制取乙酰水杨酸的一般产率

实验报告

乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成

姓名：董慧

﹙化学系, 化学, 081班, 学号2008121103﹚

摘要 乙酰水杨酸俗称阿司匹林，为重要的医药。具有退热、镇痛、抗风湿等作用。它是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。

水杨酸是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基。能进行两种不同的酯化反应，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。当与乙酸酐反应时，可以得到乙酰水杨酸，即阿斯匹林。

关键词 阿司匹林，水杨酸，乙酸酐，乙酰水杨酸，抽滤

1 引言

乙酰水杨酸, 通常称为阿斯匹林(aspirin)，是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。早在十八世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药，不过对肠胃刺激作用较大。水杨酸是1838年第一次由强碱作用于相应的醛后经酸化得到的一种化合物。1859年Kolbe使用于燥的苯酚钠盐粉末和二氧化碳在4—7atm(1atm＝101.325kPa)下进行反应，制备成水杨酸，现在工业上都用Kolbe合成法生产。直到目前，阿斯匹灵仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用、用于治疗感冒的药物。常用于治疗风湿病和关节炎。近年来还发现阿斯匹林能抑制血小板凝聚，可防止血栓的形成

乙酰水杨酸的制备

一、实验目的

1.能运用已学知识查阅相关资料及工具书，熟悉实验原理。 2.能独立设计实验方案(包括实验方法、主要仪器及试剂、主要实验步骤及实验装臵图等)。

3．了解乙酰水杨酸制备的反应原理和实验方法。

4．通过乙酰水杨酸制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。

5．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。 二、实验原理

将水杨酸与乙酐作用，通过乙酰化反应，使水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代生成乙酰水杨酸。加入少量浓硫酸作催化剂，其作用是破坏水杨酸分子中羧基与酚羟基间形成的氢键，从而使酰化反应容易完成。

水杨酸分子中含羟基（—OH）、羧基（—COOH），具有双官能团。本实验采用以强酸为硫酸为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。反应如下：

M=138.12 M=102.09 M=180.15 M=60.05

反应原理：

副反应：

OOHOH2OH+COHOOOH2OOOOCOCHOH3+OHOHOCOCHCOO3HOO

乙酰水杨酸能溶于碳酸氢钠水溶液，而副产物不能溶于碳酸氢钠水溶液，这种性质上的差别可用于阿司匹林的纯化。

设计性实验报告

题 目： 乙酰水杨酸的制备与纯化 课程名称： 有机化学实验 姓 名： 学 号： 2009122112 系 别： 化学系 专 业： 应用化学 班 级： 093班

实验学期： 2011 至 2012 学年 第一 学期

乙酰水杨酸的制备与纯化

﹙化学系, 应用化学，093班，学号2009122112﹚

摘要 本次实验的目的是熟悉酰化反应的原理和实验操作方法，并且学会用重结晶的方法提纯有机物。实验中，将水杨酸与乙酐作用，以浓硫酸作催化剂，通过乙酰化反应制得到乙酰水杨酸，再分别加入饱和碳酸钠水溶液和20%的盐酸进行粗产品的纯化。该实验方法简便易行且实验原料容易得到，得到的产品纯度较高，基本符合制备要求。

关键词 酰化反应，乙酰水杨酸，制备，纯化

1 引言

乙酰水杨酸, 通常称为阿斯匹林(aspirin)，是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。早在十八世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药，不过对肠胃刺激作用较大。水杨酸是1838年第一次由强碱作用于相应的醛后经酸化得到的一种化合物。1859年Kolbe使用干燥的苯酚钠盐

