对硝基苯甲酸乙酯的合成

对硝基苯甲酸的制备

一、实验目的

1、掌握利用对硝基甲苯制备对硝基苯甲酸的原理及方法。 2、掌握电动搅拌装置的安装及使用。 3、练习并掌握固体酸性产品的纯化方法。 二、实验原理

+CH3COOH+NaSO4+5H2O+Cr(SO)243NO2

+K2Cr2O7+4H2SO4NO2

该反应为两相反应，还要不断滴加浓硫酸，为了增加两相的接触面，为了尽可能使其迅 速均匀地混合，以避免因局部过浓、过热而导致其它副反应的发生或有机物的分解，本实验要不断震荡。 这样不但可以较好地控制反应温度， 同时也能缩短反应时间和提高产率。 生成的粗产品为酸性固体物质，可通过加碱溶解、再酸化的办法来纯化。纯化的产品用 蒸汽浴干燥。

三、实验药品用量及物理常数

药品名称 对硝基甲苯 重铬酸钾 浓硫酸 对硝基苯甲酸 15%硫酸溶液 5%氢氧化钠溶液

分子量 137.14 294.19 98.08 167.12 用量 2g 6g 10ml 30ml 25ml 熔点（℃） 沸点（℃） 51.3 356.7 10.4 242 237.7 400 290 比重 1.286 2.348 1.84 1.610 水溶解性 不溶 易

对硝基苯甲酸的制备

一、实验目的

1、掌握利用对硝基甲苯制备对硝基苯甲酸的原理及方法。 2、掌握电动搅拌装置的安装及使用。 3、练习并掌握固体酸性产品的纯化方法。 二、实验原理

+CH3COOH+NaSO4+5H2O+Cr(SO)243NO2

+K2Cr2O7+4H2SO4NO2

该反应为两相反应，还要不断滴加浓硫酸，为了增加两相的接触面，为了尽可能使其迅 速均匀地混合，以避免因局部过浓、过热而导致其它副反应的发生或有机物的分解，本实验要不断震荡。 这样不但可以较好地控制反应温度， 同时也能缩短反应时间和提高产率。 生成的粗产品为酸性固体物质，可通过加碱溶解、再酸化的办法来纯化。纯化的产品用 蒸汽浴干燥。

三、实验药品用量及物理常数

药品名称 对硝基甲苯 重铬酸钾 浓硫酸 对硝基苯甲酸 15%硫酸溶液 5%氢氧化钠溶液

分子量 137.14 294.19 98.08 167.12 用量 2g 6g 10ml 30ml 25ml 熔点（℃） 沸点（℃） 51.3 356.7 10.4 242 237.7 400 290 比重 1.286 2.348 1.84 1.610 水溶解性 不溶 易

有机化学实验报告 2010 年 11 月 8 日

课程名称：化学实验IV 指导教师： 成 绩： 实验名称：苯甲酸乙酯的合成 专业班级：化工08-1 实验者姓名： 学号： 同组人姓名： 第一部分：实验预习部分

一、实验目的（要求）

1.学习苯甲酸乙酯的制备原理及操作方法。

2.了解共沸蒸馏的基本原理，掌握分水器和旋转蒸发仪的使用方法。

3.掌握减压蒸馏的操作方法，进一步巩固回流、萃取、干燥、测折光率等基本操作。

二、实验原理（概要） 1、反应方程式

主反应：C6H5COOH＋C2H5OH

浓硫酸 △

C6H5COOC2H5＋H2O 可能发生的副反应：2C浓硫酸 2H5OH

C 140 ℃

2H5OC2H5＋H2O C2H5OH

浓硫酸 CH 170 ℃

2=CH2＋H2O

2、粗产品纯化过程及原理

C6H5COOH、C2H5OH、C6H6、浓H2SO4

对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因）的制备

一，实验目的：

1，了解多步反应合成思路，

2，进一步了解氨基的保护、苯甲基的氧化和酯化反应。

二，实验原理：

对氨基苯甲酸乙酯又叫苯佐卡因，是一种无色，无味，无臭的晶体，分子量：153,熔点：88-90摄氏度 主要用途[2]：

①用于医药麻醉、塑料和涂料等生产中。苯佐卡因是重要的医药中间体，可以作为很多药物的前体原料，如：奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等，为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于创面、溃疡面及痔疮的镇痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30S左右即可产生止痛作用，且对黏膜无渗透，毒性低，不会影响心血管系统。

