有机化学课程思政总结

海洋资源与环境专业有机化学课程习题作业(二)参考答案

年级 学号 姓名 海洋资源与环境专业有机化学课程习题作业(二)参考答案

第7章-第9章

一、判断下述命名是否正确？正确者在相应题号后的中括号内打对号,如[√]；不正确者在相应题号后的中括号内打叉号，如[×]。

1. [ √ ]

OH4-penten-2-ol

2. [ × ]

OHcis-4-ethyl-1-cyclohexanol

3. [ √ ]

OClH5-chloropentanal

4. [ √ ]

OHO3-hydroxy-2-butanone

5. [ × ]

Oethyl propyl ketone

6. [ √ ]

OOHHO2-octenedioic acidO7. [ √ ]

1

海洋资源与环境专业有机化学课程习题作业(二)参考答案

O2NCOOHp-nitrobenzoic acid

8. [ √ ]

Br-N9. [ √ ]

Obenzyltrimethylammonium bromide

pent-4-en-2-o

化学与环境工程学院

《高等有机化学》课程标准

（供化学本科师范与应用化学专业试用）

化学与环境工程学院有机化学教研室制订

二零零九年二月

1

一、 课程概述

高等有机化学是基础有机化学的深化与提高，是为本科化学专业高年级学生开设的专业选修课（或有机化学专业研究生的专业必修课）。其主要研究内容一是：有机化合物结构与性质的关系，用电子理论（诱导效应、共轭效应）、空间效应、立体化学详细讨论化合物的稳定性、反应活泼性、反应选择性等问题；二是有机化学反应机理：通过研究反应中间体、过渡态的结构探讨有机反应的本质，对反应结果进行解释和预测。

二、 课程目标

作为化学本科高年级学生的专业选修，通过本门课程的学习，进一步巩固和适度加深对电子理论、立体化学的理解和认识，从结构层面理解掌握化合物的性质，从机理的层面理解和掌握一些重要化学反应的本质，了解本学科的一些最新成果和发展趋势。

1.掌握诱导效应、共轭效应、空间效应及其对化合物性质、反应活性的影响。

2.理解顺反异构、对映异构、构象异构，知道外消旋体的拆分和反应进程中的立体化学。 3.掌握酸碱理论及化合物结构和介质对酸碱强度的影响 4.理解几种重要的反应中间体的形成、结构和反应。 5.掌握几类重要有机

第二章 饱和脂肪烃

2.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。

a.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)2CH3d.CH3CH2CH３CH2CHb.HHHCCHHHCHCHHCHc.CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH32。4。1。HHC。CH3CHCH3CH3e.HHCH3H3CCHf.(CH3)4Cg.CH3CHCH2CH3C2H5CH2CH2CH3h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2

答案：

a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl－3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－di

自由基的稳定性次序为： （CH3）3C· ＞（CH3）2CH· ＞CH3CH2CH2· ＞CH3·

虽然溴化反应比氯化缓慢，但溴化反应选择性更高：溴化反应速度：叔氢﹕伯氢≈ 1500 ﹕1

增长碳链：卤代烃与氰化钠反应。

卤代烃的鉴别：卤代烃与硝酸银的乙醇溶液反应，生成硝酸酯和卤化银沉淀 ***碘代烷或三级卤代烷在室温下可与硝酸银的醇溶液反应生成卤代银沉淀，而一级二级氯代烷和溴代烷则需要温热几分钟才能产生卤代银沉淀。

***苯甲型及烯丙型卤化物的卤素非常活泼，与硝酸银的醇溶液能迅速地进行反应，而卤原子直接连接于双键及苯环上的卤化物则不易发生此反应。

***两个或多个卤原子连接在同一个碳原子上的多卤代烷，也不起反应。

***碘化钠可溶于丙酮，而氯化钠和溴化钠都不溶于丙酮，因此可通过氯代烃或溴代烃与碘化钠的丙酮溶液的反应来鉴别氯代烃和溴代烃。

卤代烃的反应活性：

***具有相同烃基结构的卤代烃，RI>RBr>RCl>RF ***卤原子相同，烃基结构不同，3°>2°>1°

***一级卤代烃与亲核试剂发生Sn2反应的速率很快，因此消除反应很少，只有存在强碱和反应条件比较强烈时才以消除产物为主。

***二级卤代烃：低极性溶剂，强亲核试剂

有机化学总结

3．加成反应 （1）C=C双键的加成反应 由于π键的存在，使分子易受亲电试剂进攻发生异裂，进行离子型加成，叫做亲电加成反应。

①烯烃加卤素 一般情况下通过环状正卤离子得反式加成产物。

如双键碳原子有芳基等稳定碳正离子因素时，通过碳正离子得顺式和反式加成产物。

【例1】（Z）-2-丁烯与溴加成得到的产物是外消旋体，它的加成方式通过哪一种历程？

A．生成碳正离子 B．环状溴正离子 C．单键发生旋转 D．生成碳负离子 解：

说明了经过环状溴正离子历程，答案为B。

如果生成碳正离子则可能有顺式加式，即生成内消旋体。 【例2】1-甲基-4-叔丁基环己烯

与溴在稀甲醇溶液中的加成产物

是什么？

解：叔丁基大基团在e键较稳定，经过环状溴正离子进行反式加成，得到产物C。 ②不对称烯烃加HX 一般符合Markovnikov规则：氢原子加到含氢较多的碳原子上。反应通过碳正离子中间体，因此在适当条件下可能发生碳正离子重排，得到重排产物。【例3】3-甲基-1-丁烯与HBr反应的主要产物是什么？ A．2-溴-3-甲基丁烷与2-溴-2-甲基丁烷 B．2-溴-3-甲基-1-丁烯与2-溴-3-甲基丁烷

