大学有机化学命名题总结

有机物系统命名法

一、带支链烷烃 主链 选碳链最长、带支链最多者。编号 按最低系列规则。从*侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。例如，命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。例如，称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。 二、单官能团化合物 主链 选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。编号 从*近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。 三、多官能团化合物

（1）脂肪族选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序，—OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。

（2）脂环族、芳香族如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主

有机物系统命名法

一、带支链烷烃 主链 选碳链最长、带支链最多者。编号 按最低系列规则。从*侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。例如，命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。例如，称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。 二、单官能团化合物 主链 选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。编号 从*近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。 三、多官能团化合物

（1）脂肪族选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序，—OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。

（2）脂环族、芳香族如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主

第一部分 有机化学命名法

1．带支链烷烃

主链 选碳链最长、带支链最多者。

编号 按最低系列规则。从靠侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。例如，

命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。

取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。例如，

称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。 2．单官能团化合物

主链 选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、??）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。

编号 从靠近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。例如，

3．多官能团化合物 （1）脂肪族

选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序，

—OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C

如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低

有机化学有机物命名原则：

1、 烷烃：

①普通命名法：“正”代表不含支链的化合物，分子中碳链一端的第二位碳原子上带有一个CH3的化合物用“异”字表示，而“新”字是具有叔丁基结构的含五个或六个碳原子的链烃。“异”和“新”字只适用于少于七个碳原子的烷烃。 ②(a) 在分子中选择一条最长的碳链作主链，根据主链所含有的碳原子数叫做某烷。将主链以外的烷烃看作是主链上的取代基（或叫支链）。

(b)由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用阿拉伯数字编号，支链所在的位置以它做连接的碳原子的号数表示。

（c）支链烷基的名称及位置写在母体名称的前面，主链上连有多个不同支链时，将“较优”基团列在后面。

（d）当主链上有几个支链时，从主链的任一端开始编号，可得到两套表示取代基的位置的数字，这时应采用“最低系列”的编号方法。

? 排列较优基团的方法：

（a）将各取代基中与母体相连的原子按原子序数大小排列，原子序数大的，为较基团。如Cl>O>C>H.若两个原子为同位素，如D和H，则质量高的为较优基团，即D>H。 (b)如各取代基中与母体相连的第一个原子相同时，则比较与该第一个原子相连的第二个原子，仍按原子序数排列，若第二个原子也相同，则比较第三个原子，以次类推。

有机化学复习总结

一．有机化合物的命名

1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：

包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2)，并能够判断出Z/E构型和R/S构型。

2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer投影式）。 立体结构的表示方法：

COOHCH31）伞形式：HH3CCOH 2）锯架式：HHOHC2H5OH

HHHHHHHHHHHCOOH3） 纽曼投影式：

H 4）菲舍尔投影式：HCH3OH

5）构象(conformation)

(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅 式构象。多取

自由基的稳定性次序为： （CH3）3C· ＞（CH3）2CH· ＞CH3CH2CH2· ＞CH3·

虽然溴化反应比氯化缓慢，但溴化反应选择性更高：溴化反应速度：叔氢﹕伯氢≈ 1500 ﹕1

增长碳链：卤代烃与氰化钠反应。

卤代烃的鉴别：卤代烃与硝酸银的乙醇溶液反应，生成硝酸酯和卤化银沉淀 ***碘代烷或三级卤代烷在室温下可与硝酸银的醇溶液反应生成卤代银沉淀，而一级二级氯代烷和溴代烷则需要温热几分钟才能产生卤代银沉淀。

