大学有机化学合成实验有哪些

专题十八 有机化学合成与推断（选修）

1．【2016年高考海南卷】（6分）

下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2?1的有 A．乙酸甲酯 B．对苯二酚 C．2-甲基丙烷 D．对苯二甲酸 【答案】BD （6分）

考点：有机物的结构

【名师点睛】解答本类题需熟悉各选项的有机物的结构，再结合核磁共振氢谱的特点分析即可得到结论。

掌握常见的有机分子结构研究方法（红外光谱法、质谱法、核磁共振氢谱），以及判断依据。本题较为基础。

2．【2016年高考海南卷】

富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_____由A生成B的反应类型为_____。 （2）C的结构简式为_____。 （3）富马酸的结构简式为_____。

（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。

（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____L CO2（标况）；富马酸

的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_____

西北大学化学系

有机化学实验教学课件

讲 义

（非化学专业学生使用）

王少康 李剑利

前 言

有机化学实验教学课件融合了西北大学化学系有机化学实验课教学组几十年的教学经验，采用了先进的计算机多媒体手段，将传统的教学方式与现代科技相结合，展现了一个全新的教学方式。通过生动的实验操作演示，极大的提高了学生对有机化学实验课的学习兴趣。促进了实验手段的现代化，实验教学内容的系统化，实验操作的规范化。

本系统以各个实验为中心，将涉及实验的各个方面的实验内容集于一体，内容丰富全面。既减轻了教师的负担，又激发了学生的学习主动性，使学生可以随时查阅。对提高教学效果和质量起到了积极的作用。

本系统现以外系有机化学七个实验为基础，每个实验制一张光盘，时间约为30分钟左右，以后将陆续增加新的实验内容。

2

目 录

实验一、试验须知，实验室安全教育，实验预习，

实验报告书写格式。 实验二、1 普通蒸馏及沸点测定。 2 液体折光率测定。 实验三、1 重结晶---苯甲酸。 2 熔点测定。 实验四、醛酮的化学性质。 实验五、乙醛水杨酸的合成。 实验六、薄层色谱。

实验七、从茶叶中提取咖啡碱。

3

有机化学实验

（非化学专业学生使

有机化学实验

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.

常压蒸馏 减压蒸馏 水蒸气蒸馏 分馏

萃取和分液漏斗的使用 三组分混合物的分离提纯 正溴丁烷的合成

对氨基苯甲酸的合成

5.萃取和分液漏斗的使用

萃取是有机化学实验中提取和纯化有机化合物的操作之一。它是将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂中，应用萃取可以从固体或液体混合物中提取出所需要的物质，经常也用来洗去混合物中含有的少量杂质，称之为洗涤。

萃取的主要依据是分配定律：某一物质在两种互不相溶的液体的浓度比是一个定值：CA/CB=K试验中使用的分液漏斗有常量的和半微量的，应选择溶剂较液体体积大一倍以上的分液漏斗不能过大或过小，如漏斗体积过小，则震荡不充分，提取效果不好：如过大，液体又会在器壁上留太多，损失较大。

使用前应先在活塞出涂以油，选转活塞，使其透明，为防止活塞脱落，经常套上橡皮圈，在分液漏斗中加入水，检查其是否漏液，将加好水的分液漏斗倒置，观察上口是否有液滴流出，检查后把分液漏斗放在铁架台上面的铁圈上。 操作：甲苯和水混合液的分离

将混合液倒入分液漏斗中，分液漏斗的下方应有一个锥形瓶接着，塞紧带沟槽塞子，注意，此

化学综合实验

B

α-苯乙胺的制备与拆分

化学工程与工艺09-3班

指导教师:罗梅 学号:20093360 姓名:甘中东

实验简介：

鲁卡特反应基本原理

醛或酮在高温下与HCOONH4反应得到伯胺得 反应称为鲁卡特反应

醛或酮与氨反应形成α-氨基醇,α-氨基醇继而脱水成亚胺,亚胺经催化加氢转变为胺,这是由羰基化合物合成胺的一种重要方法:

如果用甲酸作还原剂来替代 H2/Ni,那么这个还原氨化过程就被称作鲁卡特反应(Leuckart Reaction).