C．1

有机化学课后习题答案41133

第1章 饱和烃(二)习题部分1.用系统命名法命名下列化合物： （1) 2-甲基戊烷(2) 3-甲基戊烷(3)2，2,4-三甲基-3－乙基戊烷

(4) ２,5-二甲基－３-乙基己烷(5) 反－1，2-二甲基环己烷(6) 1－乙基-3-异丙基环戊烷 (7)2-乙基二环［2.2.1］庚烷(8) １－甲基-3-环丙基环己烷 (9) 2,2,4-三甲基－3,3-二乙基戊烷 2.写出下列化合物的结构式:

（１）CH 3

C CH 3

3

CH 2CH 3(2)CH 3CH CH 23

CH 3

(3)CH 3

CH C 3CH CH 2CH 3

CH 33

CH 3

(4)CH 3CH 2CH

3

CH 2CH 3

CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3（5)

C(CH 3)3

CH 3

H

H

（6）

CH 3H

Br

(７)

3

CH 3

(8)

3.写出C ６H 1４的所有异构体,并用系统命名法命名。

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3CHCH 2CH 2CH 33

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

3

CH 33

3

CH 3

CH 3CCH 2CH 3

3

CH 3己烷

2-甲基戊烷3-甲基戊烷

2,2-二甲基丁烷

2,3-二甲基丁烷

４．写出下列基团的结构。

有机化学复习总结

一、试剂的分类与试剂的酸碱性

1、 自由（游离）基引发剂 在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator)，产生自由基的过程叫链引发。如： Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。

2、亲电试剂 简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂

（electrophilic reagent）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子， 如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋

、NO2＋、＋SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。

在反应过程中，能够接受电子对试剂，就是路易斯酸（Lewis acid），因此，路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。

3、亲核试剂 对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－

、RS－

《有机化学》课程标准

第一部分 前言

一、课程的性质与作用

《有机化学》化工系化学制药专业重要的专业基础课，是理论和生产实际密切结合的应用性很强的课程，对人才培养有着至关重要的作用。本课程标准适合高中毕业后三年制高职高专制药类专业的学生使用，学时数不少于100 。（理论64学时，实验 36 学时）。《有机化学》是在无机及分析化学以及其他有关课程的基础上，学习的一门新的专业基础课。课程的培养目标是：通过对《有机化学》课程的学习，使学生获得从事化工技术职业岗位必需的有机化学基本理论、基础知识，注重培养学生的基本技能，应用所学的知识分析和解决化工生产中的实际问题，为学习专业课和毕业后从事化工生产方面的工作打下坚实的基础。

二、课程的基本理念

1、面向全体学生，注重素质教育、能力培养

本门课程面向化学制药专业类全体学生，注重专业基础素质教育，激发他们的学习兴趣，提高他们的抽象思维能力，增强他们理论联系实际的能力，培养他们的创新精神。

2、突出学生主题，尊重个体差异

本门课程在目标设定、教学过程、课程评价和教学资源的开发等方面都突出以学生为主体的思想。课程实施应成为学生在教师指导下构建知识、提高技能、活跃思维、展现个性和拓展视野的过程。

3、注重过程

《有机化学》习题参考答案

引言

这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。

北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。”这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。

第一章绪论

1-1解：

（1）C1和C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化；C3杂化类型不变。

（2）C1和C2的杂化类型由sp杂化改变为sp3杂化。

（3）C1和C2的杂化类型由sp2杂化改变为sp3杂化；C3杂化类型不变。1-2解：

(1) Lewis 酸H+，R+ ，R－C+＝O，Br+，AlCl3，BF3，Li

普通高中化学课程标准 内容标准 有机

化学基础

5.有机化学基础

在人类已知的化合物中，有机化合物占了绝大多数。与生命活动密切相关的有机化合物广泛存在于人类居住的地球上，使地球充满生机与活力。近年来，新合成的有机化合物数量以千万计，极大地丰富了我们的物质世界，满足了日益增长的社会需要，提高了人们对物质及其变化的认识。当今，有机化合物的应用已深入到人类生活的各个领域，因此学习有机化合物对提高学生的科学素养有着重要的意义。

在本课程模块中，我们将研究有机化合物的组成与结构，学习各类有机物的性质和应用。

通过本课程模块的学习，学生应主要在以下几个方面得到发展： 1.初步掌握有机化合物的组成、结构、性质等方面的基础知识； 2.认识实验在有机化合物研究中的重要作用，了解有机化学研究的基本方法，掌握有关实验的基本技能；

3.认识有机化合物在人类生活和社会经济发展中的重要意义。 主题1有机化合物的组成与结构 内容标准活动与探究建议

1.通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。

2.知道常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。

3.知道通过化学实验和某些物理