苯甲酸乙酯的制备实验报告数据处理

苯甲酸乙酯的制备

高分子11-3 (09)

苯甲酸乙酯（C9H10O2）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油；也大量用于食品中，也可用作有机合成中间体、溶剂如纤维素酯、纤维素醚、树脂等。本实验利用酯化反应法制备，直接从苯甲酸→苯甲酸乙酯，再利用相应的物理、化学、光谱等方法鉴定它的存在！

一、实验原理：

直接酸催化酯化反应是经典的制备酯的方法，但反应是可逆反应，反应物间建立如下平衡

:

C2H5OH2H5H2O

因为这是反应可逆，为提高酯的转化率,使用过量乙醇（价格相对便宜）或将反应生成的水从反应混合物中除去，就可以使平衡向生成酯的方向移动。另外，使用过量的强酸催化剂，水转化成它的共轭酸H3O+, 没有亲核性，也可抑制逆反应的发生。

二、实验仪器及试剂：

苯甲酸4.0g 过量无水乙醇10.0ml 浓硫酸 3.0ml Na2CO3 无水硫酸镁 8.0ml 环

己烷 乙醚 分水回流装置、烧杯、加热套、玻璃棒、分液漏斗等

装置图：

分水回流装置 蒸馏装置

三、实验步骤：

1、 制备样品：于50ml圆底烧瓶中加入：4.0g苯甲酸；10ml乙醇；8ml环己烷；3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。水浴上回流约2h，至分水器中

有机化学实验报告 2010 年 11 月 8 日

课程名称：化学实验IV 指导教师： 成 绩： 实验名称：苯甲酸乙酯的合成 专业班级：化工08-1 实验者姓名： 学号： 同组人姓名： 第一部分：实验预习部分

一、实验目的（要求）

1.学习苯甲酸乙酯的制备原理及操作方法。

2.了解共沸蒸馏的基本原理，掌握分水器和旋转蒸发仪的使用方法。

3.掌握减压蒸馏的操作方法，进一步巩固回流、萃取、干燥、测折光率等基本操作。

二、实验原理（概要） 1、反应方程式

主反应：C6H5COOH＋C2H5OH

浓硫酸 △

C6H5COOC2H5＋H2O 可能发生的副反应：2C浓硫酸 2H5OH

C 140 ℃

2H5OC2H5＋H2O C2H5OH

浓硫酸 CH 170 ℃

2=CH2＋H2O

2、粗产品纯化过程及原理

C6H5COOH、C2H5OH、C6H6、浓H2SO4

苏州大学材料与化学化工学部课程教案

[实验名称] 苯甲酸乙酯的制备

[教学目标] 学习酯化反应合成苯甲酸乙酯的原理和方法，了解共沸除水的原理。学习分水

器的使用，巩固回流、减压蒸馏等基本操作。

[教学重点] 共沸蒸馏技术，减压蒸馏技术。 [教学难点] 减压蒸馏技术。

[教学方法] 讨论法，演示法，讲述法 [教学过程]

[引言] 【实验内容】苯甲酸乙酯的制备

【实验目的】学习酯化反应合成苯甲酸乙酯的原理和方法，了解共沸除水的原理。

掌握分水器的使用，巩固回流、蒸馏等基本操作。

[讲述] 【实验原理】

羧酸酯一般是由羧酸和醇在催化剂存在下通过酯化反应进行制备的。 苯甲酸和乙醇在浓硫酸的催化下进行反应，生成苯甲酸乙酯和水：

由于该反应可逆，故加入过量的乙醇使平衡向右移动。同时，实验中加入苯，使 苯、乙醇和水形成三元共沸物，用分水器不断除去反应中生成的水，使酯化反应完全。 【实验装置图】

图1 反应装置 [讲述] 【实验步骤】

图2 蒸馏装置

在干燥的50 mL圆底烧瓶中，加入苯甲酸（4 g，33 mmol）、无水乙醇（10 mL）、苯（8 mL）和浓硫酸（1 mL），摇匀后加沸石，安装分水器[1]，回流冷凝管。水浴加

苏州大学材料与化学化工学部课程教案

[实验名称] 苯甲酸乙酯的制备

[教学目标] 学习酯化反应合成苯甲酸乙酯的原理和方法，了解共沸除水的原理。学习分水

器的使用，巩固回流、减压蒸馏等基本操作。

[教学重点] 共沸蒸馏技术，减压蒸馏技术。 [教学难点] 减压蒸馏技术。

[教学方法] 讨论法，演示法，讲述法 [教学过程]

