苯甲酸和正丁醇

指导老师：蒋艳老师

实验一 红外光谱分析实验

一、实验目的：

1.了解傅立叶变换红外光谱仪的基本构造及工作原理 2.学习红外光谱测定的制样方法

3.学会用傅立叶变换红外光谱仪进行样品测试

二、实验原理

红外光是一种波长介于可见光区和微波区之间的电磁波谱。波长在0.78～300μm。通常又把这个波段分成三个区域，即近红外区：波长在0.78～2.5μm（波数在12820～4000cm-1），又称泛频区；中红外区：波长在2.5～25μm（波数在4000～400cm-1），又称基频区；远红外区：波长在25～300μm（波数在400～33cm-1），又称转动区。其中中红外区是研究、应用最多的区域。

红外及拉曼光谱都是分子振动光谱。通过谱图解析可以获取分子结构的信息。作为红外光谱的特点，首先是应用面广，提供信息多且具有特征性，故把红外光谱通称为\分子指纹\。它最广泛的应用还在于对物质的化学组成进行分析。用红外光谱法可以根据光谱中吸收峰的位置和形状来推断未知物的结构，依照特征吸收峰的强度来测定混合物中各组分的含量。其次，它不受样品相态的限制，无论是固态、液态以及气态都能直接测定，甚至对一些表面涂层和不溶、不熔

Cannizzaro反应——苯甲酸和苯甲醇的制备

Cannizzaro Reaction

Synthesis of Benzoic acid and Benzyl alcohol

11307110279 高涵

本次实验是利用苯甲醛作为反应物，以氢氧化钠为催化剂，通过歧化反应——Cannizzaro反应，制备苯甲酸（Benzoic acid）和苯甲醇（Benzyl alcohol）。苯甲酸和苯甲醇通过分液操作分离；通过分液萃取、蒸馏及减压蒸馏提纯得到产物苯甲醇，为无色液体，净重3.53g，产率65.3%；通过重结晶提纯得到产物苯甲酸结晶，为无色针状晶体，净重5.16g，产率84.5%。

In this experiment, Benzaldehyde was taken as the reactant, Sodium hydroxide solution was used as the catalytic centre, Benzoic acid and Benzyl alcohol can be made based on Cannizzaro reaction. Benzoic acid and Benzyl alcohol were se

试验三 苯甲酸的制备

一、实验目的

1、学习苯环支链上的氧化反应

2、掌握减压过滤和重结晶提纯的方法 二、实验原理

C6H5?CH3?CH3KMnO4C6H5?COOH

三、实验仪器和药品

天平、量筒、圆底烧瓶、冷凝管、电炉、布氏漏斗、抽滤瓶、甲苯、高锰酸钾、浓盐酸、沸石、活性炭 四、实验步骤

1、在烧瓶中放入2.7ml甲苯和100ml蒸馏水，瓶口装上冷凝管，加热知沸腾。经冷凝管上口分批加入8.5g高锰酸钾。黏附在冷凝管内壁的高锰酸钾用25ml水冲入烧瓶中，继续煮沸至甲苯层消失，回流液中不再出现油珠为止。 2、反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣，合并滤液和洗涤液，并放入冷水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸全部析出为止（若滤液呈紫色加入亚硫酸氢钠除去）。 3、将所得滤液用布氏漏斗过滤，所得晶体置于沸水中充分溶解（若有颜色加入活性炭除去），然后趁热过滤除去不溶杂质，滤液置于冰水浴中重结晶抽滤，压干后称重。 五、实验数据处理

苯甲酸的质量： g；苯甲酸的理论值： g；产率为 。 六、思考题

1、反应完毕后，若滤液呈紫色。加入亚硫酸氢钠有何作用？

亚硫酸氢钠可以和高锰酸钾反应，消耗多余的高锰酸钾，生成二氧化锰，溶液紫色褪去，产生棕色

苯甲酸和萘的分离与提纯

一、实验目的

1、了解苯甲酸和萘的基本性质

2、掌握固体有机混合物的分离原理及方法

3、复习萃取、蒸馏及重结晶等纯化技术

二、实验原理

苯甲酸和萘在常温下均为白色固体有机物，并且均不溶于水而易溶于醇、醚等有机溶剂。所以不能根据两物质在不同溶剂中溶解度不同来达到分离的目的。

但是，苯甲酸可以和氢氧化钠作用得到苯甲酸钠，而苯甲酸钠易溶于水。可将混合物溶于乙醚后加入氢氧化钠水溶液萃取并洗涤，乙醚层经洗涤、干燥、蒸馏得到萘；水层经酸化、减压过滤得到苯甲酸。从而达到分离的目的。