②可以作为紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。

合成路线有：

1，以对硝基甲苯为原料，可以有三种不同的合成路线制苯佐卡因：

COOHCOOHCOOC2H5氧化还原酯化

NO2NO2NH2NH2

COOHCOOC2H5COOH氧化酯化还原

NO2NO2NO2NH2

COOHCOClCOOC2H5COC2H5氧化卤代酯化还原NO2NO2COOHNO2COOC2H5NO2NH2

氧化酯化还原

苯甲酸乙酯的制备

高分子11-3 (09)

苯甲酸乙酯（C9H10O2）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油；也大量用于食品中，也可用作有机合成中间体、溶剂如纤维素酯、纤维素醚、树脂等。本实验利用酯化反应法制备，直接从苯甲酸→苯甲酸乙酯，再利用相应的物理、化学、光谱等方法鉴定它的存在！

一、实验原理：

直接酸催化酯化反应是经典的制备酯的方法，但反应是可逆反应，反应物间建立如下平衡

:

C2H5OH2H5H2O

因为这是反应可逆，为提高酯的转化率,使用过量乙醇（价格相对便宜）或将反应生成的水从反应混合物中除去，就可以使平衡向生成酯的方向移动。另外，使用过量的强酸催化剂，水转化成它的共轭酸H3O+, 没有亲核性，也可抑制逆反应的发生。

二、实验仪器及试剂：

苯甲酸4.0g 过量无水乙醇10.0ml 浓硫酸 3.0ml Na2CO3 无水硫酸镁 8.0ml 环

己烷 乙醚 分水回流装置、烧杯、加热套、玻璃棒、分液漏斗等

装置图：

分水回流装置 蒸馏装置

三、实验步骤：

1、 制备样品：于50ml圆底烧瓶中加入：4.0g苯甲酸；10ml乙醇；8ml环己烷；3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。水浴上回流约2h，至分水器中

实验七 对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因）的制备

【实验目的】

1、 学习药物合成路线中单元反应次序安排的选择； 2、 学习酯化反应、硝基还原反应的方法； 3、 熟练掌握有机合成的基本操作。 【实验原理】

对氨基苯甲酸乙酯，通用商品名为苯佐卡因，可用作局部麻醉药。苯佐卡因为白色结晶性固体，无臭，味微苦，口服后有麻痹感；遇光颜色逐渐变黄。苯佐卡因在乙醇、氯仿及乙醚等溶剂中易溶，在脂肪烃中微溶，在水中溶解度极小，可溶解于稀酸。

苯佐卡因的制备工艺比较成熟，一般以对硝基甲苯为原料，经氧化、还原和酯化反应得到，如果直接以对硝基苯甲酸为原料，根据单元反应前后次序安排不同，可以有以下两条不同的合成路线：

路线一：先还原后酯化COOHH2NCOOHH2NO2NNO2COOC2H5COOC2H5路线二：先酯化后还原

其中硝基还原为氨基的具体方法有：金属还原法、硫化钠还原、水合阱还原和催化加氢还原法等，酯化反应根据催化剂的选择不同，具体的方法又有质子酸催化、Lewis酸催化、固体酸催化等方法。

本实验中采用金属锡还原硝基及硫酸催化酯化的方法制备对氨基苯甲酸乙酯，制备得到的产物可以通过熔点、红外光谱、核磁共振和质谱等方法进行鉴定。 【实验试剂】

对硝基苯甲酸、锡粉、浓

5职业与健康6 2005年1月第21卷第1期 OCCUPATIONANDHEALTHVol.21No.1January,200541

1.1 仪器与试剂

1.1.1 仪器 岛津GC-14C气相色谱仪附ECD检测器;恒温水浴箱;150ml顶空瓶。

1.1.2 试剂 1%氯胺T溶液(临用前配制);Q(K[CN]S)=5.00Lg/ml硫氰酸钾标准液;0.2mol/L盐酸溶液。

1.2 色谱条件 色谱柱:GDX-102有机担体80~100目,3mm@2m不锈钢柱;柱温度:105e;进样器温度140e;检测器温度152e;载气:高纯氮气,载气流量150kPa;ECD电流:0.2nA;进样体积:30Ll。

1.3 实验方法

1.3.1 标准曲线 取7个顶空瓶,分别加入Q(K[CN]S)=5.0Lg/ml标准液0、0.5、1.0、2.0、4.0、6.0、8.0ml,0.2mol/L盐酸溶液2.5ml,加纯水至50.0ml,加1%氯胺T溶液2.0ml,迅速盖紧瓶塞,混匀。此标准系列含量为:0、50、100、200、400、600、800Lg/L。113.2 样品测定 顶取空瓶,加尿液2.0ml,以后步骤同标准曲线。置于40e水浴中,平衡30min,取30Ll顶空气进样

