烯烃变炔烃

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第四章 炔烃和二烯烃

第一节 炔烃

炔烃是含有 （triple bond）。二烯烃是含有两个C=C的不饱烃。两者都比碳原子数目相同的单烯烃少两个氢原子，通式CnH2n-2.

一、炔烃的结构

乙炔的分子式是C2H4，构造式 碳原子为sp杂化。

两个sp杂化轨道向碳原子核的两边伸展，它们的对称轴在一条直线上，互成180°。

在乙炔分子中，两个碳原子各以一个sp轨道互相重叠，形成一个C-Cσ键，每个碳原子又各以一个sp轨道分别与一个氢原子的1s轨道重叠形成C-Hσ键。

此外，每个碳原子还有两个互相垂直的未杂化的p轨道（px,py),它们与另一碳的两个p轨道两两相互侧面重叠形成两个互相垂直的π键。

两个正交p轨道的总，其电子云呈环形的面包圈。

故乙炔的叁键是由一个σ键和两个相互垂直的π键组成。两个π键的电子云分布好像是围绕两个碳原子核心的圆柱

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状的π电子云。乙炔分子中两个碳原子的sp轨道，有性质，s轨道中的电子较接近了核。因此被约束得较牢，

sp轨道比sp2轨道要小，因此sp杂化的碳所形成的键比sp2杂化的碳要短，它的p电子云有较多的重叠。 现代物理方法证明：乙炔中所有的原子都在一条直线上， 键的键长为0.12nm,比C=C键的键长短。就

有机化合物的命名—烯烃、炔烃的命名 烯烃、

知识回顾烷烃的系统命名法选主链，称某烷(最长) 选主链，称某烷(最长) 编序号，定支链(最近) 编序号，定支链(最近) 取代基，写在前，注位置， 取代基，写在前，注位置，连短线 相同基，要合并，不同基， 相同基，要合并，不同基，简在前

CH3 CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3 CH3 2,6,6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷 ， , 乙基取代基位置 取代基数目 取代基名称 主链

CH3

知识探究 CH3—CH CH—CH2—CH3

CH3 CH32,3—二甲基 ，3—二甲基戊烷 戊烯 二甲基—2—戊烯 二甲基戊烷 二甲基主链名称 双键位置 取代基名称 取代基数目 取代基位置

CH2 C—CH— CH2—CH3 CH3CH32,3—二甲基 ， 二甲基—1—戊烯 二甲基 戊烯

例1 CH 2

CH—CH

CH2

1,3—丁二烯 ， 丁二烯

例2

CH3—C

C—CH—CH3 CH3

4—甲基 甲基—2—戊炔 甲基 戊炔

烯烃和炔烃的命名： 烯烃和炔烃的命名：命名方法： 命名方法： 与烷烃相似。 1、与烷烃相似。 不同点是主链必须含有双键或叁键。 2、不同点是主

第四章 炔烃和二烯烃

1.写出C6H10的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之 。 解：

(1)CH3CH2CH2CH2CCH1-己炔(3)CH3CH2CCCH2CH33-己炔(5)CH3CHCH2CCHCH34-甲基-1-戊炔CH3(7)CH3CCCHCH33,3-二甲基-1-丁炔

(2)(4)CH3CH2CH2CCCH32-己炔CH3CH2CHCCHCH33-甲基-1-戊炔CH3CHCCCH3CH34-甲基-2-戊炔(6)

(2)CH3CHCHCH(CH3)CCCH3(4)2.命名下列化合物。

(1)(CH3)3CCCCH2C(CH3)3(3)HCCCCCHCH2(5)解：

（1）2,2,6,6-四甲基-3-庚炔 （2）4-甲基-2-庚烯-5-炔

（3）1-己烯-3,5-二炔 （4）(Z)-5-异丙基-5-壬烯-1-炔 （5）(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯

3.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。 ⑴ 烯丙基乙炔 ⑵ 丙烯基乙炔 ⑶ 二叔丁基乙炔 ⑷ 异丙基仲丁基乙炔 解：

(1)CHCCH2CHCH21-戊烯-4-炔(3)(CH3)3CCCC(CH3)32,2

第一章 认识有机化合物

1.3.2 烯烃和炔烃和芳香烃的命名

河南省太康县第一高级中学----乔纯杰

一、烯烃和炔烃的命名原则碳碳双键 1.将含有________或________的 碳碳三键 长

碳链 最

作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

2.从距离

碳碳双键

或

碳碳三键

近 ________的一端给主链的碳原子依次编号定位。

3.用阿拉伯数字标明 碳碳双键 或 碳碳三键 的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。 用“________”“________”等表示双键或三键的个数。 二

一

炔烃和烯烃的命名完全相同.

二、烯烃和炔烃的命名步骤(以烯烃为例)

1. 选主链：选择含有碳碳双键的最长碳链作为 主链，按主链上所含碳原子数称为 “某烯”。 2. 编号：从最近碳碳双键的一端将主链碳原子 依次编号，碳碳双键的位次，以碳碳双键上编 号较小的数字表示，写在烯烃名称之前，并用 短线隔开。 3. 确定名称：把取代基的位次、数目、名称写 在烯烃名称之前。