反应方程式：

三、主要试剂及主、副产物的物理常数

名称 相对分子量 性状 相对密度 熔点（℃） 沸点（℃） 溶解度 水 醇 醚 66 苯甲酸 122.13 晶体粉末 1.0749 122.4 249 0.21 46.6 萘 128 片状晶体 1.162 80.6 217.9 不溶 易溶 易溶 乙醚 74.12 油状液体 0.7135 -116.2 34.6 不溶 易溶 —— 四、主要试剂及仪器

试剂：1g苯甲酸，1g萘，20mL乙醚，30mL5%氢氧化钠谁溶液

仪器：分液漏斗，布氏漏斗，抽滤瓶，蒸馏装置

五、实验

试验三 苯甲酸的制备

一、实验目的

1、学习苯环支链上的氧化反应

2、掌握减压过滤和重结晶提纯的方法 二、实验原理

C6H5?CH3?CH3KMnO4C6H5?COOH

三、实验仪器和药品

天平、量筒、圆底烧瓶、冷凝管、电炉、布氏漏斗、抽滤瓶、甲苯、高锰酸钾、浓盐酸、沸石、活性炭 四、实验步骤

1、在烧瓶中放入2.7ml甲苯和100ml蒸馏水，瓶口装上冷凝管，加热知沸腾。经冷凝管上口分批加入8.5g高锰酸钾。黏附在冷凝管内壁的高锰酸钾用25ml水冲入烧瓶中，继续煮沸至甲苯层消失，回流液中不再出现油珠为止。 2、反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣，合并滤液和洗涤液，并放入冷水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸全部析出为止（若滤液呈紫色加入亚硫酸氢钠除去）。 3、将所得滤液用布氏漏斗过滤，所得晶体置于沸水中充分溶解（若有颜色加入活性炭除去），然后趁热过滤除去不溶杂质，滤液置于冰水浴中重结晶抽滤，压干后称重。 五、实验数据处理

苯甲酸的质量： g；苯甲酸的理论值： g；产率为 。 六、思考题

1、反应完毕后，若滤液呈紫色。加入亚硫酸氢钠有何作用？

亚硫酸氢钠可以和高锰酸钾反应，消耗多余的高锰酸钾，生成二氧化锰，溶液紫色褪去，产生棕色

表3.1.2-24 1,2-二甲苯危险特性

中文名：1,2-二甲苯 标识 分子式：C8H10 危规号：33535 英文名：1,2-xylene 分子量：106.17 UN编号：1307 RTECS号：ZE2450000 CAS号：95-47-6 危险类别：第3.3类高闪点易燃液体。 性状：无色透明液体，有类似甲苯的气味。 理化性质 熔点（℃）：-25.5 溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂。 沸点（℃）：144.4 饱和蒸气压（KPa）:1.33(32℃) 临界温度（℃）:357.2 临界压力（MPa）:3.70 燃烧性：本品易燃，具刺激性。 燃烧爆炸危险性 闪点（℃）：30 爆炸极限(V％)：1.0～7.0 引燃温度（℃）：463 相对密度（水=1）：0.88 相对密度（空气=1）：3.66 燃烧热（kJ/mol）：4563.3 最小引燃能量（mJ）：无资料 燃烧分解产物：一氧化碳、二氧化碳。 聚合危害：不聚合 稳定性； 稳定 禁忌物：强氧化剂。 危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方

实验七 对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因）的制备

【实验目的】

1、 学习药物合成路线中单元反应次序安排的选择； 2、 学习酯化反应、硝基还原反应的方法； 3、 熟练掌握有机合成的基本操作。 【实验原理】

对氨基苯甲酸乙酯，通用商品名为苯佐卡因，可用作局部麻醉药。苯佐卡因为白色结晶性固体，无臭，味微苦，口服后有麻痹感；遇光颜色逐渐变黄。苯佐卡因在乙醇、氯仿及乙醚等溶剂中易溶，在脂肪烃中微溶，在水中溶解度极小，可溶解于稀酸。

苯佐卡因的制备工艺比较成熟，一般以对硝基甲苯为原料，经氧化、还原和酯化反应得到，如果直接以对硝基苯甲酸为原料，根据单元反应前后次序安排不同，可以有以下两条不同的合成路线：

路线一：先还原后酯化COOHH2NCOOHH2NO2NNO2COOC2H5COOC2H5路线二：先酯化后还原

其中硝基还原为氨基的具体方法有：金属还原法、硫化钠还原、水合阱还原和催化加氢还原法等，酯化反应根据催化剂的选择不同，具体的方法又有质子酸催化、Lewis酸催化、固体酸催化等方法。

