液体有机化合物的分离和提纯蒸馏出来的体积偏小

2-5 液体有机化合物的分离和提纯

在生产和实验中，经常会遇到两种以上组分的均相分离问题。例如某物料经过化学反应以后，产生一个既有生成物又有反应物及副产物的液体混合物。为了得到纯的生成物，若反应后的混合物是均相的，时常采用蒸馏（或精馏）的方法将它们分离。

一、简单蒸馏

通过简单蒸馏可以将两种或两种以上挥发度不同的液体分离，这两种液体的沸点应相差30℃以上。

1. 简单蒸馏原理

液体混合物之所以能用蒸馏的方法加以分离，是因为组成混合液的各组分具有不同的挥发度。例如，在常压下苯的沸点为80.1℃，而甲苯的沸点为110.6℃。若将苯和甲苯的混合液在蒸馏瓶内加热至沸腾，溶液部分被汽化。此时，溶液上方蒸气的组成与液相的组成不同，沸点低的苯在蒸气相中的含量增多，而在液相中的含量减少。因而，若部分汽化的蒸气全部冷凝，就得到易挥发组分含量比蒸馏瓶内残留溶液中所含易挥发组分含量高的冷凝液，从而达到分离的目的。同样，若将混合蒸气部分冷凝，正如部分汽化一样，则蒸气中易挥发组分增多。这里强调的是部分汽化和部分冷凝，若将混合液或混合蒸气全部冷凝或全部汽化，则不言而喻，所得到的混合蒸气或混合液的组成不变。综上所述，蒸馏就是将液体混合物加热至沸腾，使液体汽化，然后，蒸气

2-5 液体有机化合物的分离和提纯

在生产和实验中，经常会遇到两种以上组分的均相分离问题。例如某物料经过化学反应以后，产生一个既有生成物又有反应物及副产物的液体混合物。为了得到纯的生成物，若反应后的混合物是均相的，时常采用蒸馏（或精馏）的方法将它们分离。

一、简单蒸馏

通过简单蒸馏可以将两种或两种以上挥发度不同的液体分离，这两种液体的沸点应相差30℃以上。

1. 简单蒸馏原理

液体混合物之所以能用蒸馏的方法加以分离，是因为组成混合液的各组分具有不同的挥发度。例如，在常压下苯的沸点为80.1℃，而甲苯的沸点为110.6℃。若将苯和甲苯的混合液在蒸馏瓶内加热至沸腾，溶液部分被汽化。此时，溶液上方蒸气的组成与液相的组成不同，沸点低的苯在蒸气相中的含量增多，而在液相中的含量减少。因而，若部分汽化的蒸气全部冷凝，就得到易挥发组分含量比蒸馏瓶内残留溶液中所含易挥发组分含量高的冷凝液，从而达到分离的目的。同样，若将混合蒸气部分冷凝，正如部分汽化一样，则蒸气中易挥发组分增多。这里强调的是部分汽化和部分冷凝，若将混合液或混合蒸气全部冷凝或全部汽化，则不言而喻，所得到的混合蒸气或混合液的组成不变。综上所述，蒸馏就是将液体混合物加热至沸腾，使液体汽化，然后，蒸气

高中化学易错点剖析与高考题逆袭(16)——有机化合物的分离提纯

【错点剖析】：

混合物的分离提纯方法包括化学方法和物理方法，其中化学方法就是指加入某某试剂反应，物理方法包括洗气、过滤、蒸发、萃取、蒸馏、分液、结晶、升华等。考生在答题时一定要把化学方法和物理方法都回答出来，不能遗漏，即答题形式为：“加XX试剂后分液”等。

有机物的分离提纯方法，最常用的物理方法有三种：洗气、分液(可先加入某种试剂后再分液)、蒸馏(可先加入某种试剂后再蒸馏)。而选择化学方法时所加入的试剂也多为溴水、酸溶液、碱溶液等。

1.气体混合物除杂。一定用洗气 的方法，在选择的除杂试剂时需要注意，绝对不能使用气体试剂，因为所用的气体试剂本身就是新的杂质，所选用的试剂必须是液体或固体，而且反应后的产物不能出现新的杂质气体。有机物气体多为低级烷烃、烯烃、炔烃，有时考虑混入无机气体H2S、SO2、CO2等。如： 【例1】完成下列各组气体混合物的除杂任务 (1)烷烃气体中含有烯烃、炔烃。