一．实验目的

1．学习阿司匹林药片中乙酰水杨酸含量的测定； 2．学习利用滴定法分析药品。

二．实验原理

阿司匹林的主要成分是乙酰水杨酸。乙酰水杨酸食有机弱酸(Ka?1?10?3），结构式，

Mr?180.16g?mol?1，微溶于水，易溶于乙醇。在强碱性溶液中溶解并水解为水杨酸和乙酸盐，反应

式如下：

由于药片中一般都添加一定量的赋形剂如硬脂酸镁、淀粉等不溶物，不宜直接滴定，可采用返滴定法进行测定。将药片研磨成粉末状后加入过量的NaOH标准溶液，加热一段时间使乙酰基水解完全，再用HCl标准溶液回滴过量的NaOH，滴定至溶液由红色边为接近无色即为终点。在这一滴定反应中，1mol乙酰水杨酸消耗2molNaOH。

三．仪器试剂

酸式滴定管，移液管，容量瓶等

1mol?LNaOH溶液，0.1mol?LHCl溶液，酚酞指示剂，甲基红指示剂， 硼砂Na2B4O7H2ONa2B4O7?10H2O基准试剂，阿司匹林药片等

?1?1四．实验步骤

1．0.1mol?LHCl溶液的标定

用差减法准确称取0.4-0.6g硼砂，置于250mL锥形瓶中，加水50mL溶解，滴加2滴甲基红指示剂，

1

?1用0.1mol?L?1HCl溶液滴定至溶液由黄色

实验 乙酰水杨酸的制备与提纯

一、实验目的

1、学习利用酚类的酰化反应制备乙酰水杨酸（acetyl salicylic acid）的原理和制备方法。 2、掌握重结晶、减压过滤、洗涤、干燥、熔点测定等基本实验操作。

二、实验原理

乙酰水杨酸即阿司匹林，可通过水杨酸与乙酸酐反应制得。

主反应HOCOOHOH+(CH3CO)2OH2SO4*H2SO4OCOCOOHOCOCH3OCO+CH3COOH副反应nCOOHOOCO*m+(n-1)H2O在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也可以发生缩合反应，生成少量的聚合物。乙酰水杨酸能与碳酸钠反应生成水溶性盐，而副产物聚合物不溶于碳酸钠溶液，利用这种性质上的差异，可把聚合物从乙酰水杨酸中除去。

粗产品中还有杂质水杨酸，这是由于乙酰化反应不完全或由于在分离步骤中发生水解造成的。它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物，而乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化，不与三氯化铁显色，因此，产品中残余的水杨酸很容易被检验出来。

三、实验药品及物理常数 药品名称 水杨酸 乙酸酐 乙酰水杨酸 浓硫酸 浓盐酸 乙酸乙酯 其它药品 分子量 (mol wt) 13

一．实验目的

1．学习阿司匹林药片中乙酰水杨酸含量的测定； 2．学习利用滴定法分析药品。

二．实验原理

阿司匹林的主要成分是乙酰水杨酸。乙酰水杨酸食有机弱酸(Ka?1?10?3），结构式，

Mr?180.16g?mol?1，微溶于水，易溶于乙醇。在强碱性溶液中溶解并水解为水杨酸和乙酸盐，反应

式如下：

由于药片中一般都添加一定量的赋形剂如硬脂酸镁、淀粉等不溶物，不宜直接滴定，可采用返滴定法进行测定。将药片研磨成粉末状后加入过量的NaOH标准溶液，加热一段时间使乙酰基水解完全，再用HCl标准溶液回滴过量的NaOH，滴定至溶液由红色边为接近无色即为终点。在这一滴定反应中，1mol乙酰水杨酸消耗2molNaOH。

