题

1. 常见黄酮类化合物的结构类型可分为哪几类。

2. 试述黄酮类化合物的广义概念及分类依据。写出黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮、橙酮的基本结构。

3. 试述黄酮（醇）、查耳酮难溶于水的原因。

4. 试述二氢黄酮、异黄酮、花色素水溶性比黄酮大的原因。 5. 如何检识药材中含有黄酮类化合物。

6. 为什么同一类型黄酮苷进行PC，以2%～6%醋酸溶液为展开剂，Rf值大小依次为三糖苷＞双糖苷＞单糖苷＞苷元。

7. 为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意pH的调节。 8. 简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芸香苷加石灰乳及硼砂的目的。

9. 试述用聚酰胺柱分离补骨脂甲素（为二氢黄酮类）和补骨脂乙素（为查耳酮类）的依据？

10. 写出黄芩素、黄芩苷的结构式？ 11. 简述黄芩中提取黄芩苷的依据。 12. 简述从槐米中提取和精制芸香苷的原理。

13. 写出从槐米中提取芸香苷的工艺流程（碱溶酸沉法）。 14. 如何分离芦丁和槲皮素？说明分离原理。 15. 从槐米中提取芦丁，为何用石灰乳调pH至8～9。 16. 试比较下列化合物进行PC时的Rf至顺序

A. 芹菜素（5,7,4-三OH黄酮） B. 槲皮素（5,7

槲皮素 木犀草素 芹菜素

香叶木素 白杨素 苜蓿素

芦丁 木犀草苷

大豆苷元 染料木素 葛根素

大豆黄素

黄酮

名称 R1 R2 R3 R4 R5 R6 芹菜素 H OH OH H

OH

H 黄芩素 H H OH OH OH H 野黄芩素 H OH OH OH OH

H 白杨素 H H OH H OH H 汉黄芩素

H H OH H OH OCH3

黄酮醇

名称 R1 R2 R3 R4 R5

槲皮素 OH OH H OH OH 高良姜黄素 H H H OH OH 山奈酚 H OH H OH OH 漆黄素 OH OH

H H

OH 异鼠李素 OCH3 OH

H

OH OH

杨梅黄酮

OH

OH OH OH OH

黄烷-3-醇

名称 R1 R2 R3

R4 (+)-儿茶素 OH OH OH OH

第九章 醌类化合物

§ 9.1 结构 § 9.2 物理性质 § 9.3 酸性 § 9.4 显色反应及其应用 § 9.5 提取 § 9.6 分离 § 9.7 大黄 § 9.1结构

苯醌 萘醌 菲醌 蒽醌

9.1.1苯醌类

对苯醌： 邻苯醌： 结构式实例：见书

9.1.2萘醌

自然界得到的几乎均为α－萘醌（1,4-萘醌，对醌）

从结构上考虑可以另有β（1,2-萘醌，邻醌）及amphi(2,6-萘醌)］ 举例：维生素K1等。 识别 @@

9.1.3菲醌 天然成分：

邻醌： 丹参醌Ⅰ 丹参醌ⅡＡ 丹参醌ⅡＢ 对醌: 丹参新醌（甲乙丙）

9.1.4蒽醌类

包括：蒽醌衍生物及其不同还原程度的产物。

9.1.4.1单蒽核类

蒽醌衍生物（游离或成苷；其中的酚OH或COOH多以成盐形式存在） 1 分类 @@ 大黄素型：羟基：分布在 两侧 的苯环上，例如大黄酸等。 茜草素型：羟基：分布在 一

萜类 1.1.1 概述

萜类化合物（terpenoids）是自然界存在的一类以异戊二烯为结构单元组成的化合物的统称，也称为类异戊二烯（isoprenoids）。该类化合物在自然界分布广泛、种类繁多，迄今人们已发现了近3万种萜类化合物，其中有半数以上是在植物中发现的。植物中的萜类化合物按其在植物体内的生理功能可分为初生代谢物和次生代谢物两大类。作为初生代谢物的萜类化合物数量较少，但极为重要，包括甾体、胡萝卜素、植物激素、多聚萜醇、醌类等。这些化合物有些是细胞膜组成成分和膜上电子传递的载体，有些是对植物生长发育和生理功能起作用的成分。主要功能有：醌类为膜上电子传递的在载体，载体是细胞膜组成成分，胡萝卜素类和叶绿素的侧链参与光合作用，赤霉素、脱落酸是植物激素。而次生代谢物的萜类数量巨大，根据这些萜类的结构骨架中包含的异戊二烯单元的数量可分为单萜（monoterpenoid C10）、倍半萜（sesquiterpenoid C15））、二萜(diterpeniod C20)和三萜（triterpenoid C30）等。它们通常属于植物的植保素，虽不是植物生长发育所必需的，但在调节植物与环境之间的关系上发挥重要的生态功能。植物的芳香油、树脂