例析：给下列有机物命名7 6 5 4 3 2 1

CH3

CH2

CH CH3

CH2

CH

C CH2 CH3

CH3 CH2

3,5-二甲基-2-乙基-1-庚烯1 2 3 4 5 6 7 8

CH3CH2CHCH CHCHCH2C

烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）的结构和性质导学案

【自主学习-----知识梳理】

探究一、烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的组成和结构比较 类别 通式 代表物质 烷烃 甲烷 ___状，碳原子结构特点 间均为___键，（键的类型） 碳原子均饱 和。 种独特的键 分子式 结构式 结构简式 电子式 空间构型 能否发生取代反应 能否发生加成反应 能否发生加聚反应 能否使酸性KMnO4溶液退色 能否与溴水反应 键 一个 _____ 个_____键 ____间的一_______ ___状，含有__状，含有一介于____和苯环，侧链为完全相同，是含有____个烯烃 CnH2n(n≥2) 乙烯 炔烃 乙炔 苯 苯 6个碳碳键苯的同系物 甲苯、乙苯 探究二、烷烃、烯烃、炔烃、苯、苯的同系物的化学性质比较 1、氧化反应

（1）燃烧氧化：烃分子式为CXHY，那么燃烧通式可表示为：

甲烷燃烧的现象_______________________，乙烯燃烧的现象__________________

东平明湖中学高二化学学案

班级： 姓名： 课题 课型 教师寄语 【学习目标】

1、掌握烯烃、炔烃的化学性质。

2、会用烯烃、炔烃的化学性质解决具体问题。 【学习重点与难点】 烯烃、炔烃的化学性质。

预习案

一、知识梳理

1.乙烯和乙炔都能燃烧,它们完全燃烧生成___________ 同时放出 。

2.④乙烯是组成最简单的烯烃,与单质溴发生 反应,反应时乙烯分子中碳碳双键中的 键断裂,两个溴原子分别加在 。乙烯还可以使酸性KMnO4溶液褪色,这是乙烯被酸性KMnO4溶液 的结果。

3. 是组成最简单的炔烃,乙炔也能与溴的四氯化碳溶液发生 反应。

4.烯烃和炔烃分子中都含有 ,因此它们具有相似的化学性质。烯烃和炔烃都可以与溴单质发生加成反应,生成 的卤代烃。烯烃和炔烃不但能使溴的四氯化碳溶液褪色,还能使溴水褪色,这些反应常用于对 与烷烃、 与烷烃的鉴别。

5.在 等催化剂的作用下,烯烃和炔烃还可以与氢气发生

炔烃和二烯烃精选题及其解

1．用系统命名法命名下列各化合物或根据下列化合物的命名写出相应的结构式。

（1） (CH3)2CHC≡CC(CH3)3 (2) CH2=CHCH=CHC≡CH

(3) CH3CH=CHC≡CC≡CH (4) 环己基乙炔 (5) (E)-2-庚烯-4-炔 (6) 3-仲丁基-4-己烯-1-炔 (7) 聚-2-氯-1,3-丁二烯

解 (1) 2,2,5-三甲基-3-己炔 (2)1,3-己二烯-5-炔 (3)5-庚烯-1,3-二炔 (4) (5)

CCHCH3H

(6) (7)

CH3CHCHCCCHCH2CH3CH3CHCCCClHCCHCCH2CH2CH3(CH2)n提示 同时含有双键和三键的化合物称为烯炔。命名时首先选取含双键和三键最长的碳链为主链，编号时通常使双键具有最小的位次。但如两种编号中一种较高时，

炔烃和二烯烃精选题及其解

1．用系统命名法命名下列各化合物或根据下列化合物的命名写出相应的结构式。

（1） (CH3)2CHC≡CC(CH3)3 (2) CH2=CHCH=CHC≡CH

(3) CH3CH=CHC≡CC≡CH (4) 环己基乙炔 (5) (E)-2-庚烯-4-炔 (6) 3-仲丁基-4-己烯-1-炔 (7) 聚-2-氯-1,3-丁二烯

解 (1) 2,2,5-三甲基-3-己炔 (2)1,3-己二烯-5-炔 (3)5-庚烯-1,3-二炔 (4) (5)

CCHCH3H

(6) (7)

CH3CHCHCCCHCH2CH3CH3CHCCCClHCCHCCH2CH2CH3(CH2)n提示 同时含有双键和三键的化合物称为烯炔。命名时首先选取含双键和三键最长的碳链为主链，编号时通常使双键具有最小的位次。但如两种编号中一种较高时，

第三章 单烯烃、炔烃和二烯烃

3.1 用系统命名法命名下列化合物

a. c.(CH3CH2)2C=CH2CH3C=CHCHCH2CH3b.d.CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2C2H5CH3 答案：

a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl－1－butene b. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl－1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl－3－heptene d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl－2－hexene

3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。

a. 2,4－二甲基－2－戊烯 b. 3－丁烯 c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯 d. 2－乙基－1－戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4－二甲基－4－戊烯 g. 反－3,4－二甲基－3－己烯 h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯 答案： a.b.错，应为1－丁烯c.d.e.h.f.错，应为2,3－二甲基－１－戊烯g

第七章 炔烃和二烯烃

一.选择题

1. 比较CH4(I),NH3(II),CH3C≡CH(III),H2O(IV)四种化合物中氢原子的酸性大小: (A) I>II>III>IV (B) III>IV>II>I (C) I>III>IV>II (D) IV>III>II>I 2. 2-戊炔 顺-2-戊烯应采用下列哪一种反应条件? H2,Pd/BaSO4,喹啉 (B) Na,液氨 (C) B2H6 (D) H2,Ni

3. 已知RC≡CH + NaNH2 ──> RC≡CNa + NH3,炔钠加水又能恢复成炔烃,

RC≡CNa + H2O ──> RC≡CH + NaOH,据此可推测酸性大小为: (C) H2O>NH3>RC≡CH (D) HN3>H2O>RC≡CH

4. 制造维尼纶的原料醋酸乙烯酯由下式合成, 这种加成反应属于:

OO

CH2CHOCCH3CHCH+CH3COH

(A) 亲电加成反应 (B) 亲核加成反应 (C) 自由基加成 (D) 协同加成

5.