除杂方法：用溴水洗气 即可除去乙烯。

解析：烷烃不能与溴水反应，烯炔烃能与溴水发生加成反应生成液体产物。特别注意的是不能使用高锰酸钾溶液除杂，乙烯、乙炔等与高锰酸钾溶液反应时会产生CO2等新的气体杂

第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法

第1课时 有机化合物的分离、提纯

[学习目标定位] 熟知蒸馏法、萃取法、重结晶法提纯有机物的原理，能够根据有机物的性质、特点选择其分离方法。

1．物质的分离是把混合物的各种成分物质分开的过程，分开以后的各物质应该尽量减少损失，而且是比较纯净的。

(1)物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。

(2)化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。

(3)根据成分物质性质的差异，确定下列混合物的分离方法：

①饱和食盐水和沙子过滤； ②从KNO3、NaCl的混合溶液中获得KNO3结晶； ③水和汽油的混合物分液； ④从碘水中提取碘萃取。

2．物质的提纯是将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。它和分离的主要区别在于除掉后的杂质可以不进行恢复。常用的方法有

(1)将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物质的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，可将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。

(2)加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。如食盐水中混有Ba

有机化合物的鉴别与分离

有机化合物的鉴别与分离是指利用不同有机化合物分子结构上的差异而导致的有机化合物性质上的差异来对不同的有机化合物进行区分的过程，包括以下两个方面的内容：一、利用不同官能团化合物之间结构性质上差异对不同官能团化合物进行鉴别分离（例如苯酚、苯胺、苯甲酸的鉴别分离）；二、利用相同官能团化合物之间局部结构和性质上的差异对同系物等进行鉴别分离（例如乙醇、异丙醇、叔丁醇的鉴别）。

对有机化合物进行鉴别和对有机化合物进行分离的要求不同。鉴别是利用不同有机化合物性质的差异对具有不同结构组成的单一有机化合物进行区分；分离是指针对具有不同结构的有机混合物，利用各自性质上的差异，逐一从混合物中分离出单组分有机化合物。

有机化合物的鉴别分离基础是利用不同有机化合物结构和性质上的差异。因此掌握有机化合物的结构特点和熟悉掌握不同结构有机化合物的性质特点是解决有机化合物鉴别分离问题的关键。

根据教材体系特点和教学大纲的要求，我们将《有机化学》分为上、下半册，按章节对有机化合物的特殊性质进行归纳总结，以便于同学们巩固有机化学各章节基础知识，建立不同官能团化合物之间的联系，系统掌握有机化学的知识结构体系。同时，结合各章节内容，给同学们讲解一些有机化合物鉴

有机化合物的鉴别与分离

有机化合物的鉴别与分离是指利用不同有机化合物分子结构上的差异而导致的有机化合物性质上的差异来对不同的有机化合物进行区分的过程，包括以下两个方面的内容：一、利用不同官能团化合物之间结构性质上差异对不同官能团化合物进行鉴别分离（例如苯酚、苯胺、苯甲酸的鉴别分离）；二、利用相同官能团化合物之间局部结构和性质上的差异对同系物等进行鉴别分离（例如乙醇、异丙醇、叔丁醇的鉴别）。

对有机化合物进行鉴别和对有机化合物进行分离的要求不同。鉴别是利用不同有机化合物性质的差异对具有不同结构组成的单一有机化合物进行区分；分离是指针对具有不同结构的有机混合物，利用各自性质上的差异，逐一从混合物中分离出单组分有机化合物。

有机化合物的鉴别分离基础是利用不同有机化合物结构和性质上的差异。因此掌握有机化合物的结构特点和熟悉掌握不同结构有机化合物的性质特点是解决有机化合物鉴别分离问题的关键。

根据教材体系特点和教学大纲的要求，我们将《有机化学》分为上、下半册，按章节对有机化合物的特殊性质进行归纳总结，以便于同学们巩固有机化学各章节基础知识，建立不同官能团化合物之间的联系，系统掌握有机化学的知识结构体系。同时，结合各章节内容，给同学们讲解一些有机化合物鉴

4．有机化合物的鉴别

鉴别方法有物理方法和化学方法。

物理方法，可根据物态、溶解性、气味、折射率、旋光活性等物理性质来鉴定；以及红外光谱法（IR）：根据吸收峰的位置及吸收峰的强度判断分子中可能存在的官能团，紫外光谱法（UV）：主要用于判断分子中是否含共轭体系或某些官能团存在，核磁共振谱法（1HNMR）：根据化学位移来确定分子中质子的种类。

用化学方法鉴别化合物是有机化学学习和考核的一类重要的题目。它是掌握各类化合物的特征反应及其灵活运用的最有效的方式。通过大量的练习，即可加深对重要化学性质的理解，更可使各章有关知识相互贯通。因此，以掌握化学方法为主。

