哈佛大学高等有机化学课件

Prins-Pinacol methodology Prins-Pinacol syntheses Tetrahydropyran synthesis

Other uses of the Prins reaction in synthesis

I.II.III.IV.

Recent Applications of the Prins Reaction in

Stereoselective Synthesis

Eileen Shaughnessy Evans Group Seminar March 19, 1999

Prins reaction: Adams, D.R.; Bhaynagar, S. D. Synthesis 1977, 661

Prins and carbonyl ene reactions: Snider, B. B., Comprehensive Organic Synthesis , 1991, Vol. 2Bicyclic THF synthesis: Dave MacMillan, Evans Group Seminar, 1996

Approaches to 2,-6-Disubstituted THP D

化学与环境工程学院

《高等有机化学》课程标准

（供化学本科师范与应用化学专业试用）

化学与环境工程学院有机化学教研室制订

二零零九年二月

1

一、 课程概述

高等有机化学是基础有机化学的深化与提高，是为本科化学专业高年级学生开设的专业选修课（或有机化学专业研究生的专业必修课）。其主要研究内容一是：有机化合物结构与性质的关系，用电子理论（诱导效应、共轭效应）、空间效应、立体化学详细讨论化合物的稳定性、反应活泼性、反应选择性等问题；二是有机化学反应机理：通过研究反应中间体、过渡态的结构探讨有机反应的本质，对反应结果进行解释和预测。

二、 课程目标

作为化学本科高年级学生的专业选修，通过本门课程的学习，进一步巩固和适度加深对电子理论、立体化学的理解和认识，从结构层面理解掌握化合物的性质，从机理的层面理解和掌握一些重要化学反应的本质，了解本学科的一些最新成果和发展趋势。

1.掌握诱导效应、共轭效应、空间效应及其对化合物性质、反应活性的影响。

2.理解顺反异构、对映异构、构象异构，知道外消旋体的拆分和反应进程中的立体化学。 3.掌握酸碱理论及化合物结构和介质对酸碱强度的影响 4.理解几种重要的反应中间体的形成、结构和反应。 5.掌握几类重要有机

海洋资源与环境专业有机化学课程习题作业(二)参考答案

年级 学号 姓名 海洋资源与环境专业有机化学课程习题作业(二)参考答案

第7章-第9章

一、判断下述命名是否正确？正确者在相应题号后的中括号内打对号,如[√]；不正确者在相应题号后的中括号内打叉号，如[×]。

1. [ √ ]

OH4-penten-2-ol

2. [ × ]

OHcis-4-ethyl-1-cyclohexanol

3. [ √ ]

OClH5-chloropentanal

4. [ √ ]

OHO3-hydroxy-2-butanone

5. [ × ]

Oethyl propyl ketone

6. [ √ ]

OOHHO2-octenedioic acidO7. [ √ ]

1

海洋资源与环境专业有机化学课程习题作业(二)参考答案

O2NCOOHp-nitrobenzoic acid

8. [ √ ]

Br-N9. [ √ ]

Obenzyltrimethylammonium bromide

pent-4-en-2-o

第二章 饱和脂肪烃

2.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。

a.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)2CH3d.CH3CH2CH３CH2CHb.HHHCCHHHCHCHHCHc.CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH32。4。1。HHC。CH3CHCH3CH3e.HHCH3H3CCHf.(CH3)4Cg.CH3CHCH2CH3C2H5CH2CH2CH3h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2

答案：

a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl－3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－di

第6章 碳负离子中间体及反应

6.1 碳负离子的构型

与饱和碳原子相连时，碳负离子的构型为sp3杂化，与不饱和碳原子相连时，碳负离子的构型为sp2杂化。

6.2 碳负离子的产生

1. R—H解离

2. 亲核加成反应

190

3. 生成金属炔化物或带负电荷的芳香化合物

4. 格氏试剂

6.3 碳负离子的反应

6.3.1 亲核置换

1. 碳负离子的烷基化

如常见的丙二酸二乙酯和三乙的有关反应。

191

将丙二酸酯与丙酮缩合，可得到活性更高的衍生物2, 2-二甲基-1, 3-二氧六环-4, 6-二酮，可以实现丙二酸酯无法实现的反应。例如：

2. 卤化反应

3. 跨环的反应

4. Favorskii重排

192

5. Ramberg-Backland烯烃合成

6.3.2 Japp-Klingemann反应

这是碳负离子与重氮盐的反应，反应类似于酚与重氮盐的反应。

6.3.3 加成反应

碳负离子可起一系列的加成反应。下列各例中，R—M是烷基或芳基格利雅试剂或是烷基或芳基锂化合物。金属盐经酸化并分解后就得到如下产物。

碳负离子常常加到共轭体系的一端而生成一个新的碳负离子。

193

加成所得的碳负离子发生质子化而使反应完成。上述类型的共轭加

有机化学课后习题答案41133

第1章 饱和烃(二)习题部分1.用系统命名法命名下列化合物： （1) 2-甲基戊烷(2) 3-甲基戊烷(3)2，2,4-三甲基-3－乙基戊烷

(4) ２,5-二甲基－３-乙基己烷(5) 反－1，2-二甲基环己烷(6) 1－乙基-3-异丙基环戊烷 (7)2-乙基二环［2.2.1］庚烷(8) １－甲基-3-环丙基环己烷 (9) 2,2,4-三甲基－3,3-二乙基戊烷 2.写出下列化合物的结构式:

