吡唑并嘧啶的衍生物

有关有机合成的文献

２００５年第２５卷有机化学

、，ｂ１．２５．舢

第１１期，１４７７～１４８１

Ｃｈｉｎｅ∞Ｊｏ啪ａｌｏｆ

０ＩｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓ仃ｙ

Ｎｏ．１１．１４７７～１４８１

研究简报

含嗯二唑杂环取代的新型三唑并嘧啶衍生物的合成及其生物活性

陈

悟口

陈琼６

吴琼友６

杨光富籼

（４华中科技大学生命科学与技术学院武汉４３００７４）

（６华中师范大学化学学院农药与化学生物学教育部重点实验室武汉４３００７９）

摘要２．肼羰基亚甲硫基．５，７．二甲基一１，２，４．三唑并［１，５一日】嘧啶与二硫化碳在乙醇溶液中回流制得化合物２．（５．巯基．１，３。４．

嗯二唑．２一亚甲硫基）．５，７一二甲基．１，２，４．三唑并【１，５．ａ】嘧啶，后者在碱性环境中与卤化苄反应得到１７种新型双杂环化合物．对所得化合物结构均经元素分析，１ＨＮＭＲ和ＭＳ确认．初步生物活性测试表明这些化合物具有一定的杀菌活性．

关键词三唑并嘧啶；１，３，４一嗯二唑；生物活性

ＳｙｎｔｈｅｓｉｓａｎｄＦｕｎｇｉｃｉｄａＩＥＶａＩｕａｔｉｏｎｏｆＮｏＶｅＩ１，２，４－ＴｒｉａｚｏＩｏ【１，５一ａ】一

ｐｙｒＩｍｉｄｉｎｅＣＯｎｔａｉｎｉｎｇＯｘａｄｉａｚＯＩｙＩＤｅｒｉＶａｔｉＶｅＳ

ｃｍ狲，ｗｕ４ｃＨＥＮ，Ｑｉｏｎ

以咔唑为原料,合成了一种新型的咔唑衍生物——9-丁基-3,6-二[3’-(5’-三氟甲基)吡唑基]咔唑(4),其结构经^1H NMR,IR和hIS表征。运用UV和单光子荧光光谱研究中间体和4的光学性质,结果表明：4有望成为具有应用价值的发光材料。

维普资讯

20 08年第 l 6卷第 2, 9~ 9期 16 1 9

合成化学C￣eJun lo y tei h mit Hn o r a fS nh t C e sr c y

Vo . 6,2 08 11 0

N . o 2,1 6~1 9 9 9

快递论文

新型吡唑基咔唑衍生物的合成及其光学性质李伟杰，王鹏，宋文利，郝扶影，孔林， 汪徐春，巨毅，吴杰颖，吴志超，周虹屏(安徽大学化学化工学院，安徽合肥 20 3 ) 309

摘要：以咔唑为原料，合成了一种新型的咔唑衍生物—— . 9丁基-,- '3.5.甲基 ) 3 6-[ (三氟吡唑基]咔唑( )其结 4,构经 MR, R和 hS表征。运用 u HN I I V和单光子荧光光谱研究了中间体和 4的光学性质，结果表明： 4有望成为

具有应用价值的发光材料。关键词：咔唑；毗唑；合成；光学性质

中图分类号： 6 5 1; 66 2 0 2 .5 0 2 .1

文献标

第十章 羧酸及其衍生物

Ⅰ 目的要求

羧酸是含有羧基(—COOH)的含氧有机化合物，我们平常所说的有机酸就是指的这类化合物。

所谓羧酸衍生物，包括的化合物种类很多，诸如羧酸盐类、酰卤类、酯类(包括内酯、交酯、聚酯等)、酸酐类、酰胺类(包括酰亚胺、内酰胺)等都是羧酸衍生物，有人甚至把腈类也包括在羧酸衍生物的范围之内。其实，比较常见的而又比较重要的是酰卤、酸酐、酯和酰胺这四类化合物。羧酸盐与一般无机酸盐在键价类型上没大区别，不作专门介绍。至于腈类，将放在含氮化合物中加以介绍。这四类化合物都是羧酸分子中，因酰基转移而产生的衍生物，所以又叫羧酸的酰基衍生物。

羧酸及其衍生物RCOL(L：－OH、－X、－OOCR′、－OR′、－NH2)在许多重要天然产物的构成以及在生物代谢过程中均占有重要地位。本章将以饱和一元脂肪酸为重点，讨论羧酸及其衍生物的结构和性质。

鉴于乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的重要地位，本章作概括介绍。希望学生在此基础上，探讨设计合成路线的一般方法。

