乙酰乙酸乙酯合成3-乙基-2-戊酮

2010.10.1

主要内容一、实 验 目 的 二、实 验 原 理 三、仪 器 药 品 四、实 验 装 置 五、实 验 流 程 六、注 意 事 项 七、思 考 题

一、实验目的1.了解利用Claisen酯缩合反应制备乙酰乙酸乙酯 的原理和方法。 2.掌握无水操作和减压蒸馏等基本操作。 3.熟悉在酯缩合反应中金属钠的应用和操作；

二、实验原理含α - 活泼氢的酯在强碱性试剂(如 Na , NaNH 2 , NaH ,三苯甲基钠或 格氏试剂)存在下，能与另一分子酯发生 Claisen 酯缩合反应，生成β - 羰基酸 酯。乙酰乙酸乙酯就是通过这一反应制备的。虽然反应中使用金属钠作缩合试剂， 但真正的催化剂是钠与乙酸乙酯中残留的少量乙醇作用产生的乙醇钠。 乙酰乙酸乙酯与其烯醇式是互变异构(或动态异构)现象的一个典型例子， 它们是酮式和烯醇式平衡的混合物，在室温时含 92% 的酮式和 8% 的烯醇式。 单个异构体具有不同的性质并能分离为纯态，但在微量酸碱催化下，迅速转化为 二者的平衡混合物。

C2H5ONa 2CH3COOEt

O CH3CCH2COOEt + C2H5OH

三、仪器与药品

试剂：甲苯12.5 mL(10.75 g,0.117 mol); 新切金

化学与环境学院

有机化学实验报告

实验名称 乙酰乙酸乙酯的制备(二)

【实验目的】

1、 了解减压蒸馏的原理和应用范围。

2、 认识减压蒸馏的主要仪器设备，知道它们各有什么作用。 3、 掌握减压蒸馏仪器的安装和操作程序。

【实验原理】（包括反应机理）

1、某些沸点较高的有机化合物在未达到沸点时往往发生分解或氧化的现象，所以，不能用常压蒸馏。在较低压力下进行蒸馏的操作称为减压蒸馏。当蒸馏系统内的压力降低后，其沸点便降低，当压力降低到1.3～2.0 kPa (10～15 mmHg)时，许多有机化合物的沸点可以比其常压下的沸点降低80～100℃。因此，减压蒸馏对于分离提纯沸点较高或高温时不稳定的液态有机化合物具有特别重要的意义。

2、当蒸馏在1333～1999Pa（10～15mmHg）下进行时，压力每相差133.3Pa（1 mmHg）沸点相差约1℃。在实际减压蒸馏中，可以参阅下图，估计一个化合物的沸点与压力的关系，从某一压力下的沸点可推算另一压力下的沸点(近似值)。

【主要试剂及物理性质】 名称 二甲苯 分子量 熔点/℃ 沸点/℃ 外观 106.17 -25.18 144.4 无色透明液体 乙酰

实验二 乙酰乙酸乙酯的制备

一、实验目的

1、学习制备乙酰乙酸乙酯的原理和方法，加深对Claisen酯缩合反应原理的理解和认识； 2、熟悉在酯缩合反应中金属钠的应用和操作； 3、复习无水操作和液体干燥；

4、了解减压蒸馏的原理和应用范围，认识减压蒸馏的主要仪器设备，并初步掌握减压蒸馏仪器的安装和操作方法。 二、实验原理

含有α-H的酯在碱性催化剂存在下，能和另一分子酯发生缩合反应生成β-酮酸酯，这类反应称为Claisen酯缩合反应。乙酰乙酸乙酯就是通过这个反应制备的。 反应式：

2CH3CO2C2H5C2H5ONaHOAc Na+[CH3COCH2 CO2C2H5]-CH3COCH2 CO2C2H5 + NaOAc

反应机理：

OCH3COC2H5+OC2H5OOCH3COC2H5+CH2COC2H5CH3COOH

OCH2COC2H5+C2H5OHOOCH3CCH2COC2H5OC2H5CH3COCH2COOC2H5 + CH3COONaCH3COCHCOOC2H5 Na其催化剂是乙醇钠。因为金属钠和残留在乙酸乙酯中少量乙醇（少于3%）作用后就有乙醇钠生成。乙酰乙酸乙酯的生成是经过如下一系列平衡反应：