5职业与健康6 2005年1月第21卷第1期 OCCUPATIONANDHEALTHVol.21No.1January,200541

1.1 仪器与试剂

1.1.1 仪器 岛津GC-14C气相色谱仪附ECD检测器;恒温水浴箱;150ml顶空瓶。

1.1.2 试剂 1%氯胺T溶液(临用前配制);Q(K[CN]S)=5.00Lg/ml硫氰酸钾标准液;0.2mol/L盐酸溶液。

1.2 色谱条件 色谱柱:GDX-102有机担体80~100目,3mm@2m不锈钢柱;柱温度:105e;进样器温度140e;检测器温度152e;载气:高纯氮气,载气流量150kPa;ECD电流:0.2nA;进样体积:30Ll。

1.3 实验方法

1.3.1 标准曲线 取7个顶空瓶,分别加入Q(K[CN]S)=5.0Lg/ml标准液0、0.5、1.0、2.0、4.0、6.0、8.0ml,0.2mol/L盐酸溶液2.5ml,加纯水至50.0ml,加1%氯胺T溶液2.0ml,迅速盖紧瓶塞,混匀。此标准系列含量为:0、50、100、200、400、600、800Lg/L。113.2 样品测定 顶取空瓶,加尿液2.0ml,以后步骤同标准曲线。置于40e水浴中,平衡30min,取30Ll顶空气进样

苏州大学材料与化学化工学部课程教案

[实验名称] 苯甲酸乙酯的制备

[教学目标] 学习酯化反应合成苯甲酸乙酯的原理和方法，了解共沸除水的原理。学习分水

器的使用，巩固回流、减压蒸馏等基本操作。

[教学重点] 共沸蒸馏技术，减压蒸馏技术。 [教学难点] 减压蒸馏技术。

[教学方法] 讨论法，演示法，讲述法 [教学过程]

[引言] 【实验内容】苯甲酸乙酯的制备

【实验目的】学习酯化反应合成苯甲酸乙酯的原理和方法，了解共沸除水的原理。

掌握分水器的使用，巩固回流、蒸馏等基本操作。

[讲述] 【实验原理】

羧酸酯一般是由羧酸和醇在催化剂存在下通过酯化反应进行制备的。 苯甲酸和乙醇在浓硫酸的催化下进行反应，生成苯甲酸乙酯和水：

由于该反应可逆，故加入过量的乙醇使平衡向右移动。同时，实验中加入苯，使 苯、乙醇和水形成三元共沸物，用分水器不断除去反应中生成的水，使酯化反应完全。 【实验装置图】

图1 反应装置 [讲述] 【实验步骤】

图2 蒸馏装置

在干燥的50 mL圆底烧瓶中，加入苯甲酸（4 g，33 mmol）、无水乙醇（10 mL）、苯（8 mL）和浓硫酸（1 mL），摇匀后加沸石，安装分水器[1]，回流冷凝管。水浴加

苏州大学材料与化学化工学部课程教案

[实验名称] 苯甲酸乙酯的制备

[教学目标] 学习酯化反应合成苯甲酸乙酯的原理和方法，了解共沸除水的原理。学习分水

器的使用，巩固回流、减压蒸馏等基本操作。

[教学重点] 共沸蒸馏技术，减压蒸馏技术。 [教学难点] 减压蒸馏技术。

[教学方法] 讨论法，演示法，讲述法 [教学过程]

[引言] 【实验内容】苯甲酸乙酯的制备

【实验目的】学习酯化反应合成苯甲酸乙酯的原理和方法，了解共沸除水的原理。

掌握分水器的使用，巩固回流、蒸馏等基本操作。

[讲述] 【实验原理】

羧酸酯一般是由羧酸和醇在催化剂存在下通过酯化反应进行制备的。 苯甲酸和乙醇在浓硫酸的催化下进行反应，生成苯甲酸乙酯和水：

由于该反应可逆，故加入过量的乙醇使平衡向右移动。同时，实验中加入苯，使 苯、乙醇和水形成三元共沸物，用分水器不断除去反应中生成的水，使酯化反应完全。 【实验装置图】

图1 反应装置 [讲述] 【实验步骤】

图2 蒸馏装置

在干燥的50 mL圆底烧瓶中，加入苯甲酸（4 g，33 mmol）、无水乙醇（10 mL）、苯（8 mL）和浓硫酸（1 mL），摇匀后加沸石，安装分水器[1]，回流冷凝管。水浴加