本章学习的具体要求

1、掌握羧酸的结构与性质之间的关系。 2、掌握羧酸衍生物的主要化学性质。 3、了解羧酸衍生物的亲核取代反应机理。 4、掌握羧酸与羧酸衍生物之间相互转变条件。

第九章 羧酸及其衍生物

一、选择

1、下列物质中不属于羧酸衍生物的是（ ）

OCH3?CH?COOH? A、 B、

CH3?C?NH2|NH2OOO???C、 D、

CH3?C?ClCH3?C?O?C?CH3 2、下列化合物中不与格氏试剂反应的是（ ）

A、乙醇 B、乙醛 C、环氧乙烷 D、绝对乙醚 3、下列化合物酸性最强的是（ ）

A、CH3CH2OH B、CH3COOH C、HOOC-CH2-COOH D、HOOC-COOH

4、下列化合物沸点最高的是（ ）

A、CH3（CH2）2OH B、CH3 CH2 CH2CHO C、CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 D、CH3 CH2COOH

5、下列化合物中既

目前位置：首页—>羧酸及其衍生物—>K11 羧酸及其衍生物的还原

羧酸及其衍生物的还原

教学目标：掌握羧酸及其衍生物在不同的还原剂作用下还原反应的结果 教学重点：

1．酰氯控制加氢制醛 2．酰胺的 还原

教学安排: I9，K1—>K11；20min 一、羧酸的还原

羧酸不容易被还原。在强还原剂 LiAlH4 的作用下，羧基可以被还原成羟基；在实验室中可用此反应制备结构特殊的伯醇。

LiAlH4对羧基的还原可以看成是下面的过程：

二、羧酸衍生物的还原

在羧酸的四种衍生物中，酰氯最易于被还原，而酰胺是最难还原的（甚至比羧酸还难于还原）。酸酐的还原比较容易进行，但无甚意义。酯的还原多用于制备醇。 1．催化加氢

在催化加氢还原条件下，四种羧酸衍生物都可被还原；但有制备意义的是酰氯的控制加氢还原和酯的加氢还原。

酰氯在催化加氢时，可经过醛，最后还原成醇：

使用 Pd/BaSO4 一硫喹啉（或硫脲）为加氢催化剂时，可使酰氯的加氢反应停止在生成醛的阶段。此为 Rosenmund 还原法制醛。

酯的催化加氢，最终产物是两分子醇。催化剂为：CuO.CuCrO4，反应在高温高压下进行，主要用于高级脂肪酸

《烃的衍生物》复习

一、明确复习目标：

1、教学目标：

（1）通过复习使烃的衍生物知识网络化、系统化；综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。

（2）通过归纳整理，进一步理解烃的衍生物重要化学性质和主要反应。掌握有机反应的主要类型及衍生物之间的相互转化关系。

（3）提高学生解答有机物习题的能力，培养辨证、全面联系地认识事物的科学态度和科学方法。

2、学习重点、难点：

重点：各类衍生物的主要化学性质及衍生物之间的相互转化关系。

难点：应用衍生物之间的相互转化关系解答综合性习题。

二、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质

1、基本要点：以官能团为核心，根据官能团的性质来掌握该物质的化学性质，并掌握

此一类物质的化学性质，这是学好有机化学知识的前提条件。牢牢地抓住一些基本的有机概念，基本官能团的反应，由此扩展到整个有机系统的知识是有机知识体系的基本要求。无论从考试中的题目含量上，还是知识本身的灵活变通性上，“烃的衍生物”都是有机化学中的核心，也是我们在学习有机化学中应着重花费功夫的地方。包括“卤代烃”“醇”、“酚”、“醛”、“羧酸”（“酯”）等几大知识块。本章的重点为卤代烃、醇、酚、醛、羧酸

第十章 羧酸及其衍生物

Ⅰ 目的要求

羧酸是含有羧基(—COOH)的含氧有机化合物，我们平常所说的有机酸就是指的这类化合物。

所谓羧酸衍生物，包括的化合物种类很多，诸如羧酸盐类、酰卤类、酯类(包括内酯、交酯、聚酯等)、酸酐类、酰胺类(包括酰亚胺、内酰胺)等都是羧酸衍生物，有人甚至把腈类也包括在羧酸衍生物的范围之内。其实，比较常见的而又比较重要的是酰卤、酸酐、酯和酰胺这四类化合物。羧酸盐与一般无机酸盐在键价类型上没大区别，不作专门介绍。至于腈类，将放在含氮化合物中加以介绍。这四类化合物都是羧酸分子中，因酰基转移而产生的衍生物，所以又叫羧酸的酰基衍生物。