（１）CH 3

C CH 3

3

CH 2CH 3(2)CH 3CH CH 23

CH 3

(3)CH 3

CH C 3CH CH 2CH 3

CH 33

CH 3

(4)CH 3CH 2CH

3

CH 2CH 3

CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3（5)

C(CH 3)3

CH 3

H

H

（6）

CH 3H

Br

(７)

3

CH 3

(8)

3.写出C ６H 1４的所有异构体,并用系统命名法命名。

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3CHCH 2CH 2CH 33

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

3

CH 33

3

CH 3

CH 3CCH 2CH 3

3

CH 3己烷

2-甲基戊烷3-甲基戊烷

2,2-二甲基丁烷

2,3-二甲基丁烷

４．写出下列基团的结构。

西北大学化学系

有机化学实验教学课件

讲 义

（非化学专业学生使用）

王少康 李剑利

前 言

有机化学实验教学课件融合了西北大学化学系有机化学实验课教学组几十年的教学经验，采用了先进的计算机多媒体手段，将传统的教学方式与现代科技相结合，展现了一个全新的教学方式。通过生动的实验操作演示，极大的提高了学生对有机化学实验课的学习兴趣。促进了实验手段的现代化，实验教学内容的系统化，实验操作的规范化。

本系统以各个实验为中心，将涉及实验的各个方面的实验内容集于一体，内容丰富全面。既减轻了教师的负担，又激发了学生的学习主动性，使学生可以随时查阅。对提高教学效果和质量起到了积极的作用。

本系统现以外系有机化学七个实验为基础，每个实验制一张光盘，时间约为30分钟左右，以后将陆续增加新的实验内容。

2

目 录

实验一、试验须知，实验室安全教育，实验预习，

实验报告书写格式。 实验二、1 普通蒸馏及沸点测定。 2 液体折光率测定。 实验三、1 重结晶---苯甲酸。 2 熔点测定。 实验四、醛酮的化学性质。 实验五、乙醛水杨酸的合成。 实验六、薄层色谱。

实验七、从茶叶中提取咖啡碱。

3

有机化学实验

（非化学专业学生使

1 画出1，3，5-己三烯的分子轨道组合图，并标明轨道的节点数和对m面的对称性。 解

2 写出下面的化合物有多少立体异构体。

（ⅰ） （ⅱ）

解

3 下列几对投影式是否是相同化合物？

（ⅱ）1

（ⅰ）

（ⅲ）

（ⅳ）

解

4 下列分子中存在哪些类型的共轭？

解

5 下列各对化合物哪一个更稳定？为什么？

（ⅰ） 甲基-1，3-丁二烯， 1，4-戊二烯

（ⅱ）2-乙基-1，3-己二烯， 2-甲基-1，4-庚二烯 解

6 下列化合物只与等摩尔的Br2作用，反应生成的主要产物是什么？

解

2

7 按酸性从强到弱的顺序排列下列各组化合物。

（ⅰ）

（a） （b） （c）

（ⅱ）

(a) (b) (c) (d) （ⅲ）

(a) (b) (c) (d)

(e)

解 （1）b a c

（2）c a d b (3)c d b a e

8按碱性从强到弱的顺序排列下列各组化合物。

（ⅰ）

（a）

《有机化学》习题参考答案

引言

这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。

北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。”这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。

第一章绪论

1-1解：

（1）C1和C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化；C3杂化类型不变。

（2）C1和C2的杂化类型由sp杂化改变为sp3杂化。

（3）C1和C2的杂化类型由sp2杂化改变为sp3杂化；C3杂化类型不变。1-2解：

(1) Lewis 酸H+，R+ ，R－C+＝O，Br+，AlCl3，BF3，Li

第七章

宗教旅游文化

一、宗教的本质和旅游价值 1、宗教的定义与本质 宗教是关于超人间、超自然力量的一种社会意识， 以及因此而对之表示信仰和崇拜的行为，是综合这种意识 和行为并使之规范化、体制化的社会文化体系。 宗教从本质上是一种文化现象。不同的宗教只是不同 文化的表现形式，反映了迥异的文化传统。 宗教不同于迷信：宗教活动有一定的表现形式，有固 定不变的经典、信条、场所及信仰对象等。正常的宗教活 动所产生的行为结果，对社会生活不会构成直接的危害。

2、宗教文化的旅游价值 宗教与旅游有着天然的密切联系。 宗教活动促进了旅游资源的的开发，留下丰富的宗教 文化遗产，极大地推动了旅游业的发展。 宗教旅游迎合了现代人对恬淡生活方式和优美自然 环境的需求。 同时发展宗教旅游也是宗教本身的要求。旅游成为 宗教场所最主要的经济来源之一。

二、佛教文化 佛教文化(一)佛教发展简史 1、佛教产生的历史背景 古代印度的种姓制度把人分为四等：僧侣、刹帝 利、吠舍、首陀罗。 2、释迦牟尼与佛教的形成 创始人悉达多·乔答摩，释迦牟尼(释迦族的圣 人)。出生于公元前六世纪，29 岁出家修道，35 岁 成道，80岁涅槃 。佛陀(觉悟者)。

3、佛教在其发祥地印度的发展: 、