C2H5OH＋Na→C2H

中国石油大学（华东）现代远程教育

实验报告

课程名称：有机化学 实验名称：乙酸乙酯的合成 实验形式：在线模拟+现场实践 学生姓名： 学 号： 年级专业层次： 13春专升本 学习中心： 华北学习中心

提交时间： 年 月

四、实验步骤 安装反应装置，圆底烧瓶中加入 14.3ml 冰醋酸、23ml 95%乙醇，在摇动中慢慢加入 7.5ml 浓硫酸，加入沸石，装上回流冷凝管，水浴加热，水浴沸腾，溶液沸腾，冷凝管内有无色液 体回流，沸腾回流 0.5h,稍冷。加入沸石，改为蒸馏装置，水浴加热蒸馏，液体沸腾，收 集馏出液至无液体蒸出。 停止加热，配制饱和 Na2CO3、饱和氯化钠、饱和氯化钙溶液，烧瓶内剩余液体为无色， 蒸出液体为无色透明有香味液体， 向蒸出液体中加入饱和 Na2CO3 溶液，用 pH 试纸检验上层有 机层，有气泡冒出，液体分层，上下层均为无色透明液体，用试纸检验呈中性。转入分液漏 斗分液，静置，取上层，加入 10ml 饱和氯化钠洗涤，静置后取上层，加入 10ml 饱和氯化钙 洗涤，静置再取上层，加入 10ml 饱和氯化钙洗涤。 静置后取上层，转入干燥的锥形瓶，加入 3g 无水硫酸镁干

专业资料分享

乙酸乙酯的合成

一、 实验目的和要求

1、 通过乙酸乙酯的制备，加深对酯化反应的理解； 2、 了解提高可逆反应转化率的实验方法；

3、 熟练蒸馏、回流、干燥、气相色谱、液态样品折光率测定等技术。

二、 实验内容和原理

本实验用乙酸与乙醇在少量浓硫酸催化下反应生成乙酸乙酯：

CH3COOH?CH3CH2OH副反应：

H2SO4CH3COOC2H5?H2O

H2SO42CH3CH2OH????CH3CH2OCH2CH3?H2O

由于酯化反应为可逆反应，达到平衡时只有2/3的物料转变为酯。为了提高酯的产率，通常都让某

一原料过量，或采用不断将反应产物酯或水蒸出等措施，使平衡不断向右移动。因为乙醇便宜、易得，本实验中乙醇过量。但在工业生产中一般使乙酸过量，以便使乙醇转化完全，避免由于乙醇和水及乙酸乙酯形成二元或三元共沸物给分离带来困难，而乙酸通过洗涤、分液很容易除去。

由于反应中有水生成，而水和过量的乙醇均可与乙酸乙酯形成共沸物，如表一表示。这些共沸物的沸点都很低，不超过72 ℃，较乙醇的沸点和乙酸的沸点都低，因此很容易被蒸馏出来。蒸出

乙酸乙酯的制备

一、 实验目的

1． 掌握乙酸乙酯的制备原理及方法，掌握可逆反应提高产率的措施。 2． 掌握分馏的原理及分馏柱的作用。

3． 进一步练习并熟练掌握液体产品的纯化方法。

二、 实验原理

乙酸乙酯的合成方法很多，例如：可由乙酸或其衍生物与乙醇反应制取，也可由乙酸钠与卤乙烷反应来合成等。其中最常用的方法是在酸催化下由乙酸和乙醇直接酯化法。常用浓硫酸、氯化氢、对甲苯磺酸或强酸性阳离子交换树脂等作催化剂。若用浓硫酸作催化剂，其用量是醇的0.3%即可。其反应为：

CH3COOCH2CH3+H2O主反应：CH3COOH+CH3CH2OHH2SO4CH3CH2OCH2CH3+H2O副反应：2CH3CH2OHH2SO4CH3CH2OHCH2CH2+H2O

酯化反应为可逆反应，提高产率的措施为：一方面加入过量的乙醇，另一方面在反应过

程中不断蒸出生成的产物和水，促进平衡向生成酯的方向移动。但是，酯和水或乙醇的共沸物沸点与乙醇接近，为了能蒸出生成的酯和水，又尽量使乙醇少蒸出来，本实验采用了较长的分馏柱进行分馏。