[引言] 【实验内容】苯甲酸乙酯的制备

【实验目的】学习酯化反应合成苯甲酸乙酯的原理和方法，了解共沸除水的原理。

掌握分水器的使用，巩固回流、蒸馏等基本操作。

[讲述] 【实验原理】

羧酸酯一般是由羧酸和醇在催化剂存在下通过酯化反应进行制备的。 苯甲酸和乙醇在浓硫酸的催化下进行反应，生成苯甲酸乙酯和水：

由于该反应可逆，故加入过量的乙醇使平衡向右移动。同时，实验中加入苯，使 苯、乙醇和水形成三元共沸物，用分水器不断除去反应中生成的水，使酯化反应完全。 【实验装置图】

图1 反应装置 [讲述] 【实验步骤】

图2 蒸馏装置

在干燥的50 mL圆底烧瓶中，加入苯甲酸（4 g，33 mmol）、无水乙醇（10 mL）、苯（8 mL）和浓硫酸（1 mL），摇匀后加沸石，安装分水器[1]，回流冷凝管。水浴加

对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因）的制备

一，实验目的：

1，了解多步反应合成思路，

2，进一步了解氨基的保护、苯甲基的氧化和酯化反应。

二，实验原理：

对氨基苯甲酸乙酯又叫苯佐卡因，是一种无色，无味，无臭的晶体，分子量：153,熔点：88-90摄氏度 主要用途[2]：

①用于医药麻醉、塑料和涂料等生产中。苯佐卡因是重要的医药中间体，可以作为很多药物的前体原料，如：奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等，为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于创面、溃疡面及痔疮的镇痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30S左右即可产生止痛作用，且对黏膜无渗透，毒性低，不会影响心血管系统。

②可以作为紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。

合成路线有：

1，以对硝基甲苯为原料，可以有三种不同的合成路线制苯佐卡因：

COOHCOOHCOOC2H5氧化还原酯化

NO2NO2NH2NH2

COOHCOOC2H5COOH氧化酯化还原

NO2NO2NO2NH2

COOHCOClCOOC2H5COC2H5氧化卤代酯化还原NO2NO2COOHNO2COOC2H5NO2NH2

氧化酯化还原

试验三 苯甲酸的制备

一、实验目的

1、学习苯环支链上的氧化反应

2、掌握减压过滤和重结晶提纯的方法 二、实验原理

C6H5?CH3?CH3KMnO4C6H5?COOH

三、实验仪器和药品

天平、量筒、圆底烧瓶、冷凝管、电炉、布氏漏斗、抽滤瓶、甲苯、高锰酸钾、浓盐酸、沸石、活性炭 四、实验步骤

1、在烧瓶中放入2.7ml甲苯和100ml蒸馏水，瓶口装上冷凝管，加热知沸腾。经冷凝管上口分批加入8.5g高锰酸钾。黏附在冷凝管内壁的高锰酸钾用25ml水冲入烧瓶中，继续煮沸至甲苯层消失，回流液中不再出现油珠为止。 2、反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣，合并滤液和洗涤液，并放入冷水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸全部析出为止（若滤液呈紫色加入亚硫酸氢钠除去）。 3、将所得滤液用布氏漏斗过滤，所得晶体置于沸水中充分溶解（若有颜色加入活性炭除去），然后趁热过滤除去不溶杂质，滤液置于冰水浴中重结晶抽滤，压干后称重。 五、实验数据处理

苯甲酸的质量： g；苯甲酸的理论值： g；产率为 。 六、思考题

1、反应完毕后，若滤液呈紫色。加入亚硫酸氢钠有何作用？

亚硫酸氢钠可以和高锰酸钾反应，消耗多余的高锰酸钾，生成二氧化锰，溶液紫色褪去，产生棕色

试验三 苯甲酸的制备

一、实验目的

1、学习苯环支链上的氧化反应

2、掌握减压过滤和重结晶提纯的方法 二、实验原理

C6H5?CH3?CH3KMnO4C6H5?COOH

三、实验仪器和药品

天平、量筒、圆底烧瓶、冷凝管、电炉、布氏漏斗、抽滤瓶、甲苯、高锰酸钾、浓盐酸、沸石、活性炭 四、实验步骤

1、在烧瓶中放入2.7ml甲苯和100ml蒸馏水，瓶口装上冷凝管，加热知沸腾。经冷凝管上口分批加入8.5g高锰酸钾。黏附在冷凝管内壁的高锰酸钾用25ml水冲入烧瓶中，继续煮沸至甲苯层消失，回流液中不再出现油珠为止。 2、反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣，合并滤液和洗涤液，并放入冷水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸全部析出为止（若滤液呈紫色加入亚硫酸氢钠除去）。 3、将所得滤液用布氏漏斗过滤，所得晶体置于沸水中充分溶解（若有颜色加入活性炭除去），然后趁热过滤除去不溶杂质，滤液置于冰水浴中重结晶抽滤，压干后称重。 五、实验数据处理

