有机化学氨基酸和蛋白质

有机化学

国家卫生和计划生育委员会“十二五”规划教材 全国高等医药教材建设研究会规划教材

全国中医药高职高专院校教材

供中药等专业用

有机化学

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第十四章 氨基酸、蛋白质、核酸

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第十四章 氨基酸、蛋白质、核酸学习要点1.氨基酸的定义、分类、结构、命名和理化性质 2.蛋白质的定义、结构和理化性质 3.核酸、多肽、酶的定义和结构

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蛋白质和核酸是最重要的生物大分子。是生命的物质基础 核酸由几种基本核苷酸组成，蛋白质由约20种氨基酸组成

第一节 氨基酸 第二节 蛋白质 第三节 核酸

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第一节 氨基酸氨基酸在自然界中主要以蛋白质或多肽形式存在于动植物体内，α-氨基酸是组成蛋白质的基本单位

一、氨基酸的结构、分类和命名(一) 氨基酸的结构和分类1. 氨基酸的结构

R–CH–COOH NH2 -氨基酸

或

R–CH–COONH3+内盐或偶极离子

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-氨基酸的构型：除甘氨酸外，其它19种氨基酸 -C都为*C,存在一对对映体

COOH H2N H R L-氨基酸

CHO HO H CH2OH

COOH H NH2 R D-氨基酸

L-甘油醛 (对照标准)

(R表示 -氨基酸的侧链)

生物体内具有旋光活性的 -氨基酸均是L型

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-氨基酸的结构通式

COOH

第三章 氨基酸和蛋白质

一.填空题

1.组成蛋白质分子的碱性氨基酸有＿＿＿、＿＿＿和＿＿＿；酸性氨基酸有＿＿＿和＿＿＿。并在下列空格中填入合适的氨基酸名称。

(1)＿＿＿是带芳香族侧链的极性氨基酸。

(2)＿＿＿和＿＿＿是带芳香族侧链的非极性氨基酸。

(3)＿＿＿是含硫的极性氨基酸。

(4)＿＿＿或＿＿＿是相对分子质量小且不含硫的氨基酸，在一个肽涟折叠的蛋白质中它能形成内部氢键。 (5)在一些酶的活性中心中起重要作用并含羟基的极性较小的氨基酸是＿＿＿。

2.氨基酸的等电点是指＿＿＿。氨基酸在等电点时，主要以＿＿＿离子形式存在，在 pH > pI的溶液中，大部分以＿＿＿离子形式存在，在 pH < pI 的溶液中，大部分以＿＿＿离子形式存在。

3.脯氨酸和羟脯氨酸与茚三酮反应产生＿＿＿色的物质，而其他氨基酸与茚三酮反应产生＿＿＿色的物质。 4.范斯莱克法测定氨基氮主要利用＿＿＿与＿＿＿作用生成＿＿＿。

5.通常可用紫外分光光度法测定蛋白质的含量，这是因为蛋白质分子中的＿＿＿、＿＿＿和＿＿＿三种氨基酸的共扼双键有紫外吸收能力。

6.常用的拆开蛋白质分子中二硫键的方法有＿＿＿法或＿＿＿法，常用的试剂为＿＿＿或＿＿＿。 7.蛋白质之所以出现各种内容丰富的构象是因为＿＿＿键和＿＿＿键能有不同程度的转