H2SO4三、 药品及物理常数 药品名称 冰醋酸 95%乙醇 乙酸乙酯 浓硫酸 其它药品

分子量 (mol wt) 60.0

实验一 反应精馏法制乙酸乙酯

一，实验目的

1.了解反应精馏是既服从质量作用定律又服从相平衡规律的复杂过程。 2.掌握反应精馏的操作。

3.能进行全塔物料衡算和塔操作的过程分析。 4.了解反应精馏与常规精馏的区别。 5.学会分析塔内物料组成。 二，实验原理

反应精馏过程不同于一般精馏，它既有精馏的物理相变之传递现象，又有物质变性的化学反应现象。反应精馏对下列两种情况特别适用：（1）可逆平衡反应。一般情况下，反应受平衡影响，转化率只能维护在平衡转化的水平；但是，若生成物中有低沸点或高沸点物质存在，则精馏过程可使其连续地从系统中排出，结果超过平衡转化率，大大提高了效率。（2）异构体混合物分离。通常因它们的沸点接近，靠一般精馏方法不易分离提纯，若异构体中某组分能发生化学反应并能生成沸点不同的物质，这时可在过程中得以分离。

对于本实验来说，适于第一种情况，但但该反应若无催化剂存在，单独采用反应精馏存在也达不到高效分离的目的，这是因为反应速度非常缓慢，故一般都用催化反应方式。酸是有效的催化剂，常用硫酸。反应精馏的催化剂用硫酸，是由于其催化作用不受塔内温度限制，在全塔内都能进行催化反应，而应用固体催化剂则由于存在一个最适宜的温度，精馏塔本身难以达到此条

有机化学实验

实验四 乙酸乙酯制备

一、实验目的：

1、 掌握用醇和羧酸制备酯的方法。 2、 练习分液漏斗的使用及蒸馏操作 二、试剂：

乙醇 、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠水溶液、饱和食盐水、饱和氯化钙、无水硫酸镁（或无水硫酸钠） 2～3 g (用于干燥乙酸乙酯) 三、反应原理： 主反应 副反应

四、仪器与反应装置图：

仪器 三口圆底烧瓶、温度计、滴液漏斗、分液漏斗、锥形瓶、直形冷凝管、蒸馏头、接受弯头、加热系统。

装置图

有机化学实验

五、操作步骤：

1、粗乙酸乙酯的制备

①在干燥的100 mL三颈烧瓶中加入8 mL 95%的乙醇，在冷水冷却下，边摇边慢慢加入8 mL浓硫酸，加入沸石；在滴液漏斗中加入8 mL 95%的乙醇和8 mL乙酸，摇匀。按上述装置图组装仪器。滴液漏斗的末端和温度计的水银球必须浸到液面以下距瓶底0.5～1 cm处。

②加热，当温度计读数上升到110℃时，从滴液漏斗中滴加乙醇和乙酸混合液（速度为每分钟30滴为宜），并维持反应温度在120℃左右。滴加完毕，继续加热数分钟，直到反应液温度升到130℃，不再有馏出液为止。

2、洗涤

③向粗产物中慢慢加入饱和碳酸钠溶液，直到有机相的pH值呈中性为止。分去水相，有机相用 7 mL 饱和食盐水洗涤后，再饱和

化学品安全技术说明书

第一部分 化学品及企业标识

化学品中文名：乙酸乙酯，醋酸乙酯

化学品英文名：Ethyl acetate; Ecetic ester

第二部分 危险性概述

GHS危险性类别：

易燃液体 类别2 急性毒性 类别3 皮肤刺激性 类别1A

GHS标签要素

象形图： 警示词：危险

危害说明：易燃性高的液体及蒸汽

预防措施：密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。

建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），穿防静电工作服。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱金属、胺类接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

事故响应：火灾时使用抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土灭火。皮肤接触：脱去污

染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感，就医。眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。如有不适感，就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸、心跳停止，立即进

化学品安全技术说明书

第一部分 化学品及企业标识

化学品中文名：乙酸乙酯，醋酸乙酯

化学品英文名：Ethyl acetate; Ecetic ester

第二部分 危险性概述

GHS危险性类别：

易燃液体 类别2 急性毒性 类别3 皮肤刺激性 类别1A

GHS标签要素

象形图： 警示词：危险

危害说明：易燃性高的液体及蒸汽

预防措施：密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。

建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），穿防静电工作服。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱金属、胺类接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

事故响应：火灾时使用抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土灭火。皮肤接触：脱去污

染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感，就医。眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。如有不适感，就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸、心跳停止，立即进