羧酸及其衍生物RCOL(L：－OH、－X、－OOCR′、－OR′、－NH2)在许多重要天然产物的构成以及在生物代谢过程中均占有重要地位。本章将以饱和一元脂肪酸为重点，讨论羧酸及其衍生物的结构和性质。

鉴于乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的重要地位，本章作概括介绍。希望学生在此基础上，探讨设计合成路线的一般方法。

本章学习的具体要求

1、掌握羧酸的结构与性质之间的关系。 2、掌握羧酸衍生物的主要化学性质。 3、了解羧酸衍生物的亲核取代反应机理。 4、掌握羧酸与羧酸衍生物之间相互转变条件。

第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 测试题

一、选择题（每小题3分，共48分）

1．下列一卤代烷不能发生消去反应的是 （ ） A．CH3CH2Cl B．(CH3)2CHCl C．(CH3)3CCl D．(CH3)3CCH2Cl 2.某有机物的结构简式为：

C.其在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65℃可以与水以任意比互溶 D.碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳

9．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl）；而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）；由此推断甲的结构简式为 （ ） A．Cl CH2CH2OH B．OHC－O－CH2－Cl C．Cl CH2CHO D．HOCH2CH2OH

10.下列化合物中，既显酸性，又能发生加成反应、氧化反应、酯化反应和消去反应的是（ ）

羧酸及其衍生物的性质

目的

验证羧酸及其衍生物的主要化学性质。 原理

羧酸最典型的化学性质是具有酸性，酸性比碳酸强，故羧酸不仅溶于氢氧化钠溶液，而且也溶于碳酸氢钠溶液。饱和一元羧酸中，以甲酸酸性最强，而低级饱和二元羧酸的酸性又比一元羧酸强。羧酸能与碱作用成盐，与醇作用成酯。甲酸和草酸还具有较强的还原性，甲酸能发生银镜反应，但不与裴林试剂反应。草酸能被高锰酸钾氧化，此反应用于定量分析。

羧酸衍生物都含有酰基 结构，具有相似的化学性质。在一定条件下，都能发生水解，醇解、氨解反应，其活泼性为：酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺。

药品

甲酸，乙酸，冰乙酸，草酸，苯甲酸，硫酸(3mol·L-1)，盐酸(6mol·L-1)，乙酰氧，乙酸酐，乙酸乙酯，乙酰胺，无水乙醇，饱和碳酸钠溶液，氢氧化钠溶液(5％，20％)，硝酸银溶液(5%)，三氯化铁(1％)，苯胺(新蒸)，刚果红试纸。

实 验 步 骤

[一] 羧酸的性质

1.酸性试验 在3支试管中，分别加入5滴甲酸、5滴乙酸，0.2g草酸，各加入lmL蒸馏水，振摇使其溶解。然后用玻璃棒分别蘸取少许酸液，在同一条刚果红试纸上划线。比较试纸颜色的变化和颜色的深浅，并比较三种酸的酸性强弱。

2. 成盐反

羧酸及其衍生物的性质

目的

验证羧酸及其衍生物的主要化学性质。 原理

羧酸最典型的化学性质是具有酸性，酸性比碳酸强，故羧酸不仅溶于氢氧化钠溶液，而且也溶于碳酸氢钠溶液。饱和一元羧酸中，以甲酸酸性最强，而低级饱和二元羧酸的酸性又比一元羧酸强。羧酸能与碱作用成盐，与醇作用成酯。甲酸和草酸还具有较强的还原性，甲酸能发生银镜反应，但不与裴林试剂反应。草酸能被高锰酸钾氧化，此反应用于定量分析。

羧酸衍生物都含有酰基 结构，具有相似的化学性质。在一定条件下，都能发生水解，醇解、氨解反应，其活泼性为：酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺。

药品

甲酸，乙酸，冰乙酸，草酸，苯甲酸，硫酸(3mol·L-1)，盐酸(6mol·L-1)，乙酰氧，乙酸酐，乙酸乙酯，乙酰胺，无水乙醇，饱和碳酸钠溶液，氢氧化钠溶液(5％，20％)，硝酸银溶液(5%)，三氯化铁(1％)，苯胺(新蒸)，刚果红试纸。

实 验 步 骤

[一] 羧酸的性质

1.酸性试验 在3支试管中，分别加入5滴甲酸、5滴乙酸，0.2g草酸，各加入lmL蒸馏水，振摇使其溶解。然后用玻璃棒分别蘸取少许酸液，在同一条刚果红试纸上划线。比较试纸颜色的变化和颜色的深浅，并比较三种酸的酸性强弱。

2. 成盐反