本实验中采用金属锡还原硝基及硫酸催化酯化的方法制备对氨基苯甲酸乙酯，制备得到的产物可以通过熔点、红外光谱、核磁共振和质谱等方法进行鉴定。 【实验试剂】

对硝基苯甲酸、锡粉、浓

苯甲酸检验操作规程

1 目的：建立苯甲酸检验操作规程。

2 适用范围：适用于苯甲酸检验操作。

3 职责：检验人员对本规程的实施负责。

4 规程：

4.1 编制依据：《中国药典》2010年版二部P437。

4.2 质量指标：见《苯甲酸质量标准》。

4.3 仪器与用具：高温炉、碱式滴定管、熔点仪、比色管、称量瓶、电子天平。

4.4 试药与试液：乙醇、氯仿、乙醚、0.4%氢氧化钠溶液、三氯化铁试液、硫酸、高锰酸钾滴定液（0.02mol/L）、醋酸盐缓冲液（PH3.5）、标准铅溶液、中性稀乙醇、酚酞指示液、氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）。

4.5 操作方法：

4.5.1 性状：本品应为白色有丝光的鳞片或针状结晶或结晶性粉末；质轻；无臭或微臭；在热空气中微有挥发性；水溶液显酸性反应。本品在乙醇、氯仿或乙醚中易溶，在沸水中溶解，在水中微溶。

熔点：取本品适量，按《熔点测定操作规程》测定，本品的熔点应为121-124.5℃。

4.5.2 鉴别

4.5.2.1 化学反应：取本品约0.2g，加0.4%氢氧化钠溶液15ml，振摇，滤过，滤液中加三氯化铁试液2滴，即生成赭色沉淀。

4.5.2.2 红外光谱：取本品，按《红外光谱测定操作规程》检验，应与对照图谱一致（光谱集233图）。

4.5

5职业与健康6 2005年1月第21卷第1期 OCCUPATIONANDHEALTHVol.21No.1January,200541

1.1 仪器与试剂

1.1.1 仪器 岛津GC-14C气相色谱仪附ECD检测器;恒温水浴箱;150ml顶空瓶。

1.1.2 试剂 1%氯胺T溶液(临用前配制);Q(K[CN]S)=5.00Lg/ml硫氰酸钾标准液;0.2mol/L盐酸溶液。

1.2 色谱条件 色谱柱:GDX-102有机担体80~100目,3mm@2m不锈钢柱;柱温度:105e;进样器温度140e;检测器温度152e;载气:高纯氮气,载气流量150kPa;ECD电流:0.2nA;进样体积:30Ll。

1.3 实验方法

1.3.1 标准曲线 取7个顶空瓶,分别加入Q(K[CN]S)=5.0Lg/ml标准液0、0.5、1.0、2.0、4.0、6.0、8.0ml,0.2mol/L盐酸溶液2.5ml,加纯水至50.0ml,加1%氯胺T溶液2.0ml,迅速盖紧瓶塞,混匀。此标准系列含量为:0、50、100、200、400、600、800Lg/L。113.2 样品测定 顶取空瓶,加尿液2.0ml,以后步骤同标准曲线。置于40e水浴中,平衡30min,取30Ll顶空气进样

甲氨基阿维菌素苯甲酸盐

Emamectin Benzoate

名称：甲氨基阿维菌素苯甲酸盐

分子式与分子量：Bla：C49H75NO13.C7H6O2 1008.26 Blb：C48H73NO13.C7H6O2 994.23

性状：本品为白色或淡黄色结晶粉末；熔点：141-146℃；溶于丙酮和甲醇等溶剂、在水中溶解度极低(在 PH=5的水中溶解度为300ppm)不溶于正己烷

毒性：大鼠急性经口毒性LD50为92.6mg/kg体重（雌）喝126mg/kg（雄）。无致畸致癌 致突变作用。

杀虫机理：本品是一种高效的AVM类杀虫剂，它主要通过增强神经传导物质，刺激氯离子快速进入神经细胞，造成细胞功能丧失干扰神经行动，导致虫体瘫痪致死。 规格：90%原药 95%原药 1%乳油

2.15%乳油 1.9%乳油 2.15%微乳剂

贮藏：本品在干燥 密封 阴凉遮光条件下可长期保存。

Common Name: Emamectin Benzoate

Molecular formula and Molecular weight: Bla：C49H75NO1