4.1各类有机化合物主要特征反应总结

表 各类有机化合物主要特征反应

化合物类别 主要特征反应 同类鉴别 烷烃（RH） 1、无特征反应，通常剩余 2、遇水分层 烯烃（C＝C） 炔烃（C≡C） 1、Br2/CCl4室温褪色 2、KMnO4/H2O室温褪色（不饱和键在链端，得到CO2） 3、Ag(NH3)2+白色沉淀（1-炔） 苯 1、无，通常剩余 2、KMnO4/H2O加热褪色（烷基本） 3、X2/FeCl3、Δ、放出白色烟雾（HX） 4、必要时用硝化或卤代的快慢 卤代烃（RX） 醇（R—

4．有机化合物的鉴别

鉴别方法有物理方法和化学方法。

物理方法，可根据物态、溶解性、气味、折射率、旋光活性等物理性质来鉴定；以及红外光谱法（IR）：根据吸收峰的位置及吸收峰的强度判断分子中可能存在的官能团，紫外光谱法（UV）：主要用于判断分子中是否含共轭体系或某些官能团存在，核磁共振谱法（1HNMR）：根据化学位移来确定分子中质子的种类。

用化学方法鉴别化合物是有机化学学习和考核的一类重要的题目。它是掌握各类化合物的特征反应及其灵活运用的最有效的方式。通过大量的练习，即可加深对重要化学性质的理解，更可使各章有关知识相互贯通。因此，以掌握化学方法为主。

4.1各类有机化合物主要特征反应总结

表 各类有机化合物主要特征反应

化合物类别 主要特征反应 同类鉴别 烷烃（RH） 1、无特征反应，通常剩余 2、遇水分层 烯烃（C＝C） 炔烃（C≡C） 1、Br2/CCl4室温褪色 2、KMnO4/H2O室温褪色（不饱和键在链端，得到CO2） 3、Ag(NH3)2+白色沉淀（1-炔） 苯 1、无，通常剩余 2、KMnO4/H2O加热褪色（烷基本） 3、X2/FeCl3、Δ、放出白色烟雾（HX） 4、必要时用硝化或卤代的快慢 卤代烃（RX） 醇（R—

第一章第一节

认识有机化合物有机化合物的分类

第一节 有机化合物的分类教学目标：1、了解有机物化合物的基本分类方法；2、能够熟练运用官能团分类以及碳骨 架分类法指出有机物的所属类别；

3、能够识别有机物中含有的基本官能团。

知识回顾：1.什么叫有机化合物？ 含碳元素的化合物叫有机化合物。简称有机物。 但CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸(HCN)及 其盐、硫氰酸(HSCN)及其盐、金属碳化物等除外。 2.有机物的一般特点有哪些？ ⑴易燃烧； ⑵一般难溶于水易溶于有机溶剂； ⑶种类繁多，分布极广； ⑷反应速率慢，副反应多。 3.根据分子中所含元素的不同可将有机物分为哪两类 物质？ 烃和烃的衍生物。

一、按碳的骨架分类 1.链状化合物：化合物分子中的碳原子相互连接成 “链状”而不是“直线状” 链状。 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH 正丁烷 正丁醇 2.环状化合物：化合物分子中含有由碳原子组成的环 状结构。 ⑴脂环化合物：含有环状结构(不是苯环)的有机物。

环己烷

-CH2CH2CH3

⑵芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。-CH2CH2CH3

一、按碳的骨架分类 有机化合物 链状化合物

脂环化合物环状化合物

芳香化合物二、按官能团分类 官

4．有机化合物的鉴别

鉴别方法有物理方法和化学方法。

物理方法，可根据物态、溶解性、气味、折射率、旋光活性等物理性质来鉴定；以及红外光谱法（IR）：根据吸收峰的位置及吸收峰的强度判断分子中可能存在的官能团，紫外光谱法（UV）：主要用于判断分子中是否含共轭体系或某些官能团存在，核磁共振谱法（1HNMR）：根据化学位移来确定分子中质子的种类。

用化学方法鉴别化合物是有机化学学习和考核的一类重要的题目。它是掌握各类化合物的特征反应及其灵活运用的最有效的方式。通过大量的练习，即可加深对重要化学性质的理解，更可使各章有关知识相互贯通。因此，以掌握化学方法为主。

4.1各类有机化合物主要特征反应总结

表 各类有机化合物主要特征反应

化合物类别 主要特征反应 同类鉴别 烷烃（RH） 1、无特征反应，通常剩余 2、遇水分层 烯烃（C＝C） 炔烃（C≡C） 1、Br2/CCl4室温褪色 2、KMnO4/H2O室温褪色（不饱和键在链端，得到CO2） 3、Ag(NH3)2+白色沉淀（1-炔） 苯 1、无，通常剩余 2、KMnO4/H2O加热褪色（烷基本） 3、X2/FeCl3、Δ、放出白色烟雾（HX） 4、必要时用硝化或卤代的快慢 卤代烃（RX） 醇（R—