三．仪器试剂

酸式滴定管，移液管，容量瓶等

1mol?LNaOH溶液，0.1mol?LHCl溶液，酚酞指示剂，甲基红指示剂， 硼砂Na2B4O7H2ONa2B4O7?10H2O基准试剂，阿司匹林药片等

?1?1四．实验步骤

1．0.1mol?LHCl溶液的标定

用差减法准确称取0.4-0.6g硼砂，置于250mL锥形瓶中，加水50mL溶解，滴加2滴甲基红指示剂，

1

?1用0.1mol?L?1HCl溶液滴定至溶液由黄色

实验四 阿司匹林片中乙酰水杨酸含量测定

一、实验目的：

1. 学习返滴定法的原理与操作。

2. 学习阿司匹林药片中乙酰水杨酸含量的测定方法。 3．通过实验学习设计酸碱标定步骤与酸碱体积比的步骤 4. 学习利用滴定法分析药品。

二、实验原理：

乙酰水杨酸（阿司匹林）是最常用的药物之一。它是有机弱酸(pKa=3.0)，结构为

摩尔质量为180.16g·mol-1，微溶于水，易溶于乙醇。化学名称：（邻——乙酰氧基苯甲酸）分子式（C9H8O4），在NaOH或Na2CO3等强碱性溶液中溶解并分解为水杨酸（即邻羟基苯甲酸）和乙酸盐：

由于它的pKa酸解离常数较小，可以作为一元酸用NaOH溶液直接滴定，以酚酞为指示剂。为了防止乙酰基水解，应在10?C以下的中性冷乙醇介质中进行滴定，滴定反应为：

直接滴定法适用于乙酰水杨酸纯品的测定，而药片中一般都混有淀粉等不溶物，在冷乙醇中不易溶解完全，不宜直接滴定，可以利用上述水解反应，采用反滴定法进行测定。药片研磨成粉状后加入过量的NaOH标准溶液，加热一定时间使乙酰基水解完全，再用HCI标准溶液回滴过量的NaOH，以酚酞的粉红色刚刚消失为终点。在这一滴定中，1 mol乙酰水杨酸消耗2 mol NaOH。

乙酰水

水杨酸-次氯酸盐分光光度法测定氨氮

氨氮的测定方法：通常有纳氏试剂比色法、水杨酸-次氯酸盐，比色法和电极法。氨氮含量较高时，可采用蒸馏-酸滴定法。纳氏试剂比色法具有操作简便、灵敏等特点，但钙、镁、铁等金属离子、硫化物、醛、酮类，以及水中色度和混浊等干扰测定，需要相应的预处理。水杨酸-次氯酸盐法具灵敏、稳定等优点，操作简便、实验室污染少等优点而被广泛应用。

1、测定原理

在碱性介质（pH =11.6）中，亚硝基铁氰化钠[Na2(Fe(CN)6)NO]·2H2O存在下，水中的氨、铵离子与水杨酸盐和次氯酸离子反应生成蓝色化合物，在波长697nm具最大吸收，用分光光度计测量吸光度。

这类反应称为Berthelot反应。这类反应的机理比较复杂，是个分步进行的反应： (1)第一步是氧与次氯酸盐反应生成氯胺。 NH3+HOCl←→NH2Cl+H2O (2)第二步氯胺与水杨酸C6H4(OH)COOH反应形成一个中间产物：5氨基水杨酸。

(3)

第

三

步

是

氨

基

水

杨

酸

转

变

为

醌

亚

胺

(4)最后是卤代醌亚胺与水杨酸缩合生成靛酚蓝。

pH对每一步反应几乎都有本质上的影响。最佳的pH值不仅随酚类化合物而不同，而且随催化剂和掩蔽剂的不同而变化。此外，pH还影响着发色速度

本科毕业论文（设计）

文献综述

水杨酸和茉莉酸在植物两种防御反应中的作用

摘要

SAR与ISR是植物响应病原物侵染的主要途径，在植物抵抗生物胁迫上发挥了重要作用。本文就现有研究成果介绍了SAR与ISR作用中关键的生物因子，以及生物因子间互相的作用，从而阐述了SA介导SAR作用与JA介导ISR作用的机理，并提出了相关研究的发展方向。

关键词: 系统获得抗性、诱导系统抗性、水杨酸、茉莉酸

The Fountion of Salicylic Acid and Jasmonic Acid in TwoPlant Resistance

Response

Abstract

SAR and ISR is the main way that plants respond to pathogen infection and play an important role in plant resistance to biotic stress. This paper describes the key biological factors in SAR and ISR and the action of biological factors between

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19;2 ( ) 9 9 6 357 51

生物化学与生物物理进展

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