在鲁卡特反应条件下,甲酸与氨作用,生成甲酸铵.因此,该反应中也可直接使用甲酰胺.在鲁卡特反应中,甲酸或甲酸根离子(HCOO-)起还原作用,氢原子以强还原性氢负离子(H-)的形式转移至亚胺:

如果参与反应的羰基分子具有前手性面,在鲁卡特反应中,由于氢负离子可以从亚胺分子的任一侧导入,故得到的还原产物是外消旋体.如果要想获得有旋光性的对映异构体,还需进行拆分(参见3.13).应该指出,上述反应中并没有直接形成游离的胺,而是先生成其N-甲酰化物,后者须经酸解及碱中和后才能获得胺.在鲁卡特反应中,以醛酮作原料分别与氨,伯胺或仲胺反应可以得到相应的伯,仲,叔胺.鲁卡特反应通用性较强,可以用来处理多数

高二化学实验公开课 《有机化学》实验课教案

时间：2008年9月20日 一、教学目的、地位和任务

1. 使学生掌握有机化学实验的基本操作技术，培养学生能力以小量规模正确地进行制备试验和性质实验，分离和鉴定制备的产品的能力。 2.培养能写出合格的实验报告，初步会查阅文献的能力。

3.培养良好的实验工作方法和工作习惯，以及实事求是和严谨的科学态度。为此，我们首先介绍有机化学实验的一般知识，学生在进行有机化学实验之前，应当认真学习和领会这部分内容。 二、有机化学实验室的一般知识 1-1有机化学实验室规则