专题3 第二单元 蛋白质和氨基酸教案

【教学目标】

1、了解蛋白质和氨基酸的组成、主要性质及转化关系。

2、学会运用观察、实验、查阅资料等多种手段获取信息，并运用比较、分类、归纳、概括等方法对信息

进行加工，逐步形成独立思考的能力和提高自主学习化学的能力，在讨论与交流中与人合作的能力，培养团队精神；

3、密切化学与生活的联系，加深认识蛋白质对于人类日常生活、身体健康的重要性，激发学生学习化学

的兴趣。

【教学重难点】

1、重点：蛋白质的性质及应用； 2、难点：蛋白质的性质。 【教学用具】

试管、试管夹、酒精灯、火柴；鸡蛋蛋清、饱和硫酸铵溶液、稀硫酸、硫酸铜溶液、甲醛溶液等 【教学方法】 实验探究、 【教学过程】

【板书】 蛋白质与氨基酸

一、蛋白质

【导入】 前面我们学过了糖类的相关性质及应用，我们知道了糖类对人体的键康极为

重要。本节课我们要来学习另一种对人体健康极为重要的物质——蛋白质。在我们生活中有那些物质含有蛋白质呢？

【展示】 （播放PPt） 常见的有豆类、奶制品；鸡蛋、鱼等动物的肌肉、毛皮、血液、乳汁以及

人体新陈代谢中起催化作用的酶、运输氧气的血红蛋白等等也都富含蛋白质。此外，引起疾病的细

第九章 蛋白质分解和氨基酸代 谢

第一节 蛋白质的生理功能与营养问题 一、蛋白质和氨基酸的主要生理功能 1、维持组织的生长、更新与修复

2、产生一些生理活性物质3、某些蛋白质的特殊生理作用

4、供能供给的能量占食物总供热量的10-15%2

二、人体对蛋白质的需要量和氮平衡 1、氮平衡—人体实验 测定人体每天食物中的含氮量与排泄物 中的含氮量的关系，评价蛋白质在体内的代 谢情况。

µª ×ƽ ºâ Éã Èë µª =ÅÅ ³ö µª Ü µª Õý ƽ ºâ Éã Èë µª >ÅÅ ³ö µª µª ¸º ƽ ºâ Éã Èë

氨基酸、多肽与蛋白质

第十四章 氨基酸、多肽与蛋白质
14.2 写出下列氨基酸分别与过量盐酸或过量氢氧化钠水溶液作用的产物。
a. 脯氨酸 b. 酪氨酸 c. 丝氨酸 d. 天门冬氨酸
答案：
　
14.3 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
　　
　　b. 苏氨酸 丝氨酸 c. 乳酸 丙氨酸
答案：
　　
14.4 写出下列各氨基酸在指定的PH介质中的主要存在形式。
　a. 缬氨酸在PH为8时 b. 赖氨酸在PH为10时
　　 c. 丝氨酸在PH为1时 d. 谷氨酸在PH为3时
答案：

　
14.5 写出下列反应的主要产物
　
　
答案：
　
　
　
14.6 某化合物分子式为C3H7O2N，有旋光性，能分别与NaOH或HCl成盐，并能与醇成酯，与HNO2作用时放出氮气，写出此化合物的结构式。
答案：
　　
　　
14.7 由3-甲基丁酸合成缬氨酸，产物是否有旋光性？为什么？
答案：

　　如果在无手性条件下,得到的产物无旋光活性,因为在α-氯代酸生成的那一步
　　无立体选择性.
14.8 下面的化合物是二肽、三肽还是四肽？指出其中的肽键、N-端及

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第15章 氨基酸、蛋白质及核酸Amino Acids 、Protein and Nuclear Acid

Chapter 15

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15.1 氨基酸的分类及结构15.2 氨基酸的来源及制法

15.3 氨基酸的性质15.4 肽的结构及命名 15.5 多肽的结构测定及合成 15.6 蛋白质的分类、组成和性质 15.7 蛋白质的结构 15.8 核 酸 15.9 核糖核酸和脱氧核糖核酸 Chapter 15

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15.1

氨基酸的分类及结构氨基酸的分类

15.1.1

15.1.215.1.3

氨基酸的命名氨基酸的结构

Chapter 15

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15.1.1 氨基酸的分类

氨基酸

H2N CH COOH R

a-氨基酸是组成蛋白质的基石，蛋白质与生命起源和生命活动密切相关。

Chapter 15

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1.按氨基位置分为：a,b,g,……氨基酸

a-氨基酸：(1)酸性氨基酸 (2)中性氨基酸 (3)碱性氨基酸 -COOH数 > -NH2数 -COOH数 = -NH2数 -COOH数 < -NH2数

Chapter 15

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2.根据氨基结构不同

蛋白质营养价值评定体系

一、非反刍动物饲料中蛋白质营养价值评定方法

（一）粗蛋白质CP

CP反映饲料或饲粮含氮物质的总量，是饲料营养价值评定和配合饲粮的基础指标。测定方法简单，应用广泛。

（二）可消化粗蛋白质DCP

饲料中蛋白质能够被消化吸收的部分，是饲料总蛋白质减去粪中排出的部分。即饲料粗蛋白质含量乘以消化率。

饲料可消化蛋白质含量是表达蛋白质质量的指标之一。

（三）蛋白质的生物学价值BV

表观生物学价值（ABV）指动物沉积氮与吸收氮之比。 食入氮-(粪氮+尿氮) ABV ＝ ──────────×100% 食入氮-粪氮

真生物学价值(TBV）在ABV基础上从粪氮中扣除内源的代谢粪氮(MFN)，从尿氮中扣除内源尿氮(EUN)。

食入氮-(粪氮-MFN)-(尿氮-EUN) TBV ＝ ──────────────×100% 食入氮-(粪氮-MFN)