一、萜类化合物概述

萜类化合物(Terpenoids)是所有异戊二烯聚合物及其衍生物的总称[4]。萜类化合物中的烃类常单独称为萜烯。萜类化合物除以萜烯的形式存在外,还以各种含氧衍生物的形式存在,包括醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。萜类化合物在自然界中分布广泛,种类繁多,估计有1万种以上,是天然物质中最多的一类。

萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有两个异戊二烯单位的称为单萜,含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜,含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推[4]。倍半萜约有7 000多种,是萜类化合物中最大的一类[5]。二萜类以上的也称“高萜类化合物”,一般不具挥发性[6]。此外,有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。其中,单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在。

萜类化合物在植物界中普遍存在[4]。常见含萜类化合物的植物类群有:蔷薇科(Rosaceae)、藜科(Chenopodiaceae)、天南星科(

萜类 1.1.1 概述

萜类化合物（terpenoids）是自然界存在的一类以异戊二烯为结构单元组成的化合物的统称，也称为类异戊二烯（isoprenoids）。该类化合物在自然界分布广泛、种类繁多，迄今人们已发现了近3万种萜类化合物，其中有半数以上是在植物中发现的。植物中的萜类化合物按其在植物体内的生理功能可分为初生代谢物和次生代谢物两大类。作为初生代谢物的萜类化合物数量较少，但极为重要，包括甾体、胡萝卜素、植物激素、多聚萜醇、醌类等。这些化合物有些是细胞膜组成成分和膜上电子传递的载体，有些是对植物生长发育和生理功能起作用的成分。主要功能有：醌类为膜上电子传递的在载体，载体是细胞膜组成成分，胡萝卜素类和叶绿素的侧链参与光合作用，赤霉素、脱落酸是植物激素。而次生代谢物的萜类数量巨大，根据这些萜类的结构骨架中包含的异戊二烯单元的数量可分为单萜（monoterpenoid C10）、倍半萜（sesquiterpenoid C15））、二萜(diterpeniod C20)和三萜（triterpenoid C30）等。它们通常属于植物的植保素，虽不是植物生长发育所必需的，但在调节植物与环境之间的关系上发挥重要的生态功能。植物的芳香油、树脂

萜类 1.1.1 概述

萜类化合物（terpenoids）是自然界存在的一类以异戊二烯为结构单元组成的化合物的统称，也称为类异戊二烯（isoprenoids）。该类化合物在自然界分布广泛、种类繁多，迄今人们已发现了近3万种萜类化合物，其中有半数以上是在植物中发现的。植物中的萜类化合物按其在植物体内的生理功能可分为初生代谢物和次生代谢物两大类。作为初生代谢物的萜类化合物数量较少，但极为重要，包括甾体、胡萝卜素、植物激素、多聚萜醇、醌类等。这些化合物有些是细胞膜组成成分和膜上电子传递的载体，有些是对植物生长发育和生理功能起作用的成分。主要功能有：醌类为膜上电子传递的在载体，载体是细胞膜组成成分，胡萝卜素类和叶绿素的侧链参与光合作用，赤霉素、脱落酸是植物激素。而次生代谢物的萜类数量巨大，根据这些萜类的结构骨架中包含的异戊二烯单元的数量可分为单萜（monoterpenoid C10）、倍半萜（sesquiterpenoid C15））、二萜(diterpeniod C20)和三萜（triterpenoid C30）等。它们通常属于植物的植保素，虽不是植物生长发育所必需的，但在调节植物与环境之间的关系上发挥重要的生态功能。植物的芳香油、树脂

第九章 醌类化合物

§ 9.1 结构 § 9.2 物理性质 § 9.3 酸性 § 9.4 显色反应及其应用 § 9.5 提取 § 9.6 分离 § 9.7 大黄 § 9.1结构

苯醌 萘醌 菲醌 蒽醌

9.1.1苯醌类

对苯醌： 邻苯醌： 结构式实例：见书

9.1.2萘醌

自然界得到的几乎均为α－萘醌（1,4-萘醌，对醌）

从结构上考虑可以另有β（1,2-萘醌，邻醌）及amphi(2,6-萘醌)］ 举例：维生素K1等。 识别 @@

9.1.3菲醌 天然成分：

邻醌： 丹参醌Ⅰ 丹参醌ⅡＡ 丹参醌ⅡＢ 对醌: 丹参新醌（甲乙丙）

9.1.4蒽醌类

包括：蒽醌衍生物及其不同还原程度的产物。

9.1.4.1单蒽核类

蒽醌衍生物（游离或成苷；其中的酚OH或COOH多以成盐形式存在） 1 分类 @@ 大黄素型：羟基：分布在 两侧 的苯环上，例如大黄酸等。 茜草素型：羟基：分布在 一