***苯甲型及烯丙型卤化物的卤素非常活泼，与硝酸银的醇溶液能迅速地进行反应，而卤原子直接连接于双键及苯环上的卤化物则不易发生此反应。

***两个或多个卤原子连接在同一个碳原子上的多卤代烷，也不起反应。

***碘化钠可溶于丙酮，而氯化钠和溴化钠都不溶于丙酮，因此可通过氯代烃或溴代烃与碘化钠的丙酮溶液的反应来鉴别氯代烃和溴代烃。

卤代烃的反应活性：

***具有相同烃基结构的卤代烃，RI>RBr>RCl>RF ***卤原子相同，烃基结构不同，3°>2°>1°

***一级卤代烃与亲核试剂发生Sn2反应的速率很快，因此消除反应很少，只有存在强碱和反应条件比较强烈时才以消除产物为主。

***二级卤代烃：低极性溶剂，强亲核试剂

有机化学总结

3．加成反应 （1）C=C双键的加成反应 由于π键的存在，使分子易受亲电试剂进攻发生异裂，进行离子型加成，叫做亲电加成反应。

①烯烃加卤素 一般情况下通过环状正卤离子得反式加成产物。

如双键碳原子有芳基等稳定碳正离子因素时，通过碳正离子得顺式和反式加成产物。

【例1】（Z）-2-丁烯与溴加成得到的产物是外消旋体，它的加成方式通过哪一种历程？

A．生成碳正离子 B．环状溴正离子 C．单键发生旋转 D．生成碳负离子 解：

说明了经过环状溴正离子历程，答案为B。

如果生成碳正离子则可能有顺式加式，即生成内消旋体。 【例2】1-甲基-4-叔丁基环己烯

与溴在稀甲醇溶液中的加成产物

是什么？

解：叔丁基大基团在e键较稳定，经过环状溴正离子进行反式加成，得到产物C。 ②不对称烯烃加HX 一般符合Markovnikov规则：氢原子加到含氢较多的碳原子上。反应通过碳正离子中间体，因此在适当条件下可能发生碳正离子重排，得到重排产物。【例3】3-甲基-1-丁烯与HBr反应的主要产物是什么？ A．2-溴-3-甲基丁烷与2-溴-2-甲基丁烷 B．2-溴-3-甲基-1-丁烯与2-溴-3-甲基丁烷

C．1

西北大学化学系

有机化学实验教学课件

讲 义

（非化学专业学生使用）

王少康 李剑利

前 言

有机化学实验教学课件融合了西北大学化学系有机化学实验课教学组几十年的教学经验，采用了先进的计算机多媒体手段，将传统的教学方式与现代科技相结合，展现了一个全新的教学方式。通过生动的实验操作演示，极大的提高了学生对有机化学实验课的学习兴趣。促进了实验手段的现代化，实验教学内容的系统化，实验操作的规范化。

本系统以各个实验为中心，将涉及实验的各个方面的实验内容集于一体，内容丰富全面。既减轻了教师的负担，又激发了学生的学习主动性，使学生可以随时查阅。对提高教学效果和质量起到了积极的作用。

本系统现以外系有机化学七个实验为基础，每个实验制一张光盘，时间约为30分钟左右，以后将陆续增加新的实验内容。

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目 录

实验一、试验须知，实验室安全教育，实验预习，

实验报告书写格式。 实验二、1 普通蒸馏及沸点测定。 2 液体折光率测定。 实验三、1 重结晶---苯甲酸。 2 熔点测定。 实验四、醛酮的化学性质。 实验五、乙醛水杨酸的合成。 实验六、薄层色谱。

实验七、从茶叶中提取咖啡碱。

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有机化学实验

（非化学专业学生使

有机习题集

一、单项选择题

1、氯苯结构中存在( )

A、p-π共轭与δ–π共轭 B、π–π共轭与p-π共轭 C、p-π共轭 D、不存在共轭

2、下列化合物经酸性KMnO4溶液氧化生成丙二酸和β–丁酮酸的化合物是( ) CH3 CH3

A、 B、 C、 D、 CH3

CH3

CH3

3、下列化合物中既有顺反,又有对映异构的是( ) COOH CH3CHCOO H CH2=CHCHCH3

H A、 B、 Cl C、 D、 H OH CH3

CH3

CH3

4、下列化合物与AgNO3/C2H5OH作用,最易产生AgCl沉淀是( ) CHCl 、 C、2Cl A、 B D、 5、下列化合物中属于R构型的化合物是( )

H NH2

CHA、 B、 C、

第二章 烷烃

1. 化合物A（C6H12），在室温下不能使高锰酸钾水溶液裉色，与氢碘酸反应得B（C6H13I）。A氢化后得3-甲基戊烷，推测A和B的结构。

答案：

第三章 立体化学

20. 有一旋光化合物A（C6H10）能和Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀B (C6H9Ag)，将A经过催化加氢，生成C（C6H14）,C没有旋光性，试写出A的Fischer投影式，B和C的构造式 答案：

CCHCH3CH2CH3H3CCCHHCH2CH3A:HB:

CH3CH2CH(CH3)CCAgC:CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

第四章 卤代烷

2：化合物分子为C8H17Br，用EtONa/EtOH处理生成稀烃B，分子式C8H16，B经过臭氧化、锌/水处理生成C，催化氢化时吸收1mol H2生成醇D，分子式C4H10O，用浓硫酸处理D主要生成两种稀烃的异构体E和F，分子式为C4H8，试推测A到F的结构。

答案：A: E+F:

+

B:

C: D:

第五章 醇和醚

3. 化合物A（C5H12O）在酸催化下易失水成B，B用冷、稀KMnO4处理得C（C5H12O2）。C与高碘酸作用得CH3CHO和CH3COCH3，试推测出A、B、C的结构