为了保证哟机化学实验正常进行，培养良好的实验方法，并保证实验室的安全，学生必须严格遵守有机化学实验室规则。

1. 切实做好实验前的准备工作

2. 进入实验室时，应熟悉实验室灭火器材，急救药箱的放置地点和使用方法。

3. 实验时应遵守纪律，保持安静。

4. 遵从教师的指导，按照实验教材所规定的步骤、仪器及试剂的规格和用量进行实验。

5. 应经常保持实验室的整洁。

6. 爱护公共仪器和工具，应在指定地点使用，保持整洁。 7. 实验完毕离开实验室时，应把水、电和煤气开关关闭。

1-2 有机化学实验室安全知识

由于有机化学实验室所用

5. 合成题

5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。

BrOHH3PO4NBS

5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 CH3CHCH3OH

浓H2SO4CH3CH=CH2HBrROORBrBr2CCl4BrBr

CH3CH2CH2Br

5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。

5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。

Br2KMnO4CH3C2H5ONaCH3CH3hvBrH+, 5-5．由

CH2OHC2H5OHClKOHOsO4H2O2OHOHCH3CO(CH2)4COOH

为原料合成：

CH2O

O＋CO2

5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。

BrC2H5OHKOH＋Br2H2OHBrOHH

CH2OH浓H2SO4KMnO4

CH3OHCH35-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。

H+CH3(1)O3CH3(2)Zn/H2OOOCH3C(CH2)3CCH3

5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。

CH3CHCH3Br

C2H5OHNaOHCH3CH=CH2B2H6H2O2OHCH3CH2CH2OH

5-9．由1－甲基环己烷合成：反－

5. 合成题

5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。

BrOHH3PO4NBS

5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 CH3CHCH3OH

浓H2SO4CH3CH=CH2HBrROORBrBr2CCl4BrBr

CH3CH2CH2Br

5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。

5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。

Br2KMnO4CH3C2H5ONaCH3CH3hvBrH+, 5-5．由

CH2OHC2H5OHClKOHOsO4H2O2OHOHCH3CO(CH2)4COOH

为原料合成：

CH2O

O＋CO2

5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。

BrC2H5OHKOH＋Br2H2OHBrOHH

CH2OH浓H2SO4KMnO4

CH3OHCH35-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。

H+CH3(1)O3CH3(2)Zn/H2OOOCH3C(CH2)3CCH3

5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。

CH3CHCH3Br

C2H5OHNaOHCH3CH=CH2B2H6H2O2OHCH3CH2CH2OH

5-9．由1－甲基环己烷合成：反－

有机化学实验

试验一 蒸馏和沸点的测定

一、试验目的

1、 熟悉蒸馏法分离混合物方法 2、 掌握测定化合物沸点的方法 二、试验原理

1、 微量法测定物质沸点原理。 2、 蒸馏原理。

三、试验仪器及药品

圆底烧瓶、温度计、蒸馏头、冷凝器、尾接管、锥形瓶、电炉、加热套、量筒、烧杯、毛细管、橡皮圈、铁架台、沸石、氯仿、工业酒精 四．试验步骤 1、酒精的蒸馏

（1）加料 取一干燥圆底烧瓶加入约50ml的工业酒精，并提前加入几颗沸石。

（2）加热 加热前，先向冷却管中缓缓通入冷水，在打开电热套进行加热，慢慢增大火力使之沸腾，再调节火力，使温度恒定，收集馏分，量出乙醇的体积。

蒸馏装置图 微量法测沸点

2、微量法测沸点

在一小试管中加入8-10滴氯仿，将毛细管开口端朝下，将试管贴于温度计的水银球旁，用橡皮圈束紧并浸入水中，缓缓加热，当温度达到沸点时，毛细管口处连续出泡，此时停止加热，注意观察温度，至最后一个气泡欲从开口处冒出而退回内管时即为沸点。

五、试验数据处理 六、思考题

1、蒸馏时，放入沸石为什么能防止暴沸？若加热后才发觉未加沸石，应怎样处理？

沸石表面不平整，可以产生气化中心，使溶液气化，沸腾时产生的气体比

实验一 基础化学实验II的一般知识；仪器的认领、洗涤、干燥

实验二 蒸馏和沸点的测定（P60、78）

1） 蒸馏时温度计的位置偏高和偏低，馏出液的速度太慢或太快，对沸点的读数有何影响？ 如果温度计水银球位于支管口之上，蒸气还未达到温度计水银球就已从支管流出，测定沸点时，将使数值偏低。若按规定的温度范围集取馏份，则按此温度计位置集取的馏份比规定的温度偏高，并且将有一定量的该收集的馏份误作为前馏份而损失，使收集量偏少。如果温度计的水银球位于支管口之下或液面之上，测定沸点时，数值将偏高。但若按规定的温度范围集取馏份时，则按此温度计位置集取的馏份比要求的温度偏低，并且将有一定量的该收集的馏份误认为后馏份而损失。

馏出液速度太慢沸点偏低或不规则。馏出液速度太快沸点偏高。

2） 如果蒸馏出的物质易受潮分解、易挥发、易燃或有毒，应该采取什么方法？

蒸馏低沸点易燃或有毒液体时，可在尾接管的支接管接一根长橡皮管，通入水槽的下水管内或引入室外，并将接受瓶在冰水浴中冷却。如果蒸馏出的产品易潮分解，可在尾接管的支管处接一个氯化钙干燥管，以防潮气进入。

3） 蒸馏时为什么要加沸石，如果加热后才发现未加入沸石，应怎样处理？ 应移走热源，使液体冷却到沸点以下后才能加

1章 思 考 题

1.1 什么是同系列与同分异构现象？ 1.2 什么叫诱导效应？

1.3 影响有机化学反应活性的主要因素有哪些？

1.4 在沸点、熔点和溶解度方面，有机化合物和无机盐有哪些差别？

1.5 正丁醇的沸点(118℃)比它的同分异构体乙醚的沸点(34℃)高得多，但这两个化合物在水

中的溶解度却相同(每100克水溶解8克)，怎样说明这些事实？ 1.6根据共价键的断裂方式推测反应机理的可能类型有哪些？

习 1.1 用系统命名法命名下列化合物。

(1)

OHCH3CH2CHCHCHOHCH3CH2CH2CH3(3)

OHCH3CH2CHCHCHCH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3(5)

COOHCH3CH3

(7)

COOHNH2NO2

(9)

COOHCH3

(11)

COOH

(13)

SO3HClH2NCH31.2 写出下列化合物的结构式。

（1）4-乙基-4-氯-己酸-4-甲基戊酯 （2）N-（2-氨基丁基）-4-甲氧基苯胺 （3）2,6,6-三甲基双环[3.1.1]-2庚烯 （4）3-（1-甲基-8氨基-2-萘基）丁酸

题

(2)

OHCH3CH2CHCHCHCH2CH2CH2CH3C