苯甲酸的质量： g；苯甲酸的理论值： g；产率为 。 六、思考题

1、反应完毕后，若滤液呈紫色。加入亚硫酸氢钠有何作用？

亚硫酸氢钠可以和高锰酸钾反应，消耗多余的高锰酸钾，生成二氧化锰，溶液紫色褪去，产生棕色

班级：食品质安1202班 姓名：季瑶

学号：3120906040

dingqingzhi@ujs.edu.cn

苯甲酸的红外吸收光谱图的测定

一、实验目的

1、掌握红外光谱分析法的基本原理。

2、掌握傅立叶红外光谱仪的结构和操作方法。 3、掌握基本且常用的KBr压片制样技术。

4、 通过实验巩固对常见有机化合物基团特征吸收峰的记忆。

二 、仪器及试剂

1、仪器：Nexus 670型傅里叶变换红外光谱仪；BS 124S电子分析天平 2、试剂：苯甲酸样品（分析纯）；KBr（光谱纯）。

三、实验原理

苯甲酸为无色，无味片状晶体。熔点122.13℃，沸点249℃，相对密度1.2659。苯甲酸是重要的酸型食品防腐剂。在酸性条件下，对霉菌、酵母和细菌均有抑制作用，但对产酸菌作用较弱。在食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁，最大使用量不得超过2.0g/kg；在果酱(不包括罐头)、果汁(味)型饮料、酱油、食醋中最大使用量1.0g/kg；在软糖、葡萄酒、果酒中最大使用量0.8g/kg；在低盐酱菜、酱类、蜜饯，最大使用量0.5g/kg；在碳酸饮料中最大使用量0.2g/kg。由于苯甲酸微溶于水，使用时可用少量乙醇使其溶解。

红外吸

生 化 实 习 报 告

班级：生物技术指导教师：敖新宇、贾璐 学号： 姓名： 日期：

08

2009-12-19

生物化学综合实验

摘要：本次实验包括苯丙氨酸解氨酶的纯化及其活性测定和大玉米粉中营养成分的测定两个实验。

关键词：苯丙氨酸解氨酶、Sephadex G—25层析、DEAE纤维素层析、活力、比活力、大玉米粉、凯式定氮法、索式提取法、3，5—二硝基水杨酸比色法。

实验一 苯丙氨酸解氨酶的纯化及其活性测定

一 实验目的

1.学习掌握分离纯化生物大分子的方法； 2.学习掌握酶活性的测定方法；

3.了解在分离纯化过程中酶活性的变化； 4.了解高速冷冻离心机的操作步骤 二 实验原理

苯丙氨酸解氨酶（L—phenylalanine: ammonia lyase,简称PAL；EC4.3.1.5）是 植物体内苯丙烷类代谢的关键酶，与一些重要的次生物质如木质素、异黄酮类植保素、黄酮类色素等合成密切相关，在植物生长发育和抵制病菌侵害过程中起重要作用。PAL催化L—苯丙氨酸裂解为反式肉桂酸在

生 化 实 习 报 告

班级：生物技术指导教师：敖新宇、贾璐 学号： 姓名： 日期：

08

2009-12-19

生物化学综合实验

摘要：本次实验包括苯丙氨酸解氨酶的纯化及其活性测定和大玉米粉中营养成分的测定两个实验。

关键词：苯丙氨酸解氨酶、Sephadex G—25层析、DEAE纤维素层析、活力、比活力、大玉米粉、凯式定氮法、索式提取法、3，5—二硝基水杨酸比色法。

实验一 苯丙氨酸解氨酶的纯化及其活性测定

一 实验目的

1.学习掌握分离纯化生物大分子的方法； 2.学习掌握酶活性的测定方法；

3.了解在分离纯化过程中酶活性的变化； 4.了解高速冷冻离心机的操作步骤 二 实验原理

苯丙氨酸解氨酶（L—phenylalanine: ammonia lyase,简称PAL；EC4.3.1.5）是 植物体内苯丙烷类代谢的关键酶，与一些重要的次生物质如木质素、异黄酮类植保素、黄酮类色素等合成密切相关，在植物生长发育和抵制病菌侵害过程中起重要作用。PAL催化L—苯丙氨酸裂解为反式肉桂酸在