BV反映了蛋白质消化率和可消化蛋白质的平衡。

BV高，说明饲料中蛋白质可消化氨基酸组成与动物需要更接近。

不同饲料对猪的表观生物学价值（BV） 饲料 鸡 蛋 牛 奶 鱼 粉 肌 肉 大豆(热处理) BV 96 92 76-90 75 75 饲

第3章 氨基酸和蛋白质

一、教学大纲基本要求

氨基酸的结构特点和构型、物理和化学性质以及氨基酸的分离和分析。肽和肽键的结构和性质以及生物学功能。蛋白质的结构层次，一级结构测定，一级结构与生物功能。蛋白质二级结构，肽链的构象，二级结构的基本类型，超二级结构与结构域和纤维状蛋白质。一级结构决定高级结构，维持三级结构的作用力，球状蛋白质的结构域和三级结构的功能，蛋白质四级结构与功能与功能，免疫球蛋白的结构与功能。蛋白质两性性质及应用，胶体性质与蛋白质沉淀，蛋白质的变性，分离纯化蛋白质的主要方法。

二、本章知识要点

（一）氨基酸

1．蛋白质的组成

蛋白质是由20种基本氨基酸组成的。用酸、碱或蛋白酶可以分别将蛋白质水解，生成游离的氨基酸。 2．氨基酸的结构与分类

常见的蛋白质氨基酸（基本氨基酸）有20种，是构成蛋白质的结构单元。20种基本氨基酸中，有19种氨基酸是?－氨基酸，即与羧基相邻的?－碳原子上都有一个氨基。脯氨酸是亚氨基酸。各种氨基酸的区别在于侧链R基的不同，根据R基团结构的不同，可以将20种氨基酸分为脂肪族、芳香族和杂环族3类。按照R基团的极性性质，又可以将20种氨基酸分为4类：非极性R基氨基酸，不带电荷的极性R基氨基酸，带正电荷的R基氨基酸

实验一 蛋白质和氨基酸的呈色反应-

实验一 蛋白质和氨基酸的 呈色反应

实验一 蛋白质和氨基酸的呈色反应-

一、实验目的 1、了解蛋白质和氨基酸的呈色反应原理 2、学习几种常用的鉴定蛋白质和氨基酸的方 法。 3、了解呈色反应在定性和定量分析中的应用。

实验一 蛋白质和氨基酸的呈色反应-

(一)双缩脲反应1、原理

一切蛋白质或二肽以上的多肽都有双缩脲反应，但 有双缩脲反应的物质不一定都是蛋白质或多肽。

实验一 蛋白质和氨基酸的呈色反应-

2、试剂 (1)尿素 (2)10%氢氧化钠溶液 (3)1%硫酸铜溶液 (4)2%卵清蛋白溶液3、操作 (1) 取少量尿素结晶，放在干燥试管中。用微火加 热使尿素熔化，尿素放出氨 。熔化的尿素开始硬化 时，停止加热，形成双缩脲。冷后，加10%氢氧化钠 溶液约1ml,振荡混匀，再加1%硫酸铜溶液1滴，再 振荡。观察出现的粉红颜色。添加要避免过量硫酸铜， 否则，生成的蓝色氢氧化铜能掩盖粉红色。 (2)向另一试管加卵清蛋白溶液约1ml和10%氢氧化 钠溶液约2ml,摇匀，再加1%硫酸铜溶液2滴，随加 随摇。观察紫玫瑰色的出现。

实验一 蛋白质和氨基酸的呈色反应-

(二)茚三酮反应NH3 CO2 RCHO

+水合茚三酮(无色)

加热

(弱酸) 还

第十六章 氨基酸、蛋白质

【学习要求】：

1、掌握α-氨基酸结构、两性、等电点、主要化学性质。

2、掌握蛋白质的性质，了解蛋白质复杂结构及在构成生命体上的作用。

【教学重点】：

氨基酸的两性、等电点及主要化学性质

【教学难点】：

氨基酸的等电点

【教学过程】：

引言: 氨基酸是组成肽和蛋白质的基本结构单位。蛋白质则是由氨基酸分子间脱水后，彼此以酰胺键连接所构成的一类高分子化合物，它广泛存在于一切动植物体细胞中。所有蛋白质都是由α-氨基酸构成的，因此，α-由氨基酸是建筑蛋白质的砖石。 备 注 一、氨基酸 组成蛋白质的氨基酸(一)氨基酸的结构、分类和命名 （天然产氨基酸）都是α-1、分类： 氨基酸，即在α-碳原子上有一个氨基，可用下式表示： 按烃基类型可分为脂肪族氨基酸，芳香族氨基酸，含杂环氨基酸。 按分子中氨基和羧基的数目分为中性氨基酸，酸性氨基酸，碱性氨基酸。 H 2、命名： RCCOOH多按其来源或性质而命名，国际上有通用的符号（见P337表16-1）。 NH2 3、构型： 习惯上用D/ L构型标记法——在费歇尔投影式中氨基位于横键右边的天然产的各种不同的α为D型，位于左边的为L型。例如： -氨